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The Fischer indole synthesis is a chemical reaction that produces the aromatic heterocycle indole from a (substituted) phenylhydrazine and an aldehyde or ketone under acidic conditions. The reaction was discovered in 1883 by Emil Fischer. Today antimigraine drugs of the triptan class are often synthesized by this method. This reaction can be catalyzed by Brønsted acids such as HCl, H2SO4, polyphosphoric acid and p-toluenesulfonic acid or Lewis acids such as boron trifluoride, zinc chloride, iron chloride, and aluminium chloride. Several reviews have been published.

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  • Fischerova syntéza indolů je reakce (substituovaného) fenylhydrazinu s aldehydem nebo ketonem v kyselém prostředí za vzniku indolu nebo jeho derivátu; objevil ji roku 1883 německý chemik Hermann Emil Fischer. Tímto postupem se často vyrábějí léky na migrénu ze skupiny . Fischerova syntéza indolů Při této reakci je důležité vybrat správný katalyzátor. Používají se jak Brønstedovy–Lowryho kyseliny, jako kyselina chlorovodíková (HCl), kyselina sírová (H2SO4), polyfosforečné kyseliny a kyselina p-toluensulfonová, tak i Lewisovy kyseliny, například fluorid boritý (BF6), chlorid zinečnatý (ZnCl2), chlorid železitý (FeCl3) a chlorid hlinitý (AlCl3). Proběhlo několik studií zkoumajících Fischerovu syntézu indolů. (cs)
  • Die Fischersche Indolsynthese (auch Fischer-Indol-Synthese) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die zuerst 1883 von Emil Fischer beschrieben wurde. Die Synthese dient zur Herstellung von Indolen. Dies geschieht durch das Erhitzen von Hydrazinen und Ketonen (oder Aldehyden) in Gegenwart eines sauren Katalysators: (de)
  • La síntesis de indol de Fischer es una reacción química que produce el compuesto heterocíclico aromático indol a partir de una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o cetona en condiciones ácidas.​​ La reacción fue descubierta en 1883 por Hermann Emil Fischer. Hoy medicamentos antimigraña de la clase triptán a menudo se sintetizan mediante este método. La elección del catalizador ácido es muy importante. Ácidos de Brønsted como HCl, H2SO4, y ácido p-toluenosulfónico han sido utilizados con éxito. Ácidos de Lewis como trifluoruro de boro, cloruro de zinc, cloruro de hierro y cloruro de aluminio también son catalizadores útiles para esta reacción. Varias revisiones han sido publicadas.​​​ (es)
  • The Fischer indole synthesis is a chemical reaction that produces the aromatic heterocycle indole from a (substituted) phenylhydrazine and an aldehyde or ketone under acidic conditions. The reaction was discovered in 1883 by Emil Fischer. Today antimigraine drugs of the triptan class are often synthesized by this method. This reaction can be catalyzed by Brønsted acids such as HCl, H2SO4, polyphosphoric acid and p-toluenesulfonic acid or Lewis acids such as boron trifluoride, zinc chloride, iron chloride, and aluminium chloride. Several reviews have been published. (en)
  • La synthèse d'indole de Fischer est une réaction découverte en 1883 par Hermann Emil Fischer (prix Nobel en 1902). La synthèse indolique de Fischer consiste à une addition de phénylhydrazine sur une cétone ou aldéhyde en milieu acide. C'est l'une des plus anciennes techniques de synthèse substitué d'indole. Bien que cette technique ne permette que difficilement de préparer de l'indole, elle est souvent utilisée pour fabriquer des dérivés d'indole substitués aux positions 2 et/ou 3, notamment pour les médicaments antimigraineux de type triptan. Les réactifs mis en jeu au cours de la réaction sont la phénylhydrazine ainsi qu'un aldéhyde ou une cétone. (fr)
