About: Leaving group

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In chemistry, a leaving group is defined by the IUPAC as an atom or group of atoms that detaches from the main or residual part of a substrate during a reaction or elementary step of a reaction. However, in common usage, the term is often limited to a fragment that departs with a pair of electrons in heterolytic bond cleavage. In this usage, a leaving group is a less formal but more commonly used synonym of the term nucleofuge. In this context, leaving groups are generally anions or neutral species, departing from a neutral or cationic substrates, respectively, though in rare cases, cations leaving from a dicationic substrate are also known. A species' ability to serve as a leaving group depends on its ability to stabilize the additional electron density that results from bond heterolysis.

Property Value
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  • مجموعة المغادرة هي ذرة أو جزيء ينفصل من الجزيء العضوي, يمكن أن يحدث به عملية انفصال، ويسمي الجزء الرئيسي. ومقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمي عدم استقرار. وكلما قلت pKa للحمض المترافق, كلما تحسنت قدرة المجموعة المغادرة، لأنها تكون بذلك قادرة على تحسين الشحنة السالبة. وبالعكس فإن، القاعدة تكون مجموعة مغادرة ضعيفة. تفاعل SN1 يفضل الأيونات الهاليدية كمجموعات مغادرة. في درجة حرارة الغرفة الماء، وتتابع الثبات كالتالي: * الضعف، عدم الثبات * أمين NH2- * ميثوكسي CH3O- * هيدروكسيل HO- * كربوكسيلات CH3COO- * F * ماء * Cl * Br * I * أزيد N3 * ثيوسيانات SCN * مجموعة نترو NO2 * سيانيد CN * القوة والثباتNO3 أضعف من F. وخلال , تتكون شحنة جزيئية على مجموعة المغادرة. وخلال تفاعل SN1, يحدث للمجموعة المغادرة تأين وتترك الجزيء. وفي التحولات التي تتم بدون آلية محدد، تكون «مجموعة المغادرة» هي المستبدل الفعلي في المواد المتفاعلة والنواتج. (ar)
  • En química, un grup sortint és un àtom o grup d'àtoms que es deslliguen d'una substància química. La molècula o fragment romanent és denominat part principal o residual. El terme grup sortint és dependent del context de treball. L'habilitat d'un grup funcional per desprendre's es denomina labilitat. Els grups sortints afecten la , no el . A menor pKa de l'àcid conjugat, millor és el grup sortint. Això és a causa del fet que un menor pKa de l'àcid conjugat del grup sortint indica que el grup sortint roman més temps com el seu anió, o en forma de grup sortint (els grups sortints poden ser neutrals). L'estabilitat de l'anió implica que el grup sortint mostrarà poca tendència a reaccionar amb el catió format per l'absència del grup sortint (aquest és el cas dels mals grups sortints). Sense l'estabilització, un grup sortint seria un nucleòfil a causa de la seva càrrega negativa, i si això passa, la reacció es revertirà. Això explica per què una base forta és un mal grup sortint. La reacció SN1 prefereix els grups halur, pseudohalur i com grups sortints. Les sals d'halurs són grups sortints particularment útils a causa que poden ser abstrets per ions plata, per formar halurs de plata insolubles. En aigua a temperatura ambient, la seqüència de labialitat és: * Menor labialitat * Amino NH₂− * Metoxi CH₃O− * HO− * Carboxilato CH₃COO− * F− * Aigua * Cl− * Br− * I− * Azida N₃− * Tiocianat SCN− * Nitro NO₂ * Major labialitat * NO₃− és més feble que el F−. Una aplicació directa de la diferència en l'estabilitat dels grups sortints és en els . A pitjor grup sortint, més estable és el compost, el que estableix una jerarquia que pot separar-se al laboratori. Les amines, que són els pitjors grups sortints, són els composts més estables, i atacar un derivat d'àcid carboxílic amb una amina produeix indefectiblement un amidol. Els èsters són els segons més estables, seguits pels anhídrids d'àcid i finalment Durant l' en una reacció SN2, es forma una càrrega parcial negativa en el grup sortint. Durant les reaccions SN1, el grup sortint s'anionitza i surt. En general, els grups amino, metoxi i hidroxi mai no actuen com a grups sortints en una reacció de substitució. En les transformacions no mecanístiques, el grup sortint és el grup substituent realment present al substrat i el producte. L'estructura del grup sortint afecta la velocitat de les reaccions SN1 i SN2. En general, un grup sortint més estable com a espècie lliure (la qual cosa és en sortir) sortirà més ràpidament. Aquesta estabilitat també es reflecteix en la basicitat de les espècies: mentre més estable és, més feble com base és. (ca)
  • Odstupující skupina (odcházející skupina[zdroj?!]) je v chemii část molekuly, která se odpojuje společně s dvojicí elektronů při heterolytickém štěpení vazby. Může jít o anion, kation i neutrální částici, podstatné je , že tato skupina stabilizuje zvýšenou elektronovou hustotu vytvořenou při rozštěpení vazby. Častými odstupujícími skupinami jsou halogenidové anionty (Cl−, Br− a I−) a sulfonátové estery, například tosyláty (TsO−). Fluoridové ionty (F−) jsou odstupující skupinou u sarinu. Z neutrálních molekul nejčastěji jako odstupující skupiny fungují voda a amoniak (NH3). Kladně nabitou odstupující skupinou může být například vodíkový kation (H+) při nitraci benzenu. (cs)
  • En química, un grupo saliente es un átomo o grupo de átomos que se desligan de una sustancia química. La molécula o fragmento remanente es denominado parte principal o residual. El término grupo saliente es dependiente del contexto de trabajo.​ La habilidad de un grupo funcional para desprenderse se denomina labilidad. Los grupos salientes afectan la , no el . A menor pKa del ácido conjugado, mejor es el grupo saliente. Esto es debido a que un menor pKa del ácido conjugado del grupo saliente indica que el grupo saliente permanece más tiempo como su anión, o en forma de grupo saliente (los grupos salientes pueden ser neutrales). La estabilidad del anión implica que el grupo saliente mostrará poca tendencia a reaccionar con el catión formado por la ausencia del grupo saliente (este es el caso de los malos grupos salientes). Sin la estabilización, un grupo saliente sería un nucleófilo debido a su carga negativa, y si esto pasa, la reacción se revertirá. Esto explica por qué una base fuerte es un mal grupo saliente. La prefiere los grupos haluro, pseudohaluro e como grupos salientes. Las sales de haluros son grupos salientes particularmente útiles debido a que pueden ser abstraídos por iones plata, para formar haluros de plata insolubles. En agua a temperatura ambiente, la secuencia de labilidad es: * Menor labilidad * Amino NH2− * CH3O− * Hidroxi HO− * Carboxilato CH3COO− * F− * Agua * Cl− * Br− * I− * Azida N3− * Tiocianato SCN− * Nitro NO2 * Mayor labilidad * : NO3− es más débil que el F−. Una aplicación directa de la diferencia en la estabilidad de los grupos salientes es en los . A peor grupo saliente, más estable es el compuesto, lo que establece una jerarquía que puede separarse en el laboratorio. Las aminas, que son los peores grupos salientes, son los compuestos más estables, y al atacar un derivado de ácido carboxílico con una amina produce indefectiblemente una amida. Los ésteres son los segundos más estables, seguidos por los anhídridos de ácido y finalmente haluros de ácido Durante el ataque nucleofílico en una reacción SN2, se forma una carga parcial negativa en el grupo saliente. Durante las reacciones SN1, el grupo saliente se anioniza y sale. En general, los grupos amino, metoxi e hidroxi nunca actúan como grupos salientes en una reacción de sustitución. En las transformaciones no mecanísticas, el grupo saliente es el grupo sustituyente realmente presente en el sustrato y el producto. La estructura del grupo saliente afecta la velocidad de las reacciones SN1 y SN2. En general, un grupo saliente más estable como especie libre (lo que es al salir) saldrá más rápidamente. Esta estabilidad también se refleja en la basicidad de las especies: mientras más estable es, más débil como base es. (es)
