A boronic acid is a compound related to boric acid in which one of the three hydroxyl groups is replaced by an alkyl or aryl group. As a compound containing a carbon–boron bond, members of this class thus belong to the larger class of organoboranes. Boronic acids act as Lewis acids. Their unique feature is that they are capable of forming reversible covalent complexes with sugars, amino acids, hydroxamic acids, etc. (molecules with vicinal, (1,2) or occasionally (1,3) substituted Lewis base donors (alcohol, amine, carboxylate)). The pKa of a boronic acid is ~9, but they can form tetrahedral boronate complexes with pKa ~7. They are occasionally used in the area of molecular recognition to bind to saccharides for fluorescent detection or selective transport of saccharides across membranes.

Property Value
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  • حمض البورونيك هو حمض مشتق من حمض البوريك، وذلك بوجود مستبدل عضوي مثل ألكيل أو أريل، ضمن البنية، بالتالي وجود رابطة بين البورون والكربون، لذلك فإن المركب هو من مركبات البورون العضوية. (ar)
  • Un àcid borònic és un àcid bòric alquil o aril-substituït. Poden actuar com a àcids de Lewis. Un dels seus usos principale és en l'acoblament de Suzuki (ca)
  • Boronsäuren sind Derivate der Borsäure, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Organylgruppe substituiert ist. Sie zählen damit zu den bororganischen Verbindungen. Des Weiteren handelt es sich bei Boronsäuren um Lewis-Säuren. Ein einzigartiges Merkmal der Boronsäuren ist, dass sie zusammen mit Sacchariden, Aminosäuren und Hydroxamsäuren reversible kovalente Komplexe bilden können. Die pKs-Werte von Boronsäuren liegen bei etwa 9. Sie können allerdings auch in der Form von tetraedrischen Boratkomplexen vorkommen deren pKs bei ~7 liegt. Typische Anwendungen für Boronsäuren sind die Anbindung an Saccharide zur Fluoreszenzdetektion oder des selektiven Transports durch Membranen. Boronsäuren werden in der organischen Chemie dazu verwendet, organische Substanzen mittels Suzuki-Kupplung miteinander zu verbinden. Darüber hinaus werden sie zur Transmetallierung verwendet. Bortezomib ist eine Boronsäure, die in der Chemotherapie eingesetzt wird. (de)
  • Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituido del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7. Los ácidos borónicos son usados frecuentemente en química orgánica como piezas químicas de síntesis e intermediarios predominantemente en el de Suzuki. Un concepto clave en esta química es la transmetalación de sus restos orgánicos al metal de transición. El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia. (es)
  • Un acide boronique est un acide borique substitué par un groupe alkyle ou aryle. Ces composés contiennent donc une et appartiennent à la classe plus large des . Les acides boroniques agissent comme des acides de Lewis. Leur caractéristique unique est qu'ils sont capables de former de façon réversible des complexes covalents avec les oses, les acides aminés, les acides hydroxamiques, etc., molécules possédant des groupes base de Lewis donneurs (alcool, amine, carboxylate) substitués (1,2) (vicinaux) ou occasionnellement (1,3).Le pKa des acides boroniques est en général proche de 9, mais certains peuvent former des boronates tétraédriques et ont un pKa d'environ 7. Ils sont utilisés de façon occasionnelle dans le domaine de la reconnaissance moléculaire pour se lier à des saccharides pour la détection fluorescente ou le transport sélectif de saccharides à travers les membranes. Les acides boroniques sont largement utilisés en chimie organique comme blocs de construction chimiques et intermédiaires, principalement dans le couplage de Suzuki. Un concept-clé dans leur chimie est la transmétallation de ses résidus organiques avec un métal de transition. Le bortézomib qui possède un groupe acide boronique est un médicament utilisé en chimiothérapie. L'atome de bore de cette molécule est une sous-structure clé car à travers elle certains protéasomes qui dégraderait des protéines sont bloqués. (fr)
