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- الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية هو تفاعل عضوي (وتحديدا, إضافة حلقية) بين 3،1-ثنائي القطب ومحب لثنائي القطب وغالبا ما يكون ألكين مستبدل لإنتاج حلقة خماسية مستبدلة. يحدث من إضافة حلقية 3,1-ثنائية القطيبة للأوزون, متبوعة بإضافة حلقية ارتجاعية-3،1, و3،1- إضافة حلقية ثنائية القطبية. رولف هويزن لاحظ الإمكانيات لمختلف 3،1-ثنائيات الأقطاب وتاثيرها الكبير في إنتاج إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية. وفي هذا النوع من التفاعل 3،1-ثنائى القطب يكون أزيد والمحب لثنائي القطب يكون الألكاين. هي 3،1-ثنائية القطبية في إضافة دايأزو ألكان 3,1-ثنائية القطبية الحلقية. (ar)
- 1,3-dipolární cykloadice je chemická reakce mezi 1,3-dipólem a dipolarofilní sloučeninou, při níž vzniká pětičlenný cyklus. První takové reakce byly provedeny na přelomu 19. a 20. století, krátce po objevu 1,3-dipólů. Mechanismus a využití těchto reakcí v organické syntéze byly zjištěny v 60. letech 20. století, a to hlavně díky pracím . Reakce tak někdy bývá označována jako Huisgenova cykloadice (tento název se používá zejména pro 1,3-dipolární cykloadiční reakce organického azidu s alkynem za vzniku 1,2,3-triazolu). 1,3-dipolární cykloadice je významnou metodou regio- a stereoselektivní přípravy pětičlenných heterocyklů a jejich acylových derivátů s otevřenými řetězci. (cs)
- The 1,3-dipolar cycloaddition is a chemical reaction between a 1,3-dipole and a dipolarophile to form a five-membered ring. The earliest 1,3-dipolar cycloadditions were described in the late 19th century to the early 20th century, following the discovery of 1,3-dipoles. Mechanistic investigation and synthetic application were established in the 1960s, primarily through the work of Rolf Huisgen. Hence, the reaction is sometimes referred to as the Huisgen cycloaddition (this term is often used to specifically describe the 1,3-dipolar cycloaddition between an organic azide and an alkyne to generate 1,2,3-triazole). 1,3-dipolar cycloaddition is an important route to the regio- and stereoselective synthesis of five-membered heterocycles and their ring-opened acyclic derivatives. The dipolarophile is typically an alkene or alkyne, but can be other pi systems. When the dipolarophile is an alkyne, aromatic rings are generally produced. (en)
- 1,3-Dipolare Cycloaddition ist eine Bezeichnung für bestimmte chemische Reaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um Cycloadditionen, bei denen ein 1,3-dipolares Molekül oder Fragment beteiligt ist. Als mesomeriestabilisierter 1,3-Dipol werden dabei Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine, Nitrone etc. an Alkene oder Alkine addiert. Die Atomökonomie der 1,3-dipolaren Cycloadditionen ist durchgängig hervorragend. Ein Beispiel für eine 1,3-dipolare Cycloaddition ist die . Diese Reaktion war bereits früher bekannt, jedoch konnte erst Rolf Huisgen den genauen Mechanismus anhand seiner systematischen Studien der 1,3-dipolaren Cycloaddition aufklären. Die Reaktion wird meist mit einem Azid sowie einem Alkin durchgeführt. Diese stellt, wenn sie unter Kupfer-Katalyse abläuft, den ersten und prominentesten Vertreter der sogenannten Click-Chemie dar, die CuAAC (copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition). Die Reaktion kann in wässriger Lösung bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Sie wurde von den Nobelpreisträgern Barry Sharpless und Morten Meldal um 2000 unabhängig voneinander in die Click-Chemie eingeführt. Eine doppelte 1,3-dipolare Cycloaddition ist die Ozonolyse: Hierbei wird erst der 1,3-Dipol Ozon und, nach dem Brechen der C-C- sowie einer O-O-Bindung, anschließend das 1,3-dipolare Carbonyloxid addiert. (de)