  • Als Abgangsgruppe, Austretende Gruppe oder Fluchtgruppe bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich. Dabei kann es sich sowohl um einzelne Atome oder Ionen, aber vor allem Moleküle und funktionelle Gruppen handeln. Ein Nucleofug ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar mitnimmt, z. B. Cl−. Ein Elektrofug ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar nicht mitnimmt, z. B. H+. (de)
  • In chemistry, a leaving group is defined by the IUPAC as an atom or group of atoms that detaches from the main or residual part of a substrate during a reaction or elementary step of a reaction. However, in common usage, the term is often limited to a fragment that departs with a pair of electrons in heterolytic bond cleavage. In this usage, a leaving group is a less formal but more commonly used synonym of the term nucleofuge. In this context, leaving groups are generally anions or neutral species, departing from a neutral or cationic substrates, respectively, though in rare cases, cations leaving from a dicationic substrate are also known. A species' ability to serve as a leaving group depends on its ability to stabilize the additional electron density that results from bond heterolysis. Common anionic leaving groups are halides such as Cl−, Br−, and I−, and sulfonate esters such as tosylate (TsO−), while water (H2O), alcohols (HOR), and amines (R3N) are common neutral leaving groups. In the broader IUPAC definition, the term also includes groups that depart without an electron pair in a heterolytic cleavage (groups specifically known as an electrofuges), like H+ or SiR3+, which commonly depart in electrophilic aromatic substitution reactions. Similarly, species of high thermodynamic stability like N2 or CO2 commonly act as leaving groups in homolytic bond cleavage reactions of radical species. A relatively uncommon term that serves as the antonym of leaving group is entering group (i.e., a species that reacts with and forms a bond with a substrate or a substrate-derived intermediate). In this article, the discussions below mainly pertain to leaving groups that act as nucleofuges. (en)
  • Dalam ilmu kimia, suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan ikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu anion atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan kerapatan elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan. Gugus pergi anionik yang umum adalah halida seperti Cl−, Br−, dan I−, serta ester sulfonat seperti tosilat (TsO−). Fluorida (F−) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen saraf gas sarin. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah air dan amonia. Gugus pergi dapat pula merupakan kation bermuatan positif (seperti H+ yang dilepaskan selama nitrasi benzena); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai electrofuge. (in)
  • 脱離基 (だつりき、英: leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、二酸化炭素 (CO2)、アルコール (ROH)は代表的な中性脱離基であり、Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオンやトシル基 (TsO−) のようなスルホン酸イオンは代表的なアニオン性脱離基である。原子団の脱離のしやすさは求核置換反応で重要となり、カチオン性の原子団は求電子性である事から脱離基とは見なされない。実際、求電子置換反応で脱離するものはもっぱらプロトン (H+) である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなpKaを持つほどよい脱離基(脱離しやすい脱離基)として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) は脱離しにくい基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C−)、アミドイオン (R2N−)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。 (ja)
  • 이탈기(離脫基, 영어: leaving group)는 화학에서 화합물이 불균형 분해될 때 전자쌍을 갖고 나오는 화합물 조각이다. 이탈기는 음이온이나 중성 분자인데 추가적으로 갖고 나오는 전자쌍을 안정화시키는 능력이 원래 분자로부터 떨어져나가는 데 중요하다. 보통 산소를 통해 연결된 분자(-OR 등)는 좋은 이탈기, 즉 잘 떨어져나가는 이탈기이다. 잘 떨어져나가지 않는 이탈기는 나쁜 이탈기라고 부른다. (ko)
  • Een leaving group (ook wel vertrekkende groep genoemd) is in de organische chemie een minder interessant molecuuldeel dat in een nucleofiele alifatische substitutie- of eliminatiereacties het wel belangrijke of interessante deel van het molecuul verlaat. In een substitutiereactie wordt de leaving group vervangen, in een eliminatiereactie wordt vaak een dubbele binding gevormd. Goede leaving groups zijn: * Halogeniden, vooral bromide en jodide * Sulfonaten, zoals de tosylaten, triflaten, mesylaten en brosylaten (nl)
