This HTML5 document contains 494 embedded RDF statements represented using HTML+Microdata notation.

The embedded RDF content will be recognized by any processor of HTML5 Microdata.

Namespace Prefixes

Prefix	IRI
dbpedia-de	http://de.dbpedia.org/resource/
xsdh	http://www.w3.org/2001/XMLSchema#
yago	http://dbpedia.org/class/yago/
dbo	http://dbpedia.org/ontology/
dbpedia-eu	http://eu.dbpedia.org/resource/
n40	https://web.archive.org/web/20061212181531/http:/daecr1.harvard.edu/pdf/
dbpedia-ko	http://ko.dbpedia.org/resource/
rdf	http://www.w3.org/1999/02/22-rdf-syntax-ns#
wikidata	http://www.wikidata.org/entity/
owl	http://www.w3.org/2002/07/owl#
dbpedia-it	http://it.dbpedia.org/resource/
n38	https://global.dbpedia.org/id/
gold	http://purl.org/linguistics/gold/
dbpedia-et	http://et.dbpedia.org/resource/
dbpedia-fr	http://fr.dbpedia.org/resource/
n51	http://uz.dbpedia.org/resource/
n8	http://dbpedia.org/resource/File:
n5	http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/
dbpedia-ro	http://ro.dbpedia.org/resource/
dbr	http://dbpedia.org/resource/
dbpedia-be	http://be.dbpedia.org/resource/
dbpedia-gl	http://gl.dbpedia.org/resource/
dbpedia-sv	http://sv.dbpedia.org/resource/
dbpedia-ca	http://ca.dbpedia.org/resource/
dbpedia-es	http://es.dbpedia.org/resource/
dbpedia-tr	http://tr.dbpedia.org/resource/
dbpedia-pt	http://pt.dbpedia.org/resource/
dbpedia-ru	http://ru.dbpedia.org/resource/
dbpedia-nl	http://nl.dbpedia.org/resource/
dbpedia-sh	http://sh.dbpedia.org/resource/
prov	http://www.w3.org/ns/prov#
freebase	http://rdf.freebase.com/ns/
yago-res	http://yago-knowledge.org/resource/
dbpedia-ja	http://ja.dbpedia.org/resource/
dbpedia-ar	http://ar.dbpedia.org/resource/
dbp	http://dbpedia.org/property/
dbpedia-uk	http://uk.dbpedia.org/resource/
dbpedia-fa	http://fa.dbpedia.org/resource/
dbc	http://dbpedia.org/resource/Category:
dbpedia-vi	http://vi.dbpedia.org/resource/
dbt	http://dbpedia.org/resource/Template:
rdfs	http://www.w3.org/2000/01/rdf-schema#
dcterms	http://purl.org/dc/terms/
wikipedia-en	http://en.wikipedia.org/wiki/
dbpedia-id	http://id.dbpedia.org/resource/
dbpedia-sr	http://sr.dbpedia.org/resource/
foaf	http://xmlns.com/foaf/0.1/
dbpedia-cs	http://cs.dbpedia.org/resource/
n42	https://web.archive.org/web/20081009060809/http:/www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/
dbpedia-zh	http://zh.dbpedia.org/resource/
dbpedia-fi	http://fi.dbpedia.org/resource/
dbpedia-pl	http://pl.dbpedia.org/resource/
dbpedia-he	http://he.dbpedia.org/resource/
n14	http://hy.dbpedia.org/resource/

Statements

Subject Item

dbr:Caesium_fluoride

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbon_dioxide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbon_monoxide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Amination

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Electrophilic_substitution

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Electrosynthesis

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Enolate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Nucleophilic_addition

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:More_O'Ferrall–Jencks_plot

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Base_(chemistry)

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Birch_reduction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Desulfonylation_reactions

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkaloid

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkene

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkyl

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkylation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkyne

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Allyl_group

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Anionic_addition_polymerization

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Horner–Wadsworth–Emmons_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Beta-ketoacyl-ACP_synthase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Lithium

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Rhodocene

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Cyanomethyl

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Cyclopropanation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Cystathionine_gamma-lyase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ullmann_condensation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Vinyl_cation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Davis–Beirut_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbanions

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

dbo:wikiPageRedirects

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:E1cB-elimination_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Indoleacetate_decarboxylase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Pyramidal_inversion

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Reaction_intermediate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Reactive_intermediate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Nucleophilic_conjugate_addition