  • A boronic acid is a compound related to boric acid in which one of the three hydroxyl groups is replaced by an alkyl or aryl group. As a compound containing a carbon–boron bond, members of this class thus belong to the larger class of organoboranes. Boronic acids act as Lewis acids. Their unique feature is that they are capable of forming reversible covalent complexes with sugars, amino acids, hydroxamic acids, etc. (molecules with vicinal, (1,2) or occasionally (1,3) substituted Lewis base donors (alcohol, amine, carboxylate)). The pKa of a boronic acid is ~9, but they can form tetrahedral boronate complexes with pKa ~7. They are occasionally used in the area of molecular recognition to bind to saccharides for fluorescent detection or selective transport of saccharides across membranes. Boronic acids are used extensively in organic chemistry as chemical building blocks and intermediates predominantly in the Suzuki coupling. A key concept in its chemistry is transmetallation of its organic residue to a transition metal. The compound bortezomib with a boronic acid group is a drug used in chemotherapy. The boron atom in this molecule is a key substructure because through it certain proteasomes are blocked that would otherwise degrade proteins. Boronic acids are known to bind to active site serines and are part of inhibitors for porcine pancreatic lipase, subtilisin and the protease Kex2. Furthermore, boronic acid derivatives constitute a class of inhibitors for human acyl-protein thioesterase 1 and 2, which are cancer drug targets within the Ras cycle. The boronic acid functional group is reputed to have low inherent toxicity. This is one of the reasons for the popularity of the Suzuki coupling in the development and synthesis of pharmaceutical agents. However, a significant fraction of commonly used boronic acids and their derivatives were recently found to gives a positive Ames test and act as chemical mutagens. The mechanism of mutagenicity is thought to involve the generation of organic radicals via oxidation of the boronic acid by atmospheric oxygen. (en)
  • Un acido boronico è un derivato dell'acido borico sostituito con un alchile o arile contenente un legame carbonio-boro e appartenente alla classe più ampia degli organoborani. Gli acidi boronici agiscono come acidi di Lewis. La loro caratteristica unica è che sono in grado di formare complessi covalenti reversibili con zuccheri, amminoacidi, acidi idrossamici, etc. Il pKa di un acido boronico è ~ 9, ma possono formare complessi tetraedrici boronato con pKa ~ 7. (it)
  • ボロン酸 (ボロンさん、英: boronic acid) はホウ酸のヒドロキシ基をアルキル基やアリール基で置換したものであり、炭素-ホウ素結合を含んでいる。ボロン酸はルイス酸としてはたらく。これらの化合物の特徴は、糖、アミノ酸、ヒドロキサム酸などと可逆な共有結合錯体をつくることである。ボロン酸の pKa はおよそ 9 であるが、水溶液中で四面体型構造をとったボロン酸錯体の pKa はおよそ 7 である。糖と結合したボロン酸は、蛍光の検出や、膜を横切る糖類の選択輸送のトレースなど、分子認識の分野で使用される。 ボロン酸は有機化学で広く登場し、鈴木・宮浦カップリングの主要な中間体でもある。ボロン酸の有機残基における遷移金属のトランスメタル化は、特に重要な概念である。 ボロン酸誘導体であるボルテゾミブという化合物は化学療法の薬として使われる。この分子のホウ素原子は、あるプロテアソームを阻害したり、タンパク質を分解する役割がある。 (ja)
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  • حمض البورونيك هو حمض مشتق من حمض البوريك، وذلك بوجود مستبدل عضوي مثل ألكيل أو أريل، ضمن البنية، بالتالي وجود رابطة بين البورون والكربون، لذلك فإن المركب هو من مركبات البورون العضوية. (ar)