- La cicloadición 1,3-dipolar es una reacción de cicloadición en química orgánica. En esta reacción participa una molécula con un fragmento 1,3-dipolar (es decir, un fragmento que forme un dipolo eléctrico a nivel molecular por deslocalización electrónica a lo largo de 3 átomos). Como ejemplos de 1,3-dipolos están el ozono, las azidas, los diazoalcanos, los nitrilos, las nitronas, etc. que se unen a alquenos o alquinos (que serían los dipolarófilos) por cicloadición 1,3-dipolar. La economía atómica de las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar es excelente. La cicloadición 1,3-dipolar se esquematiza a continuación: Actualmente, la cicloadición 1,3-dipolar es una ruta importante para la síntesis regio- y estereoselectiva de heterociclos de cinco miembros y sus derivados acíclicos de anillo abierto. fue el primero en realizar una investigación sobre esta reacción química mediante la variación del 1,3-dipolo y considerar su importancia en la síntesis de heterocíclicos de cinco eslabones (átomos). (es)
- La cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes. (fr)
- Una cicloaddizione 1,3-dipolare è una reazione chimica tra un e un composto detto dipolarofilo per formare un anello a cinque termini. Descritto per la prima volta nel 1889 da Buchner, il meccanismo di queste cicloaddizioni fu chiarito solamente negli anni 1960, principalmente grazie al lavoro di , motivo per cui sono spesso definite cicloaddizioni di Huisgen (quando sono coinvolti un'azide e un alchino). Le cicloaddizioni 1,3-dipolari manifestano notevole regioselettività e stereoselettività e rientrano nel novero delle reazioni pericicliche (sono delle cicloaddizioni [4+2]). Si ottengono eterocicli a 5 membri, aromatici nel caso si impieghi un alchino come dipolarofilo. (it)
- De 1,3-dipolaire cycloadditie is, in haar meest algemene vorm, een organische reactie tussen een met een 1,3-dipolaire verbinding, die leidt tot een heterocyclische vijfring. De 1,3-dipolaire cycloadditie behoort tot de pericyclische reacties. Het algemeen reactieverloop kan als volgt worden voorgesteld: Volgens de IUPAC-definitie van cycloadditie is dit een (3+2)-dipolaire cycloadditie, omdat de 1,3-dipolaire verbinding drie lineair verbonden atomen levert en het dipolarofiel twee, die samen een ring van 3+2=5 atomen vormen. (nl)
- 1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition），或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。 1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。[1]1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-偶极体出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。 以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。 分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。 常见的1,3-偶极环加成反应：
* 炔烃与叠氮化物发生生成1,2,3-三唑；
* 重氮化合物与亲偶极体发生1,3-偶极环加成反应，若亲偶极体为烯烃，则反应产物是；
* 硝酮与烯烃加成得到；
* 烯烃臭氧化反应。实际上，反应中首先发生臭氧分子对烯烃的1,3-偶极环加成反应，生成邻三氧杂五元环中间体。它发生逆-1,3-偶极环加成，生成一个羰基化合物和Criegee中间体。而后羰基转位，再发生一个1,3-偶极环加成，得到1,2,4-三氧杂的中间体，经后面的还原或氧化得到最终产物；
* 富勒烯或纳米管与的Prato反应。 (zh)
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- الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية هو تفاعل عضوي (وتحديدا, إضافة حلقية) بين 3،1-ثنائي القطب ومحب لثنائي القطب وغالبا ما يكون ألكين مستبدل لإنتاج حلقة خماسية مستبدلة. يحدث من إضافة حلقية 3,1-ثنائية القطيبة للأوزون, متبوعة بإضافة حلقية ارتجاعية-3،1, و3،1- إضافة حلقية ثنائية القطبية. رولف هويزن لاحظ الإمكانيات لمختلف 3،1-ثنائيات الأقطاب وتاثيرها الكبير في إنتاج إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية. وفي هذا النوع من التفاعل 3،1-ثنائى القطب يكون أزيد والمحب لثنائي القطب يكون الألكاين. هي 3،1-ثنائية القطبية في إضافة دايأزو ألكان 3,1-ثنائية القطبية الحلقية. (ar)
