| dbo:abstract
|
- The benzoin addition is an addition reaction involving two aldehydes. The reaction generally occurs between aromatic aldehydes or glyoxals, and results in formation of an acyloin. In the classic example, benzaldehyde is converted to benzoin. The benzoin condensation was first reported in 1832 by Justus von Liebig and Friedrich Wöhler during their research on bitter almond oil. The catalytic version of the reaction involving cyanide was developed by Nikolay Zinin in the late 1830s. (en)
- Die Benzoin-Addition (häufig, aber fälschlicherweise auch als Benzoin-Kondensation bezeichnet) ist die Addition von meist aromatischen Aldehyden, insbesondere Benzaldehyd, unter Cyanid-Katalyse zu aromatischen α-Hydroxyketonen (Benzoin). Der Mechanismus wurde bereits 1903 von Arthur Lapworth vorgeschlagen. Dargestellt wird die Reaktion am Beispiel der Reaktion zweier Moleküle Benzaldehyd zu Benzoin. (de)
- condensation de benjoin L'addition de benzoïne est une réaction d'addition impliquant deux aldéhydes. La réaction se produit généralement entre des aldéhydes aromatiques ou des glyoxals et produit une acyloïne. Dans l'application classique, le benzaldéhyde est converti en benzoïne. La condensation de benjoin a été découverte pour la première fois en 1832 par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler lors de leurs recherches sur l'huile d'amande amère. La catalyse de la réaction grâce au cyanure a été réalisée en premier par Nikolay Zinin à la fin des années 1830. (fr)
- La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como una reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos, especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína aromática del tipo de la benzoína (PhCO-COPh). Una primera versión de la reacción fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga. La versión catalítica de la reacción fue desarrollado por a finales de 1830, y el mecanismo de reacción para esta reacción orgánica fue propuesto en 1903 por . (es)
- La condensazione benzoinica è una reazione di condensazione tra due aldeidi aromatiche, in particolare benzaldeide. La reazione è catalizzata da un nucleofilo quale l'anione cianuro o un carbene N-eterociclico. Il prodotto della reazione è rappresentato da una aciloina aromatica chiamata benzoino. Una versione precedente della reazione fu sviluppata nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara. La versione catalitica della reazione fu sviluppata da Nikolaj Zinin nel tardo 1830, e il meccanismo di reazione per questa reazione organica fu proposto nel 1903 da Arthur Lapworth. (it)
- ベンゾイン縮合（ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation）は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン（α-ヒドロキシケトン、RC(=O)CH(OH)R'）を生成する化学反応である。代表的な芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドからベンゾイン（2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン）が生成するため、この名で呼ばれている。1832年にフリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒによって報告された。反応の機構は (Arthur Lapworth) によって1903年に提唱されている。 反応機構は以下のようなものである。 1.
* アルデヒドにシアン化物イオンが付加してシアノヒドリンが生成する。 2.
* シアノヒドリンのシアノ基のα炭素上のプロトンが引き抜かれて、カルボアニオンが生成する（極性転換）。 3.
* 生成したカルボアニオンがもう1分子のアルデヒドに求核付加して付加体を生成する。 4.
* シアノヒドリンからシアン化物イオンが脱離してカルボニル基が再生し、アシロインとなる。 脂肪族アルデヒドではシアン化物イオンの付加で生成するシアノヒドリンのシアノ基のα炭素上プロトンの酸性度が不十分なため、カルボアニオンが生成せずこの反応はほとんど起こらない。しかし、生成したシアノヒドリンを単離してヒドロキシ基を保護した後、リチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基を用いればカルボアニオンを発生させることができるので同様の反応を起こすことが可能となる。この方法では反応相手の求核剤に別のアルデヒドやα,β-不飽和ケトン、スルホネートなどを使用することができるため、アシル基の導入法としてより有用性が増す。 また、N-アルキルチアゾリウム塩を触媒として使用すると脂肪族アルデヒドでもベンゾイン縮合を起こすことができる。この方法は1975年にヘルマン・ステッター (Hermann Stetter) らによって報告されたのでステッター反応 (Stetter reaction) と呼ばれている。この反応はチアミンの生体内での触媒作用とも関連付けられている。 (ja)
- Een benzoïnecondensatie is een speciaal type condensatiereactie tussen 2 aromatische aldehyden, in het bijzonder benzaldehyde. De reactie wordt gekatalyseerd door een nucleofiel, zoals het cyanide-anion of een N-heterocyclisch carbeen. Hieronder staat schematisch het reactiemechanisme van benzoïnecondensatie: (nl)
- Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения. (ru)
- Бензої́нова конденса́ція (англ. benzoin addition) — реакція приєднання двох молекул альдегідів з утворенням α-оксикетону (ацилоїну). Є одним з основних методів одержання ацилоїнів. Реагентами в бензоїновій конденсації виступають бензальдегіди (з утворенням ), а також гліоксалі . Бензоїнову конденсацію було відкрито в 1832 році Юстусом фон Лібіхом і Фрідріхом Велером під час досліджень олії гіркого мигдалю. Каталітичний варіант реакції з використанням ціанідів був розроблений через декілька років Ніколаєм Зініним. (uk)
