| dbo:abstract
|
- Una enamina és un compost insaturat derivat de la reacció d'un aldehid o cetona amb una amina secundària, seguida de la pèrdua d'una molècula d'aigua. La seva estructura general és R₂C=CR-NR₂. La paraula "enamina" deriva de l'afix en-, utilitzat com a sufix d'alquè i de la paraula amina. Es consideren els anàlegs de nitrogen dels enols. Les enamines poden actuar com a nucleòfils, de manera similar a un enol, per exemple en reaccions d'alquilació, en reaccions de tipus aldòlica o en addicions nucleòfiles conjugades. (ca)
- الإينامينات في الكيمياء هي مجموعة من المركبات الكيميائية غير المشبعة المشتقة من تكاثف ألدهيد أو كيتون مع أمين ثانوي. تعد الإينامينات من المركبات الوسطية شائعة الانتشار والاستخدام. اشتقت تسمية الإينامين من السابقة إين en، والتي تستخدم عادة كلاحقة للإشارة إلى الألكينات، ومن الجذر أمين. وذلك بشكل مشابه في حالة الإينولات، والتي هي كحولات غير مشبعة. (ar)
- Enaminy jsou nenasycené chemické sloučeniny odvozené kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárnám aminem, nejjednodušším jejich zástupcem je vinylamin. Slouží jako všestranné meziprodukty v organické syntéze. Kondenzace za vzniku enaminu Název „enamin“ byl vytvořen spojením předpony -en (používané jako přípona ve slově alken) a kořene amin. Enaminy lze považovat za dusíkaté analogy enolů. Pokud je jedním ze substituentů v molekule enaminu vodík, pak jde o tautomer iminu a často se na tento imin přeměňuje (výjimkou z tohoto pravidla je například anilin). Enaminová-iminová tautomerie je obdobou keto-enol tautomerie. V obou případech se vodíkový atom přesouvá mezi heteroatomem (kyslíkem či dusíkem) a druhým uhlíkovým atomem. Enaminy jsou dobrými nukleofily i zásadami. Jejich charakter uhlíkatých nukleofilů se vysvětluje pomocí následujících rezonančních struktur: (cs)
- Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, die durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukten liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (Imin-Enamin-Tautomerie). Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist. (de)
- An enamine is an unsaturated compound derived by the condensation of an aldehyde or ketone with a secondary amine. Enamines are versatile intermediates. The word "enamine" is derived from the affix en-, used as the suffix of alkene, and the root amine. This can be compared with enol, which is a functional group containing both alkene (en-) and alcohol (-ol). Enamines are considered to be nitrogen analogs of enols. If one of the nitrogen substituents is a hydrogen atom, H, it is the tautomeric form of an imine. This usually will rearrange to the imine; however there are several exceptions (such as aniline). The enamine-imine tautomerism may be considered analogous to the keto-enol tautomerism. In both cases, a hydrogen atom switches its location between the heteroatom (oxygen or nitrogen) and the second carbon atom. Enamines are both good nucleophiles and good bases. Their behavior as carbon-based nucleophiles is explained with reference to the following resonance structures. (en)
- Una enamina, en química orgánica, es un compuesto con estructura general R2C=CR-NR2. (es)
- Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire (avec donc libération de H2O). Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline. La forme générale d'une énamine est : On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part. (fr)
