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Organolead compounds are chemical compounds containing a chemical bond between carbon and lead. Organolead chemistry is the corresponding science. The first organolead compound was (Pb2(C2H5)6), first synthesized in 1858. Sharing the same group with carbon, lead is tetravalent. By far the organolead compound that has had the greatest impact is tetraethyllead, formerly used as an antiknock agent in gasoline intended for internal combustion engines. The most important lead reagents for introducing lead are lead tetraacetate and lead(II) chloride.

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  • مركبات الرصاص العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي على رابطة كيميائية بين عنصري الكربون والرصاص؛ وتعرف الكيمياء التي تعنى بدراسة هذه المركبات باسم كيمياء الرصاص العضوية. حضر أول مركب عضوي للرصاص سنة 1858 وكان سداسي إيثيل الرصاص (Pb2(C2H5)6). بالنزول في مجموعة الكربون من الأعلى إلى الأسفل تضعف الرابطة بين الكربون وبين عناصر تلك المجموعة، ويصبح طول الرابطة أكبر. يبلغ طول الرابطة بين الرصاص والكربون C–Pb في مركب رباعي ميثيل الرصاص مقدار 222 بيكومتر، في حين أن طاقة تفكك الرابطة تبلغ مقدار 204 كيلوجول/مول؛ وللمقارنة مع العنصر الذي يعلو الرصاص في المجموعة وهو القصدير فإن طول الرابطة C–Sn في رباعي ميثيل القصدير يبلغ 214 بيكومتر، وطاقة تفكك الرابطة 297 كيلوجول/مول. يشترك الرصاص مع الكربون في نفس المجموعة في الجدول الدوري، وهي المجموعة الرابعة عشرة، ويكون الرصاص في مركباته العضوية رباعي التكافؤ؛ في حين أنه في مركباته اللاعضوية ثنائي التكافؤ، ويعود سبب ذلك إلى تأثير الزوج الخامل. من أشهر مركبات الرصاص العضوية مركب رباعي إيثيل الرصاص، والذي استخدم في السابق ضمن الإضافات إلى وقود السيارات لمنع خبط المحرك حتى أواخر القرن العشرين. (ar)
  • Els compostos d'organoplom (o compostos orgànics del plom) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i plom (Pb) (enllaç C-Pb). La química de l'organoplom és la ciència que estudia les seves propietats químiques i reactivitat. El primer compost d'organoplom, l'hexaetildiplom [(C₂H₅)₆Pb₂], va ser sintetitzat en 1858. El plom és tetravalent, compartint el grup 14 de la taula periòdica amb el carboni, el silici (Si), el germani (Ge) i l'estany (Sn). (ca)
  • Organické sloučeniny olova jsou organokovové sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a olova. První takovouto sloučeninou, která byla připravena, se stalo v roce 1858 (Pb2(C2H5)6). Vzhledem k tomu, že se nachází stejné skupině priodické tabulky, tak bývá olovo v těchto sloučeninách čtyřvazné. Ve 14. skupině se s rostoucím protonovým číslem prvku ve vazbě C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) snižuje a zvětšuje se její délka. Vzdálenost C–Pb v tetramethylolovu je 222 pm a disociační energie činí 204 kJ/mol; u vazby C–Sn bond v tetramethylcínu je její délka 214 pm a disociační energie 297 kJ/mol. V organických sloučeninách výrazně převažuje olovo v oxidačním čísle IV oproti anorganickým sloučeninám, kde je běžnější PbII. Tento rozdíl je způsoben tím, že v anorganických sloučeninách je olovo vázáno na jiné prvky, například dusík, kyslík nebo halogenidy, jež mají mnohem vyšší elektronegativitu než olovo, na kterém se vytváří částečný kladný náboj, dochází k silnějšímu zúžení orbitalu 6s než u 6p a orbital 6s se stává netečným;. Nejvýznamnější organickou sloučeninou olova je tetraethylolovo, v minulosti používané jako protidetonační přísada do benzinů. K zavádění vazeb C-Pb do sloučenin se nejčastěji používají octan olovičitý a . Využití organických sloučenin olova je omezené, částečně kvůli jejich toxicitě. (cs)
