About: Steric effects

An Entity of Type: PhysicalEntity100001930, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org:8891

Steric effects arise from the spatial arrangement of atoms. When atoms come close together there is a rise in the energy of the molecule. Steric effects are nonbonding interactions that influence the shape (conformation) and reactivity of ions and molecules. Steric effects complement electronic effects, which dictate the shape and reactivity of molecules. Steric repulsive forces between overlapping electron clouds result in structured groupings of molecules stabilized by the way that opposites attract and like charges repel.

thumbnail
Property Value
dbo:abstract
  • الإعاقة الفراغية هي التفاعل الناتج بين الجزيئات نتيجة لشكلها و/أو العلاقة الفراغية بينها. وتوجد أنوع عديدة للإعاقة الفراغية، وغالبا ما تسمي طبقا للنتيجة الحادثة من الإعاقة الفراغية. تقع الإعاقة الفراغية أو المقاومة الفراغية عندما لا تتفاعل المجموعات الجزيئية على جزيء (أو جزيئات ولكن كل منهم على حدى) مع بعضها البعض، مع المفترض حدوث انجذاب طبيعي لها ولكنه لا يحدث بسبب الإعاقة الفراغية. ومثال لذلك، عدم حدوث الانجذاب الطبيعي بين ذرات جزيء معين لبعضها البعض، نظرا لأن هذه الذرات قد لا تكون على البعد المناسب الذي يساعد على حدوث هذا الانجذاب، أو وجود ذرات أخرى تمنع حدوث هذا التجاذب. ويوجد للإهعاقة الفراغية تشكلات كيميائية. الإعاقة الغطائية وتحدث عند وجود مجموعة مشحونة على الجزيء تبدو كما لو كان يحدث لها إضعاف أو مغطاة في الفراغ بذرات ذات شحنة أقل (أو بشحنة معاكسة). وفي بعض الحالات حتى يمكن للذرات التفاعل مع هذه الذرات المغطاة فراغيا يجب أن تقترب منها فراغيا من المكان الذي يكون فيها الغطاء أقل، وهذا يحدد أين وكيف يحدث التفاعل الجزيئي. الانجذاب الفراغي ويحدث عند وجود جزيء له شكل معدل نتيجة لتفاعله مع جزيء آخر. وفي هذه الحالات سوف تتفاعل الجزيئات مع بعضها في ترتيب خاص معين. وفهم ظاهرة الإعاقة الفراغية في غاية الأهمية لكل من الكيمياء، الكيمياء الحيوية، الصيدلة. وتؤثر الإعاقة الفراغية في الكيمياء على معدلات وطاقات التفاعلات بدرجات متفاوتة. بينما في الكيمياء الحيوية تحدد الإعاقة الفراغية شكل وانجذابات البروتينات والأحماض الأمينية، كما تؤثر في معدلات تفاعلات الإنزيمات. وفي علوم الصيدلة الإعاقة الفراغية تحدد إلى أي درجة، وكيف يتفاعل الدواء مع الجزيئات الحيوية. (ar)
  • L'efecte estèric (o efecte de l'orientació) és un impediment descrit en la química orgànica causat per la influència d'un grup funcional d'una molècula en el curs d'una reacció química. El terme va ser utilitzat des de 1894 per Viktor Meyer, quan observà que algunes reaccions són molt lentes quan en la zona de reacció hi ha grans àtoms o grups. S'ha de tenir en compte que perquè es produeixi una reacció les molècules han de xocar de forma que la seva orientació relativa sigui la correcta. També es produeix aquest efecte quan un grup substituent interacciona amb àtoms o grups d'àtoms de la cadena en la qual s'inclou modificant alguna de les seves característiques, como el punt d'ebullició. (ca)
  • Sterische Hinderung bezeichnet in der Chemie den Einfluss der räumlichen Ausdehnung eines Moleküls auf den Verlauf der Reaktion. Der Begriff wurde erstmals 1894 von Victor Meyer für die Beobachtung geprägt, dass manche Reaktionen nur sehr langsam oder gar nicht ablaufen, wenn sich in der Umgebung der reagierenden Atome große und raumerfüllende Gruppen befinden. Ein bekanntes Beispiel für den Einfluss der sterischen Hinderung ist die Umsetzung von Ketonen in einer Grignard-Reaktion. Wird Di-tert-butylketon bei der Reaktion eingesetzt, ist die Reaktion aufgrund der sehr raumerfüllenden tert-butyl-Gruppen so stark verlangsamt, dass maximal eine Methylgruppe eingeführt werden kann, noch größere Reste reagieren überhaupt nicht mehr. Dies wird damit begründet, dass der Übergangszustand der Reaktion auf einem sehr hohen Energieniveau liegt, da die sperrigen Reste sehr nahe aneinander rücken und es zu einer elektrostatischen