- Enamina adalah sejenis senyawa yang diturunkan dari reaksi aldehida atau keton dengan yang diikuti oleh pelepasan molekul H2O. Kata "enamina" berasal dari prefiks en-, yang digunakan sebagai sufiks alkena, dan amina. Jika satu dari substituen-substituen nitrogen adalah H, maka ia merupakan bentuk tautomerik dari imina. Senyawa enamina ini akan bertata ulang menjadi imina; walaupun begitu, terdapat pula beberapa pengecualian (misalnya anilina). Tautomerisme enamina-imina dapat dianggap sebagai analog tautomerisme keto-enol. Pada kedua kasus, atom hidrogen berpindah lokasi antara heteroatom (oksigen atau nitrogen) dengan karbon atom kedua. (in)
- エナミン (enamine) は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称。一般式は R2C=CR−NR2。また、エノール同様、イミンとエナミンは互変異性を示す。 一般的には、2級アミンとカルボニル化合物を脱水縮合することで合成される。エナミンは様々な反応性を示すことから、エナミンを合成中間体として様々な化合物を得ることができる。 エノラートアニオンはα炭素の求核試薬として重要であるが、中性のエナミンも同様に求核試薬として作用する。特にハロゲン化アルキルと反応させる場合、エノラートの場合はアルキル化されたエノールのα炭素のpKaはもとのエノールよりも小さいので、元のエノラートが塩基として作用してモノアルキル化体のα水素を引き抜き、モノアルキル化体のエノラートに転化するのでジアルキル化体を与えやすく、モノアルキル化を得ることが困難な場合がある。 それに対してエナミンは反応後を形成するためにモノアルキル化で停止する点に特色がある。つまり、カルボニル化合物をいったん二級アミンと反応させてエナミンに変換し、それをアルキル化した後にイミニウム塩を加水分解すれば、元のカルボニル化合物のαモノアルキル化体に戻ることを意味する。この場合、エナミン化はエノラートのモノアルキル体を選択的に合成する1つの方法になる。 (ja)
- Een enamine is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die gekenmerkt wordt door een aminogroep waarvan het stikstofatoom rechtstreeks gebonden is aan een dubbele koolstof binding.Enamines worden gesynthetiseerd door reactie van een aldehyde of keton met een amine. Hierbij splitst een H2O-molecule zich af. Als er op het stikstofatoom minstens één waterstofatoom staat, dan vertoont het enamine tautomerie met het corresponderende imine. (nl)
- Le enammine (o ammine α,β-insature o vinilammine) sono composti chimici organici che derivano più comunemente dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone, aventi almeno un atomo di idrogeno in α al carbonile, con un'ammina secondaria, seguita dalla eliminazione di una molecola di acqua. Sono intermedi particolarmente versatili in chimica organica. Il termine "enammina" deriva dall'associazione del suffisso "ene" che sta a significare l'insaturazione dell'alchene in essa contenuta e che qui è posto come affisso, e "ammina", per la presenza del gruppo -NR2; la genesi di "enolo" è analoga, da "ene" + "olo", il suffisso dell'alcool. La loro formula di struttura generale è R2C=CR-NR2, dove i gruppi R possono essere, almeno formalmente, anche tutti diversi tra loro. I sostituenti su N possono essere alchili o arili, ma non H, se si vuole che l'enammina sia stabile in quanto tale e non si converta in equilibrio tautomerico nella corrispondente immina: R2C=CR-NHR ⇌ R2CH–CR=NR enammina immina (it)
- Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla. Enaminy pierwszo- (C=C-NH2) i drugorzędowe (C=C-NRH) są z natury nietrwałe i nie można ich otrzymać w formie czystej, gdyż ulegają samoistnej reakcji tautomeryzacji do odpowiedniej iminy: Enaminy trzeciorzędowe (C=C-NR2) są natomiast trwałe. Otrzymuje się je w tej samej reakcji co iminy, tj. w wyniku aminowania ketonów i aldehydów z użyciem aminy drugorzędowej: Enaminy trzeciorzędowe zostały otrzymane po raz pierwszy przez Gilberta Storka w 1954 roku. Związki te są stosowane w syntezie organicznej do alkilowania i acetylowania aldehydów i ketonów. (pl)
- Uma enamina, em química orgânica, é um composto com estrutura geral R2C=CR-NR2. (pt)
- En enamin är en omättad förening härledd genom reaktionen av en aldehyd eller keton med en sekundär amin följt av avspjälkning av en vattenmolekyl, H2O. Ordet "enamin" är härlett från affixet en-, som används som suffix i alken, och roten amin. Detta kan jämföras med enol, som är en funktionell grupp som innehåller både alken (en-) och alkohol (-ol). Om en av kvävesubstituenterna är en väteatom, H, är det den tautomeriska formen av en imin. Dessa kommer vanligtvis tautomeriseras till iminen; det finns dock flera undantag, såsom anilin. Enamin-imintautomeri kan anses vara analogt med keto-enoltautomeri. I båda fallen byter en väteatom plats mellan heteroatomen (syre eller kväve) och den andra kolatomen. Enaminer är både bra nukleofiler och bra baser. (sv)
