| dbo:abstract
|
- Un enllaç carboni-nitrogen és un enllaç covalent entre el carboni i el nitrogen i és un dels enllaços més abundants en la química orgànica i la bioquímica. El nitrogen té cinc electrons de valència, i en les amines simples és trivalent, formant els dos electrons sobrers un parell solitari. Amb aquest parell, el nitrogen pot formar un enllaç addicional amb hidrogen, resultant així tetravalent, amb una càrrega positiva en les sals d'amoni. Molts compostos de nitrogen poden ser potencialment bases químiques però el seu grau depèn de la configuració : l'àtom de nitrogen en les amides no és bàsic. Com en els enllaços carboni-carboni aquests enllaços poden formar dobles enllaços estables, com en les imines i enllaços triples com en els nitrils. La longitud de l'enllaç és de 147,9 pm en les amines simples, 147,5 pm en els compostos C-N= com el nitrometà, 135,2 pm en els enllaços dobles parcials de la piridina i 115,8 pm en els enllaços triples de compostos com els nitrils. La força d'enllaç d'un enllaç CN és més gran (184 kcal/mol) que la d'un enllaç CC (145 kcal/mol). Els enllaços CN estan fortament polaritzats cap al nitrogen, ja que aquest és més electronegatiu (3,04) que el carboni (2,55), per la qual cosa el moment dipolar pot ser elevat: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometà, 2,17 D en la metilazida i 2,19 D en la piridina. Per això molts dels compostos que contenen enllaços CN són solubles en aigua. (ca)
- Vazba uhlík-dusík (C-N) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a dusíku; jedná se o jednu z nejčastějších vazeb v organické chemii a biochemii. Dusík má pět valenčních elektronů a u jednoduchých aminů je trojvazný, přičemž dva elektrony nevyužité k tvorbě vazeb vytváří . Prostřednictvím tohoto páru může dusík vytvořit další vazbu s atomem vodíku, čímž se stane čtyřvazným a získá kladný náboj; vzniklá částice se nazývá amonný kation. Mnoho sloučenin dusíku má v důsledku této skutečnosti zásadité vlastnosti, zásaditost ovšem závisí na konfiguraci: dusíkové atomy v karboxamidech nejsou zásadité, protože je volný pár delokalizován na dvojné vazbě, u pyrrolů je příčinou to, že je volný pár součástí aromatického sextetu. Podobně jako u vazeb uhlík-uhlík může být i mezi uhlíkem a dusíkem stabilní dvojná, jako u iminů, a trojná vazba, například u nitrilů. Délky vazeb C-N se pohybují od 147,9 pm u jednoduchých aminů po 147,5 pm u sloučenin typu C-N=, jako je nitromethan, 135,2 pm u částečně dvojných vazeb pyridinu a 115,8 pm u trojných vazeb v nitrilech. Vazba C-N bond je silně polarizovaná směrem k dusíku (elektronegativita uhlíku je 2,55 a u dusíku 3,04) a tak mohou mít molekuly, které ji obsahují, vysoké dipólové momenty: 4,27 D, diazomethan 1,5 D, 2,17 D a pyridin 2,19 D. Tato polarita způsobuje, že mnoho sloučenin s vazbami C-N se rozpouští ve vodě. (cs)
- A carbon–nitrogen bond is a covalent bond between carbon and nitrogen and is one of the most abundant bonds in organic chemistry and biochemistry. Nitrogen has five valence electrons and in simple amines it is trivalent, with the two remaining electrons forming a lone pair. Through that pair, nitrogen can form an additional bond to hydrogen making it tetravalent and with a positive charge in ammonium salts. Many nitrogen compounds can thus be potentially basic but its degree depends on the configuration: the nitrogen atom in amides is not basic due to delocalization of the lone pair into a double bond and in pyrrole the lone pair is part of an aromatic sextet. Similar to carbon–carbon bonds, these bonds can form stable double bonds, as in imines; and triple bonds, such as nitriles. Bond lengths range from 