| dbo:abstract
|
- Leimgruberova–Batchova syntéza indolů je posloupnost chemických reakcí, kterými se připravují indoly z o-nitrotoluenů 1. Prvním krokem postupu je tvorba enaminu z N,N-dimethylformamiddimethylacetalu a pyrrolidinu. V druhém kroku se poté vytváří redukční cyklizací výsledný indol 3. Leimgruberova–Batchova syntéza indolů Účinnost redukční cyklizace se ve výše uvedeném případě navyšuje pomocí Raneyova niklu a , lze také použít palladium na vrstvě uhlíku s vodíkem, chlorid cínatý, nebo roztok železa v kyselině octové. (cs)
- Die Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese oder Leimguber-Batcho-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie ist die Synthese von Indol aus ortho-Nitrotoluol und läuft in zwei Schritten ab. Die Reaktion wurde nach den Hoffmann-La-Roche-Chemikern Andrew D. Batcho und Willy Leimgruber benannt, welche von dieser 1971 das erste Mal berichteten. (de)
- La síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho es un método de preparación de indoles que consiste en una serie de reacciones orgánicas a partir de o-nitrotoluenos 1: - la formación de una enamina 2 usando pirrolidina y el dimetil acetal de la N, N-dimetilformamida. - El indol deseado 3 se forma luego en un segundo paso por ciclización reductiva. En el esquema anterior, la ciclación reductora se efectúa con níquel Raney e hidrazina. El paladio sobre carbono y el dihidrógeno, el cloruro estannoso, el hidrosulfito de sodio o el hierro en ácido acético también son agentes reductores efectivos. (es)
- The Leimgruber–Batcho indole synthesis is a series of organic reactions that produce indoles from o-nitrotoluenes 1. The first step is the formation of an enamine 2 using N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and pyrrolidine. The desired indole 3 is then formed in a second step by reductive cyclisation. In the above scheme, the reductive cyclisation is effected by Raney nickel and hydrazine. Palladium-on-carbon and hydrogen, stannous chloride, sodium hydrosulfite, or iron in acetic acid are also effective reducing agents. (en)
- La synthèse d'indole de Leimgruber-Batcho est une série de réactions organiques permettant de produire de l'indole à partir de 2-nitrotoluène (orthonitrotoluène). Découverte et brevetée en 1976, cette méthode permet de préparer de l'indole et des dérivés substitués avec un bon rendement dans des conditions de synthèse « douces ». Elle est tout particulièrement utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour préparer des médicaments dont la structure contient des dérivés indolés. Cette synthèse a été très utilisée dans l'industrie bien avant que la méthode soit publiée dans la littérature scientifique. La bonne maîtrise d'une méthode de synthèse de l'indole est en effet importante pour l'industrie pharmaceutique, de nombreux dérivés de l'indole étant utilisés comme principe actif dans des médicaments. Cette méthode est devenue une alternative très populaire à la méthode de Fischer, car de nombreux dérivés de l'ortho-nitrotoluène sont disponibles commercialement ou aisés à préparer. (fr)
- De Leimgruber-Batcho-indoolsynthese is een methode om indolen te vervaardigen, uitgaande van ortho-nitrotoluenen. Deze synthese werd beschreven in een octrooiaanvraag uit 1970 van Andrew David Batcho en Willy Leimgruber voor Hoffman-La Roche Inc.. Het is een tweestapsproces: eerst wordt het ortho-nitrotolueen 1 met een formamide-acetaal gecondenseerd tot een tussenproduct 2 met een enaminestructuur. Dit wordt dan gereduceerd, waarbij er ringvorming tot het corresponderende indool 3 gebeurt. In bovenstaand voorbeeld gebeurt de eerste reactie met N,N-dimethylformamide-dimethylacetaal en pyrrolidine. Deze reageren eerst met elkaar tot een meer reactief acetaal, waarbij het gas dimethylamine wordt afgescheiden. De condensatiereactie van 1 naar 2 gebeurt tussen de methylgroep van het ortho-nitrotolueen en de formylgroep van de formamide-acetaal, waarbij methanol wordt gecondenseerd. De enamine 2 heeft een N,N-digesubstitueerde aminogroep; in het voorbeeld is dat een pyrrolidinering (de reactie kan ook zonder pyrrolidine doorgevoerd worden; de enamine heeft dan een dimethylaminogroep in plaats van een pyrollidinering. De reactie zal dan wel trager verlopen). In de tweede reactiestap wordt de nitrogroep van 2 gereduceerd tot een aminogroep die de N,N-digesubstitueerde aminogroep elimineert (dit is hier de pyrrolidine), waardoor er ringvorming optreedt tot een indoolstructuur. De reductie gebeurt in dit voorbeeld met hydrazine en raneynikkel als katalysator, maar kan ook gebeuren met waterstofgas en andere hydrogeneringskatalysatoren, zoals palladium op een vaste drager van fijn verdeeld koolstof (zogenaamd palladium op koolstof). Deze synthese kan uitgevoerd worden met ortho-nitrotoluenen die allerhande functionele groepen dragen. Ze is vooral van belang voor de farmaceutische nijverheid, omdat vele gesubstitueerde indolen farmaceutisch actieve stoffen zijn. Ze heeft als voordelen dat verscheidene ortho-nitrotoluenen commercieel verkrijgbaar zijn of eenvoudig te bereiden zijn, en dat de reactieomstandigheden mild zijn. (nl)