- 安息香缩合反应，又称苯偶姻缩合，是一个有机反应，是氰离子(或维生素B衍生物等氮杂环卡宾类化合物)催化下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。由于生成物是安息香（Ph-C(O)-CH(OH)-Ph）的衍生物，故名。具有安息香结构的底物在催化下亦可发生逆安息香缩合。 安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 7340 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- The benzoin addition is an addition reaction involving two aldehydes. The reaction generally occurs between aromatic aldehydes or glyoxals, and results in formation of an acyloin. In the classic example, benzaldehyde is converted to benzoin. The benzoin condensation was first reported in 1832 by Justus von Liebig and Friedrich Wöhler during their research on bitter almond oil. The catalytic version of the reaction involving cyanide was developed by Nikolay Zinin in the late 1830s. (en)
- Die Benzoin-Addition (häufig, aber fälschlicherweise auch als Benzoin-Kondensation bezeichnet) ist die Addition von meist aromatischen Aldehyden, insbesondere Benzaldehyd, unter Cyanid-Katalyse zu aromatischen α-Hydroxyketonen (Benzoin). Der Mechanismus wurde bereits 1903 von Arthur Lapworth vorgeschlagen. Dargestellt wird die Reaktion am Beispiel der Reaktion zweier Moleküle Benzaldehyd zu Benzoin. (de)
- condensation de benjoin L'addition de benzoïne est une réaction d'addition impliquant deux aldéhydes. La réaction se produit généralement entre des aldéhydes aromatiques ou des glyoxals et produit une acyloïne. Dans l'application classique, le benzaldéhyde est converti en benzoïne. La condensation de benjoin a été découverte pour la première fois en 1832 par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler lors de leurs recherches sur l'huile d'amande amère. La catalyse de la réaction grâce au cyanure a été réalisée en premier par Nikolay Zinin à la fin des années 1830. (fr)
- La condensación benzoínica es una reacción (a menudo denominada como una reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos, especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el anión cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína aromática del tipo de la benzoína (PhCO-COPh). Una primera versión de la reacción fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga. La versión catalítica de la reacción fue desarrollado por a finales de 1830, y el mecanismo de reacción para esta reacción orgánica fue propuesto en 1903 por . (es)
- La condensazione benzoinica è una reazione di condensazione tra due aldeidi aromatiche, in particolare benzaldeide. La reazione è catalizzata da un nucleofilo quale l'anione cianuro o un carbene N-eterociclico. Il prodotto della reazione è rappresentato da una aciloina aromatica chiamata benzoino. Una versione precedente della reazione fu sviluppata nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara. La versione catalitica della reazione fu sviluppata da Nikolaj Zinin nel tardo 1830, e il meccanismo di reazione per questa reazione organica fu proposto nel 1903 da Arthur Lapworth. (it)
- Een benzoïnecondensatie is een speciaal type condensatiereactie tussen 2 aromatische aldehyden, in het bijzonder benzaldehyde. De reactie wordt gekatalyseerd door een nucleofiel, zoals het cyanide-anion of een N-heterocyclisch carbeen. Hieronder staat schematisch het reactiemechanisme van benzoïnecondensatie: (nl)
- Бензоиновая конденсация (часто называемая реакцией конденсации, в силу исторических причин) — реакция между двумя ароматическими альдегидами, в частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного соединения. (ru)
- Бензої́нова конденса́ція (англ. benzoin addition) — реакція приєднання двох молекул альдегідів з утворенням α-оксикетону (ацилоїну). Є одним з основних методів одержання ацилоїнів. Реагентами в бензоїновій конденсації виступають бензальдегіди (з утворенням ), а також гліоксалі . Бензоїнову конденсацію було відкрито в 1832 році Юстусом фон Лібіхом і Фрідріхом Велером під час досліджень олії гіркого мигдалю. Каталітичний варіант реакції з використанням ціанідів був розроблений через декілька років Ніколаєм Зініним. (uk)
- 安息香缩合反应，又称苯偶姻缩合，是一个有机反应，是氰离子(或维生素B衍生物等氮杂环卡宾类化合物)催化下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。由于生成物是安息香（Ph-C(O)-CH(OH)-Ph）的衍生物，故名。具有安息香结构的底物在催化下亦可发生逆安息香缩合。 安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。 (zh)
- ベンゾイン縮合（ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation）は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン（α-ヒドロキシケトン、RC(=O)CH(OH)R'）を生成する化学反応である。代表的な芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドからベンゾイン（2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン）が生成するため、この名で呼ばれている。1832年にフリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒによって報告された。反応の機構は (Arthur Lapworth) によって1903年に提唱されている。 反応機構は以下のようなものである。 1.
* アルデヒドにシアン化物イオンが付加してシアノヒドリンが生成する。 2.
* シアノヒドリンのシアノ基のα炭素上のプロトンが引き抜かれて、カルボアニオンが生成する（極性転換）。 3.
* 生成したカルボアニオンがもう1分子のアルデヒドに求核付加して付加体を生成する。 4.
* シアノヒドリンからシアン化物イオンが脱離してカルボニル基が再生し、アシロインとなる。 (ja)
|
| rdfs:label
|
- Benzoin-Addition (de)
- Benzoin condensation (en)
- Condensación benzoínica (es)
- Condensation benzoïnique (fr)
- Condensazione benzoinica (it)
- ベンゾイン縮合 (ja)
- Benzoïnecondensatie (nl)
- Бензоиновая конденсация (ru)
- 安息香缩合反应 (zh)
- Бензоїнова конденсація (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageDisambiguates
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