147.9 pm for simple amines to 147.5 pm for C-N= compounds such as nitromethane to 135.2 pm for partial double bonds in pyridine to 115.8 pm for triple bonds as in nitriles. A CN bond is strongly polarized towards nitrogen (the electronegativities of C and N are 2.55 and 3.04, respectively) and subsequently molecular dipole moments can be high: cyanamide 4.27 D, diazomethane 1.5 D, methyl azide 2.17, pyridine 2.19. For this reason many compounds containing CN bonds are water-soluble. N-philes are group of radical molecules which are specifically attracted to the C=N bonds. Carbon-nitrogen bond can be analyzed by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). Depending on the bonding states the peak positions differ in N1s XPS spectra. (en)
- Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica. El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es , formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las . Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático. Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos. La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 kcal/mol) que la de un enlace CC (145 kcal/mol). Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua. (es)
- En chimie, une liaison carbone-azote est la liaison covalente entre un atome de carbone et un atome d'azote. La liaison carbone-azote est l'une des liaisons les plus abondantes en chimie organique et en biochimie. Le carbone possède quatre électrons de valence et est la plupart du temps tétravalent, sauf dans les cas où il forme une liaison double (alcène, carbonyle, imine, etc.) où il devient trivalent, et les cas plus rares où il forme une liaison triple (alcyne, nitrile) où il devient divalent. Les composés où le carbone porte un doublet libre sont extrêmement rares et en général assez instables. L'azote possède cinq électrons de valence et dans les amines simples, il est trivalent, portant les deux électrons restant en doublet libre. Par ce doublet libre, l'azote peut former une liaison additionnelle avec un hydrogène (ion ammonium) ou une autre chaine alkyle (ion ammonium quaternaire) et dans ces cas devient tétravalent et porteur d'une charge positive. Beaucoup de composés de l'azote peuvent être potentiellement des bases mais à un degré dépendant de la configuration : l'atome d'azote d'un amide n'est pas basique à cause de la délocalisation du doublet libre pouvant former une liaison double, ou dans la pyrrole ce doublet fait partie du système aromatique. De façon similaire aux liaisons carbone-carbone, les liaisons carbone-azote peuvent former des liaisons doubles stables, comme dans les imines, et des liaisons triples comme dans les nitriles. La longueur de liaison varie de 147,9 pm pour les amines simples à 147,5 pm pour les composés C-N= tels que le nitrométhane, à 135,2 pm pour les liaisons doubles partielles (cycle aromatique) dans la pyridine et à 115,8 pm pour les liaisons triples dans les nitriles. Une liaison C-N est fortement polarisée et plus localisée du côté de l'azote, (l'électronégativité de C et N sont respectivement de 2,55 et 3,04) et par conséquent, le moment dipolaire d'une telle liaison peut être élevé : 4,27 D pour le cyanamide, 1,5 D pour le diazométhane, 2,17 D pour l'azoture de méthyle et 2,19 D pour la pyridine. Pour cette raison, beaucoup de composés contenant une liaison CN sont hydrosolubles. (fr)