  • In chimica, un gruppo uscente (o nucleofugo) è un atomo o un gruppo (carico o neutro) che si distacca da una sostanza chimica lasciando un residuo o parte principale. La diversa natura di un gruppo uscente è uno dei fattori in grado di influenzare reazioni quali le sostituzioni nucleofile. In generale, sono maggiormente reattivi e più predisposti a dare tale tipo di reazioni composti che contengono gruppi uscenti stabilizzati. Maggiore è la stabilizzazione della carica del gruppo uscente, minore è l'energia di transizione dello stato attivato e più rapida risulta la reazione. Tipicamente i buoni gruppi uscenti sono rappresentati da basi coniugate deboli: ad esempio, Cl-, Br-, I- e OTs-, mentre di contro OH-, NH2- e RO- sono cattivi gruppi uscenti. Da notare come questi ultimi siano anche dei buoni nucleofili. Reazione SN2 operata dal gruppo OH-, con Br- che rappresenta il gruppo uscente Composti quali gli alcoli sono in grado di dare reazioni SN1 con acidi quali HCl e HBr in quanto protonandosi eliminano una molecola di acqua (H2O) che rappresenta un buon gruppo uscente, al contrario del già menzionato OH-. A causa della loro instabilità, le basi H- (idruro), R3C- (alchil anione, R=alchile o H), o R2N- (ammidi, R=alchile o H) non sono comunemente considerate come gruppi uscenti. (it)
  • Уходящая группа — атом либо группа (как заряженная, так и нейтральная), отщепляющиеся в ходе химической реакции от атома, входящего в состав реагирующего субстрата. (ru)
  • Um grupo lábil em química é um átomo ou grupo de átomos que se destaca de uma substância química. A molécula ou fragmento remanescente é conhecida como parte residual ou principal. O termo grupo lábil é dependente do contexto da indicação. A habilidade para um grupo funcional ser lábil é chamado . Grupos lábeis afetam a , não os . Mais baixa a pKa do ácido conjugado, melhor a labilidade. Isto é devido a que quanto mais baixa pKa do ácido conjugado do grupo lábil, mais o grupo lábil permanece na forma de seu ânion, ou grupo lábil (grupos lábeis podem ser neutros). Esta estabilidade do ânion significa que é menos preferido para reagir com o cátion formado pela ausência de grupos lábeis (isto é o caso de maus grupos lábeis). Sem estabilização, um grupo lábil irá tornar-se um nucleófilo devido a sua carga negativa, e se isto acontece, a reação ocorre em círculo. Isto é porque uma base forte é um grupo lábil pobre. Reações SN1 preferem haletos, , e como grupos lábeis. Sais haletos são particularmente grupos lábeis úteis porque eles podem ser abstraídos por íons prata, para formar . (pt)
  • Lämnande grupp kallas den atom eller grupp i en organkemisk reaktion som lämnar huvuddelen av en molekyl. Vilken del som är huvuddelen bestäms godtyckligt utifrån vilket intresse som finns för molekylen. Två sorters lämnande grupper finns: nukleofuger och elektrofuger. Nukleofugerna är de i särklass vanligaste grupperna. (sv)
  • Відхідна́ гру́па — атом або група атомів (заряджена або нейтральна молекула), що відщеплюється від молекули, часто з парою електронів при . Аніонними відхідними групами зазвичай є галогенід-іони (Cl−, Br−, I−), ацетат-іон, -іони та , такі як (тозилат-іон TsO−) та (мезилат MsO−); нейтральними — вода Н2О та аміак NH3. (uk)
  • 離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團: CH3Cl + OH− --> CH3OH + Cl− 當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。 对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度: 不易脫離(不好)的離去基團 * NH2− * CH3O− * HO− * CH3COO− * F− * H2O * Cl− * Br− * I− * SCN− * NO2−易脫離(好)的離去基團(NO3−离去的程度比F−弱) 離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子,表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子,其形成化合物也最穩定,而將羧酸衍生物和胺反應,最後會產生酰胺。其次穩定的是酯類,再來是鹵化物。 在SN2親核取代反應中,離去基團是本身帶有負電的離子。而在SN1反應中,離去基團會成為陰離子,脫離其他分子。一般來說,取代反應中的離去基團不會是胺基、甲氧基负离子和氫氧根。 離去基團的結構影響SN1和SN2反應的速率。若離去基團脫離其他分子後越穩定,其脫離的速度就會越快。上述的穩定性也反應了以下的原則:若一分子越穩定,則其鹼性越弱。 (zh)
