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A carbometalation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents. Carbometalations can be performed on alkynes and alkenes to form products with high geometric purity or enantioselectivity, respectively. Some metals prefer to give the anti-addition product with high selectivity and some yield the syn-addition product. The outcome of syn and anti- addition products is determined by the

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  • Karbometalace jsou reakce, při kterých vazby uhlík-kov reagují s vazbami pí mezi uhlíkovými atomy za vzniku nových σ vazeb uhlík-uhlík a uhlík-kov. Vzniklé vazby uhlík-kov mohou vstoupit do dalších reakcí, jako jsou Zieglerovy-Nattovy polymerizace, nebo reagovat s elektrofily, například halogenačními činidly, karbonylovými sloučeninami, kyslíkem nebo anorganickými solemi za tvorby dalších organokovových sloučenin. Karbometalace lze provádět na alkynech a alkenech, kde se dosahuje vysoké geometrické či enantiomerní selektivity. Některé kovy převážně vytváří a u jiných vznikají hlavně syn-produkty. Zda proběhne syn- nebo anti- adice, závisí na mechanismu karbometalace. (cs)
  • La carbometal·lació és una reacció química característica de la química organometàl·lica que consisteix en una inserció d'alquens i alquins dins un enllaç M-R. La reacció contrària és una β-eliminació que s'afavoreix en augmentar la temperatura. La (o "driving force") d'aquesta reacció és el control entàlpic (ΔH<0) i entròpic (∆S<0), ja que passem d'un doble enllaç a un enllaç senzill i formem un altre enllaç senzill. Aquí es mostra un esquema general de carbometal·lació d'alquins: (ca)
  • A carbometalation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents. Carbometalations can be performed on alkynes and alkenes to form products with high geometric purity or enantioselectivity, respectively. Some metals prefer to give the anti-addition product with high selectivity and some yield the syn-addition product. The outcome of syn and anti- addition products is determined by the mechanism of the carbometalation. (en)
  • La carbometalación es una reacción organometálica que implica la adición nucleófila a alquenos y alquinos de una amplia gama de reactivos organometálicos tales como compuestos litiados, compuestos organometálicos de cobre y reactivos de Grignard. A diferencia de la hidrometalación, los metales son bastante electropositivos (alcalinos, Al, Cu, Mg, etc) los que dan esta reacción.​ Aquí se muestra un esquema general de carbometalación de alquinos: La adición puede producir isómeros cis o trans y, además, con alquinos asimétricos, el compuesto organometálico se puede adicionar por dos vías diferentes, por lo tanto, el control de la regioselectividad es importante. Una vez se produce la adición del compuesto organometálico, el metal se sustituye por un electrófilo (E+). Una carbometalación básicamente es cualquier reacción en la que un enlace carbono-metal (C-M) reacciona con un enlace π carbono-carbono (C=C) para producir un nuevo enlace σ carbono-carbono (C-C) y un enlace σ carbono-metal (C-M). El enlace carbono-metal resultante puede sufrir más reacciones de carbometalización (oligomerización o polimerización, como la polimerización de Ziegler-Natta) o puede reaccionar con una variedad de electrófilos, incluidos reactivos halogenantes, carbonilos, oxígeno y sales inorgánicas para producir diferentes reactivos organometálicos. Algunos metales prefieren dar el producto de adición-anti con alta selectividad y otros producen el producto de adición-syn. El resultado de los productos de adición syn y anti está determinado por el mecanismo de la carbometalación.​ En función del metal empleado, tendremos una carboaluminación (cuando se emplea un compuesto organometálico de aluminio), una carbolitiación (con un organolitiado), una carbomagnesación (organomagnesiano), una carbozincación (organozinc), una carbopaladación (organopaladio)... (es)
