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Ethyl diazoacetate (N=N=CHC(O)OC2H5) is a diazo compound and a reagent in organic chemistry. It was discovered by Theodor Curtius in 1883. The compound can be prepared by reaction of the ethyl ester of glycine with sodium nitrite and sodium acetate in water. As a carbene precursor, it is used in the cyclopropanation of alkenes. Although the compound is hazardous, it is used in chemical industry as a precursor to trovafloxacin. Procedures for safe industrial handling have been published.

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  • Diazoessigsäureethylester, kurz Diazoessigester oder EDA, ist eine Diazoverbindung, die durch Diazotierung von Glycinethylester-hydrochlorid entsteht. EDA spielt eine wichtige Rolle als Synthesereagens zur Bildung von Cyclopropancarbonsäure- und Cyclopropencarbonsäurederivaten, von β-Ketoestern im Sinne einer Buchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion, zur Kettenverlängerung von Ketonen und für 1,3-Dipolare Cycloadditionen. (de)
  • Ethyl diazoacetate (N=N=CHC(O)OC2H5) is a diazo compound and a reagent in organic chemistry. It was discovered by Theodor Curtius in 1883. The compound can be prepared by reaction of the ethyl ester of glycine with sodium nitrite and sodium acetate in water. As a carbene precursor, it is used in the cyclopropanation of alkenes. Although the compound is hazardous, it is used in chemical industry as a precursor to trovafloxacin. Procedures for safe industrial handling have been published. Another location where EDA was used is in the production of , a recently invented 5-HT2C agonist that is even superior to lorcaserin. (en)
  • Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère −O-COEt=CH-N+≡N. (fr)
  • ジアゾ酢酸エチル(Ethyl diazoacetate)は、ジアゾ化合物で、有機化学の反応剤である。化学式は、N=N=CHC(O)OC2H5。1883年にテオドール・クルチウスが発見した。水中で、グリシンのを亜硝酸ナトリウム及び酢酸ナトリウムと反応させることで得られる。 カルベン前駆体として、アルケンのに用いられる。 有毒であるが、の前駆体として産業的に用いられている。産業における安全な取扱い方の手順が公表されている。 (ja)
  • Ethyldiazoacetaat is een organische verbinding behorende tot de diazoverbindingen. Het is een van de weinige diazoverbindingen die commercieel verkrijgbaar is. Deze verbinding werd voor het eerst gesynthetiseerd door Theodor Curtius in 1883. (nl)
  • Диазоуксусный эфир (этиловый сложный эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5. (ru)
  • 重氮乙酸乙酯,化学式N=N=CHC(O)OC2H5,是一种重氮化合物,也是有机化学试剂。它是由在1883年发现的。重氮乙酸乙酯可以通过、亚硝酸钠和乙酸钠在水中反应而成。 作为一种卡宾的前体,重氮乙酸乙酯可用于烯烃的。 尽管重氮乙酸乙酯危险,但它在化学工业中用作的前体。重氮乙酸乙酯的工业安全处理程序已经公布。 (zh)
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  • Ethyl 2-diazoacetate (en)
  • 2-Diazoacetic acid ethyl ester (en)
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  • Diazoessigsäureethylester, kurz Diazoessigester oder EDA, ist eine Diazoverbindung, die durch Diazotierung von Glycinethylester-hydrochlorid entsteht. EDA spielt eine wichtige Rolle als Synthesereagens zur Bildung von Cyclopropancarbonsäure- und Cyclopropencarbonsäurederivaten, von β-Ketoestern im Sinne einer Buchner-Curtius-Schlotterbeck-Reaktion, zur Kettenverlängerung von Ketonen und für 1,3-Dipolare Cycloadditionen. (de)
  • Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère −O-COEt=CH-N+≡N. (fr)
  • ジアゾ酢酸エチル(Ethyl diazoacetate)は、ジアゾ化合物で、有機化学の反応剤である。化学式は、N=N=CHC(O)OC2H5。1883年にテオドール・クルチウスが発見した。水中で、グリシンのを亜硝酸ナトリウム及び酢酸ナトリウムと反応させることで得られる。 カルベン前駆体として、アルケンのに用いられる。 有毒であるが、の前駆体として産業的に用いられている。産業における安全な取扱い方の手順が公表されている。 (ja)
  • Ethyldiazoacetaat is een organische verbinding behorende tot de diazoverbindingen. Het is een van de weinige diazoverbindingen die commercieel verkrijgbaar is. Deze verbinding werd voor het eerst gesynthetiseerd door Theodor Curtius in 1883. (nl)
  • Диазоуксусный эфир (этиловый сложный эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5. (ru)
  • 重氮乙酸乙酯,化学式N=N=CHC(O)OC2H5,是一种重氮化合物,也是有机化学试剂。它是由在1883年发现的。重氮乙酸乙酯可以通过、亚硝酸钠和乙酸钠在水中反应而成。 作为一种卡宾的前体,重氮乙酸乙酯可用于烯烃的。 尽管重氮乙酸乙酯危险,但它在化学工业中用作的前体。重氮乙酸乙酯的工业安全处理程序已经公布。 (zh)
  • Ethyl diazoacetate (N=N=CHC(O)OC2H5) is a diazo compound and a reagent in organic chemistry. It was discovered by Theodor Curtius in 1883. The compound can be prepared by reaction of the ethyl ester of glycine with sodium nitrite and sodium acetate in water. As a carbene precursor, it is used in the cyclopropanation of alkenes. Although the compound is hazardous, it is used in chemical industry as a precursor to trovafloxacin. Procedures for safe industrial handling have been published. (en)
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  • Ethyl diazoacetate (en)
  • Diazoessigsäureethylester (de)
  • Diazoacétate d'éthyle (fr)
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  • Ethyldiazoacetaat (nl)
  • Диазоуксусный эфир (ru)
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