  • Sintesis indola Fischer adalah sebuah reaksi kimia antara (bersubstituen) dengan aldehida atau keton di bawah kondisi asam yang menghasilkan heterolingkar aromatik . Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh Hermann Emil Fischer. Zaman sekarang, obat-obatan antimigrain sering disintesis menggunakan metode ini. Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida juga merupakan katalis yang cukup baik. Beberapa tinjauan terhadap reaksi ini telah dipublikasikan. (in)
  • フィッシャーのインドール合成(フィッシャーのインドールごうせい、Fischer indole synthesis)は、フェニルヒドラゾンを酸触媒下に加熱するとインドールが生成する化学反応のことである。 (ja)
  • La sintesi dell'indolo di Fischer è una reazione chimica che produce l'eterociclo aromatico indolo. Utilizza come reagenti una fenilidrazina (se necessario sostituita) ed un'aldeide o un chetone ed è condotta in ambiente acido. Tale reazione fu scoperta nel 1883 da Fischer. Oggi questa reazione è impiegata nella sintesi di alcuni composti anti-emicrania della classe dei triptani. L'impiego di un catalizzatore acido è d'importanza cruciale. Acidi di Bronsted quali HCl, H2SO4 e l'acido p-toluensolfonico sono stati usati con successo. Anche acidi di Lewis quali il trifluoruro di boro, il cloruro di zinco, il cloruro di ferro ed il cloruro d'alluminio sono utili catalizzatori.Negli anni sull'argomento sono state pubblicate diverse review. (it)
  • De Fischer-indoolsynthese is een veelgebruikte organische reactie, genoemd naar Hermann Emil Fischer, die ze in 1883 ontdekte. Bij de reactie wordt een indool, een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd uit een (gesubstitueerd) fenylhydrazine en een aldehyde of keton. De reactie vindt plaats in zuur milieu. Heel wat geneesmiddelen tegen migraine worden op deze manier gesynthetiseerd. De keuze wat betreft zure katalysator is belangrijk voor het reactieverloop. Brønstedzuren, zoals zoutzuur, zwavelzuur, en p-tolueensulfonzuur, zijn over het algemeen goede katalysatoren. Ook lewiszuren, zoals boortrifluoride, zinkchloride, ijzer(III)chloride en aluminiumchloride, hebben reeds hun diensten bewezen. (nl)
  • Синтез индолов по Фишеру — метод получения индолов из арилгидразинов и альдегидов либо кетонов внутримолекулярной конденсации их арилгидразонов в присутствии кислот (протонных и Льюиса). Открыт Эмилем Фишером в 1883 году. (ru)
  • 费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有:。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚,可以用丙酮酸作酮,发生环化后生成2-吲哚甲酸,再经脱羧即可。 (zh)
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  • Die Fischersche Indolsynthese (auch Fischer-Indol-Synthese) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die zuerst 1883 von Emil Fischer beschrieben wurde. Die Synthese dient zur Herstellung von Indolen. Dies geschieht durch das Erhitzen von Hydrazinen und Ketonen (oder Aldehyden) in Gegenwart eines sauren Katalysators: (de)
  • The Fischer indole synthesis is a chemical reaction that produces the aromatic heterocycle indole from a (substituted) phenylhydrazine and an aldehyde or ketone under acidic conditions. The reaction was discovered in 1883 by Emil Fischer. Today antimigraine drugs of the triptan class are often synthesized by this method. This reaction can be catalyzed by Brønsted acids such as HCl, H2SO4, polyphosphoric acid and p-toluenesulfonic acid or Lewis acids such as boron trifluoride, zinc chloride, iron chloride, and aluminium chloride. Several reviews have been published. (en)