- Реакция Лемгрубера — Бачо — синтез индолов из о-нитротолуола 1 через промежуточное образование енамина 2. На первой стадии с помощью диметилацеталя N,N-диметилформамида и пирролидина образуется енамин 2. Индол 3 образуется на второй стадии восстановлением енамина 2 с последующей циклизацией. Эффективными восстановителями для второй стадии являются никель Ренея и гидразин (восстановление диимином), палладий на угле и водород, хлорид олова, дитионит натрия или железо в уксусной кислоте. (ru)
- Leimgruber-Batcho吲哚合成（Leimgruber-Batcho indole synthesis） 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与和吡咯烷反应得到烯胺 (2)， 然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 4349 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Leimgruberova–Batchova syntéza indolů je posloupnost chemických reakcí, kterými se připravují indoly z o-nitrotoluenů 1. Prvním krokem postupu je tvorba enaminu z N,N-dimethylformamiddimethylacetalu a pyrrolidinu. V druhém kroku se poté vytváří redukční cyklizací výsledný indol 3. Leimgruberova–Batchova syntéza indolů Účinnost redukční cyklizace se ve výše uvedeném případě navyšuje pomocí Raneyova niklu a , lze také použít palladium na vrstvě uhlíku s vodíkem, chlorid cínatý, nebo roztok železa v kyselině octové. (cs)
- Die Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese oder Leimguber-Batcho-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie ist die Synthese von Indol aus ortho-Nitrotoluol und läuft in zwei Schritten ab. Die Reaktion wurde nach den Hoffmann-La-Roche-Chemikern Andrew D. Batcho und Willy Leimgruber benannt, welche von dieser 1971 das erste Mal berichteten. (de)
- La síntesis de indoles de Leimgruber-Batcho es un método de preparación de indoles que consiste en una serie de reacciones orgánicas a partir de o-nitrotoluenos 1: - la formación de una enamina 2 usando pirrolidina y el dimetil acetal de la N, N-dimetilformamida. - El indol deseado 3 se forma luego en un segundo paso por ciclización reductiva. En el esquema anterior, la ciclación reductora se efectúa con níquel Raney e hidrazina. El paladio sobre carbono y el dihidrógeno, el cloruro estannoso, el hidrosulfito de sodio o el hierro en ácido acético también son agentes reductores efectivos. (es)
- The Leimgruber–Batcho indole synthesis is a series of organic reactions that produce indoles from o-nitrotoluenes 1. The first step is the formation of an enamine 2 using N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and pyrrolidine. The desired indole 3 is then formed in a second step by reductive cyclisation. In the above scheme, the reductive cyclisation is effected by Raney nickel and hydrazine. Palladium-on-carbon and hydrogen, stannous chloride, sodium hydrosulfite, or iron in acetic acid are also effective reducing agents. (en)
- Реакция Лемгрубера — Бачо — синтез индолов из о-нитротолуола 1 через промежуточное образование енамина 2. На первой стадии с помощью диметилацеталя N,N-диметилформамида и пирролидина образуется енамин 2. Индол 3 образуется на второй стадии восстановлением енамина 2 с последующей циклизацией. Эффективными восстановителями для второй стадии являются никель Ренея и гидразин (восстановление диимином), палладий на угле и водород, хлорид олова, дитионит натрия или железо в уксусной кислоте. (ru)
- Leimgruber-Batcho吲哚合成（Leimgruber-Batcho indole synthesis） 从邻硝基甲苯合成吲哚衍生物的方法。 首先邻硝基甲苯与和吡咯烷反应得到烯胺 (2)， 然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。 除上述提到的雷尼镍和肼外，钯碳加氢、氯化亚锡、连二亚硫酸钠 以及铁-乙酸 都可用作还原一步的试剂。 (zh)
- La synthèse d'indole de Leimgruber-Batcho est une série de réactions organiques permettant de produire de l'indole à partir de 2-nitrotoluène (orthonitrotoluène). Découverte et brevetée en 1976, cette méthode permet de préparer de l'indole et des dérivés substitués avec un bon rendement dans des conditions de synthèse « douces ». Elle est tout particulièrement utilisée dans l'industrie pharmaceutique pour préparer des médicaments dont la structure contient des dérivés indolés. (fr)
- De Leimgruber-Batcho-indoolsynthese is een methode om indolen te vervaardigen, uitgaande van ortho-nitrotoluenen. Deze synthese werd beschreven in een octrooiaanvraag uit 1970 van Andrew David Batcho en Willy Leimgruber voor Hoffman-La Roche Inc.. Het is een tweestapsproces: eerst wordt het ortho-nitrotolueen 1 met een formamide-acetaal gecondenseerd tot een tussenproduct 2 met een enaminestructuur. Dit wordt dan gereduceerd, waarbij er ringvorming tot het corresponderende indool 3 gebeurt. (nl)
|
| rdfs:label
|
- Leimgruberova–Batchova syntéza indolů (cs)
- Batcho-Leimgruber-Indol-Synthese (de)
- Síntesis de indoles de Leimgruber–Batcho (es)
- Synthèse d'indole de Leimgruber-Batcho (fr)
- Leimgruber–Batcho indole synthesis (en)
- Leimgruber-Batcho-indoolsynthese (nl)
- Реакция Лемгрубера — Бачо (ru)
- Leimgruber-Batcho吲哚合成 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