- Ikatan karbon-nitrogen adalah ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen dan merupakan salah satu ikatan paling berlimpah dalam kimia organik dan biokimia. Nitrogen memiliki lima elektron valensi dan dalam amina sederhana merupakan trivalen, dengan dua elektron yang tersisa membentuk pasangan elektron sunyi. Melalui pasangan tersebut, nitrogen dapat membentuk ikatan tambahan dengan hidrogen sehingga membuatnya bersifat dan dengan muatan positif dalam garam amonium. Banyak senyawa nitrogen dapat berpotensi menjadi basa namun derajatnya bergantung pada konfigurasi: atom nitrogen dalam amida tidak basa karena delokalisasi pasangan elektron sunyi menjadi ikatan rangkap dan dalam pirol pasangan elektron sunyi tersebut adalah bagian dari sekstet aromatik. Serupa dengan ikatan karbon-karbon, ikatan ini dapat membentuk ikatan rangkap dua yang stabil, seperti pada imina, dan ikatan rangkap tiga seperti nitril. Panjang ikatan berkisar dari 147,9 pm untuk amina sederhana menjadi 147,5 pm untuk senyawa C-N= seperti nitrometana menjadi 135,2 pm untuk ikatan rangkap parsial dalam piridin menjadi 115,8 pm untuk ikatan rangkap tiga seperti pada nitril. Suatu ikatan CN sangat terpolarisasi terhadap nitrogen (elektronegativitas dari C dan N adalah masing-masing 2,55 dan 3,04) dan selanjutnya momen dipol molekul bisa tinggi: 4,27 D, 1,5 D, 2,17, piridin 2,19. Karena alasan ini banyak senyawa yang mengandung ikatan CN bersifat larut dalam air. (in)
- 炭素-窒素結合 (たんそ-ちっそけつごう, 英: carbon-nitrogen bond) は炭素と窒素による共有結合で、有機化学や生化学の分野よくみられる結合の 1 つである。炭化水素など窒素を含まないものと区別して、窒素を含む有機化合物はしばしば含窒素化合物と呼ばれる。 窒素は5つの価電子をもつ。単純なアミンの例では3つの電子が結合に使われ、残りの2つは非共有電子対をつくる。よってさらにもう1つの原子と結合でき、たとえばアンモニウム塩では水素と結合し4価の正電荷をもつ原子となる。N原子の塩基性の強さは化合物に依存する。アミドやピロールのN原子は非共有電子対が非局在化しているので塩基ではない。 炭素-炭素結合と同じく、炭素-窒素結合はイミンに見られる安定な二重結合、もしくはニトリルに見られる三重結合をつくることができる。結合距離は、単純なアミンでは147.9 pm、ニトロメタンのようにC-N=結合を含む化合物では147.5 pm、ピリジンの不完全な二重結合では 135.2 pm、ニトリルの三重結合では 115.8 pm となっている。 炭素と窒素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.04 であるので、C-N 結合はNのほうへかなり分極しており、高い双極子モーメントを持つ。たとえばシアナミドは 4.27 D、ジアゾメタンは 1.5 D、アジ化メチルは 2.17 D、ピリジンは2.19 D である。よってC-N結合を持つ多くの化合物は親水性である。 炭素-窒素結合の生成にはハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤とアミンとの求核置換反応が利用される。炭素-窒素結合の切断は求核置換反応の他に、ホフマン脱離反応などが利用される。 (ja)
- 碳－氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键，它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。 氮原子有五个价电子，在通常的胺中的化合价为3，剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子，氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4，并形成带有一个正电荷的铵盐。许多氮化合物因此具有碱性，但强弱取决于结构：酰胺中的氮原子不具碱性，这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应（类似于羰基的烯醇式），使得N－C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。 与碳－碳键类似，碳氮之间也可以形成稳定的双键，例如亚胺，而腈中还存在三键。键长随着键级的增加而缩短，从胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分双键长度为135.2pm，到腈中三键的长度为115.8 pm CN键是具有强烈极性的共价键（碳和氮电负性分别是2.55和3.04），导致较高：氰胺为4.27D，重氮甲烷为1.5 D，叠氮甲烷为2.17，吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。 (zh)
|
| rdfs:comment
|
- 碳－氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键，它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。 氮原子有五个价电子，在通常的胺中的化合价为3，剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子，氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4，并形成带有一个正电荷的铵盐。许多氮化合物因此具有碱性，但强弱取决于结构：酰胺中的氮原子不具碱性，这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应（类似于羰基的烯醇式），使得N－C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。 与碳－碳键类似，碳氮之间也可以形成稳定的双键，例如亚胺，而腈中还存在三键。键长随着键级的增加而缩短，从胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分双键长度为135.2pm，到腈中三键的长度为115.8 pm CN键是具有强烈极性的共价键（碳和氮电负性分别是2.55和3.04），导致较高：氰胺为4.27D，重氮甲烷为1.5 D，叠氮甲烷为2.17，吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。 (zh)