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  • Odstupující skupina (odcházející skupina[zdroj?!]) je v chemii část molekuly, která se odpojuje společně s dvojicí elektronů při heterolytickém štěpení vazby. Může jít o anion, kation i neutrální částici, podstatné je , že tato skupina stabilizuje zvýšenou elektronovou hustotu vytvořenou při rozštěpení vazby. Častými odstupujícími skupinami jsou halogenidové anionty (Cl−, Br− a I−) a sulfonátové estery, například tosyláty (TsO−). Fluoridové ionty (F−) jsou odstupující skupinou u sarinu. Z neutrálních molekul nejčastěji jako odstupující skupiny fungují voda a amoniak (NH3). Kladně nabitou odstupující skupinou může být například vodíkový kation (H+) při nitraci benzenu. (cs)
  • Als Abgangsgruppe, Austretende Gruppe oder Fluchtgruppe bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich. Dabei kann es sich sowohl um einzelne Atome oder Ionen, aber vor allem Moleküle und funktionelle Gruppen handeln. Ein Nucleofug ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar mitnimmt, z. B. Cl−. Ein Elektrofug ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar nicht mitnimmt, z. B. H+. (de)
  • 脱離基 (だつりき、英: leaving group) はヘテロリシスで開裂された原子団のうち電子対を持つほうの原子団のことである。水 (H2O)、アンモニア (NH3)、二酸化炭素 (CO2)、アルコール (ROH)は代表的な中性脱離基であり、Cl−、Br−、I−のようなハロゲン化物イオンやトシル基 (TsO−) のようなスルホン酸イオンは代表的なアニオン性脱離基である。原子団の脱離のしやすさは求核置換反応で重要となり、カチオン性の原子団は求電子性である事から脱離基とは見なされない。実際、求電子置換反応で脱離するものはもっぱらプロトン (H+) である。 脱離基の脱離しやすさは共役酸のpKaと関係があり、小さなpKaを持つほどよい脱離基(脱離しやすい脱離基)として働く場合が多い。よって強塩基であるアルコキシド (RO−)、水酸化物イオン (HO−)、アミドイオン (R2N−) は脱離しにくい基である。 ヒドリド (H-)、アルキルアニオン (R3C−)、アミドイオン (R2N−)は不安定なのでふつう脱離基として働くことはない。 (ja)
  • 이탈기(離脫基, 영어: leaving group)는 화학에서 화합물이 불균형 분해될 때 전자쌍을 갖고 나오는 화합물 조각이다. 이탈기는 음이온이나 중성 분자인데 추가적으로 갖고 나오는 전자쌍을 안정화시키는 능력이 원래 분자로부터 떨어져나가는 데 중요하다. 보통 산소를 통해 연결된 분자(-OR 등)는 좋은 이탈기, 즉 잘 떨어져나가는 이탈기이다. 잘 떨어져나가지 않는 이탈기는 나쁜 이탈기라고 부른다. (ko)
  • Een leaving group (ook wel vertrekkende groep genoemd) is in de organische chemie een minder interessant molecuuldeel dat in een nucleofiele alifatische substitutie- of eliminatiereacties het wel belangrijke of interessante deel van het molecuul verlaat. In een substitutiereactie wordt de leaving group vervangen, in een eliminatiereactie wordt vaak een dubbele binding gevormd. Goede leaving groups zijn: * Halogeniden, vooral bromide en jodide * Sulfonaten, zoals de tosylaten, triflaten, mesylaten en brosylaten (nl)
  • Уходящая группа — атом либо группа (как заряженная, так и нейтральная), отщепляющиеся в ходе химической реакции от атома, входящего в состав реагирующего субстрата. (ru)
  • Lämnande grupp kallas den atom eller grupp i en organkemisk reaktion som lämnar huvuddelen av en molekyl. Vilken del som är huvuddelen bestäms godtyckligt utifrån vilket intresse som finns för molekylen. Två sorters lämnande grupper finns: nukleofuger och elektrofuger. Nukleofugerna är de i särklass vanligaste grupperna. (sv)
  • Відхідна́ гру́па — атом або група атомів (заряджена або нейтральна молекула), що відщеплюється від молекули, часто з парою електронів при . Аніонними відхідними групами зазвичай є галогенід-іони (Cl−, Br−, I−), ацетат-іон, -іони та , такі як (тозилат-іон TsO−) та (мезилат MsO−); нейтральними — вода Н2О та аміак NH3. (uk)
  • مجموعة المغادرة هي ذرة أو جزيء ينفصل من الجزيء العضوي, يمكن أن يحدث به عملية انفصال، ويسمي الجزء الرئيسي. ومقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمي عدم استقرار. وكلما قلت pKa للحمض المترافق, كلما تحسنت قدرة المجموعة المغادرة، لأنها تكون بذلك قادرة على تحسين الشحنة السالبة. وبالعكس فإن، القاعدة تكون مجموعة مغادرة ضعيفة. تفاعل SN1 يفضل الأيونات الهاليدية كمجموعات مغادرة. في درجة حرارة الغرفة الماء، وتتابع الثبات كالتالي: وخلال , تتكون شحنة جزيئية على مجموعة المغادرة. وخلال تفاعل SN1, يحدث للمجموعة المغادرة تأين وتترك الجزيء. (ar)
  • En química, un grup sortint és un àtom o grup d'àtoms que es deslliguen d'una substància química. La molècula o fragment romanent és denominat part principal o residual. El terme grup sortint és dependent del context de treball. L'habilitat d'un grup funcional per desprendre's es denomina labilitat. Els grups sortints afecten la , no el . En aigua a temperatura ambient, la seqüència de labialitat és: En les transformacions no mecanístiques, el grup sortint és el grup substituent realment present al substrat i el producte. (ca)
