About: Retinoic acid

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Retinoic acid (used simplified here for all-trans-retinoic acid) is a metabolite of vitamin A1 (all-trans-retinol) that mediates the functions of vitamin A1 required for growth and development. All-trans-retinoic acid is required in chordate animals, which includes all higher animals from fish to humans. During early embryonic development, all-trans-retinoic acid generated in a specific region of the embryo helps determine position along the embryonic anterior/posterior axis by serving as an intercellular signaling molecule that guides development of the posterior portion of the embryo. It acts through Hox genes, which ultimately control anterior/posterior patterning in early developmental stages.

Property Value
dbo:abstract
  • Àcid retinoic és un metabòlit de la vitamina A (retinol) que intervé en les funcions de la vitamina A requerida per al creixement i el desenvolupament dels animals cordats (inclou des dels peixos als humans). Durant el desenvolupament primerenc, l'àcid retinoic és generat en un lloc específic de l'embrió i serveix com una molècula de senyalament que guia el desenvolupament de la part posterior de l'embrió. El paper clau de l'àcid retinoic en el desenvolupament intervé en l'alta dels produces farmacèutics, com la usada en el tractament del càncer i l'acné. (ca)
  • حمض الريتينويك هو الصيغة المؤكسَدة من فيتامين (أ) التي تتوسط وظائف فيتامين A 1 المطلوبة للنمو والتنمية . ويلعب دوراً في تحديد الموقع على طول في الحبليات. حمض ريتينوئيك هو الشكل الحمضي للريتينول, و أيضا يوجد بشكل مفروق all trans ، يوجد له مشتق ايزوتريتينوين (ar)
  • Die Retinsäuren (Synonym: Vitamin-A-Säuren) sind eine Stoffgruppe, die aus isoprenoiden Carbonsäuren bestehen. Sie gehören zu den Apocarotinoiden und bilden eine Untergruppe der Retinoide und sind damit Terpenoide. (de)
  • Azido erretinoikoa A bitaminaren bat da, hazteko eta garatzeko beharrezkoa den A bitaminaren funtzioetan esku hartzen duena. Azido erretinoikoa animalia ornodunentzako ezinbestekoa da, baita goiko animalia guztietan ere, hala nola arrainetan eta gizakietan. Enbrioi-garapen goiztiarrean, enbrioiaren eremu espezifiko batean sortutako azido erretinoikoak ardatzaren aurreko/atzeko enbrioian zehar dagoen posizioa zehaztea ahalbidetzen du, enbrioiaren atzealdearen garapena gidatzen duen zelularteko seinaleztapen-molekula gisa balio baitu. Tretinoina eta isotretinoina (azide 13-zi-erretinoikoa) azido erretinoikoaren bi isomeroak dira, eta bide topikotik aplikatzen dira aknea eta eguzkiaren ondoriozko azalaren zahartzea tratatzeko. (eu)
  • El ácido retinoico (AR), es un metabolito de la vitamina A que interviene en las funciones de la vitamina A necesaria para el crecimiento y desarrollo. El ácido retinoico se requiere en los animales vertebrados (Vertebrata), incluyendo todos los animales superiores como los perros y rara vez se presenta en los humanos. Durante el desarrollo embrionario temprano, el ácido retinoico generado en una región pectoral específica del animal permite determinar la posición a lo largo de la vida. El papel fundamental del ácido retinoico en el desarrollo embrionario es la razón del posible efecto teratogénico (malformación del feto) de los fármacos retinoides, como la isotretinoína utilizado para el tratamiento del cáncer y el acné. Megadosis orales de preformados de vitamina A (palmitato), y el ácido retinoico en sí, también tienen un potencial teratogénico, por el mecanismo de señalización del embrión. (es)