- Un enllaç carboni-nitrogen és un enllaç covalent entre el carboni i el nitrogen i és un dels enllaços més abundants en la química orgànica i la bioquímica. El nitrogen té cinc electrons de valència, i en les amines simples és trivalent, formant els dos electrons sobrers un parell solitari. Amb aquest parell, el nitrogen pot formar un enllaç addicional amb hidrogen, resultant així tetravalent, amb una càrrega positiva en les sals d'amoni. Molts compostos de nitrogen poden ser potencialment bases químiques però el seu grau depèn de la configuració : l'àtom de nitrogen en les amides no és bàsic. (ca)
- Vazba uhlík-dusík (C-N) je kovalentní vazba mezi atomy uhlíku a dusíku; jedná se o jednu z nejčastějších vazeb v organické chemii a biochemii. Dusík má pět valenčních elektronů a u jednoduchých aminů je trojvazný, přičemž dva elektrony nevyužité k tvorbě vazeb vytváří . Prostřednictvím tohoto páru může dusík vytvořit další vazbu s atomem vodíku, čímž se stane čtyřvazným a získá kladný náboj; vzniklá částice se nazývá amonný kation. Mnoho sloučenin dusíku má v důsledku této skutečnosti zásadité vlastnosti, zásaditost ovšem závisí na konfiguraci: dusíkové atomy v karboxamidech nejsou zásadité, protože je volný pár delokalizován na dvojné vazbě, u pyrrolů je příčinou to, že je volný pár součástí aromatického sextetu. (cs)
- A carbon–nitrogen bond is a covalent bond between carbon and nitrogen and is one of the most abundant bonds in organic chemistry and biochemistry. Nitrogen has five valence electrons and in simple amines it is trivalent, with the two remaining electrons forming a lone pair. Through that pair, nitrogen can form an additional bond to hydrogen making it tetravalent and with a positive charge in ammonium salts. Many nitrogen compounds can thus be potentially basic but its degree depends on the configuration: the nitrogen atom in amides is not basic due to delocalization of the lone pair into a double bond and in pyrrole the lone pair is part of an aromatic sextet. (en)
- Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica. El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es , formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las . Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático. (es)
- Ikatan karbon-nitrogen adalah ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen dan merupakan salah satu ikatan paling berlimpah dalam kimia organik dan biokimia. Nitrogen memiliki lima elektron valensi dan dalam amina sederhana merupakan trivalen, dengan dua elektron yang tersisa membentuk pasangan elektron sunyi. Melalui pasangan tersebut, nitrogen dapat membentuk ikatan tambahan dengan hidrogen sehingga membuatnya bersifat dan dengan muatan positif dalam garam amonium. Banyak senyawa nitrogen dapat berpotensi menjadi basa namun derajatnya bergantung pada konfigurasi: atom nitrogen dalam amida tidak basa karena delokalisasi pasangan elektron sunyi menjadi ikatan rangkap dan dalam pirol pasangan elektron sunyi tersebut adalah bagian dari sekstet aromatik. (in)
- En chimie, une liaison carbone-azote est la liaison covalente entre un atome de carbone et un atome d'azote. La liaison carbone-azote est l'une des liaisons les plus abondantes en chimie organique et en biochimie. (fr)
- 炭素-窒素結合 (たんそ-ちっそけつごう, 英: carbon-nitrogen bond) は炭素と窒素による共有結合で、有機化学や生化学の分野よくみられる結合の 1 つである。炭化水素など窒素を含まないものと区別して、窒素を含む有機化合物はしばしば含窒素化合物と呼ばれる。 窒素は5つの価電子をもつ。単純なアミンの例では3つの電子が結合に使われ、残りの2つは非共有電子対をつくる。よってさらにもう1つの原子と結合でき、たとえばアンモニウム塩では水素と結合し4価の正電荷をもつ原子となる。N原子の塩基性の強さは化合物に依存する。アミドやピロールのN原子は非共有電子対が非局在化しているので塩基ではない。 炭素-炭素結合と同じく、炭素-窒素結合はイミンに見られる安定な二重結合、もしくはニトリルに見られる三重結合をつくることができる。結合距離は、単純なアミンでは147.9 pm、ニトロメタンのようにC-N=結合を含む化合物では147.5 pm、ピリジンの不完全な二重結合では 135.2 pm、ニトリルの三重結合では 115.8 pm となっている。 炭素-窒素結合の生成にはハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤とアミンとの求核置換反応が利用される。炭素-窒素結合の切断は求核置換反応の他に、ホフマン脱離反応などが利用される。 (ja)
|
-skeletal.png){kind=link}
.svg){kind=link}
-skeletal.png){kind=link}
.svg){kind=link}
