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- Sakuraiova reakce (také nazývaná Hosomiova–Sakuraiova reakce) je chemická reakce mezi uhlíkatým elektrofilem (například ketonem) s allylovaným silanem katalyzovaná silnou Lewisovou kyselinou. Pojmenovaná je po chemicích a . Sakuraiova reakce Aktivace pomocí Lewisovy kyseliny je k provedení reakce nezbytná. Silné Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid titaničitý, fluorid boritý, chlorid cíničitý nebo AlCl(Et)2 mají při spouštění Sakuraiových reakcí největší účinnost. Reakce patří mezi elektrofilní allylové přesmyky, při nichž jako meziprodukty vznikají beta-silylové karbokationty. Řídící silou je stabilizace tohoto karbokationtu . (cs)
- Die Sakurai-Reaktion (korrekter Hosomi-Sakurai-Reaktion genannt) ist die Reaktion einer elektrophilen Verbindung, etwa einer Carbonylverbindung, mit einem nucleophilen allylischen Silan, wobei ein substituierter β-Allylalkohol entsteht. Die Reaktion ist mit der Grignard-Reaktion vergleichbar, läuft aber nur bei Anwesenheit starker Lewis-Säuren wie Titan(IV)-chlorid, Bor(III)-fluorid, Zinn(II)-chlorid oder AlCl(C2H5)2 als Katalysator ab. Die Reaktion ist benannt nach den japanischen Chemikern und , die sie 1976 erstmals publizierten. Analog zur Grignard-Reaktion bestimmt der Typ der eingesetzten Carbonylverbindung, ob ein primärer (aus Formaldehyd, R1 = R2 = H), sekundärer (aus allen anderen Aldehyden, R1 = H, R2 = beliebiger Rest ≠ H) oder tertiärer (aus Ketonen, R1, R2 beliebige Reste ≠ H) Alkohol entsteht: Auch Imine, Acetale, Epoxide und Carbonsäurehalogenide können eingesetzt werden. Bei α,β-ungesättigten Ketonen (R1 = z. B. Alkyl) erfolgt eine 1,4-Addition: (de)
- La reacción de Sakurai (también conocida como reacción de Hosomi-Sakurai) es la reacción química en donde se parte de un compuesto con un carbono electrofílico (comúnmente de una cetona) y se le hace reaccionar con alil silanos por catálisis con ácidos de Lewis fuertes. Se asignó el nombre por los químicos Akira Hosomi y Hideki Sakurai. La activación del ácido de Lewis es esencial para completar la reacción. Ácidos de Lewis fuertes tales como el tetracloruro de titanio, el trifluoruro de boro, el , y AlCl(Et)2 son efectivos en la promoción de la reacción Hosomi. La reacción es un tipo de intercambio de un alilo electrofílico con la formación de un carbocatión intermediario β-sililo. La fuerza motriz de la reacción es la estabilización de dicho carbocatión por el efecto del silicio β. La reacción se ha aplicado en una reacción de Sakurai-Prins-Ritter de componentes múltiples utilizándose una reacción de Prins en el segundo paso y una reacción Ritter en el tercer paso: La reacción de Hosomi-Sakurai se puede realizar en una amplia gama de grupos funcionales. Se requiere un carbono electrofílico activado por un ácido de Lewis. A continuación se muestra una lista de tres diferentes grupos funcionales que pueden ser utilizados en la reacción Hosomi-Sakurai. (es)
- La réaction de Sakurai, ou réaction de Hosomi-Sakurai, est une réaction chimique entre un composé électrophile, tel qu'un composé carbonylé, et un silane allylique nucléophile, tel que l'allyltriméthylsilane CH2=CHCH2Si(CH3)3, pour former un alcool β-allylique substitué. Elle est comparable à une réaction de Grignard mais n'a lieu qu'en présence d'acides de Lewis forts tels que le tétrachlorure de titane TiCl4, le trifluorure de bore BF3, le chlorure d'étain(II) SnCl2 ou le chlorure de diéthylaluminium (C2H5)2AlCl comme catalyseurs. Elle porte le nom des chimistes japonais (en) et Hideki Sakurai, qui l'ont publiée pour la première fois en 1976. Comme pour les réaction de Grignard, le type de composé carbonylé utilisé détermine s'il se forme un alcool primaire, secondaire ou tertiaire, à partir respectivement du formaldéhyde (R1 = R2 = H), d'autres aldéhydes (R1 = alkyle, R2 = H) ou de cétones (R1 = alkyle et R2 = alkyle semblable ou différent) : Il est également possible d'utiliser des imines, des acétals, des époxydes et des halogénures d'acyle. Avec des cétones α,β-insaturées, il se produit par exemple une addition 1,4 : (fr)