- 烯胺（英文：Enamine）是醛或酮与二级胺失水缩合形成的一类不饱和化合物，可看作含氮的烯醇，通式为R2C=CR-NR2，见右图。 若氮上的两个取代基中，有一个为氢，则形成的烯胺与亚胺互为互变异构体；若烯胺氮上没有氢，即成为一个稳定的化合物，类似于烯醇醚。与酮-烯醇互变异构类似，一般情况下平衡倾向于亚胺一边，但也有少数例外情况（例如苯胺）。 烯胺具有两位反应性，其烷基化反应既可以在碳上发生，也可以在氮上发生，两者为竞争关系。用活泼卤代烷烃（如碘甲烷、烯丙型卤化物、苯甲型卤化物、α-卤代酯等）时，主要发生碳烷基化。 (zh)
- Енамины (виниламины) — алкениламины, соединения общей формулы R2NCR=CR2 в которых присутствует аминогруппа, расположенная у двойной углерод-углеродной связи. Енамины образуются при взаимодействии альдегидов или кетонов с вторичными аминами. Слово «енамин» состоит из двух частей. «Ен» является суффиксом, который используется в органической химии для обозначения соединений содержащих двойную связь. «Амин» — название класса органических соединений. Для первичных и вторичных енаминов характерна енамин-иминная таутомерия: (ru)
|
| rdfs:comment
|
- Una enamina és un compost insaturat derivat de la reacció d'un aldehid o cetona amb una amina secundària, seguida de la pèrdua d'una molècula d'aigua. La seva estructura general és R₂C=CR-NR₂. La paraula "enamina" deriva de l'afix en-, utilitzat com a sufix d'alquè i de la paraula amina. Es consideren els anàlegs de nitrogen dels enols. Les enamines poden actuar com a nucleòfils, de manera similar a un enol, per exemple en reaccions d'alquilació, en reaccions de tipus aldòlica o en addicions nucleòfiles conjugades. (ca)
- الإينامينات في الكيمياء هي مجموعة من المركبات الكيميائية غير المشبعة المشتقة من تكاثف ألدهيد أو كيتون مع أمين ثانوي. تعد الإينامينات من المركبات الوسطية شائعة الانتشار والاستخدام. اشتقت تسمية الإينامين من السابقة إين en، والتي تستخدم عادة كلاحقة للإشارة إلى الألكينات، ومن الجذر أمين. وذلك بشكل مشابه في حالة الإينولات، والتي هي كحولات غير مشبعة. (ar)
- Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, die durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen. Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukten liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (Imin-Enamin-Tautomerie). Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist. (de)
- Una enamina, en química orgánica, es un compuesto con estructura general R2C=CR-NR2. (es)
- Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire (avec donc libération de H2O). Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline. La forme générale d'une énamine est : On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part. (fr)
- エナミン (enamine) は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称。一般式は R2C=CR−NR2。また、エノール同様、イミンとエナミンは互変異性を示す。 一般的には、2級アミンとカルボニル化合物を脱水縮合することで合成される。エナミンは様々な反応性を示すことから、エナミンを合成中間体として様々な化合物を得ることができる。 エノラートアニオンはα炭素の求核試薬として重要であるが、中性のエナミンも同様に求核試薬として作用する。特にハロゲン化アルキルと反応させる場合、エノラートの場合はアルキル化されたエノールのα炭素のpKaはもとのエノールよりも小さいので、元のエノラートが塩基として作用してモノアルキル化体のα水素を引き抜き、モノアルキル化体のエノラートに転化するのでジアルキル化体を与えやすく、モノアルキル化を得ることが困難な場合がある。 それに対してエナミンは反応後を形成するためにモノアルキル化で停止する点に特色がある。つまり、カルボニル化合物をいったん二級アミンと反応させてエナミンに変換し、それをアルキル化した後にイミニウム塩を加水分解すれば、元のカルボニル化合物のαモノアルキル化体に戻ることを意味する。この場合、エナミン化はエノラートのモノアルキル体を選択的に合成する1つの方法になる。 (ja)
- Een enamine is in de organische chemie een functionele groep of stofklasse, die gekenmerkt wordt door een aminogroep waarvan het stikstofatoom rechtstreeks gebonden is aan een dubbele koolstof binding.Enamines worden gesynthetiseerd door reactie van een aldehyde of keton met een amine. Hierbij splitst een H2O-molecule zich af. Als er op het stikstofatoom minstens één waterstofatoom staat, dan vertoont het enamine tautomerie met het corresponderende imine. (nl)