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:1,2-Dibromoethane

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:1,2-rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:1-Aminocyclopropane-1-carboxylate_synthase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Chemical_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Nucleophilic_aromatic_substitution

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organolead_compound

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Synthon

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Racemization

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Elbs_persulfate_oxidation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Glossary_of_chemistry_terms

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Copolymer

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Thiamine_pyrophosphate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organic_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organopalladium

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organosodium_chemistry

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organotrifluoroborate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Annimycin

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Aromaticity

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Benzyl_group

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Leopold_Horner

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Madelung_synthesis

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Styrene-butadiene

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Fullerene_chemistry

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Functional_group

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Halogen_dance_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ketonic_decarboxylation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Phenylalanine_ammonia-lyase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Propionyl-CoA_carboxylase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Substitution_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Transketolase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Michael_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Bromoethane

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Adenylosuccinate_lyase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Wilhelm_Schlenk

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Gabriel–Colman_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ion

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Lanthanide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Leaving_group

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Lone_pair

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Acid_dissociation_constant

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alkali_metal

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Allyl_bromide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Amyl_nitrite

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Cyclodecapentaene

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Alpha-Haloketone

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ethylene_oxide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Andrée_Marquet

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Brook_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Nitro_compound

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Nitromethane

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbanion

rdf:type

yago:Material114580897 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Substance100019613 yago:WikicatReactiveIntermediates yago:WikicatOrganicCompounds yago:OrganicCompound114727670 yago:Abstraction100002137 yago:Compound114818238 dbo:ChemicalCompound owl:Thing yago:Relation100031921 yago:Intermediate114921272 yago:Chemical114806838 yago:Part113809207 yago:Matter100020827

rdfs:label

Karbanion Карбаніон Carbanion أنيون كربوني カルバニオン Карбанион Carbanión Carbanion Carbanion Carbânion 碳负离子 탄소 음이온 Carbanió Karbanioi Karboanion Carbanione Karboanion Karbanjon Carbanion