  • Un àcid borònic és un àcid bòric alquil o aril-substituït. Poden actuar com a àcids de Lewis. Un dels seus usos principale és en l'acoblament de Suzuki (ca)
  • Un acido boronico è un derivato dell'acido borico sostituito con un alchile o arile contenente un legame carbonio-boro e appartenente alla classe più ampia degli organoborani. Gli acidi boronici agiscono come acidi di Lewis. La loro caratteristica unica è che sono in grado di formare complessi covalenti reversibili con zuccheri, amminoacidi, acidi idrossamici, etc. Il pKa di un acido boronico è ~ 9, ma possono formare complessi tetraedrici boronato con pKa ~ 7. (it)
  • ボロン酸 (ボロンさん、英: boronic acid) はホウ酸のヒドロキシ基をアルキル基やアリール基で置換したものであり、炭素-ホウ素結合を含んでいる。ボロン酸はルイス酸としてはたらく。これらの化合物の特徴は、糖、アミノ酸、ヒドロキサム酸などと可逆な共有結合錯体をつくることである。ボロン酸の pKa はおよそ 9 であるが、水溶液中で四面体型構造をとったボロン酸錯体の pKa はおよそ 7 である。糖と結合したボロン酸は、蛍光の検出や、膜を横切る糖類の選択輸送のトレースなど、分子認識の分野で使用される。 ボロン酸は有機化学で広く登場し、鈴木・宮浦カップリングの主要な中間体でもある。ボロン酸の有機残基における遷移金属のトランスメタル化は、特に重要な概念である。 ボロン酸誘導体であるボルテゾミブという化合物は化学療法の薬として使われる。この分子のホウ素原子は、あるプロテアソームを阻害したり、タンパク質を分解する役割がある。 (ja)
  • Boronsäuren sind Derivate der Borsäure, bei denen eine Hydroxygruppe durch eine Organylgruppe substituiert ist. Sie zählen damit zu den bororganischen Verbindungen. Des Weiteren handelt es sich bei Boronsäuren um Lewis-Säuren. Ein einzigartiges Merkmal der Boronsäuren ist, dass sie zusammen mit Sacchariden, Aminosäuren und Hydroxamsäuren reversible kovalente Komplexe bilden können. Die pKs-Werte von Boronsäuren liegen bei etwa 9. Sie können allerdings auch in der Form von tetraedrischen Boratkomplexen vorkommen deren pKs bei ~7 liegt. (de)
  • A boronic acid is a compound related to boric acid in which one of the three hydroxyl groups is replaced by an alkyl or aryl group. As a compound containing a carbon–boron bond, members of this class thus belong to the larger class of organoboranes. Boronic acids act as Lewis acids. Their unique feature is that they are capable of forming reversible covalent complexes with sugars, amino acids, hydroxamic acids, etc. (molecules with vicinal, (1,2) or occasionally (1,3) substituted Lewis base donors (alcohol, amine, carboxylate)). The pKa of a boronic acid is ~9, but they can form tetrahedral boronate complexes with pKa ~7. They are occasionally used in the area of molecular recognition to bind to saccharides for fluorescent detection or selective transport of saccharides across membranes. (en)
  • Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituido del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7. El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia. (es)
  • Un acide boronique est un acide borique substitué par un groupe alkyle ou aryle. Ces composés contiennent donc une et appartiennent à la classe plus large des . Les acides boroniques agissent comme des acides de Lewis. Leur caractéristique unique est qu'ils sont capables de former de façon réversible des complexes covalents avec les oses, les acides aminés, les acides hydroxamiques, etc., molécules possédant des groupes base de Lewis donneurs (alcool, amine, carboxylate) substitués (1,2) (vicinaux) ou occasionnellement (1,3).Le pKa des acides boroniques est en général proche de 9, mais certains peuvent former des boronates tétraédriques et ont un pKa d'environ 7. (fr)
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  • حمض البورونيك (ar)
  • Àcid borònic (ca)
  • Boronsäuren (de)
  • Boronic acid (en)
  • Ácido borónico (es)
  • Acide boronique (fr)
  • Acido boronico (it)
  • ボロン酸 (ja)
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