  • Les dérivés naturels de la vitamine A sont l’acide rétinoïque et son isomère l'acide 9-cis-rétinoique. Ces molécules liposolubles influencent le développement embryonnaire chez plusieurs vertébrés via une action régulatrice sur l'expression de gènes cibles. Plus spécifiquement, ils jouent un rôle durant la gastrulation, l'organogénèse et la formation de tissus. L’acide rétinoïque est aussi appelé l’acide tout-trans rétinoïque (ATTR) et trétinoïne alors que l’acide 9-cis-rétinoique peut prendre le nom d’alitrétinoïne. Les dérivés de synthèse de la vitamine A sont l’acide 13-cis-rétinoique (isotrétinoïne), l’acitrétine, le tazarotène, l’adapalène et le bexarotène. Ces derniers sont utilisés pour des applications pharmacologiques et sont connus pour causer un dérèglement des concentrations naturelles. En effet, l’acide 13-cis-rétinoique provoque des effets tératogènes chez les fœtus humains. Cependant, son potentiel tératogène varie selon les espèces puisque les rats y seraient insensibles. (fr)
  • Retinoic acid (used simplified here for all-trans-retinoic acid) is a metabolite of vitamin A1 (all-trans-retinol) that mediates the functions of vitamin A1 required for growth and development. All-trans-retinoic acid is required in chordate animals, which includes all higher animals from fish to humans. During early embryonic development, all-trans-retinoic acid generated in a specific region of the embryo helps determine position along the embryonic anterior/posterior axis by serving as an intercellular signaling molecule that guides development of the posterior portion of the embryo. It acts through Hox genes, which ultimately control anterior/posterior patterning in early developmental stages. All-trans-retinoic acid (ATRA) is the major occurring retinoic acid, while isomers like 13-cis- and 9-cis-retinoic acid are also present in much lower levels. The key role of all-trans-retinoic acid in embryonic development mediates the high teratogenicity of retinoid pharmaceuticals, such as isotretinoin (13-cis-retinoic acid) used for treatment of cancer and acne. Oral megadoses of preformed vitamin A (retinyl palmitate), and all-trans-retinoic acid itself, also have teratogenic potential by this same mechanism. (en)
  • Asam retinoat (bahasa Inggris: retinoic acid, retinoate) adalah senyawa metabolit vitamin A. Baik retinol, asam retinoat dan beberapa retinoid sintetik merupakan komponen intrinsik yang penting dalam regulasi diferensiasi sel epitelial dan pencegahan neoplasma. Asam retinoat meningkatkan produksi aktivator plasminogen jaringan, yang memicu peningkatan aktivitas plasmin seluler dan mengaktivasi TGF-β. Pada model ayam, asam retinoat menunjukkan efektivitas lebih tinggi daripada retinol saat mengubah metaplasia yang menjadi telah keratin, menjadi metaplasia mukus. Methylketocyclopentenyl dan 1-methoxyethylcyclopentenyl, senyawa analog dari asam retinoat-β, paling tidak 50 kali lebih efektif daripada asam retinoat, untuk menghambat yang diinduksi oleh karsinogen. Senyawa retinoid asam retinoat lain, seperti all-trans retinoic acid, 13-cis retinoic acid, dan arotinoid Ro 13-6298, sangat efektif menghambat aktivitas transglutaminase pada sel SCC-13, tanpa adanya hormon hydrocortisone. (in)
  • レチノイン酸(レチノインさん、英: retionic acid)は、ビタミンA(レチノール)の代謝物質で、成長や発達に必要なビタミンAの機能を媒介する。レチノイン酸は、脊索動物にとって必須である。胚発生の初期には、胚の特定領域で生成されたレチノイン酸は、胚の後部の発達を導く細胞間シグナル分子として、胚の前後軸に沿った位置決定の助けとなる。この機構は、胚の発生初期にホメオティック遺伝子(Hox遺伝子)によって制御される。 体内で生成される主要なレチノイン酸はall-trans-レチノイン酸である一方、13-cis型と9-cis型のレチノイン酸もずっと低いレベルであるが存在する。 胚発生におけるレチノイン酸の主要な役割は分化の制御であるが、この効果自体がレチノイド製剤の副作用の原因にもなる。例として挙げると癌やニキビの治療に用いられるイソトレチノイン等の高い催奇性の原因となり、ビタミンA前駆体(パルミチン酸レチノール)やレチノイン酸自体の経口での大量摂取も同じ機構により催奇性を示す可能性がある。 皮膚に塗布すると皮膚の剥離作用があり、ケミカルピーリングに使われる。レチノールでは吸収された細胞内でレチノイン酸に変換されるため、このような作用はない。 (ja)
  • L'acido retinoico è un metabolita che interviene nelle funzioni della vitamina A (retinolo) necessarie per la crescita e lo sviluppo. Esso è fondamentale nei vertebrati durante la prima fase dello sviluppo dell'embrione, poiché permette di individuare la posizione dell'asse dell'embrione anteriore/posteriore fungendo da molecola di segnalazione intercellulare che guida lo sviluppo nella parte posteriore dell'embrione. Il ruolo chiave che riveste l'acido retinoico nello sviluppo dell'embrione interviene anche nell'elevata teratogenesi di farmaci a base di retinolo, come l'Isotretinoina usata per il trattamento di determinati tipi di neoplasie e dell'acne (referenze mancanti). (it)
  • Retinoinsyra är en metabolit av vitamin A (retinol). Retinoinsyra spelar en roll i tillväxt och fosterutveckling hos större djur, däribland människan. (sv)
  • Ácido retinóico ou tretinoína é uma forma oxidada da vitamina A que regula as funções da vitamina requeridas para crescimento e desenvolvimento. O ácido retinoico é requerido em animais cordados que incluem todos os animais a partir de peixes a mamíferos (como os humanos). Além disso, o ácido retinóico também é o metabólito secundário celular mais presente nos mamíferos. Durante o desenvolvimento dos embriões, o ácido retinóico é gerado em uma região específica do embrião que ajuda a determinar a posição ao longo do eixo de crescimento servindo como um sinalizador molecular que guia o desenvolvimento de porções posteriores do embrião. Ele atua através dos genes de crescimento que, ao fim, controla o padrão de crescimentos dos primeiros estágios de desenvolvimento. Pesquisas recentes realizadas com fetos de frango demonstraram que o ácido retinóico possui características teratogênicas, tendo em vista que houve a formação de um pseudo-membro no feto analisado. A Vitamina A foi descoberta em 1913 quando cientistas suspeitaram de sua relação com manutenção dos epitélios e crescimento. Posteriormente, foi confirmado que ela também era essencial para a visão. Em 1930, foi possível identificar a estrutura química do retinol - composto básico do grupo da vitamina A. O retinol é um álcool, que, ao sofrer modificações químicas, pode dar origem a uma série de outros compostos, como palmitato de retinol (que é um éster), tretinoína (ácido retinóico) e vários outros. A estrutura básica da molécula, no entanto, não se altera, mantendo as características básicas da vitamina A. O ácido retinóico é uma das drogas mais eficazes no tratamento da acne. Seu uso está indicado em todas as formas clínicas, seja como terapêutica única seja como associação. A eficácia apresentada pelo ácido retinóico é explicada por algumas de suas características, como:facilita a eliminação dos comedões (cravos) e evita a formação de outros; proporciona a resolução das pápulas existentes; mantém o estado de melhora. O ácido retinóico faz com que os queratinócitos no poro percam a coesão e soltem-se uns dos outros à medida que atingem a camada córnea. Como as células ficam mais soltas, não ocorre hiperqueratose, e não há obstrução do poro. Assim, não se formam microcomedões, e a acne não consegue progredir. Além de ter ação comedolítica, o ácido retinóico também facilita a eliminação dos comedões pré-existentes, já que aumenta a velocidade de proliferação celular da camada basal. A proliferação dessas novas células, mais frouxas, empurra o comedão preexistente em direção ao poro, facilitando sua expulsão. Isso ocorre tanto para comedões abertos como para os fechados. A resolução de pápulas e pústulas pré-existentes é conseguida através do aumento da reação inflamatória que ocorre no local. Aumentando o fluxo sanguíneo nas áreas onde é aplicado, o ácido retinóico aumenta o aporte de glóbulos brancos (leucócitos) para o local. Essas células atuam sobre o processo inflamatório, acelerando a resolução das pápulas e pústulas. O efeito da tretinoína no folículo obstruído pelo microcomedão afrouxa a ligação entre as células da parede do folículo, permitindo que haja uma difusão do vazamento de substâncias tóxicas (ácidos graxos livres e outras) de dentro do canal folicular para a derme, causando uma irritação na derme que desencadeia uma reação inflamatória ao redor do folículo pilossebáceo. Essa reação inflamatória acaba por eliminar o microcomedão, o P. acnes e todas as condições que favoreciam o desenvolvimento da acne. Muitas vezes, essa reação, que é normal e desejada, é interpretada como uma piora do quadro inicial da acne; porém, isso não é correto, uma vez que ela é transitória e está, na verdade, prevenindo o aparecimento de novas lesões e mantendo o estado de melhora. Essa " piora" que se observa cerca de 1 a 3 semanas após o início do tratamento com tretinoína recebe o nome de "efeito retinóide". Todas essas reações da tretinoína se dão em nível celular. O efeito inicial, entretanto, ocorre em nível molecular. A partir do ácido retinóico, outras moléculas foram pesquisadas e desenvolvidas, com a finalidade de diminuir a irritabilidade e aumentar a eficácia do produto. O Adapaleno,por exemplo, é um retinóide de última geração, criado a partir da molécula de tretinoína. Os pesquisadores foram acrescentando/retirando grupos de átomos que conferiram à molécula maior estabilidade química. Assim, o Adapaleno é mais seletivo, o que se traduz em maior eficácia clínica e em menores efeitos colaterais. (pt)
  • Ретиноевая кислота — органическое вещество, метаболит витамина A1 (ретинола). Опосредует функции витамина A1, необходимые для роста и развития. Ретиноевая кислота необходима для хордовых животных от рыб до человека. В ходе раннего эмбрионального развития ретиноевая кислота образуется в особом регионе эмбриона и участвует в определении позиции эмбриона по передне-задней оси, действуя как межклеточная сигнальная молекула, направляющая развитие задней части эмбриона. Ретиноевая кислота действует на Hox-гены​, которые отвечают за детерминацию головного и хвостового отделов эмбриона на ранних стадиях развития. Основной изомер — транс-ретиноевая кислота по всем положениям, тогда как 13-цис- и 9-цис-ретиноевые кислоты представлены с гораздо меньшим уровнем. Ключевая роль транс-ретиноевой кислоты в эмбриональном развитии объясняет высокий уровень тератогенности фармацевтических ретиноидов, таких как изотретиноин (13-цис-ретиноевая кислота), который используется при лечении рака и акне. Супервысокие пероральные дозы транс-рениноевой кислоты также обладают тератогенным действием по той же причине. (ru)
dbo:alternativeName
  • vitamin A acid; RA (en)
dbo:iupacName
  • (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 3419656 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 14553 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1083693368 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Ball-and-stick model of the retinoic acid molecule (en)
  • Skeletal formula of retinoic acid (en)
dbp:imagefile
  • All-trans-Retinsäure.svg (en)
  • Retinoic acid 3D ball.png (en)
dbp:imagesize
  • 260 (xsd:integer)
dbp:name
  • All-trans-retinoic acid (en)
dbp:othernames
  • vitamin A acid; RA (en)
dbp:pin
  • -37 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 459436793 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Àcid retinoic és un metabòlit de la vitamina A (retinol) que intervé en les funcions de la vitamina A requerida per al creixement i el desenvolupament dels animals cordats (inclou des dels peixos als humans). Durant el desenvolupament primerenc, l'àcid retinoic és generat en un lloc específic de l'embrió i serveix com una molècula de senyalament que guia el desenvolupament de la part posterior de l'embrió. El paper clau de l'àcid retinoic en el desenvolupament intervé en l'alta dels produces farmacèutics, com la usada en el tractament del càncer i l'acné. (ca)
  • حمض الريتينويك هو الصيغة المؤكسَدة من فيتامين (أ) التي تتوسط وظائف فيتامين A 1 المطلوبة للنمو والتنمية . ويلعب دوراً في تحديد الموقع على طول في الحبليات. حمض ريتينوئيك هو الشكل الحمضي للريتينول, و أيضا يوجد بشكل مفروق all trans ، يوجد له مشتق ايزوتريتينوين (ar)
  • Die Retinsäuren (Synonym: Vitamin-A-Säuren) sind eine Stoffgruppe, die aus isoprenoiden Carbonsäuren bestehen. Sie gehören zu den Apocarotinoiden und bilden eine Untergruppe der Retinoide und sind damit Terpenoide. (de)
  • レチノイン酸(レチノインさん、英: retionic acid)は、ビタミンA(レチノール)の代謝物質で、成長や発達に必要なビタミンAの機能を媒介する。レチノイン酸は、脊索動物にとって必須である。胚発生の初期には、胚の特定領域で生成されたレチノイン酸は、胚の後部の発達を導く細胞間シグナル分子として、胚の前後軸に沿った位置決定の助けとなる。この機構は、胚の発生初期にホメオティック遺伝子(Hox遺伝子)によって制御される。 体内で生成される主要なレチノイン酸はall-trans-レチノイン酸である一方、13-cis型と9-cis型のレチノイン酸もずっと低いレベルであるが存在する。 胚発生におけるレチノイン酸の主要な役割は分化の制御であるが、この効果自体がレチノイド製剤の副作用の原因にもなる。例として挙げると癌やニキビの治療に用いられるイソトレチノイン等の高い催奇性の原因となり、ビタミンA前駆体(パルミチン酸レチノール)やレチノイン酸自体の経口での大量摂取も同じ機構により催奇性を示す可能性がある。 皮膚に塗布すると皮膚の剥離作用があり、ケミカルピーリングに使われる。レチノールでは吸収された細胞内でレチノイン酸に変換されるため、このような作用はない。 (ja)
  • Retinoinsyra är en metabolit av vitamin A (retinol). Retinoinsyra spelar en roll i tillväxt och fosterutveckling hos större djur, däribland människan. (sv)
  • El ácido retinoico (AR), es un metabolito de la vitamina A que interviene en las funciones de la vitamina A necesaria para el crecimiento y desarrollo. El ácido retinoico se requiere en los animales vertebrados (Vertebrata), incluyendo todos los animales superiores como los perros y rara vez se presenta en los humanos. Durante el desarrollo embrionario temprano, el ácido retinoico generado en una región pectoral específica del animal permite determinar la posición a lo largo de la vida. El papel fundamental del ácido retinoico en el desarrollo embrionario es la razón del posible efecto teratogénico (malformación del feto) de los fármacos retinoides, como la isotretinoína utilizado para el tratamiento del cáncer y el acné. Megadosis orales de preformados de vitamina A (palmitato), y el ácid (es)
  • Azido erretinoikoa A bitaminaren bat da, hazteko eta garatzeko beharrezkoa den A bitaminaren funtzioetan esku hartzen duena. Azido erretinoikoa animalia ornodunentzako ezinbestekoa da, baita goiko animalia guztietan ere, hala nola arrainetan eta gizakietan. Enbrioi-garapen goiztiarrean, enbrioiaren eremu espezifiko batean sortutako azido erretinoikoak ardatzaren aurreko/atzeko enbrioian zehar dagoen posizioa zehaztea ahalbidetzen du, enbrioiaren atzealdearen garapena gidatzen duen zelularteko seinaleztapen-molekula gisa balio baitu. (eu)
  • Asam retinoat (bahasa Inggris: retinoic acid, retinoate) adalah senyawa metabolit vitamin A. Baik retinol, asam retinoat dan beberapa retinoid sintetik merupakan komponen intrinsik yang penting dalam regulasi diferensiasi sel epitelial dan pencegahan neoplasma. Asam retinoat meningkatkan produksi aktivator plasminogen jaringan, yang memicu peningkatan aktivitas plasmin seluler dan mengaktivasi TGF-β. (in)
  • Retinoic acid (used simplified here for all-trans-retinoic acid) is a metabolite of vitamin A1 (all-trans-retinol) that mediates the functions of vitamin A1 required for growth and development. All-trans-retinoic acid is required in chordate animals, which includes all higher animals from fish to humans. During early embryonic development, all-trans-retinoic acid generated in a specific region of the embryo helps determine position along the embryonic anterior/posterior axis by serving as an intercellular signaling molecule that guides development of the posterior portion of the embryo. It acts through Hox genes, which ultimately control anterior/posterior patterning in early developmental stages. (en)
  • Les dérivés naturels de la vitamine A sont l’acide rétinoïque et son isomère l'acide 9-cis-rétinoique. Ces molécules liposolubles influencent le développement embryonnaire chez plusieurs vertébrés via une action régulatrice sur l'expression de gènes cibles. Plus spécifiquement, ils jouent un rôle durant la gastrulation, l'organogénèse et la formation de tissus. L’acide rétinoïque est aussi appelé l’acide tout-trans rétinoïque (ATTR) et trétinoïne alors que l’acide 9-cis-rétinoique peut prendre le nom d’alitrétinoïne. (fr)
  • L'acido retinoico è un metabolita che interviene nelle funzioni della vitamina A (retinolo) necessarie per la crescita e lo sviluppo. Esso è fondamentale nei vertebrati durante la prima fase dello sviluppo dell'embrione, poiché permette di individuare la posizione dell'asse dell'embrione anteriore/posteriore fungendo da molecola di segnalazione intercellulare che guida lo sviluppo nella parte posteriore dell'embrione. (it)
  • Ácido retinóico ou tretinoína é uma forma oxidada da vitamina A que regula as funções da vitamina requeridas para crescimento e desenvolvimento. O ácido retinoico é requerido em animais cordados que incluem todos os animais a partir de peixes a mamíferos (como os humanos). Além disso, o ácido retinóico também é o metabólito secundário celular mais presente nos mamíferos. Durante o desenvolvimento dos embriões, o ácido retinóico é gerado em uma região específica do embrião que ajuda a determinar a posição ao longo do eixo de crescimento servindo como um sinalizador molecular que guia o desenvolvimento de porções posteriores do embrião. Ele atua através dos genes de crescimento que, ao fim, controla o padrão de crescimentos dos primeiros estágios de desenvolvimento. (pt)
  • Ретиноевая кислота — органическое вещество, метаболит витамина A1 (ретинола). Опосредует функции витамина A1, необходимые для роста и развития. Ретиноевая кислота необходима для хордовых животных от рыб до человека. В ходе раннего эмбрионального развития ретиноевая кислота образуется в особом регионе эмбриона и участвует в определении позиции эмбриона по передне-задней оси, действуя как межклеточная сигнальная молекула, направляющая развитие задней части эмбриона. Ретиноевая кислота действует на Hox-гены​, которые отвечают за детерминацию головного и хвостового отделов эмбриона на ранних стадиях развития. (ru)
rdfs:label
  • حمض الرتينويك (ar)
  • Àcid retinoic (ca)
  • Retinsäuren (de)
  • Ácido retinoico (es)
  • Azido erretinoiko (eu)
  • Asam retinoat (in)
  • Acide rétinoïque (fr)
  • Acido retinoico (it)
  • レチノイン酸 (ja)
  • Retinoic acid (en)
  • Ácido retinoico (pt)
  • Ретиноевая кислота (ru)
  • Retinoinsyra (sv)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • All-trans-retinoic acid (en)
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License