Abstoßung der Elektronenhüllen kommt. Thermodynamisch wird also eine höhere Aktivierungsenergie für das Ablaufen einer Reaktion benötigt, die unter den üblichen Reaktionsbedingungen nicht oder nur knapp erreicht wird. Damit verbunden ist eine kinetische Hemmung: Sofern die Reaktion abläuft, ist sie durch sterische Hinderung verlangsamt. Ein weiterer beobachtbarer Effekt ist die Hinderung der Rotation um eine Einfachbindung innerhalb eines Moleküls. So liegt das Molekül 1,1'-Bi-2-naphthol (BINOL) aufgrund der Wasserstoffatome zwischen den beiden Ringen (nicht eingezeichnet) stets in einer verdrehten Konformation vor. Bemerkenswert dabei ist, dass aufgrund der sterischen Hinderung der Wechsel von der rechts- in die linksgängige Konformation verhindert wird, weswegen diese Moleküle chiral sind, obwohl sie kein atomares Chiralitätszentrum besitzen. Diese Erscheinung wird axiale Chiralität genannt. (de)
  • El efecto estérico (o efecto de la orientación) es un efecto descrito en la química orgánica causado por la influencia del volumen de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química, en la conformación o en las interacciones intermoleculares de una molécula. El término fue utilizado por primera vez en 1894 por Viktor Meyer, que lo acuñó al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el área de la reacción hay grandes átomos o grupos. Hay que tener en cuenta que, para que se produzca una reacción entre dos moléculas, éstas deben colisionar de forma que su orientación relativa sea la correcta.​ También se produce este efecto cuando un grupo sustituyente interacciona con átomos o grupos de átomos de la cadena en la que se incluye modificando alguna de sus características, como la volatilidad o el punto de ebullición.​ (es)
  • L'effet stérique est l'ensemble des attractions et répulsions entre atomes d'une molécule liées au chevauchement des nuages des lobes orbitaux électroniques (répulsion de Pauli ou de Born) qui affecte la forme normale de la molécule ainsi que ses propriétés lors d'une réaction chimique. Les effets stériques sont, avec les effets électroniques, les plus importants lorsque l'on considère la structure et la réactivité chimique. (fr)
  • Efek sterik merupakan suatu efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa setiap atom dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu. Jika atom-atom saling berdekatan, maka akan timbul pelepasan energi terkait yang disebabkan oleh saling tumpang-tindihnya awan elektron (Pauli atau , atau repulsi Born), dan hal ini dapat berpengaruh pada bentuk molekul tersebut (konformasi) dan reaktivitasnya. (in)
  • Steric effects arise from the spatial arrangement of atoms. When atoms come close together there is a rise in the energy of the molecule. Steric effects are nonbonding interactions that influence the shape (conformation) and reactivity of ions and molecules. Steric effects complement electronic effects, which dictate the shape and reactivity of molecules. Steric repulsive forces between overlapping electron clouds result in structured groupings of molecules stabilized by the way that opposites attract and like charges repel. (en)
  • 입체 효과(立體效果, steric effect)는 분자의 입체구조로 인한 반응성의 변화를 말하며, 이때문에 반응속도가 느려지는 것을 입체 장애(立體障礙, steric hindrance)라고 한다. (ko)
  • Het begrip sterische hindering wordt op verschillende plaatsen in de chemie gebruikt. Het betekent altijd dat er door het volume van bepaalde delen van een molecuul andere stukken van het molecuul zich niet vrij kunnen gedragen. * In chemische reacties kan een omvangrijke substituent voorkomen dat een functionele groep zich gedraagt volgens de algemene regels. Zo wordt het feit dat acetalen van t-butanol niet of nauwelijks gevormd worden geweten aan de aanwezigheid van zeer veel methylgroepen. * In de kunnen omvangrijke groepen ervoor zorgen dat de vrije draaibaarheid van molecule-delen ten opzichte van elkaar geblokkeerd wordt. Bekende voorbeelden daarvan zijn de 2,2,2'-gesubstitueerde bifenylen. Door de omvang van de substituenten kunnen de twee benzeenringen niet meer vrij langs elkaar draaien is er sprake van een chiraal molecuul met een P- en een M-enantiomeer. (nl)