- The Sakurai reaction (also known as the Hosomi–Sakurai reaction) is the chemical reaction of carbon electrophiles (such as a ketone shown here) with allyltrimethylsilane catalyzed by strong Lewis acids. It is named after the chemists Akira Hosomi and Hideki Sakurai. Lewis acid activation is essential for complete reaction. Strong Lewis acids such as titanium tetrachloride, boron trifluoride, tin tetrachloride, and AlCl(Et)2 are all effective in promoting the Hosomi reaction. The reaction is a type of electrophilic allyl shift with formation of an intermediate beta-silyl carbocation. Driving force is the stabilization of said carbocation by the beta-silicon effect. (en)
- 細見・櫻井反応（ほそみ・さくらいはんのう）は、 合成反応の人名反応のひとつで、ルイス酸を活性化剤としてケトン、アセタール、α,β-不飽和ケトンなどの炭素求電子剤とアリルケイ素化合物（アリルシラン）とが炭素-炭素結合を生成する反応である。この名称は、本反応の発見者である細見彰、櫻井英樹に因む。 有機ケイ素化合物を求核剤として用いる合成反応には一般に炭素求電子剤の活性化にルイス酸が必要となる。ルイス酸としては、炭素求電子剤に依存して塩化チタン(IV)、フッ化ホウ素(III)、塩化スズ(IV)、トリメチルシリルトリフラート、ヨードトリメチルシランなどが用いられる。 細見彰が米国留学中に物理有機化学研究を行っている中で、光電子スペクトルによりアリルシランが小さいイオン化ポテンシャルを示すことから、アリルシランが強い求核性を示すことを予見し、各種の炭素求電子剤の位置特異的なアリル化反応が達成できたというこの反応の発見の経緯がある。この反応は汎用性と実用性から多くの天然物化合物を含む有機合成反応に利用されるようになった。また、この反応はグリニャール反応などと比べ穏和な条件で進むことと、導入されるアリル基がその後にさまざまな化学変換が可能な置換基であることが、この反応性の有用性を高めている。 (ja)
- De Sakurai-allylering, of correcter de Hosomi-Sakurai-allylering, is een chemische reactie waarmee een allylgroep kan aangebracht worden op allerlei elektrofiele verbindingen. De allylgroep wordt geleverd door een allylsilaan, gewoonlijk allyltrimethylsilaan, en de elektrofiele verbinding wordt geactiveerd met een sterk Lewiszuur. De reactie is genoemd naar de Japanse chemici en , die ze in 1976 publiceerden. Elektrofiele verbindingen die in deze reactie bruikbaar zijn, zijn bijvoorbeeld ketonen of aldehyden. Met de Hosomi-Sakurai-reactie kan men daarmee een gesubstitueerd allylalcohol bereiden:
* met R1=R2=H (dus met formaldehyde), verkrijgt men een primair alcohol;
* met een aldehyde (R1=H, R2=willekeurige restgroep ≠ H) verkrijgt men een secundair alcohol;
* met een keton (R1 en R2 willekeurige restgroepen ≠ H) verkrijgt men een tertiair alcohol. Voor de reactie is een sterk Lewiszuur nodig; dergelijke zuren zijn onder meer titaniumtetrachloride, di-ethylaluminiumchloride, tintetrachloride en boortrifluoride. De reactie gaat ook met andere elektrofiele verbindingen, zoals epoxiden, imines, acetalen of carbonzuurchloriden. (nl)
- Реакція Сакураї (також відома як реакція Хосомі — Сакураї) — органічна реакція між електрофільним атомом Карбону (наприклад карбонільної групи) з алілсиланом у присутності сильної кислоти Льюїса, що активує електрофіл. Названа на честь Акіри Хосомі та Хідекі Сакураї. Як електрофіл можуть виступати кетони, іміни, акцептори Міхаеля (спряжені кетони), ацеталі, епоксиди, хлорангідриди карбонових кислот та алкени, що активовані електроноакцепторною групою. (uk)
- Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家（Akira Hosomi）和（Hideki Sakurai）的名字命名。 碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种，涉及β-硅基碳正离子中间体，此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。 (zh)
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- 細見・櫻井反応（ほそみ・さくらいはんのう）は、 合成反応の人名反応のひとつで、ルイス酸を活性化剤としてケトン、アセタール、α,β-不飽和ケトンなどの炭素求電子剤とアリルケイ素化合物（アリルシラン）とが炭素-炭素結合を生成する反応である。この名称は、本反応の発見者である細見彰、櫻井英樹に因む。 有機ケイ素化合物を求核剤として用いる合成反応には一般に炭素求電子剤の活性化にルイス酸が必要となる。ルイス酸としては、炭素求電子剤に依存して塩化チタン(IV)、フッ化ホウ素(III)、塩化スズ(IV)、トリメチルシリルトリフラート、ヨードトリメチルシランなどが用いられる。 細見彰が米国留学中に物理有機化学研究を行っている中で、光電子スペクトルによりアリルシランが小さいイオン化ポテンシャルを示すことから、アリルシランが強い求核性を示すことを予見し、各種の炭素求電子剤の位置特異的なアリル化反応が達成できたというこの反応の発見の経緯がある。この反応は汎用性と実用性から多くの天然物化合物を含む有機合成反応に利用されるようになった。また、この反応はグリニャール反応などと比べ穏和な条件で進むことと、導入されるアリル基がその後にさまざまな化学変換が可能な置換基であることが、この反応性の有用性を高めている。 (ja)