- Uma enamina, em química orgânica, é um composto com estrutura geral R2C=CR-NR2. (pt)
- 烯胺（英文：Enamine）是醛或酮与二级胺失水缩合形成的一类不饱和化合物，可看作含氮的烯醇，通式为R2C=CR-NR2，见右图。 若氮上的两个取代基中，有一个为氢，则形成的烯胺与亚胺互为互变异构体；若烯胺氮上没有氢，即成为一个稳定的化合物，类似于烯醇醚。与酮-烯醇互变异构类似，一般情况下平衡倾向于亚胺一边，但也有少数例外情况（例如苯胺）。 烯胺具有两位反应性，其烷基化反应既可以在碳上发生，也可以在氮上发生，两者为竞争关系。用活泼卤代烷烃（如碘甲烷、烯丙型卤化物、苯甲型卤化物、α-卤代酯等）时，主要发生碳烷基化。 (zh)
- Енамины (виниламины) — алкениламины, соединения общей формулы R2NCR=CR2 в которых присутствует аминогруппа, расположенная у двойной углерод-углеродной связи. Енамины образуются при взаимодействии альдегидов или кетонов с вторичными аминами. Слово «енамин» состоит из двух частей. «Ен» является суффиксом, который используется в органической химии для обозначения соединений содержащих двойную связь. «Амин» — название класса органических соединений. Для первичных и вторичных енаминов характерна енамин-иминная таутомерия: (ru)
- Enaminy jsou nenasycené chemické sloučeniny odvozené kondenzací aldehydu nebo ketonu se sekundárnám aminem, nejjednodušším jejich zástupcem je vinylamin. Slouží jako všestranné meziprodukty v organické syntéze. Kondenzace za vzniku enaminu Název „enamin“ byl vytvořen spojením předpony -en (používané jako přípona ve slově alken) a kořene amin. Enaminy lze považovat za dusíkaté analogy enolů. Enaminy jsou dobrými nukleofily i zásadami. Jejich charakter uhlíkatých nukleofilů se vysvětluje pomocí následujících rezonančních struktur: (cs)
- An enamine is an unsaturated compound derived by the condensation of an aldehyde or ketone with a secondary amine. Enamines are versatile intermediates. The word "enamine" is derived from the affix en-, used as the suffix of alkene, and the root amine. This can be compared with enol, which is a functional group containing both alkene (en-) and alcohol (-ol). Enamines are considered to be nitrogen analogs of enols. Enamines are both good nucleophiles and good bases. Their behavior as carbon-based nucleophiles is explained with reference to the following resonance structures. (en)
- Enamina adalah sejenis senyawa yang diturunkan dari reaksi aldehida atau keton dengan yang diikuti oleh pelepasan molekul H2O. Kata "enamina" berasal dari prefiks en-, yang digunakan sebagai sufiks alkena, dan amina. (in)
- Le enammine (o ammine α,β-insature o vinilammine) sono composti chimici organici che derivano più comunemente dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone, aventi almeno un atomo di idrogeno in α al carbonile, con un'ammina secondaria, seguita dalla eliminazione di una molecola di acqua. Sono intermedi particolarmente versatili in chimica organica. R2C=CR-NHR ⇌ R2CH–CR=NR enammina immina (it)
- Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla. Enaminy pierwszo- (C=C-NH2) i drugorzędowe (C=C-NRH) są z natury nietrwałe i nie można ich otrzymać w formie czystej, gdyż ulegają samoistnej reakcji tautomeryzacji do odpowiedniej iminy: Enaminy trzeciorzędowe (C=C-NR2) są natomiast trwałe. Otrzymuje się je w tej samej reakcji co iminy, tj. w wyniku aminowania ketonów i aldehydów z użyciem aminy drugorzędowej: (pl)
- En enamin är en omättad förening härledd genom reaktionen av en aldehyd eller keton med en sekundär amin följt av avspjälkning av en vattenmolekyl, H2O. Ordet "enamin" är härlett från affixet en-, som används som suffix i alken, och roten amin. Detta kan jämföras med enol, som är en funktionell grupp som innehåller både alken (en-) och alkohol (-ol). Enaminer är både bra nukleofiler och bra baser. (sv)
|