  • 立体障害（りったいしょうがい, steric hindrance）とは、置換基がある空間を占めることでその反応性を低下させるような立体効果である。立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。 (ja)
  • Efekty steryczne – grupa stereochemicznych zjawisk wynikających z faktu, że atomy w cząsteczkach nie są punktami, lecz mają kształt zbliżony do sfery i zajmują określoną objętość w przestrzeni. Jeśli atomy zbliżają się do siebie na odległość mniejszą niż promienie ich sfer elektronowych, może dojść do reakcji chemicznej albo tylko do oddziaływań odpychających (zgodnie z regułą Pauliego), prowadzących do efektów sterycznych. Zrozumienie efektów sterycznych miało kluczowe znaczenie w chemii, zwłaszcza chemii koordynacyjnej, katalizie, chemii polimerów, biochemii i farmakologii. Efekty steryczne są zjawiskiem powszechnym i w zasadzie występują w mniejszym lub większym stopniu w niemal wszystkich reakcjach chemicznych. (pl)
  • L'ingombro sterico, in chimica, è il fenomeno prodotto dalla repulsione elettrostatica reciproca tra le nubi elettroniche degli atomi e dei legami che formano una molecola dovuta alla loro sovrapposizione o eccessivo avvicinamento. Tale fenomeno fu scoperto da Viktor Meyer (che lo evidenziò in composto orto-sostituito dell'acido benzoico). L'ingombro sterico fa in modo che i sostituenti di una molecola tendano ad assumere conformazioni spaziali in cui la distanza tra queste nubi elettroniche sia la massima possibile, al fine di abbassarne la "tensione" (strain), quindi l'energia interna della molecola, per renderla più stabile. È anche una possibile causa di variazione di velocità nelle reazioni, l'ingombro può intralciare l'avvicinamento di una molecola a un'altra oppure l'eliminazione di un gruppo ingombrante può essere velocizzata dalla diminuzione dello strain della molecola. In altri casi può succedere che una reazione che potrebbe avvenire su due gruppi funzionali avviene preferenzialmente su quello che si trova in una zona meno stericamente ingombrata. L'ingombro sterico può essere anche causa della preferenza di un certo tipo di attacco da parte di nucleofili, che si avvicinano al substrato tramite la traiettoria più libera. (it)
  • Os efeitos estéricos resultam de forças repulsivas entre nuvens de elétrons sobrepostas. Os efeitos estéricos são amplamente explorados na química aplicada e acadêmica. (pt)
  • Стерический эффект — влияние пространственного объёма молекулы на ход химической реакции. Так, присутствие в молекуле больших групп вблизи от реагирующих атомов может препятствовать сближению этих атомов и замедлить реакцию или сделать её невозможной. (ru)
  • Cтеричний ефект (рос. стерический эффект, англ. steric effect) — вплив просторового об'єму і структури молекули на перебіг хімічної реакції. Так, присутність у молекулі великих груп поблизу реагуючих атомів може перешкоджати зближенню цих атомів і уповільнити реакцію чи унеможливити. Зокрема, вплив на фiзичнi та хімiчнi властивостi (структуру, константи рiвноваги й швидкостi) сполук введення замiсникiв з рiзними стеричними характеристиками. (uk)
  • Sterisk effekt är ett kemiskt fenomen som uppstår då närliggande gruppers elektronmoln repellerar varandra. Något förenklat kan man säga att det beror på att atomer eller atomgrupper är i vägen för varandra. Steriskt hinder innebär att en reaktion går långsammare eller helt förhindras på grund av steriska effekter. Ett exempel på steriskt hinder är skillnaden i reaktionshastighet för primärt, sekundärt respektive tertiärt kol i en SN2-reaktion. Den extra kolatomen på ett sekundärt kol jämfört med ett primärt gör att nukleofilen får svårare att få tillträde, och reaktionen går således långsammare; den extra kolatomen på ett tertiärt kol jämfört med ett sekundärt gör att reaktionen sällan sker alls. (sv)