  • フィッシャーのインドール合成(フィッシャーのインドールごうせい、Fischer indole synthesis)は、フェニルヒドラゾンを酸触媒下に加熱するとインドールが生成する化学反応のことである。 (ja)
  • Синтез индолов по Фишеру — метод получения индолов из арилгидразинов и альдегидов либо кетонов внутримолекулярной конденсации их арилгидразонов в присутствии кислот (протонных и Льюиса). Открыт Эмилем Фишером в 1883 году. (ru)
  • 费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有:。 盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚,可以用丙酮酸作酮,发生环化后生成2-吲哚甲酸,再经脱羧即可。 (zh)
  • Fischerova syntéza indolů je reakce (substituovaného) fenylhydrazinu s aldehydem nebo ketonem v kyselém prostředí za vzniku indolu nebo jeho derivátu; objevil ji roku 1883 německý chemik Hermann Emil Fischer. Tímto postupem se často vyrábějí léky na migrénu ze skupiny . Fischerova syntéza indolů Proběhlo několik studií zkoumajících Fischerovu syntézu indolů. (cs)
  • La síntesis de indol de Fischer es una reacción química que produce el compuesto heterocíclico aromático indol a partir de una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o cetona en condiciones ácidas.​​ La reacción fue descubierta en 1883 por Hermann Emil Fischer. Hoy medicamentos antimigraña de la clase triptán a menudo se sintetizan mediante este método. (es)
  • Sintesis indola Fischer adalah sebuah reaksi kimia antara (bersubstituen) dengan aldehida atau keton di bawah kondisi asam yang menghasilkan heterolingkar aromatik . Reaksi ini ditemukan pada tahun 1883 oleh Hermann Emil Fischer. Zaman sekarang, obat-obatan antimigrain sering disintesis menggunakan metode ini. Pilihan penggunaan katalis asam sangatlah penting. seperti HCl, asam sulfat, asam fosfat, dan asam p-toluenasulfonat dapat digunakan. Asam Lewis seperti boron trifluorida, seng klorida, perak klorida, dan aluminium klorida juga merupakan katalis yang cukup baik. (in)
  • La synthèse d'indole de Fischer est une réaction découverte en 1883 par Hermann Emil Fischer (prix Nobel en 1902). La synthèse indolique de Fischer consiste à une addition de phénylhydrazine sur une cétone ou aldéhyde en milieu acide. C'est l'une des plus anciennes techniques de synthèse substitué d'indole. Bien que cette technique ne permette que difficilement de préparer de l'indole, elle est souvent utilisée pour fabriquer des dérivés d'indole substitués aux positions 2 et/ou 3, notamment pour les médicaments antimigraineux de type triptan. (fr)
  • La sintesi dell'indolo di Fischer è una reazione chimica che produce l'eterociclo aromatico indolo. Utilizza come reagenti una fenilidrazina (se necessario sostituita) ed un'aldeide o un chetone ed è condotta in ambiente acido. Tale reazione fu scoperta nel 1883 da Fischer. Oggi questa reazione è impiegata nella sintesi di alcuni composti anti-emicrania della classe dei triptani. (it)
  • De Fischer-indoolsynthese is een veelgebruikte organische reactie, genoemd naar Hermann Emil Fischer, die ze in 1883 ontdekte. Bij de reactie wordt een indool, een heterocyclische aromatische verbinding, gevormd uit een (gesubstitueerd) fenylhydrazine en een aldehyde of keton. De reactie vindt plaats in zuur milieu. Heel wat geneesmiddelen tegen migraine worden op deze manier gesynthetiseerd. (nl)
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  • Fischerova syntéza indolů (cs)
  • Fischersche Indolsynthese (de)
  • Fischer indole synthesis (en)
  • Síntesis de indol de Fischer (es)
  • Synthèse d'indole de Fischer (fr)
  • Sintesis indola Fischer (in)
  • Sintesi di Fischer dell'indolo (it)
  • フィッシャーのインドール合成 (ja)
  • Fischer-indoolsynthese (nl)
  • Синтез индолов по Фишеру (ru)
  • 费歇尔吲哚合成反应 (zh)
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