  • En química, un grupo saliente es un átomo o grupo de átomos que se desligan de una sustancia química. La molécula o fragmento remanente es denominado parte principal o residual. El término grupo saliente es dependiente del contexto de trabajo.​ La habilidad de un grupo funcional para desprenderse se denomina labilidad. Los grupos salientes afectan la , no el . En agua a temperatura ambiente, la secuencia de labilidad es: En las transformaciones no mecanísticas, el grupo saliente es el grupo sustituyente realmente presente en el sustrato y el producto. (es)
  • In chemistry, a leaving group is defined by the IUPAC as an atom or group of atoms that detaches from the main or residual part of a substrate during a reaction or elementary step of a reaction. However, in common usage, the term is often limited to a fragment that departs with a pair of electrons in heterolytic bond cleavage. In this usage, a leaving group is a less formal but more commonly used synonym of the term nucleofuge. In this context, leaving groups are generally anions or neutral species, departing from a neutral or cationic substrates, respectively, though in rare cases, cations leaving from a dicationic substrate are also known. A species' ability to serve as a leaving group depends on its ability to stabilize the additional electron density that results from bond heterolysis. (en)
  • Dalam ilmu kimia, suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan ikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu anion atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan kerapatan elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan. (in)
  • In chimica, un gruppo uscente (o nucleofugo) è un atomo o un gruppo (carico o neutro) che si distacca da una sostanza chimica lasciando un residuo o parte principale. La diversa natura di un gruppo uscente è uno dei fattori in grado di influenzare reazioni quali le sostituzioni nucleofile. In generale, sono maggiormente reattivi e più predisposti a dare tale tipo di reazioni composti che contengono gruppi uscenti stabilizzati. Maggiore è la stabilizzazione della carica del gruppo uscente, minore è l'energia di transizione dello stato attivato e più rapida risulta la reazione. Tipicamente i buoni gruppi uscenti sono rappresentati da basi coniugate deboli: ad esempio, Cl-, Br-, I- e OTs-, mentre di contro OH-, NH2- e RO- sono cattivi gruppi uscenti. Da notare come questi ultimi siano anche d (it)
  • Um grupo lábil em química é um átomo ou grupo de átomos que se destaca de uma substância química. A molécula ou fragmento remanescente é conhecida como parte residual ou principal. O termo grupo lábil é dependente do contexto da indicação. A habilidade para um grupo funcional ser lábil é chamado . Grupos lábeis afetam a , não os . (pt)
  • 離去基團(或稱離去基)在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中,Cl−就是離去基團: CH3Cl + OH− --> CH3OH + Cl− 當離去基團共軛酸的pKa越小,離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pKa越小,相应離去基團不需和其他原子結合,以陰離子(或電中性離去基團)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。 溴化物作为离去基团和氢氧化物(取其OH - 的功能)作为亲核试剂。 对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。 若一個離去基團越容易從其他分子脫離,會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度: 不易脫離(不好)的離去基團 * NH2− * CH3O− * HO− * CH3COO− * F− * H2O * Cl− * Br− * I− * SCN− * NO2−易脫離(好)的離去基團(NO3−离去的程度比F−弱) 離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子,表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子,其形成化合物也最穩定,而將羧酸衍生物和胺反應,最後會產生酰胺。其次穩定的是酯類,再來是鹵化物。 (zh)
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  • مجموعة مغادرة (ar)
  • Grup sortint (ca)
  • Odstupující skupina (cs)
  • Abgangsgruppe (de)
  • Grupo saliente (es)
  • Gugus pergi (in)
  • Leaving group (en)
  • 脱離基 (ja)
  • Gruppo uscente (it)
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  • Leaving group (nl)
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