rdfs:comment

碳负离子（英語：Carbanion），又叫碳陰離子，指的是含有一个连有三个基团，并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷，通常是三角椎體构型，其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上，碳陰離子是含碳酸的共軛鹼： R3C-H + B− → R3C− + H-B 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。 Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono. RnC-H + B → RnC:– + H-B+ n=1,2,3 Donde B es una base. En el carbanión, el átomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga negativa, junto además n sustituyentes para totalizar 8 electrones de valencia. En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso típico, su geometría es de (como la del amoníaco). Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un "ácido de carbono". Un carbanió és un anió en el qual el carboni té un parell d'electrons no compartits i suporta una càrrega negativa normalment amb tres substituents per a un total de 8 electrons de valència. El carbanió existeix en geometria piràmidal triagonal, és nucleòfil. R₃C-H + B− → R₃C− + H-B on B representa la base química. Un carbanió és un dels en química orgànica. Een carbanion is een ion met een negatieve lading op de koolstof. Dit ion ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zó verbroken wordt, dat na het verbreken van de binding de bindingselektronen beide bij koolstof blijven. カルバニオン (英: carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。 Karboanion, také karbanion, je anion, ve kterém je třívazný uhlík a má formální záporný náboj alespoň v jedné rezonanční struktuře. Karbanionty nemají π delokalizaci a jejich molekuly zaujímají tvar čtyřstěnu, pokřivenou či lineární strukturu, kde je karbaniontový uhlík navázán na tři (například methylový anion), dva (např. fenylový anion) nebo jeden (např. acetylidový anion) substituent. Karbanion je formálně konjugovanou zásadou karbonové kyseliny: R3C-H + B− → R3C− + H-B Un carbanion est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique négative sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbanions sont des intermédiaires de réaction. In organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is trivalent (forms three bonds) and bears a formal negative charge (in at least one significant resonance form). Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively. Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów mają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich. En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom. При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион. R:Y -> R-': + Y+ Karbanioia karbono-atomoan karga negatiboa duen anioi organikoa da, adibidez, CH3−C−. Карбаніо́н — частинка з негативним (принаймні, формально) зарядом на атомі Карбону. Карбаніони є спряженими основами для вуглеводнів, які виступають у ролі кислот Льюїса. Карбаніонний центр перебуває в стані sp3-гібридизації та за відсутності спряжених з ним замісників має пірамідальну конфігурацію. Хімічні властивості (RMgBr чи RMgCl), а також літійорганічних сполук (RLi) відповідають властивостям негативно зарядженого карбаніона (R−). Алільний карбаніон — карбаніон, у якому неподілена електронна пара на атомі C кон'югована з подвійним зв'язком, через що має підвищену стабільність. Um carbânion é um ânion de composto orgânico onde um átomo de carbono possui elevada densidade eletrônica, seja por uma espécie formalmente carregada negativamente ou pela presença de um carbono com pares de elétrons extras contribuindo para o híbrido de ressonância. RnC-H + B → RnC– + H-B+ n=1,2,3 onde B é uma base. Foi primeiramente proposto por Reginald W. L. Clarke e Arthur Lapworth em 1907 na síntese da benzoína. Há duas maneiras principais de se obter um carbânion: reações ácido-base e por ligação com elemento menos eletronegativos, como metais alcalino e alicalino-terrosos. Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon: R3C-H + B− → R3C− + H-B dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa kimia organik. Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno: * effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica; * ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio; * coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza. الأيون الكربوني السالب أو الأنيون الكربوني (carbanion) هو أيون سالب (أنيون) يكون فيه للكربون زوج إلكترونات غير رابط ويحمل شحنة سالبة وعادة يكون محاط بأربع روابط وحول الكربون ما مجموعه ثمانية إلكترونات تكافؤ. ويوجد الأيون الكربوني السالب على صورة هرم ثلاثي.وبشكل اصطلاحي، يعتبر الأيون الكربوني السالب قاعدة مرافقة للحمض الكربوني. R3C-H + B− → R3C− + H-B حيث B تشبر إلى القاعدة. الأيون الكربوني السالب هو أحد المركبات الوسطية التفاعلية (النشطة) العديدة في الكيمياء العضوية. 탄소 음이온(영어: carbanion)은 탄소가 3가(3개의 결합을 형성함)이고 형식적인 음전하(적어도 하나의 중요한 공명 형태)를 갖는 음이온이다. 공식적으로 탄소 음이온은 탄소산의 짝염기이다. R3CH + :B− → R3C:− + HB 여기서 B는 염기를 나타낸다. 알케인(sp3 탄소에서), 알켄(sp2 탄소에서), 아렌(sp2 탄소에서), 알카인(sp 탄소에서)의 탈양성자화로 형성된 탄소 음이온은 각각 알킬, 알케닐(비닐), 아릴, 알키닐(아세틸라이드) 음이온으로 알려져 있다. Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet. Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen. Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele:

foaf:depiction

n5:Aceton.svg n5:Hydrogen-cyanide-2D.svg n5:Propylene_skeletal.svg n5:Acetic-acid-2D-skeletal.svg n5:Malononitrile.png n5:Diphenylmethane.png n5:Acetylacetone.png n5:Acetonitrile_IUPAC.png n5:Triflidic_acid.png n5:Triphenylmethane.png n5:TriphenylmethaneAnion.png n5:Ammonia_dimensions.svg n5:Diethyl-malonate.png n5:PhosphatePhosphonateRearrangement.png n5:Dimedone.png n5:Benzol.svg n5:Thioxanthene.png n5:Hexafluoroacetylaceton.svg n5:DMSO-2D-dimensions.png n5:Cyclopentadiene.png n5:1,3-benzoxazole_numbering.svg n5:1,3-dithiane_structure.svg n5:Phenylacetylene.svg n5:Methane-2D-dimensions.svg n5:Xanthen.svg n5:Ethanol-2D-skeletal.svg n5:Toluol.svg n5:Ez-isomerismofvinylanions.png n5:Chloroform_displayed.svg n5:Indene.png n5:Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg n5:Cyclohexane_simple.svg n5:Aniline.svg n5:Fluorene.png n5:ChiralcarbanionsI.png n5:ChiralcarbanionsII.png n5:ChiralcarbanionsIII.png n5:Fluoroform.svg n5:Meldrum's_acid.png n5:Nitromethane.svg

