| dbo:abstract
|
- Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice je cykloadiční reakce (1,3-dipolární cykloadice) mezi 1,3-dipolární a dipolarofilní sloučeninou. Pokud je tímto dipolarofilem alken, pak vzniká . Produktem cykloadiční reakce diazomethanu a je 1-pyrazolin. Tato reakce má 100% reagioselektivitu, jelikož se dusíkový atom na konci diazoskupiny váže výhradně na α uhlík esteru. Reakce je rovněž a konfigurace dipolarofilu je zachována. 1-pyrazolin je nestabilní a izomerizuje se na 2-pyrazolin kvůli upřednostňované konjugaci s esterovou skupinou. Při použití fenyldiazomethanu jako reaktantu se regioselektivita obrátí a reakce se rozšíří o oxidaci pyrazolinu vzdušným kyslíkem na pyrazol. Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice (cs)
- The Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition (an organic reaction) between a 1,3-dipole diazo compound (notably diazomethane) and a dipolarophile. When the dipolarphile is an alkene, the reaction product is a pyrazoline. The reaction product of a cycloaddition between diazomethane and trans-diethyl glutaconate is a 1-pyrazoline. This reaction is 100% regioselective because the diazo terminal nitrogen atom bonds exclusively to the alpha-carbon of the ester. The reaction is also a syn addition, and the configuration in the dipolarophile is preserved. The 1-pyrazoline is unstable and isomerizes to the 2-pyrazoline due to favorable conjugation with the ester group. With diazo(phenyl)methane as the reactant the regioselectivity is reversed and the reaction is extended even further by simple air organic oxidation of the 2-pyrazoline to the pyrazole. Another example of a diazo cycloaddition is a diazo-thioketone coupling. (en)
- La cycloaddition 1,3-dipolaire de diazoalcane est un type de cycloaddition 1,3-dipolaire, c'est-à-dire une réaction organique entre un dipôle 1,3, plus particulièrement ici un composé diazo (et en général, le diazométhane), et un dipolairophile. Lorsque ce dernier est un alcène, la réaction produit un dérivé de pyrazoline. (fr)
- 重氮化合物1,3-偶极环加成反应（英語：diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition）是发生在1,3-偶极重氮化合物（尤其是重氮甲烷）与间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时，反应的产物为类物质。 重氮甲烷与重氮化合物1,3-偶极环加成反应的产物则为1-吡唑啉。因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α-碳原子结合，所以此反应具有100%的区域选择性。重氮化合物1,3-偶极环加成反应属于（syn addition），亲偶极体的在反应中会被保留下来。1-吡唑啉不稳定，且因为分子倾向于朝杂环与酯基间的存在共轭体系的构型转变，所以会自发异构化形成2-吡唑啉。此反应过程如下图所示： 若以作为反应物，反应的区域选择性将会颠倒。在2-吡唑啉发生简单空气有机氧化产生吡唑后，能继续参与重氮化合物1,3-偶极环加成反应。 重氮化合物1,3-偶极环加成反应的另一个例子是重氮化合物-硫酮偶联反应。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 1751 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La cycloaddition 1,3-dipolaire de diazoalcane est un type de cycloaddition 1,3-dipolaire, c'est-à-dire une réaction organique entre un dipôle 1,3, plus particulièrement ici un composé diazo (et en général, le diazométhane), et un dipolairophile. Lorsque ce dernier est un alcène, la réaction produit un dérivé de pyrazoline. (fr)
- 重氮化合物1,3-偶极环加成反应（英語：diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition）是发生在1,3-偶极重氮化合物（尤其是重氮甲烷）与间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时，反应的产物为类物质。 重氮甲烷与重氮化合物1,3-偶极环加成反应的产物则为1-吡唑啉。因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α-碳原子结合，所以此反应具有100%的区域选择性。重氮化合物1,3-偶极环加成反应属于（syn addition），亲偶极体的在反应中会被保留下来。1-吡唑啉不稳定，且因为分子倾向于朝杂环与酯基间的存在共轭体系的构型转变，所以会自发异构化形成2-吡唑啉。此反应过程如下图所示： 若以作为反应物，反应的区域选择性将会颠倒。在2-吡唑啉发生简单空气有机氧化产生吡唑后，能继续参与重氮化合物1,3-偶极环加成反应。 重氮化合物1,3-偶极环加成反应的另一个例子是重氮化合物-硫酮偶联反应。 (zh)
- Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice je cykloadiční reakce (1,3-dipolární cykloadice) mezi 1,3-dipolární a dipolarofilní sloučeninou. Pokud je tímto dipolarofilem alken, pak vzniká . Produktem cykloadiční reakce diazomethanu a je 1-pyrazolin. Tato reakce má 100% reagioselektivitu, jelikož se dusíkový atom na konci diazoskupiny váže výhradně na α uhlík esteru. Reakce je rovněž a konfigurace dipolarofilu je zachována. 1-pyrazolin je nestabilní a izomerizuje se na 2-pyrazolin kvůli upřednostňované konjugaci s esterovou skupinou. Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice (cs)
- The Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition is a 1,3-dipolar cycloaddition (an organic reaction) between a 1,3-dipole diazo compound (notably diazomethane) and a dipolarophile. When the dipolarphile is an alkene, the reaction product is a pyrazoline. With diazo(phenyl)methane as the reactant the regioselectivity is reversed and the reaction is extended even further by simple air organic oxidation of the 2-pyrazoline to the pyrazole. Another example of a diazo cycloaddition is a diazo-thioketone coupling. (en)
|
| rdfs:label
|
- إضافة دايأزو ألكان 3,1-ثنائية القطبية الحلقية (ar)
- Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice (cs)
- Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition (en)
- Cycloaddition 1,3-dipolaire de diazoalcane (fr)
- 重氮化合物1,3-偶极环加成反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