  • Bleiorganische Verbindungen (auch Bleiorganyle, Organobleiverbindungen oder Organoplumbane) sind chemische Verbindungen des Bleis mit organischen Resten. Im Vergleich zu vielen organischen Verbindungen anderer Elemente sind sie häufig verhältnismäßig stabil und reagieren bei Normalbedingungen nicht mit Luft oder Wasser. Organobleiverbindungen sind giftig. Die bekannteste dieser Verbindungen ist Tetraethylblei, das in großen Mengen als Antiklopfmittel Benzin beigemischt wurde. (de)
  • Los compuestos de organoplomo son compuestos químicos que contienen un enlace químico entre carbono y plomo. La química de organoplomo es la ciencia que estudia sus propiedades químicas y reactividad. El primer compuesto de organoplomo, hexaetildiplomo, fue sintetizado en 1858.​ El plomo es tetravalente, compartiendo el grupo 14 de la tabla periódica con el carbono, el silicio, el germanio y el estaño. (es)
  • Organolead compounds are chemical compounds containing a chemical bond between carbon and lead. Organolead chemistry is the corresponding science. The first organolead compound was (Pb2(C2H5)6), first synthesized in 1858. Sharing the same group with carbon, lead is tetravalent. Going down the carbon group the C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) bond becomes weaker and the bond length larger. The C–Pb bond in tetramethyllead is 222 pm long with a dissociation energy of 49 kcal/mol (204 kJ/mol). For comparison the C–Sn bond in tetramethyltin is 214 pm long with dissociation energy 71 kcal/mol (297 kJ/mol). The dominance of Pb(IV) in organolead chemistry is remarkable because inorganic lead compounds tend to have Pb(II) centers. The reason is that with inorganic lead compounds elements such as nitrogen, oxygen and the halides have a much higher electronegativity than lead itself and the partial positive charge on lead then leads to a stronger contraction of the 6s orbital than the 6p orbital making the 6s orbital inert; this is called the inert pair effect. By far the organolead compound that has had the greatest impact is tetraethyllead, formerly used as an antiknock agent in gasoline intended for internal combustion engines. The most important lead reagents for introducing lead are lead tetraacetate and lead(II) chloride. The use of organoleads is limited partly due to their toxicity. (en)
  • Senyawa organotimbal (atau organoplumbum atau organolead) adalah senyawa kimia yang mengandung ikatan kimia antara karbon (C) dan timbal (Pb). Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa ini disebut kimia organotimbal, bagian dari kimia organologam. Senyawa organotimbal yang pertama disimntesis adalah , Pb2(C2H5)6, pada 1858. Tetra etil timbal adalah senyawa organotimbal yang digunakan sebagai zat aditif untuk anti ketuk bensin sejak 1920an, tetapi penggunaannya sudah berkurang karena kekhawatiran akan sifat racun timbal. (in)
  • I composti organici del piombo (o composti piombo-organici) sono composti chimici che contengono un legame chimico tra un carbonio e il piombo.La chimica dei composti piombo-organici ne è la corrispondente scienza. Il primo composto piomboorganico sintetizzato fu l' (Pb2(C2H5)6), che fu sintetizzato per la prima volta nel 1858.Per il fatto che appartiene allo stesso gruppo del carbone, il piombo è tetravalente. Spostandosi nel gruppo del carbonio verso il basso della tavola periodica, il legame C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) diventa sempre più debole e la lunghezza di legame maggiore. Nel tetrametilpiombo, il legame C–Pb misura 222 pm e possiede un'energia di dissociazione di 49 kcal/mol (204 kJ/mol). Per confronto, nel tetrametilstagno, il legame C–Sn misura 214 pm e possiede un'energia di dissociazione di 71 kcal/mol (297 kJ/mol). Nella chimica dei composti piomboorganici prevale la specie Pb(IV), cosa notevole per il fatto che nei composti inorganici invece il piombo è presente come specie Pb(II). Il motivo di queste differenze risiede nel fatto che gli elementi che formano i composti inorganici del piombo (azoto, ossigeno, alogeni) sono molto più elettronegativi del piombo e la parziale carica positiva presente sull'atomo di piombo comporta una più forte contrazione dell'orbitale 6s rispetto all'orbitale 6p, cosicché l'orbitale 6s diviene inerte; questo fenomeno è definito effetto della coppia inerte. Il composto organico del piombo di gran lunga più importante è il piombo tetraetile, in precedenza (fino alla metà degli anni novanta del XX secolo) utilizzato come agente antidetonante.I reagenti a base di piombo più importanti per l'introduzione del piombo sono il tetracetato di piombo e il cloruro di piombo. L'impiego dei composti piomboorganici è limitata in parte per la loro tossicità, sebbene la tossicità sia solamente il 10% di quella dei composti del palladio. (it)
  • 有機鉛化合物(ゆうきなまりかごうぶつ)は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Löwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。 鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族(炭素族)元素のC−X結合(X = C, Si, Sn, Pb)は周期表を下るにつれて長く、弱くなる。例えばテトラメチル鉛のC−Pb結合は222 pmで、その結合解離エネルギーは204 kcal/mol (854 kJ/mol) である。対して、テトラメチルスズのC−Sn結合は長さ214 pm、解離エネルギー297 kcal/mol (1240 kJ/mol) である。 これまで知られている中で最も重要な有機鉛化合物は、アンチノッキング剤として使われたテトラエチル鉛である。鉛の誘導体を得る際には酢酸鉛(IV) や塩化鉛が繁用される。 その毒性のため有機鉛化合物の使用には制限を受けるが、毒性はパラジウム化合物の10パーセントに過ぎないといわれている。 (ja)
  • In de organoloodchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding tussen koolstof en lood aanwezig is. Hiermee is de organoloodchemie een onderdeel van de algemenere organometaalchemie. De eerste verbinding die in de klasse gesynthetiseerd is, was in 1858 . Omdat lood in dezelfde groep van het periodiek systeem staat als koolstof, is het ook vierwaardig. Gaande door de koolstofgroep wordt de C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) binding zwakker en langer. De C–Pb binding in tetramethyllood is 222 pm lang met een bindingsenergie van 854 kJ/mol. In vergelijking hiermee is de C–Sn binding in 214 pm lang en 1,24 MJ/mol sterk. De organolood-chemie heeft vooral betrekking op vierwaardig lood, wat opmerkelijk is, omdat de anorganische chemie van lood vooral over de tweewaardige vorm gaat. De achtergrond van dit verschil wordt gevonden in het feit dat in de anorganische chemie lood vooral aan sterk elektronegatieve elementen als stikstof, zuurstof en de halogenen gebonden is. De (partiële) positieve lading die door deze bindingspartners op lood gegenereerd wordt heeft tot gevolg dat de 6s orbitaal samentrekt rond de atoomkern en daardoor inert wordt. In het verleden is tetraethyllood als anti-klopmiddel in benzine veruit de belangrijkste vertegenwoordiger van organolood-verbindingen geweest. Lood wordt doorgaans via lood(IV)acetaat of lood(II)chloride in het organische molecuul geïntroduceerd. Het gebruik van organoloodverbindingen is beperkt vanwege de giftigheid van lood. (nl)
  • Свинецорганические соединения — химические соединения, в которых имеется химическая связь между атомами углерода и свинца. Первым таким полученным веществом стал гексаэтилсвинец, синтезированный в 1858 году. Свинец находится в одной подгруппе с углеродом и имеет валентность 4. При движении вниз по подгруппе углерода, связь C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) становится слабее, а длина связи растет. Длина связи C–Pb в тетраметилсвинце составляет 222 пм, её энергия — 49 ккал/моль (204 кДж/моль). Для сравнения, связь С-Sn в тетраметилолове имеет длину 214 пм и энергию 71 ккал/моль (297 кДж/моль). Преобладание Pb(IV) в свинцовоорганической химии примечательно, имея в виду тот факт, что в неорганических соединениях свинец, как правило, имеет степень окисления +2. Наиболее важным свинцовоорганическим соединением является тетраэтилсвинец, ранее использовавшийся в качестве антидетонатора. Наиболее важными реактивами свинца для его введения являются тетраацетат свинца и хлорид свинца. Использование свинецорганических соединений ограничено частично из-за их токсичности, хотя токсичность составляет лишь 10% от уровня палладиевых соединений. (ru)