dcterms:subject

dbc:Anions dbc:Reactive_intermediates

dbo:wikiPageID

515683

dbo:wikiPageRevisionID

1113798757

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Proton_NMR dbr:Alkanes n8:Fluoroform.svg dbr:Acid_dissociation_constant n8:Phenylacetylene.svg n8:PhosphatePhosphonateRearrangement.png dbr:Acetylide dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Nitromethane dbr:Triphenylmethane dbr:Benzyl dbr:Phenethyl dbr:Acetylacetone dbr:Organic_chemistry dbr:Aromaticity dbr:Malononitrile dbr:Deuterium dbr:Vinyl_group dbr:Acetone dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Cyclohexane n8:Chloroform_displayed.svg dbr:Carbocation dbr:Acetonitrile n8:Ez-isomerismofvinylanions.png n8:Ammonia_dimensions.svg dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Iminium n8:Ethanol-2D-skeletal.svg n8:Aniline.svg n8:Acetic-acid-2D-skeletal.svg dbr:Imine dbr:Inductive_effect n8:Aceton.svg n8:Acetonitrile_IUPAC.png dbr:Alkyl dbr:Indene dbr:Ammonia dbr:THF n8:Acetylacetone.png dbr:Cyanide dbr:Acetic_acid n8:Diethyl-malonate.png n8:Dimedone.png n8:Diphenylmethane.png dbr:Nitric_acid dbr:Butyric_acid n8:Xanthen.svg n8:Cyclohexane_simple.svg n8:Cyclopentadiene.png dbr:Hydrogen_cyanide dbr:Pyrophoricity dbr:Brønsted–Lowry_acid–base_theory n8:DMSO-2D-dimensions.png dbr:Hydrogen_chloride n8:Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg n8:Nitromethane.svg dbr:Diethyl_malonate dbr:Orbital_hybridization dbr:Ketene dbr:Tricyanomethane dbr:N-butyllithium dbr:Petroleum_ether dbr:Mineral_acid dbr:Phosphorane dbr:Benzene dbc:Anions dbr:Hexafluoroacetylacetone dbr:Dimedone dbr:Retrosynthetic_analysis dbr:Phosphate–phosphorane_rearrangement n8:Meldrum's_acid.png dbr:Resonance_form dbr:Crown_ether dbr:Chirality_(chemistry) dbc:Reactive_intermediates dbr:Molecular_geometry dbr:Carbon dbr:Nitrile_anion dbr:Trinitromethane dbr:N-Bromosuccinimide dbr:Thioxanthene n8:ChiralcarbanionsI.png n8:ChiralcarbanionsII.png n8:ChiralcarbanionsIII.png dbr:N-Butyllithium n8:Malononitrile.png n8:Benzol.svg dbr:Butyllithium dbr:Neopentyl dbr:Dimethylsulfoxide dbr:Cubane dbr:Arenes dbr:Retention_of_configuration dbr:Methylene_bridge n8:Triflidic_acid.png n8:Triphenylmethane.png n8:TriphenylmethaneAnion.png dbr:Salt_(chemistry) dbr:Lone_pair n8:Toluol.svg dbr:Aryl dbr:Electron_affinity dbr:Cyclopentadienyl n8:Thioxanthene.png dbr:Conjugate_base dbr:Anion dbr:Michael_reaction dbr:Methanide n8:1,3-benzoxazole_numbering.svg n8:1,3-dithiane_structure.svg dbr:Alkynes dbr:Carbonyl dbr:Chloroform dbr:VSEPR_theory dbr:Electrophile dbr:Mosher's_acid dbr:Xanthene dbr:Bent's_rule dbr:Propene dbr:Cyclopentadiene dbr:Deprotonation n8:Indene.png dbr:Benzoin_condensation dbr:Nitrogen_inversion dbr:Wilhelm_Schlenk dbr:Iodine n8:Hydrogen-cyanide-2D.svg dbr:Diphenylmethane dbr:Bond_length dbr:Triflidic_acid dbr:Racemization dbr:Carboxylic_acid dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Carboxylation n8:Hexafluoroacetylaceton.svg n8:Methane-2D-dimensions.svg dbr:NMR_spectroscopy dbr:Carbonyl_group dbr:Trigonal_pyramid_(chemistry) dbr:Aniline dbr:Reactive_intermediate dbr:Dithiane dbr:Arthur_Lapworth dbr:Philip_Power dbr:Tetramethylammonium_chloride dbr:Hydroxide dbr:Toluene dbr:Grignard_reagents dbr:Trivalent dbr:Dry_ice dbr:Stannyl dbr:Fulminic_acid dbr:Conjugated_system dbr:Phenylacetylene dbr:Cyclopropyl dbr:Ethanol dbr:Pyramidal_inversion dbr:Methanol dbr:Allyl dbr:Schlosser's_base dbr:Enol dbr:Aldol_reaction dbr:Organolithium_reagent dbr:Arrhenius_acid dbr:Triflyl dbr:Alkenes dbr:Fluorene dbr:Covalent_bond dbr:Meldrum's_acid dbr:Organosodium_chemistry dbr:Organophosphorus_chemistry dbr:Methylmagnesium_bromide dbr:Enantioselectivity dbr:Potassium_t-butoxide dbr:Radiolysis dbr:Methane dbr:Optically_active n8:Fluorene.png dbr:Carbonium_ion dbr:Organolithium n8:Propylene_skeletal.svg dbr:Benzoxazole dbr:Nucleophilic dbr:Fluoroform

dbo:wikiPageExternalLink

n40:evans_pKa_table.pdf n42:

owl:sameAs

dbpedia-pl:Karboanion dbpedia-sv:Karbanjon dbpedia-ru:Карбанион dbpedia-fr:Carbanion n14:Կարբանիոններ dbpedia-cs:Karboanion dbpedia-ro:Carbanion dbpedia-vi:Carbanion dbpedia-es:Carbanión yago-res:Carbanion dbpedia-pt:Carbânion dbpedia-sr:Karbanjon dbpedia-ja:カルバニオン dbpedia-sh:Karbanjon dbpedia-fi:Karbanioni dbpedia-id:Karbanion dbpedia-fa:کربانیون freebase:m.02khq7 dbpedia-be:Карбаніён dbpedia-gl:Carbanión dbpedia-tr:Karbanyon dbpedia-he:קרבאניון n38:53W2R dbpedia-zh:碳负离子 dbpedia-ca:Carbanió wikidata:Q898552 dbpedia-et:Karbanioon dbpedia-de:Carbanion dbpedia-eu:Karbanioi dbpedia-ko:탄소_음이온 dbpedia-ar:أنيون_كربوني dbpedia-it:Carbanione n51:Karbanion dbpedia-nl:Carbanion dbpedia-uk:Карбаніон

dbp:wikiPageUsesTemplate

dbt:Chem dbt:Notelist dbt:Authority_control dbt:Cvt dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Efn dbt:Overset dbt:Su

dbo:thumbnail

n5:Carbanion_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300

dbp:b

2 3

dbp:p

•

dbo:abstract

При присоединении лишнего электрона к атому углерода (это происходит, когда при отщеплении какого-либо атома или группы атомов оба общих электрона, образующих связь, остаются при углеродном атоме) образуется отрицательно заряженный атом - карбанион. R:Y -> R-': + Y+ Карбанион — анион, содержащий чётное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательным зарядом, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода: Un carbanion est un ion dérivé d'un composé organique, qui possède une charge électrique négative sur un ou plusieurs atomes de carbone. Les carbanions sont des intermédiaires de réaction. Карбаніо́н — частинка з негативним (принаймні, формально) зарядом на атомі Карбону. Карбаніони є спряженими основами для вуглеводнів, які виступають у ролі кислот Льюїса. Карбаніонний центр перебуває в стані sp3-гібридизації та за відсутності спряжених з ним замісників має пірамідальну конфігурацію. Хімічні властивості (RMgBr чи RMgCl), а також літійорганічних сполук (RLi) відповідають властивостям негативно зарядженого карбаніона (R−). Алільний карбаніон — карбаніон, у якому неподілена електронна пара на атомі C кон'югована з подвійним зв'язком, через що має підвищену стабільність. R–CH=CH–CH2– ↔ R–CH––CH=CH2, Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów mają geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich. カルバニオン (英: carbanion) とは、有機化学であらわれる、炭素上に負電荷を有する有機化合物や化学種の総称である。有機合成において、炭素-炭素結合を作るための合成中間体として用いられる。 Een carbanion is een ion met een negatieve lading op de koolstof. Dit ion ontstaat wanneer een covalente binding tussen de koolstof en een ander element zó verbroken wordt, dat na het verbreken van de binding de bindingselektronen beide bij koolstof blijven. Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono. RnC-H + B → RnC:– + H-B+ n=1,2,3 Donde B es una base. En el carbanión, el átomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y soporta una carga negativa, junto además n sustituyentes para totalizar 8 electrones de valencia. En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso típico, su geometría es de (como la del amoníaco). Un carbanión es un intermedio de reacción habitual en química orgánica. Formalmente un carbanión es la base conjugada de un "ácido de carbono". الأيون الكربوني السالب أو الأنيون الكربوني (carbanion) هو أيون سالب (أنيون) يكون فيه للكربون زوج إلكترونات غير رابط ويحمل شحنة سالبة وعادة يكون محاط بأربع روابط وحول الكربون ما مجموعه ثمانية إلكترونات تكافؤ. ويوجد الأيون الكربوني السالب على صورة هرم ثلاثي.وبشكل اصطلاحي، يعتبر الأيون الكربوني السالب قاعدة مرافقة للحمض الكربوني. R3C-H + B− → R3C− + H-B حيث B تشبر إلى القاعدة. الأيون الكربوني السالب هو أحد المركبات الوسطية التفاعلية (النشطة) العديدة في الكيمياء العضوية. En karbanjon är en jon med en negativ laddning helt eller delvis utspridd på en kolatom. 碳负离子（英語：Carbanion），又叫碳陰離子，指的是含有一个连有三个基团，并且带有一对孤对电子的碳。碳负离子带有一个孤立负电荷，通常是三角椎體构型，其中孤对电子占一个sp3混成轨道。形式上，碳陰離子是含碳酸的共軛鹼： R3C-H + B− → R3C− + H-B 上式的B表示鹼。而碳陰離子在有機反應中扮演中間物的角色。 Un carbanió és un anió en el qual el carboni té un parell d'electrons no compartits i suporta una càrrega negativa normalment amb tres substituents per a un total de 8 electrons de valència. El carbanió existeix en geometria piràmidal triagonal, és nucleòfil. R₃C-H + B− → R₃C− + H-B on B representa la base química. Un carbanió és un dels en química orgànica. Karbanioia karbono-atomoan karga negatiboa duen anioi organikoa da, adibidez, CH3−C−. 탄소 음이온(영어: carbanion)은 탄소가 3가(3개의 결합을 형성함)이고 형식적인 음전하(적어도 하나의 중요한 공명 형태)를 갖는 음이온이다. 공식적으로 탄소 음이온은 탄소산의 짝염기이다. R3CH + :B− → R3C:− + HB 여기서 B는 염기를 나타낸다. 알케인(sp3 탄소에서), 알켄(sp2 탄소에서), 아렌(sp2 탄소에서), 알카인(sp 탄소에서)의 탈양성자화로 형성된 탄소 음이온은 각각 알킬, 알케닐(비닐), 아릴, 알키닐(아세틸라이드) 음이온으로 알려져 있다. In organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is trivalent (forms three bonds) and bears a formal negative charge (in at least one significant resonance form). Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively. Carbanions have a concentration of electron density at the negatively charged carbon, which, in most cases, reacts efficiently with a variety of electrophiles of varying strengths, including carbonyl groups, imines/iminium salts, halogenating reagents (e.g., N-bromosuccinimide and diiodine), and proton donors. A carbanion is one of several reactive intermediates in organic chemistry. In organic synthesis, organolithium reagents and Grignard reagents are commonly treated and referred to as "carbanions." This is a convenient approximation, although these species are generally clusters or complexes containing highly polar, but still covalent bonds metal–carbon bonds (Mδ+–Cδ−) rather than true carbanions. Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa. Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno: * effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica; * ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio; * coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza. Karboanion, také karbanion, je anion, ve kterém je třívazný uhlík a má formální záporný náboj alespoň v jedné rezonanční struktuře. Karbanionty nemají π delokalizaci a jejich molekuly zaujímají tvar čtyřstěnu, pokřivenou či lineární strukturu, kde je karbaniontový uhlík navázán na tři (například methylový anion), dva (např. fenylový anion) nebo jeden (např. acetylidový anion) substituent. Karbanion je formálně konjugovanou zásadou karbonové kyseliny: R3C-H + B− → R3C− + H-B kde B označuje zásadu. Karbanionty patří mezi reaktivní meziprodukty v organické chemii. V organické syntéze jsou organolithná a Grignardova činidla často považována za karbanionty, což je vhodné přiblížení, ovšem tyto látky téměř vždy tvoří vícejaderné částice s polárními kovalentními vazbami namísto karbaniontů. Als ein Carbanion (lies: Carb-anion) wird in der organischen Chemie ein negativ geladenes Kohlenstoffatom, an das meist ein oder mehrere elektronenziehende Substituenten (Carbonylgruppe in Aldehyden, Estern oder Ketonen sowie auch ein Nitril-Rest etc.) gebunden sind, bezeichnet. Im Gegensatz zum Carbeniumion sind primäre Carbanionen stabiler als sekundäre Carbanionen und diese stabiler als tertiäre Carbanionen. Das chemische Verhalten von Grignard-Verbindungen (RMgBr oder RMgCl) und Alkyllithiumverbindungen (RLi) entspricht dem eines negativ geladenen Alkylrestes (R−), eines Carbanions. Isonitrile (R–NC) reagieren ebenfalls wie Carbanionen, z. B. in der Passerini-Reaktion oder der Ugi-Reaktion. Carbanionen treten häufig als reaktive Zwischenprodukte auf, die oft durch Mesomerie stabilisiert sind. Beispiele: * Claisen-Kondensation * Knoevenagel-Reaktion * Dieckmann-Cyclisierung * Enolate Carbanionen wurden als reaktive Zwischenprodukte bei der Kondensation von Benzoinen 1907 von R. W. L. Clarke und A. Lapworth vorgeschlagen, von W. Schlenk und E. Marcus 1914 beim Studium der Umsetzung von Triphenylmethylchlorid mit Natrium nachgewiesen (sie untersuchten die Ionenstruktur der Verbindung über die elektrische Leitfähigkeit) und der Name 1933 von E. S. Wallis und F. H. Adams geprägt. Karbanion adalah sejenis anion dari karbon yang memiliki satu pasangan elektron menyendiri. Karbanion memiliki geometri dan secara formal merupakan konjugat basa dari asam karbon: R3C-H + B− → R3C− + H-B dengan B merujuk pada basa. Karbanion merupakan salah satu dari beberapa kimia organik. Um carbânion é um ânion de composto orgânico onde um átomo de carbono possui elevada densidade eletrônica, seja por uma espécie formalmente carregada negativamente ou pela presença de um carbono com pares de elétrons extras contribuindo para o híbrido de ressonância. RnC-H + B → RnC– + H-B+ n=1,2,3 onde B é uma base. Foi primeiramente proposto por Reginald W. L. Clarke e Arthur Lapworth em 1907 na síntese da benzoína. Há duas maneiras principais de se obter um carbânion: reações ácido-base e por ligação com elemento menos eletronegativos, como metais alcalino e alicalino-terrosos.

gold:hypernym

dbr:Anion

prov:wasDerivedFrom

wikipedia-en:Carbanion?oldid=1113798757&ns=0

dbo:wikiPageLength

33258

foaf:isPrimaryTopicOf

wikipedia-en:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbocation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carboxylation

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Dioxygenase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Kornblum–DeLaMare_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Leimgruber–Batcho_indole_synthesis

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:2,3-Wittig_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:2,3-sigmatropic_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Grepafloxacin

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ionone

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Tert-Butyllithium

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Oxalyl-CoA_decarboxylase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Sodium_compounds

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Asmic

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Acetylide

gold:hypernym

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Bingel_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Biosynthesis_of_doxorubicin

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Sumanene

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Schöllkopf_method

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Diethyl_malonate

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Diethylzinc

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Dimethyl_sulfoxide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Diphenylmethane

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Dodecahedrane

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Aspartate_racemase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Azomethine_ylide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Sodium

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Methylmalonyl_CoA_epimerase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Organometallic_chemistry

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ramberg–Bäcklund_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Chalcone_synthase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Sec-Butyllithium

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Wolff–Kishner_reduction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Methyl_group

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Neber_rearrangement

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Polar_effect

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Prostaglandin-endoperoxide_synthase_2

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Ylide

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Pyruvate_decarboxylase

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Star-shaped_polymer

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Umpolung

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Oxyanion

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Shapiro_reaction

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Active_hydrogen_compound

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

dbo:wikiPageRedirects

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:CH_acidity

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

dbo:wikiPageRedirects

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbon_acid

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

dbo:wikiPageRedirects

dbr:Carbanion

Subject Item

dbr:Carbon_nucleophile

dbo:wikiPageWikiLink

dbr:Carbanion

dbo:wikiPageRedirects

dbr:Carbanion

Subject Item

wikipedia-en:Carbanion

foaf:primaryTopic

dbr:Carbanion