  • 位阻效应（也叫空间效应、空间位阻效应、立体效应）是研究分子中不同基团间電子團重疊形成的電磁力而造成的分子结构或反应取向的立体化学分枝。广泛应用于有机化学中分子结构及反应机理的定性讨论，但在有些情况下可能导致偏差或谬误。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1356402 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11176 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1121687547 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:date
  • 2008-07-25 (xsd:date)
  • 2017-12-22 (xsd:date)
dbp:title
  • Steric Effects (en)
  • Steric: A Program to Calculate the Steric Size of Molecules (en)
dbp:url
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • L'effet stérique est l'ensemble des attractions et répulsions entre atomes d'une molécule liées au chevauchement des nuages des lobes orbitaux électroniques (répulsion de Pauli ou de Born) qui affecte la forme normale de la molécule ainsi que ses propriétés lors d'une réaction chimique. Les effets stériques sont, avec les effets électroniques, les plus importants lorsque l'on considère la structure et la réactivité chimique. (fr)
  • Efek sterik merupakan suatu efek yang didasarkan pada kenyataan bahwa setiap atom dalam suatu molekul menempati suatu ruang tertentu. Jika atom-atom saling berdekatan, maka akan timbul pelepasan energi terkait yang disebabkan oleh saling tumpang-tindihnya awan elektron (Pauli atau , atau repulsi Born), dan hal ini dapat berpengaruh pada bentuk molekul tersebut (konformasi) dan reaktivitasnya. (in)
  • Steric effects arise from the spatial arrangement of atoms. When atoms come close together there is a rise in the energy of the molecule. Steric effects are nonbonding interactions that influence the shape (conformation) and reactivity of ions and molecules. Steric effects complement electronic effects, which dictate the shape and reactivity of molecules. Steric repulsive forces between overlapping electron clouds result in structured groupings of molecules stabilized by the way that opposites attract and like charges repel. (en)
  • 입체 효과(立體效果, steric effect)는 분자의 입체구조로 인한 반응성의 변화를 말하며, 이때문에 반응속도가 느려지는 것을 입체 장애(立體障礙, steric hindrance)라고 한다. (ko)
  • 立体障害（りったいしょうがい, steric hindrance）とは、置換基がある空間を占めることでその反応性を低下させるような立体効果である。立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。 (ja)
  • Os efeitos estéricos resultam de forças repulsivas entre nuvens de elétrons sobrepostas. Os efeitos estéricos são amplamente explorados na química aplicada e acadêmica. (pt)
  • Стерический эффект — влияние пространственного объёма молекулы на ход химической реакции. Так, присутствие в молекуле больших групп вблизи от реагирующих атомов может препятствовать сближению этих атомов и замедлить реакцию или сделать её невозможной. (ru)
  • Cтеричний ефект (рос. стерический эффект, англ. steric effect) — вплив просторового об'єму і структури молекули на перебіг хімічної реакції. Так, присутність у молекулі великих груп поблизу реагуючих атомів може перешкоджати зближенню цих атомів і уповільнити реакцію чи унеможливити. Зокрема, вплив на фiзичнi та хімiчнi властивостi (структуру, константи рiвноваги й швидкостi) сполук введення замiсникiв з рiзними стеричними характеристиками. (uk)
  • 位阻效应（也叫空间效应、空间位阻效应、立体效应）是研究分子中不同基团间電子團重疊形成的電磁力而造成的分子结构或反应取向的立体化学分枝。广泛应用于有机化学中分子结构及反应机理的定性讨论，但在有些情况下可能导致偏差或谬误。 (zh)
  • الإعاقة الفراغية هي التفاعل الناتج بين الجزيئات نتيجة لشكلها و/أو العلاقة الفراغية بينها. وتوجد أنوع عديدة للإعاقة الفراغية، وغالبا ما تسمي طبقا للنتيجة الحادثة من الإعاقة الفراغية. تقع الإعاقة الفراغية أو المقاومة الفراغية عندما لا تتفاعل المجموعات الجزيئية على جزيء (أو جزيئات ولكن كل منهم على حدى) مع بعضها البعض، مع المفترض حدوث انجذاب طبيعي لها ولكنه لا يحدث بسبب الإعاقة الفراغية. ومثال لذلك، عدم حدوث الانجذاب الطبيعي بين ذرات جزيء معين لبعضها البعض، نظرا لأن هذه الذرات قد لا تكون على البعد المناسب الذي يساعد على حدوث هذا الانجذاب، أو وجود ذرات أخرى تمنع حدوث هذا التجاذب. ويوجد للإهعاقة الفراغية تشكلات كيميائية. (ar)