  • Con il termine carbometallazione in chimica organometallica si intende in generale l'addizione nucleofila di un legame carbonio–metallo ad un legame multiplo carbonio–carbonio. Il termine carbometallazione fu introdotto da Ei-ichi Negishi nel 1978, e in seguito è stato rapidamente adottato nella chimica organometallica. Nella reazione di carbometallazione il composto organometallico può essere di vario tipo, comprendendo reattivi di organo-litio, reattivi di organo-rame, reattivi di Grignard, e composti di altri metalli. I substrati organici insaturi più comuni sono alcheni e alchini, ma sono state usate anche altre classi di composti come dieni coniugati, alleni e polieni. Nella figura seguente è esemplificato il caso della reazione tra un alchino e un generico composto organometallico R"–M: Schema di una reazione di carbometallazione Si può notare che la carbometallazione converte inizialmente un composto organometallico in un altro composto organometallico con un residuo organico più grande. L'addizione può produrre l'isomero cis o trans, e quindi con alchini asimmetrici il controllo della regioselettività è importante dato che il composto organometallico può addizionarsi in due modi diversi. Il prodotto formato può essere isolato se è più stabile dell'organometallo iniziale, altrimenti possono seguire altri processi. Nella figura è esemplificata la rimozione del metallo tramite un elettrofilo E+, ma sono comuni anche reazioni di oligomerizzazione e polimerizzazione del doppio legame. (it)
  • 碳金屬化反應(英語:carbometalation)是任何過程中發生以下事件的反應:一個碳-金屬鍵與一個碳-碳π鍵反應,並產生一個新的碳-碳σ鍵與一個碳-金屬σ鍵。 生成的碳金屬鍵可以進行進一步的碳金屬化反應(低聚或聚合,請參見齐格勒-纳塔催化剂聚合),也可以使其與各種亲电体試劑反應,包括鹵化試劑、羰基化合物、氧和無機鹽,從而生成不同的有機金屬試劑。碳金屬化反應可以在炔烴和烯烴上被進行,以分別形成具有高幾何純度或對映選擇性的產物。 (zh)
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  • Karbometalace jsou reakce, při kterých vazby uhlík-kov reagují s vazbami pí mezi uhlíkovými atomy za vzniku nových σ vazeb uhlík-uhlík a uhlík-kov. Vzniklé vazby uhlík-kov mohou vstoupit do dalších reakcí, jako jsou Zieglerovy-Nattovy polymerizace, nebo reagovat s elektrofily, například halogenačními činidly, karbonylovými sloučeninami, kyslíkem nebo anorganickými solemi za tvorby dalších organokovových sloučenin. Karbometalace lze provádět na alkynech a alkenech, kde se dosahuje vysoké geometrické či enantiomerní selektivity. Některé kovy převážně vytváří a u jiných vznikají hlavně syn-produkty. Zda proběhne syn- nebo anti- adice, závisí na mechanismu karbometalace. (cs)
  • La carbometal·lació és una reacció química característica de la química organometàl·lica que consisteix en una inserció d'alquens i alquins dins un enllaç M-R. La reacció contrària és una β-eliminació que s'afavoreix en augmentar la temperatura. La (o "driving force") d'aquesta reacció és el control entàlpic (ΔH<0) i entròpic (∆S<0), ja que passem d'un doble enllaç a un enllaç senzill i formem un altre enllaç senzill. Aquí es mostra un esquema general de carbometal·lació d'alquins: (ca)
  • 碳金屬化反應(英語:carbometalation)是任何過程中發生以下事件的反應:一個碳-金屬鍵與一個碳-碳π鍵反應,並產生一個新的碳-碳σ鍵與一個碳-金屬σ鍵。 生成的碳金屬鍵可以進行進一步的碳金屬化反應(低聚或聚合,請參見齐格勒-纳塔催化剂聚合),也可以使其與各種亲电体試劑反應,包括鹵化試劑、羰基化合物、氧和無機鹽,從而生成不同的有機金屬試劑。碳金屬化反應可以在炔烴和烯烴上被進行,以分別形成具有高幾何純度或對映選擇性的產物。 (zh)
  • A carbometalation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents. Carbometalations can be performed on alkynes and alkenes to form products with high geometric purity or enantioselectivity, respectively. Some metals prefer to give the anti-addition product with high selectivity and some yield the syn-addition product. The outcome of syn and anti- addition products is determined by the (en)
  • La carbometalación es una reacción organometálica que implica la adición nucleófila a alquenos y alquinos de una amplia gama de reactivos organometálicos tales como compuestos litiados, compuestos organometálicos de cobre y reactivos de Grignard. A diferencia de la hidrometalación, los metales son bastante electropositivos (alcalinos, Al, Cu, Mg, etc) los que dan esta reacción.​ Aquí se muestra un esquema general de carbometalación de alquinos: (es)
  • Con il termine carbometallazione in chimica organometallica si intende in generale l'addizione nucleofila di un legame carbonio–metallo ad un legame multiplo carbonio–carbonio. Il termine carbometallazione fu introdotto da Ei-ichi Negishi nel 1978, e in seguito è stato rapidamente adottato nella chimica organometallica. Schema di una reazione di carbometallazione (it)
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  • Carbometal·lació (ca)
  • Karbometalace (cs)
  • Carbometalación (es)
  • Carbometalation (en)
  • Carbometallazione (it)
  • 碳金屬化反應 (zh)
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