  • 有机铅化合物(英語:Organolead compounds)是指分子中带有碳-铅键的化合物,研究这一类化合物的化学分支称为“有机铅化学”(Organolead chemistry)。第一个合成的有机铅化合物是的(Pb2(C2H5)6),合成于1858年,其中铅为四价,与三个碳原子成键。 碳族越下方的元素,C–X(X = C, Si, Ge, Sn, Pb)的鍵越弱,而鍵長越長,在四甲基鉛中的碳-铅鍵鍵長為222pm,而其键离解能為49 kcal/mol(204 kJ/mol)。而四甲基錫中的碳-錫鍵鍵長為214pm,键离解能為71 kcal/mol(297 kJ/mol)。在有機化學中鉛主要是四价铅 Pb(IV)的形式出現,這點相當特別,因為無機鉛化合物較常出現二价铅 Pb(II)。其原因是因為無機鉛化合物中,鉛的電負度比像氮、氧及鹵素等低,鉛原子上的部份正電荷對6s原子軌域的電子吸引力較6p軌域要強,因此6s軌域的電子沒有活性,稱為惰性电子对效应 。 四乙基鉛是已知最重要的有机铅化合物,一度廣泛使用作為汽油的抗震劑。乙酸鉛和氯化鉛常用來製備有机铅化合物。 由於有机铅化合物的毒性,有机铅化合物的應用受到一些限制,不過其毒性只是钯化合物的十分之一而已。 (zh)
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  • Els compostos d'organoplom (o compostos orgànics del plom) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i plom (Pb) (enllaç C-Pb). La química de l'organoplom és la ciència que estudia les seves propietats químiques i reactivitat. El primer compost d'organoplom, l'hexaetildiplom [(C₂H₅)₆Pb₂], va ser sintetitzat en 1858. El plom és tetravalent, compartint el grup 14 de la taula periòdica amb el carboni, el silici (Si), el germani (Ge) i l'estany (Sn). (ca)
  • Bleiorganische Verbindungen (auch Bleiorganyle, Organobleiverbindungen oder Organoplumbane) sind chemische Verbindungen des Bleis mit organischen Resten. Im Vergleich zu vielen organischen Verbindungen anderer Elemente sind sie häufig verhältnismäßig stabil und reagieren bei Normalbedingungen nicht mit Luft oder Wasser. Organobleiverbindungen sind giftig. Die bekannteste dieser Verbindungen ist Tetraethylblei, das in großen Mengen als Antiklopfmittel Benzin beigemischt wurde. (de)
  • Los compuestos de organoplomo son compuestos químicos que contienen un enlace químico entre carbono y plomo. La química de organoplomo es la ciencia que estudia sus propiedades químicas y reactividad. El primer compuesto de organoplomo, hexaetildiplomo, fue sintetizado en 1858.​ El plomo es tetravalente, compartiendo el grupo 14 de la tabla periódica con el carbono, el silicio, el germanio y el estaño. (es)
  • Senyawa organotimbal (atau organoplumbum atau organolead) adalah senyawa kimia yang mengandung ikatan kimia antara karbon (C) dan timbal (Pb). Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa ini disebut kimia organotimbal, bagian dari kimia organologam. Senyawa organotimbal yang pertama disimntesis adalah , Pb2(C2H5)6, pada 1858. Tetra etil timbal adalah senyawa organotimbal yang digunakan sebagai zat aditif untuk anti ketuk bensin sejak 1920an, tetapi penggunaannya sudah berkurang karena kekhawatiran akan sifat racun timbal. (in)
  • 有機鉛化合物(ゆうきなまりかごうぶつ)は炭素と鉛の化学結合を含む化学物質である。最初の有機鉛化合物は1852年にドイツの化学者カール・レーヴィヒ (Carl Löwig) によってPb/Na合金とヨードエタンから合成されたヘキサエチル二鉛 (CH3CH2)3PbPb(CH2CH3)3である。これは当初テトラエチル鉛であると考えられていたが、後に訂正された。 鉛は炭素と同じ第14族元素であり、原子価は4である。第14族(炭素族)元素のC−X結合(X = C, Si, Sn, Pb)は周期表を下るにつれて長く、弱くなる。例えばテトラメチル鉛のC−Pb結合は222 pmで、その結合解離エネルギーは204 kcal/mol (854 kJ/mol) である。対して、テトラメチルスズのC−Sn結合は長さ214 pm、解離エネルギー297 kcal/mol (1240 kJ/mol) である。 これまで知られている中で最も重要な有機鉛化合物は、アンチノッキング剤として使われたテトラエチル鉛である。鉛の誘導体を得る際には酢酸鉛(IV) や塩化鉛が繁用される。 その毒性のため有機鉛化合物の使用には制限を受けるが、毒性はパラジウム化合物の10パーセントに過ぎないといわれている。 (ja)
  • 有机铅化合物(英語:Organolead compounds)是指分子中带有碳-铅键的化合物,研究这一类化合物的化学分支称为“有机铅化学”(Organolead chemistry)。第一个合成的有机铅化合物是的(Pb2(C2H5)6),合成于1858年,其中铅为四价,与三个碳原子成键。 碳族越下方的元素,C–X(X = C, Si, Ge, Sn, Pb)的鍵越弱,而鍵長越長,在四甲基鉛中的碳-铅鍵鍵長為222pm,而其键离解能為49 kcal/mol(204 kJ/mol)。而四甲基錫中的碳-錫鍵鍵長為214pm,键离解能為71 kcal/mol(297 kJ/mol)。在有機化學中鉛主要是四价铅 Pb(IV)的形式出現,這點相當特別,因為無機鉛化合物較常出現二价铅 Pb(II)。其原因是因為無機鉛化合物中,鉛的電負度比像氮、氧及鹵素等低,鉛原子上的部份正電荷對6s原子軌域的電子吸引力較6p軌域要強,因此6s軌域的電子沒有活性,稱為惰性电子对效应 。 四乙基鉛是已知最重要的有机铅化合物,一度廣泛使用作為汽油的抗震劑。乙酸鉛和氯化鉛常用來製備有机铅化合物。 由於有机铅化合物的毒性,有机铅化合物的應用受到一些限制,不過其毒性只是钯化合物的十分之一而已。 (zh)
