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- Die Stevens-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach Thomas Stevens Stevens benannt wurde. Bei ihr wird unter Einwirkung einer Base ein organischer Rest R (Alkyl, Allyl, Benzyl) von einem vierfach gebundenen Stickstoffatom (einem quartären Ammoniumion) zu einem benachbarten Kohlenstoffatom verschoben, das einen elektronenziehenden Rest wie z. B. ein Keton, eine Estergruppe oder eine Arylgruppe trägt (elektronenziehende Reste werden häufig auch als EWG „electron withdrawing group“ bezeichnet).Die gleiche Reaktion findet auch mit Sulfoniumsalzen statt. Ebenso sind Stevens-Umlagerungen ausgehend von O-, P-, As- und Sb-Yliden bekannt, wenngleich Beispiele für diese deutlich seltener sind. (de)
- The Stevens rearrangement in organic chemistry is an organic reaction converting quaternary ammonium salts and sulfonium salts to the corresponding amines or sulfides in presence of a strong base in a 1,2-rearrangement. The reactants can be obtained by alkylation of the corresponding amines and sulfides. The substituent R next the amine methylene bridge is an electron-withdrawing group. The original 1928 publication by Thomas S. Stevens concerned the reaction of 1-phenyl-2-(N,N-dimethylamino)ethanone with benzyl bromide to the ammonium salt followed by the rearrangement reaction with sodium hydroxide in water to the rearranged amine. A 1932 publication described the corresponding sulfur reaction. (en)
- Перегрупування Стiвенса (англ. Stevens rearrangement) — міграція алкільної групи в сульфонієвих або амонієвих солях до сусіднього з онієвим карбаніонного центра при дії сильних основ. Продуктом перегрупування є трет-амін або сульфід. Подібно перетворюються солі фосфонію, стибонію та арсонію. (uk)
- 斯蒂文斯重排反应(Stevens rearrangement)指季铵盐和用碱处理发生1,2-重排,得到相应的胺和硫醚类。 反应底物可由相应胺和硫醚经烷基化得到。胺上的R基需为吸电子基。此反应的竞争反应有索姆莱反应和霍夫曼消除反应。 (zh)
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- Die Stevens-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach Thomas Stevens Stevens benannt wurde. Bei ihr wird unter Einwirkung einer Base ein organischer Rest R (Alkyl, Allyl, Benzyl) von einem vierfach gebundenen Stickstoffatom (einem quartären Ammoniumion) zu einem benachbarten Kohlenstoffatom verschoben, das einen elektronenziehenden Rest wie z. B. ein Keton, eine Estergruppe oder eine Arylgruppe trägt (elektronenziehende Reste werden häufig auch als EWG „electron withdrawing group“ bezeichnet).Die gleiche Reaktion findet auch mit Sulfoniumsalzen statt. Ebenso sind Stevens-Umlagerungen ausgehend von O-, P-, As- und Sb-Yliden bekannt, wenngleich Beispiele für diese deutlich seltener sind. (de)
- Перегрупування Стiвенса (англ. Stevens rearrangement) — міграція алкільної групи в сульфонієвих або амонієвих солях до сусіднього з онієвим карбаніонного центра при дії сильних основ. Продуктом перегрупування є трет-амін або сульфід. Подібно перетворюються солі фосфонію, стибонію та арсонію. (uk)
- 斯蒂文斯重排反应(Stevens rearrangement)指季铵盐和用碱处理发生1,2-重排,得到相应的胺和硫醚类。 反应底物可由相应胺和硫醚经烷基化得到。胺上的R基需为吸电子基。此反应的竞争反应有索姆莱反应和霍夫曼消除反应。 (zh)
- The Stevens rearrangement in organic chemistry is an organic reaction converting quaternary ammonium salts and sulfonium salts to the corresponding amines or sulfides in presence of a strong base in a 1,2-rearrangement. The reactants can be obtained by alkylation of the corresponding amines and sulfides. The substituent R next the amine methylene bridge is an electron-withdrawing group. A 1932 publication described the corresponding sulfur reaction. (en)
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- Stevens-Umlagerung (de)
- Stevens rearrangement (en)
- Перегрупування Стівенса (uk)
- 斯蒂文斯重排反应 (zh)
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