An Entity of Type: Food, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org:8891

In organic chemistry, the oxy-Cope rearrangement is a chemical reaction. It involves reorganization of the skeleton of certain unsaturated alcohols. It is a variation of the Cope rearrangement in which 1,5-dien-3-ols are converted to unsaturated carbonyl compounds by a mechanism typical for such a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Base accelerates the reaction by 1010-1017, the anionic oxy-Cope rearrangement. The formation of an enolate renders the reaction irreversible in most cases.

Property Value
dbo:abstract
  • Oxy-Copeův přesmyk je organická reakce spočívající v přeměně struktury některých nenasycených alkoholů; jedná se o variantu Copeova přesmyku, v níž se 1,5-dien-3-oly přeměňují na nenasycené karbonylové sloučeniny mechanismem odpovídajícím [3,3]-sigmatropním přesmykům. Tato reakce je předvídatelná a snadno proveditelná u řady různých substrátů, díky čemuž je i velmi často používaná. Další výhodou je často jednoduchá příprava výchozích látek. Hlavní částí je tvorba karbonylové skupiny keto-enol tautomerizací. S použitím zásady probíhá reakce 1010-1017krát rychleji; tato podoba se nazývá aniontový oxy-Copeův přesmyk. Tvorba enolátu způsobuje, že je reakce většinou nevratná. (cs)
  • In organic chemistry, the oxy-Cope rearrangement is a chemical reaction. It involves reorganization of the skeleton of certain unsaturated alcohols. It is a variation of the Cope rearrangement in which 1,5-dien-3-ols are converted to unsaturated carbonyl compounds by a mechanism typical for such a [3,3]-sigmatropic rearrangement. The reaction is highly general: a wide variety of precursors undergo the reorganization predictably and with ease, rendering it a highly useful synthetic tool. Further, production of the required starting material is often straightforward. The modification was first proposed in 1964 by Berson and Jones, who coined the term. The driving force is the formation of a carbonyl via spontaneous keto-enol tautomerization. Base accelerates the reaction by 1010-1017, the anionic oxy-Cope rearrangement. The formation of an enolate renders the reaction irreversible in most cases. (en)
  • 有機化学において、オキシ-コープ転位(オキシ-コープてんい、英: Oxy-Cope rearrangement)は、化学反応の1つである。反応には特定の不飽和アルコールの骨格の再構成が含まれる。コープ転位のバリエーションであり、1,5-ジエン-3-オールが [3,3]-シグマトロピー転位に典型的な機構によって不飽和カルボニル化合物へと変換される。 本反応は高い一般性を持つ。多様な前駆体が予想通りにそして容易にこの転位反応を起こす。そのためオキシ-コープ転位は極めて有用な合成ツールとなっている。さらに、必要となる出発材料の生産は簡単であることが多い。本反応は1964年にBeronとJonesによって提唱され、命名された。反応の駆動力は自発的ケト-エノール互変異性化によるカルボニルの形成である。 塩基は反応を1010–1017加速する(アニオン性オキシ-コープ転位)。 エノラートの形成によってほとんどの場合反応は不可逆となる。 (ja)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 48707171 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 15271 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1097209485 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:name
  • Oxy-Cope rearrangement (en)
dbp:namedafter
dbp:type
  • Rearrangement reaction (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • 有機化学において、オキシ-コープ転位(オキシ-コープてんい、英: Oxy-Cope rearrangement)は、化学反応の1つである。反応には特定の不飽和アルコールの骨格の再構成が含まれる。コープ転位のバリエーションであり、1,5-ジエン-3-オールが [3,3]-シグマトロピー転位に典型的な機構によって不飽和カルボニル化合物へと変換される。 本反応は高い一般性を持つ。多様な前駆体が予想通りにそして容易にこの転位反応を起こす。そのためオキシ-コープ転位は極めて有用な合成ツールとなっている。さらに、必要となる出発材料の生産は簡単であることが多い。本反応は1964年にBeronとJonesによって提唱され、命名された。反応の駆動力は自発的ケト-エノール互変異性化によるカルボニルの形成である。 塩基は反応を1010–1017加速する(アニオン性オキシ-コープ転位)。 エノラートの形成によってほとんどの場合反応は不可逆となる。 (ja)
  • Oxy-Copeův přesmyk je organická reakce spočívající v přeměně struktury některých nenasycených alkoholů; jedná se o variantu Copeova přesmyku, v níž se 1,5-dien-3-oly přeměňují na nenasycené karbonylové sloučeniny mechanismem odpovídajícím [3,3]-sigmatropním přesmykům. Tato reakce je předvídatelná a snadno proveditelná u řady různých substrátů, díky čemuž je i velmi často používaná. Další výhodou je často jednoduchá příprava výchozích látek. Hlavní částí je tvorba karbonylové skupiny keto-enol tautomerizací. Tvorba enolátu způsobuje, že je reakce většinou nevratná. (cs)
  • In organic chemistry, the oxy-Cope rearrangement is a chemical reaction. It involves reorganization of the skeleton of certain unsaturated alcohols. It is a variation of the Cope rearrangement in which 1,5-dien-3-ols are converted to unsaturated carbonyl compounds by a mechanism typical for such a [3,3]-sigmatropic rearrangement. Base accelerates the reaction by 1010-1017, the anionic oxy-Cope rearrangement. The formation of an enolate renders the reaction irreversible in most cases. (en)
rdfs:label
  • Oxy-Copeův přesmyk (cs)
  • オキシ-コープ転位 (ja)
  • Oxy-Cope rearrangement (en)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License