  • L'efecte estèric (o efecte de l'orientació) és un impediment descrit en la química orgànica causat per la influència d'un grup funcional d'una molècula en el curs d'una reacció química. El terme va ser utilitzat des de 1894 per Viktor Meyer, quan observà que algunes reaccions són molt lentes quan en la zona de reacció hi ha grans àtoms o grups. S'ha de tenir en compte que perquè es produeixi una reacció les molècules han de xocar de forma que la seva orientació relativa sigui la correcta. (ca)
  • Sterische Hinderung bezeichnet in der Chemie den Einfluss der räumlichen Ausdehnung eines Moleküls auf den Verlauf der Reaktion. Der Begriff wurde erstmals 1894 von Victor Meyer für die Beobachtung geprägt, dass manche Reaktionen nur sehr langsam oder gar nicht ablaufen, wenn sich in der Umgebung der reagierenden Atome große und raumerfüllende Gruppen befinden. (de)
  • El efecto estérico (o efecto de la orientación) es un efecto descrito en la química orgánica causado por la influencia del volumen de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química, en la conformación o en las interacciones intermoleculares de una molécula. El término fue utilizado por primera vez en 1894 por Viktor Meyer, que lo acuñó al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el área de la reacción hay grandes átomos o grupos. Hay que tener en cuenta que, para que se produzca una reacción entre dos moléculas, éstas deben colisionar de forma que su orientación relativa sea la correcta.​ (es)
  • L'ingombro sterico, in chimica, è il fenomeno prodotto dalla repulsione elettrostatica reciproca tra le nubi elettroniche degli atomi e dei legami che formano una molecola dovuta alla loro sovrapposizione o eccessivo avvicinamento. Tale fenomeno fu scoperto da Viktor Meyer (che lo evidenziò in composto orto-sostituito dell'acido benzoico). L'ingombro sterico può essere anche causa della preferenza di un certo tipo di attacco da parte di nucleofili, che si avvicinano al substrato tramite la traiettoria più libera. (it)
  • Het begrip sterische hindering wordt op verschillende plaatsen in de chemie gebruikt. Het betekent altijd dat er door het volume van bepaalde delen van een molecuul andere stukken van het molecuul zich niet vrij kunnen gedragen. (nl)
  • Efekty steryczne – grupa stereochemicznych zjawisk wynikających z faktu, że atomy w cząsteczkach nie są punktami, lecz mają kształt zbliżony do sfery i zajmują określoną objętość w przestrzeni. Jeśli atomy zbliżają się do siebie na odległość mniejszą niż promienie ich sfer elektronowych, może dojść do reakcji chemicznej albo tylko do oddziaływań odpychających (zgodnie z regułą Pauliego), prowadzących do efektów sterycznych. (pl)
  • Sterisk effekt är ett kemiskt fenomen som uppstår då närliggande gruppers elektronmoln repellerar varandra. Något förenklat kan man säga att det beror på att atomer eller atomgrupper är i vägen för varandra. Steriskt hinder innebär att en reaktion går långsammare eller helt förhindras på grund av steriska effekter. (sv)
rdfs:label
  • إعاقة فراغية (ar)
  • Efecte estèric (ca)
  • Sterické efekty (cs)
  • Sterische Hinderung (de)
  • Efecto estérico (es)
  • Efek sterik (in)
  • Effet stérique (fr)
  • Ingombro sterico (it)
  • 입체 효과 (ko)
  • Sterische hindering (nl)
  • 立体障害 (ja)
  • Efekty steryczne (pl)
  • Steric effects (en)
  • Efeito estérico (pt)
  • Стерический эффект (ru)
  • Sterisk effekt (sv)
  • 位阻效应 (zh)
  • Стеричний ефект (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License