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- Lofentanil ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Opioide mit hoher Wirksamkeit als Schmerzmittel. Es wurde 1975 durch die Forschungslabors der Janssen Pharmaceutica entwickelt und leitet sich ursprünglich von Fentanyl ab. Die analgetische Wirkung entspricht etwa dem 6000-fachen der von Morphin. (de)
- El lofentanilo es uno de los analgésicos opioides más potentes que se conocen y es un análogo del fentanilo, que se desarrolló en 1960. Es muy similar al carfentanilo, opioide altamente potente (4-carbometoxifentanilo), solo que un poco más potente. El lofentanilo se puede describir como 3-metilcarfentanilo o 3-metil-4-carbometoxifentanilo. Si bien el 3-metilfentanilo es considerablemente más potente que el propio fentanilo, el lofentanilo es solo un poco más fuerte que el carfentanilo. Esto sugiere que la sustitución en las posiciones 3 y 4 del anillo de piperidina introduce un impedimento estérico que evita que la afinidad por el opioide μ aumente mucho más. Al igual que con otros derivados de fentanilo sustituidos en 3, como el , la estereoisomería del lofentanilo es muy importante, ya que algunos estereoisómeros son mucho más potentes que otros. El lofentanilo es muy similar a carfentanilo en efectos, pero tiene una acción de mayor duración. Esto lo hace inadecuado para la mayoría de las aplicaciones prácticas, siendo el carfentanilo el agente preferido para tranquilizar a los animales grandes y los derivados de acción corta como el sufentanilo o el remifentanilo para uso médico en procedimientos quirúrgicos humanos. La larga duración y alta lipofilicidad del lofentanilo se ha sugerido como una ventaja para ciertos tipos de analgesia, pero la principal aplicación del lofentanilo en la actualidad es la investigación de los receptores opioides. