About: Diazo

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The diazo group is an organic moiety consisting of two linked nitrogen atoms (azo) at the terminal position. Overall charge neutral organic compounds containing the diazo group bound to a carbon atom are called diazo compounds or diazoalkanes and are described by the general structural formula R2C=N+=N–. The simplest example of a diazo compound is diazomethane, CH2N2. Diazo compounds (R2C=N2) should not be confused with azo compounds of the type R-N=N-R or with diazonium compounds of the type R-N2+.

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  • Un diazocompost, o compost diazo, és una classe de compostos orgànics amb un grup funcional consistent en dos àtoms de nitrogen enllaçats. La fórmula general és: . L'exemple més simple d'un diazocompost és el diazometà. (ca)
  • Diazosloučeniny jsou organické sloučeniny obsahující diazoskupinu (=N+=N−) vázanou na uhlíkový atom, obecný vzorec je R-(C=N2)-R'. Nejjednodušší takovou sloučeninou je diazomethan. Elektronová struktura těchto sloučenin se skládá z kladného náboje na centrálním dusíkovém atomu a záporného náboje distribuovaného mezi koncovým dusíkem a uhlíkem, na nějž jsou tyto dusíky navázány. K nejstabilnějším diazosloučeninám patří α-diazo-ß-diketony a α-diazo-ß-diestery, a to díky delokalizaci záporného náboje v karbonylových skupinách; většina alkyldiazosloučenin patří mezi výbušniny. Skupinou izomerních sloučenin, které však nemají mnoho podobných vlastností, jsou , u nichž jsou uhlík a dva dusíky propojené v cyklickém řetězci. Diazosloučeniny existují ve čtyřech rezonančních strukturách: (cs)
  • Diazoverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R1R2C=N=N; dabei sind R1 und R2 kohlenstoffhaltige Reste oder Wasserstoff. Die einfachste Diazoverbindung ist Diazomethan. Die Diazoverbindungen wurden 1858 von Peter Grieß entdeckt. (de)
  • The diazo group is an organic moiety consisting of two linked nitrogen atoms (azo) at the terminal position. Overall charge neutral organic compounds containing the diazo group bound to a carbon atom are called diazo compounds or diazoalkanes and are described by the general structural formula R2C=N+=N–. The simplest example of a diazo compound is diazomethane, CH2N2. Diazo compounds (R2C=N2) should not be confused with azo compounds of the type R-N=N-R or with diazonium compounds of the type R-N2+. (en)
  • Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgánicos con un grupo funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R2C=N2. El ejemplo más simple de un diazocompuesto es el diazometano. La estructura electrónica de los diazocompuestos incluye una carga positiva en el nitrógeno central y una carga negativa distribuida entre el nitrógeno terminal y el carbono. De ahí que algunos de los diazocompuestos más estables sean las α-diazocetonas y los α-diazoésteres, ya que la densidad de carga negativa se deslocaliza en el grupo carbonilo. En cambio, los diazoalquilos son explosivos y sólo permanecen estables a bajas temperaturas. Los diazocompuestos son utilizados como precursores de los carbenos, generados por termólisis o fotólisis en, por ejemplo, en la reacción de Wolff. También se usan en la catalizadas por metales de transición, como en la síntesis de la tranilcipromina, según indica el siguiente esquema, en el que la sal sódica de benzaldehído se transforma en un carbeno de rodio mediante un intermediario diazocompuesto.​​ En 2006 se sintetizó una inusual biomolécula con grupo diazo. En su síntesis, la reacción de un grupo carbonilo con la hidracina 1,2-bis(tert-butildimetilsilil)hidracina a la hidrazona correspondiente es seguida por una reacción del difluoroyodobenceno al diazocompuesto.​​ Otro diazocompuesto comercialmente relevante es el etil diazoacetato, N2CHCOOEt. El premio nobel de química Robert Huber estudió en su tesis doctorial la cristalización de los diazocompuestos. Un grupo de compuesto isomérico con propiedades similares son las , en las que el carbono y los dos nitrógenos están enlazados en forma de anillo. (es)
  • Le groupe diazo est la caractéristique d'une famille de composés organiques ayant pour formule générale R2C=N2, symbolisé par N2+ et découvert par P. Griess en 1858. L'exemple le plus simple de diazo est le diazométhane CH2N2. La structure électronique des composés diazoïques implique une charge positive sur l'atome d'azote central et une charge négative répartie entre l'azote situé à l'extrémité de la molécule et le carbone. Les composés diazo les plus stables sont les α-diazocétones et les α-diazoesters car la charge négative est délocalisée dans le groupe carbonyle. Par contre, la plupart des composés alkyldiazo sont explosifs. On distingue : * les dérivés diazoïques aliphatiques peu stables et toxiques (exemple : diazométhane) ; * les dérivés diazoïques aromatiques dont les sels sont stables. (fr)
  • ジアゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2= (または −N=N+=)と結合した炭素原子を含む鎖式ジアゾ化合物、および芳香族化合物のベンゼン核の水素原子が N2= と置換した芳香族ジアゾ化合物の総称である。ジアゾニウム化合物も含めることがある。 ジアゾ基の N2= 部位は生成エネルギーの大きい窒素分子 (N2) として脱離しやすいため活性が高く、様々な化学合成の中間体として用いられる。一般的に不安定で、爆発性があるものが多い。代表的なものとしてジアゾメタン CH2N2 やジアゾジニトロフェノールが挙げられる。 (ja)
  • Il termine diazocomposto si riferisce a un tipo di composto organico che ha due atomi di azoto collegati nella forma azo con un gruppo funzionale terminale. La formula generale è R2C=N2. Mentre il termine diazo indica il gruppo funzionale N=N. L'esempio più semplice di un diazocomposto è il diazometano. La struttura elettronica dei diazocomposti comporta una carica positiva sull'azoto centrale e una carica negativa distribuita tra l'azoto terminale e il carbonio. Alcuni degli azocomposti più stabili sono gli α-diazo-ß-dichetoni e gli α-diazo-ß-diesteri poiché la carica negativa viene delocalizzata nei gruppi carbonili. Al contrario, la maggior parte dei composti alchildiazo sono esplosivi. Un diazocomposto commercialmente rilevante è l' (N2CHCOOEt). Un gruppo di composti isomerici con certe proprietà simili sono le , dove il carbonio e due nitrogeni sono collegati come un anello. I diazocomposti non vanno confusi con gli azocomposti del tipo R-N=N-R o con i composti del diazonio del tipo R-N2+. (it)
  • Diazoverbindingen zijn een groep organische verbindingen waarin twee stikstof-atomen direct aan elkaar gekoppeld zijn en een van de stikstofatomen aan een koolstofatoom gebonden is. De twee stikstofatomen vormen het einde van een keten. De algemene formule voor diazoverbindingen is R2C=N2. Het eenvoudigste voorbeeld van een diazoverbinding is diazomethaan, H2C=N2. De diazoverbinding als geheel is elektrisch neutraal, maar de elektronenstructuur van de diazogroep heeft tot gevolg dat het centrale stikstofatoom een positieve lading draagt, het eindstandige stikstofatoom en het koolstofatoom delen de negatieve lading. Een aantal van de meest stabiele diazoverbindingen zijn α-diazoketonen en α-diazoesters, omdat dan de negatieve lading van het koolstofatoom gedelokaliseerd kan worden naar de carbonylgroep toe. In tegenstelling daarmee zijn de meeste alkyl-diazoverbindingen explosief. Diazoverbindingen worden gebruikt als uitgangsstof voor carbenen, die ontstaan door thermolyse of door fotolyse, bijvoorbeeld in de Wolff-omlegging. Diazoverbindingen worden ook gebruikt in door overgangsmetalen gekatalyseerde cyclopropaan-vorming. De synthese van is hiervan een voorbeeld: het natriumzout van benzaldehyde- wordt omgezet naar een rodiumhoudend via een diazo-intermediair: Een commercieel belangrijke verbinding is ethyldiazoacetaat (N2CHCOO-Et). Een groep met de diazoverbindingen isomere verbindingen wordt gevormd door de diazirines, waarin één koolstof- en twee stikstofatomen in een driering aan elkaar gekoppeld zijn. (nl)
  • Diazo refere-se ao tipo de composto orgânico chamado composto diazo (ou as vezes diazocomposto) que tem dois átomos de nitrogênio ligados (azo) como um grupo funcional terminal. A fórmula geral é R2C=N2. O mais simples exemplo de um composto diazo é o diazometano. A estrutura eletrônica de compostos diazo envolve uma carga positiva no nitrogênio central e carga negativa distribuida entre o nitrogênio terminal e o carbono. ALguns dos mais estáveis compostos diazo são α-diazocetonas e α-diazoésteres já que a carga negativa é deslocalizada na carbonila. Em contraste, a maioria dos compostos alquildiazo são explosivos. Um composto diazo comercialmente relevante é (N2CHCOOEt). Um grupo de compostos isoméricos com propriedades similares são as , onde o carbono com dois nitrogênios é ligado a um anel. Quatro estruturas de ressonância podem ser traçadas: Compostos diazo não devem ser confundidos com azo-compostos do tipo R-N=N-R ou com compostos de diazônio do tipo R-N2+. (pt)
  • 重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。 最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。 另一个与重氮化合物类似的官能团是(双吖丙啶)Diazirine,是含有由两个氮原子和一个碳原子组成的三元环的衍生物。 重氮化合物有如下共振式: (zh)
  • Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N−, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2. (ru)
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  • Un diazocompost, o compost diazo, és una classe de compostos orgànics amb un grup funcional consistent en dos àtoms de nitrogen enllaçats. La fórmula general és: . L'exemple més simple d'un diazocompost és el diazometà. (ca)
  • Diazoverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R1R2C=N=N; dabei sind R1 und R2 kohlenstoffhaltige Reste oder Wasserstoff. Die einfachste Diazoverbindung ist Diazomethan. Die Diazoverbindungen wurden 1858 von Peter Grieß entdeckt. (de)
  • The diazo group is an organic moiety consisting of two linked nitrogen atoms (azo) at the terminal position. Overall charge neutral organic compounds containing the diazo group bound to a carbon atom are called diazo compounds or diazoalkanes and are described by the general structural formula R2C=N+=N–. The simplest example of a diazo compound is diazomethane, CH2N2. Diazo compounds (R2C=N2) should not be confused with azo compounds of the type R-N=N-R or with diazonium compounds of the type R-N2+. (en)
  • ジアゾ化合物(—かごうぶつ)は有機化合物の分類の一つで、分子中にジアゾ基 N2= (または −N=N+=)と結合した炭素原子を含む鎖式ジアゾ化合物、および芳香族化合物のベンゼン核の水素原子が N2= と置換した芳香族ジアゾ化合物の総称である。ジアゾニウム化合物も含めることがある。 ジアゾ基の N2= 部位は生成エネルギーの大きい窒素分子 (N2) として脱離しやすいため活性が高く、様々な化学合成の中間体として用いられる。一般的に不安定で、爆発性があるものが多い。代表的なものとしてジアゾメタン CH2N2 やジアゾジニトロフェノールが挙げられる。 (ja)
  • 重氮化合物(Diazo)是一类含氮的有机化合物,通式为R2C=N2,一般指脂肪族重氮化合物,大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式,中间氮原子带有部分正电荷,两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去,因此比较稳定。 最简单的重氮化合物是重氮甲烷,是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外,重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。 另一个与重氮化合物类似的官能团是(双吖丙啶)Diazirine,是含有由两个氮原子和一个碳原子组成的三元环的衍生物。 重氮化合物有如下共振式: (zh)
  • Диазосоединения — органические соединения общей формулы R1R2C=N+=N−, где R1,R2 = H, любой алкильный, ацильный или арильный радикал. Простейший представитель класса — диазометан CH2N2. (ru)
  • Diazosloučeniny jsou organické sloučeniny obsahující diazoskupinu (=N+=N−) vázanou na uhlíkový atom, obecný vzorec je R-(C=N2)-R'. Nejjednodušší takovou sloučeninou je diazomethan. Elektronová struktura těchto sloučenin se skládá z kladného náboje na centrálním dusíkovém atomu a záporného náboje distribuovaného mezi koncovým dusíkem a uhlíkem, na nějž jsou tyto dusíky navázány. K nejstabilnějším diazosloučeninám patří α-diazo-ß-diketony a α-diazo-ß-diestery, a to díky delokalizaci záporného náboje v karbonylových skupinách; většina alkyldiazosloučenin patří mezi výbušniny. (cs)
  • Le groupe diazo est la caractéristique d'une famille de composés organiques ayant pour formule générale R2C=N2, symbolisé par N2+ et découvert par P. Griess en 1858. L'exemple le plus simple de diazo est le diazométhane CH2N2. On distingue : * les dérivés diazoïques aliphatiques peu stables et toxiques (exemple : diazométhane) ; * les dérivés diazoïques aromatiques dont les sels sont stables. (fr)
  • Los diazocompuestos son un tipo de compuestos orgánicos con un grupo funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R2C=N2. El ejemplo más simple de un diazocompuesto es el diazometano. La estructura electrónica de los diazocompuestos incluye una carga positiva en el nitrógeno central y una carga negativa distribuida entre el nitrógeno terminal y el carbono. De ahí que algunos de los diazocompuestos más estables sean las α-diazocetonas y los α-diazoésteres, ya que la densidad de carga negativa se deslocaliza en el grupo carbonilo. En cambio, los diazoalquilos son explosivos y sólo permanecen estables a bajas temperaturas. (es)
  • Il termine diazocomposto si riferisce a un tipo di composto organico che ha due atomi di azoto collegati nella forma azo con un gruppo funzionale terminale. La formula generale è R2C=N2. Mentre il termine diazo indica il gruppo funzionale N=N. I diazocomposti non vanno confusi con gli azocomposti del tipo R-N=N-R o con i composti del diazonio del tipo R-N2+. (it)
  • Diazoverbindingen zijn een groep organische verbindingen waarin twee stikstof-atomen direct aan elkaar gekoppeld zijn en een van de stikstofatomen aan een koolstofatoom gebonden is. De twee stikstofatomen vormen het einde van een keten. De algemene formule voor diazoverbindingen is R2C=N2. Het eenvoudigste voorbeeld van een diazoverbinding is diazomethaan, H2C=N2. De diazoverbinding als geheel is elektrisch neutraal, maar de elektronenstructuur van de diazogroep heeft tot gevolg dat het centrale stikstofatoom een positieve lading draagt, het eindstandige stikstofatoom en het koolstofatoom delen de negatieve lading. Een aantal van de meest stabiele diazoverbindingen zijn α-diazoketonen en α-diazoesters, omdat dan de negatieve lading van het koolstofatoom gedelokaliseerd kan worden naar de c (nl)
  • Diazo refere-se ao tipo de composto orgânico chamado composto diazo (ou as vezes diazocomposto) que tem dois átomos de nitrogênio ligados (azo) como um grupo funcional terminal. A fórmula geral é R2C=N2. O mais simples exemplo de um composto diazo é o diazometano. A estrutura eletrônica de compostos diazo envolve uma carga positiva no nitrogênio central e carga negativa distribuida entre o nitrogênio terminal e o carbono. ALguns dos mais estáveis compostos diazo são α-diazocetonas e α-diazoésteres já que a carga negativa é deslocalizada na carbonila. Em contraste, a maioria dos compostos alquildiazo são explosivos. Um composto diazo comercialmente relevante é (N2CHCOOEt). Um grupo de compostos isoméricos com propriedades similares são as , onde o carbono com dois nitrogênios é ligado a um (pt)
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  • Diazo (en)
  • Diazocompost (ca)
  • Diazosloučeniny (cs)
  • Diazoverbindungen (de)
  • Diazocompuesto (es)
  • Diazo (fr)
  • Diazocomposti (it)
  • ジアゾ化合物 (ja)
  • Diazoverbinding (nl)
  • Diazo (pt)
  • Диазосоединения (ru)
  • 重氮化合物 (zh)
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