- 1,3-dipolární cykloadice je chemická reakce mezi 1,3-dipólem a dipolarofilní sloučeninou, při níž vzniká pětičlenný cyklus. První takové reakce byly provedeny na přelomu 19. a 20. století, krátce po objevu 1,3-dipólů. Mechanismus a využití těchto reakcí v organické syntéze byly zjištěny v 60. letech 20. století, a to hlavně díky pracím . Reakce tak někdy bývá označována jako Huisgenova cykloadice (tento název se používá zejména pro 1,3-dipolární cykloadiční reakce organického azidu s alkynem za vzniku 1,2,3-triazolu). 1,3-dipolární cykloadice je významnou metodou regio- a stereoselektivní přípravy pětičlenných heterocyklů a jejich acylových derivátů s otevřenými řetězci. (cs)
- La cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes. (fr)
- De 1,3-dipolaire cycloadditie is, in haar meest algemene vorm, een organische reactie tussen een met een 1,3-dipolaire verbinding, die leidt tot een heterocyclische vijfring. De 1,3-dipolaire cycloadditie behoort tot de pericyclische reacties. Het algemeen reactieverloop kan als volgt worden voorgesteld: Volgens de IUPAC-definitie van cycloadditie is dit een (3+2)-dipolaire cycloadditie, omdat de 1,3-dipolaire verbinding drie lineair verbonden atomen levert en het dipolarofiel twee, die samen een ring van 3+2=5 atomen vormen. (nl)
- The 1,3-dipolar cycloaddition is a chemical reaction between a 1,3-dipole and a dipolarophile to form a five-membered ring. The earliest 1,3-dipolar cycloadditions were described in the late 19th century to the early 20th century, following the discovery of 1,3-dipoles. Mechanistic investigation and synthetic application were established in the 1960s, primarily through the work of Rolf Huisgen. Hence, the reaction is sometimes referred to as the Huisgen cycloaddition (this term is often used to specifically describe the 1,3-dipolar cycloaddition between an organic azide and an alkyne to generate 1,2,3-triazole). 1,3-dipolar cycloaddition is an important route to the regio- and stereoselective synthesis of five-membered heterocycles and their ring-opened acyclic derivatives. The dipolarophi (en)
- 1,3-Dipolare Cycloaddition ist eine Bezeichnung für bestimmte chemische Reaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um Cycloadditionen, bei denen ein 1,3-dipolares Molekül oder Fragment beteiligt ist. Als mesomeriestabilisierter 1,3-Dipol werden dabei Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine, Nitrone etc. an Alkene oder Alkine addiert. Die Atomökonomie der 1,3-dipolaren Cycloadditionen ist durchgängig hervorragend. (de)
- La cicloadición 1,3-dipolar es una reacción de cicloadición en química orgánica. En esta reacción participa una molécula con un fragmento 1,3-dipolar (es decir, un fragmento que forme un dipolo eléctrico a nivel molecular por deslocalización electrónica a lo largo de 3 átomos). Como ejemplos de 1,3-dipolos están el ozono, las azidas, los diazoalcanos, los nitrilos, las nitronas, etc. que se unen a alquenos o alquinos (que serían los dipolarófilos) por cicloadición 1,3-dipolar. La economía atómica de las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar es excelente. La cicloadición 1,3-dipolar se esquematiza a continuación: (es)
- Una cicloaddizione 1,3-dipolare è una reazione chimica tra un e un composto detto dipolarofilo per formare un anello a cinque termini. Descritto per la prima volta nel 1889 da Buchner, il meccanismo di queste cicloaddizioni fu chiarito solamente negli anni 1960, principalmente grazie al lavoro di , motivo per cui sono spesso definite cicloaddizioni di Huisgen (quando sono coinvolti un'azide e un alchino). (it)
- 1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition），或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。 1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。[1]1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-偶极体出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。 以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。 分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。 常见的1,3-偶极环加成反应： (zh)
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