- Реакція Сакураї (також відома як реакція Хосомі — Сакураї) — органічна реакція між електрофільним атомом Карбону (наприклад карбонільної групи) з алілсиланом у присутності сильної кислоти Льюїса, що активує електрофіл. Названа на честь Акіри Хосомі та Хідекі Сакураї. Як електрофіл можуть виступати кетони, іміни, акцептори Міхаеля (спряжені кетони), ацеталі, епоксиди, хлорангідриди карбонових кислот та алкени, що активовані електроноакцепторною групою. (uk)
- Sakurai反应（樱井反应，Sakurai reaction），又称Hosomi-Sakurai反应（细见-樱井反应），以日本化学家（Akira Hosomi）和（Hideki Sakurai）的名字命名。 碳亲核试剂（如酮）与烯丙基硅烷在强路易斯酸催化下的反应。 路易斯酸活化是此反应顺利进行的关键。强路易斯酸如四氯化钛、三氟化硼、四氯化锡和二乙基氯化铝等都可作为反应的催化剂。该反应是一种，涉及β-硅基碳正离子中间体，此中间体由于β-硅基效应而得到稳定。 (zh)
- Sakuraiova reakce (také nazývaná Hosomiova–Sakuraiova reakce) je chemická reakce mezi uhlíkatým elektrofilem (například ketonem) s allylovaným silanem katalyzovaná silnou Lewisovou kyselinou. Pojmenovaná je po chemicích a . Sakuraiova reakce (cs)
- Die Sakurai-Reaktion (korrekter Hosomi-Sakurai-Reaktion genannt) ist die Reaktion einer elektrophilen Verbindung, etwa einer Carbonylverbindung, mit einem nucleophilen allylischen Silan, wobei ein substituierter β-Allylalkohol entsteht. Die Reaktion ist mit der Grignard-Reaktion vergleichbar, läuft aber nur bei Anwesenheit starker Lewis-Säuren wie Titan(IV)-chlorid, Bor(III)-fluorid, Zinn(II)-chlorid oder AlCl(C2H5)2 als Katalysator ab. Auch Imine, Acetale, Epoxide und Carbonsäurehalogenide können eingesetzt werden. Bei α,β-ungesättigten Ketonen (R1 = z. B. Alkyl) erfolgt eine 1,4-Addition: (de)
- La reacción de Sakurai (también conocida como reacción de Hosomi-Sakurai) es la reacción química en donde se parte de un compuesto con un carbono electrofílico (comúnmente de una cetona) y se le hace reaccionar con alil silanos por catálisis con ácidos de Lewis fuertes. Se asignó el nombre por los químicos Akira Hosomi y Hideki Sakurai. La reacción se ha aplicado en una reacción de Sakurai-Prins-Ritter de componentes múltiples utilizándose una reacción de Prins en el segundo paso y una reacción Ritter en el tercer paso: (es)
- La réaction de Sakurai, ou réaction de Hosomi-Sakurai, est une réaction chimique entre un composé électrophile, tel qu'un composé carbonylé, et un silane allylique nucléophile, tel que l'allyltriméthylsilane CH2=CHCH2Si(CH3)3, pour former un alcool β-allylique substitué. Elle est comparable à une réaction de Grignard mais n'a lieu qu'en présence d'acides de Lewis forts tels que le tétrachlorure de titane TiCl4, le trifluorure de bore BF3, le chlorure d'étain(II) SnCl2 ou le chlorure de diéthylaluminium (C2H5)2AlCl comme catalyseurs. Elle porte le nom des chimistes japonais (en) et Hideki Sakurai, qui l'ont publiée pour la première fois en 1976. Comme pour les réaction de Grignard, le type de composé carbonylé utilisé détermine s'il se forme un alcool primaire, secondaire ou tertiaire, à p (fr)
- The Sakurai reaction (also known as the Hosomi–Sakurai reaction) is the chemical reaction of carbon electrophiles (such as a ketone shown here) with allyltrimethylsilane catalyzed by strong Lewis acids. It is named after the chemists Akira Hosomi and Hideki Sakurai. (en)
- De Sakurai-allylering, of correcter de Hosomi-Sakurai-allylering, is een chemische reactie waarmee een allylgroep kan aangebracht worden op allerlei elektrofiele verbindingen. De allylgroep wordt geleverd door een allylsilaan, gewoonlijk allyltrimethylsilaan, en de elektrofiele verbinding wordt geactiveerd met een sterk Lewiszuur. De reactie is genoemd naar de Japanse chemici en , die ze in 1976 publiceerden. Voor de reactie is een sterk Lewiszuur nodig; dergelijke zuren zijn onder meer titaniumtetrachloride, di-ethylaluminiumchloride, tintetrachloride en boortrifluoride. (nl)
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