  • مركبات الرصاص العضوية هي مركبات عضوية فلزية تحوي على رابطة كيميائية بين عنصري الكربون والرصاص؛ وتعرف الكيمياء التي تعنى بدراسة هذه المركبات باسم كيمياء الرصاص العضوية. حضر أول مركب عضوي للرصاص سنة 1858 وكان سداسي إيثيل الرصاص (Pb2(C2H5)6). يشترك الرصاص مع الكربون في نفس المجموعة في الجدول الدوري، وهي المجموعة الرابعة عشرة، ويكون الرصاص في مركباته العضوية رباعي التكافؤ؛ في حين أنه في مركباته اللاعضوية ثنائي التكافؤ، ويعود سبب ذلك إلى تأثير الزوج الخامل. (ar)
  • Organické sloučeniny olova jsou organokovové sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a olova. První takovouto sloučeninou, která byla připravena, se stalo v roce 1858 (Pb2(C2H5)6). Vzhledem k tomu, že se nachází stejné skupině priodické tabulky, tak bývá olovo v těchto sloučeninách čtyřvazné. Nejvýznamnější organickou sloučeninou olova je tetraethylolovo, v minulosti používané jako protidetonační přísada do benzinů. K zavádění vazeb C-Pb do sloučenin se nejčastěji používají octan olovičitý a . Využití organických sloučenin olova je omezené, částečně kvůli jejich toxicitě. (cs)
  • Organolead compounds are chemical compounds containing a chemical bond between carbon and lead. Organolead chemistry is the corresponding science. The first organolead compound was (Pb2(C2H5)6), first synthesized in 1858. Sharing the same group with carbon, lead is tetravalent. By far the organolead compound that has had the greatest impact is tetraethyllead, formerly used as an antiknock agent in gasoline intended for internal combustion engines. The most important lead reagents for introducing lead are lead tetraacetate and lead(II) chloride. (en)
  • I composti organici del piombo (o composti piombo-organici) sono composti chimici che contengono un legame chimico tra un carbonio e il piombo.La chimica dei composti piombo-organici ne è la corrispondente scienza. Il primo composto piomboorganico sintetizzato fu l' (Pb2(C2H5)6), che fu sintetizzato per la prima volta nel 1858.Per il fatto che appartiene allo stesso gruppo del carbone, il piombo è tetravalente. Spostandosi nel gruppo del carbonio verso il basso della tavola periodica, il legame C–X (X = C, Si, Ge, Sn, Pb) diventa sempre più debole e la lunghezza di legame maggiore. (it)
  • In de organoloodchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding tussen koolstof en lood aanwezig is. Hiermee is de organoloodchemie een onderdeel van de algemenere organometaalchemie. De eerste verbinding die in de klasse gesynthetiseerd is, was in 1858 . Omdat lood in dezelfde groep van het periodiek systeem staat als koolstof, is het ook vierwaardig. In het verleden is tetraethyllood als anti-klopmiddel in benzine veruit de belangrijkste vertegenwoordiger van organolood-verbindingen geweest. Het gebruik van organoloodverbindingen is beperkt vanwege de giftigheid van lood. (nl)
  • Свинецорганические соединения — химические соединения, в которых имеется химическая связь между атомами углерода и свинца. Первым таким полученным веществом стал гексаэтилсвинец, синтезированный в 1858 году. Свинец находится в одной подгруппе с углеродом и имеет валентность 4. Наиболее важным свинцовоорганическим соединением является тетраэтилсвинец, ранее использовавшийся в качестве антидетонатора. Наиболее важными реактивами свинца для его введения являются тетраацетат свинца и хлорид свинца. (ru)
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  • مركب رصاص عضوي (ar)
  • Enllaç C-Pb (ca)
  • Organické sloučeniny olova (cs)
  • Bleiorganische Verbindungen (de)
  • Compuesto de organoplomo (es)
  • Senyawa organotimbal (in)
  • Composti organici del piombo (it)
  • 有機鉛化合物 (ja)
  • Organolead compound (en)
  • Organoloodchemie (nl)
  • Свинецорганические соединения (ru)
  • 有机铅化合物 (zh)
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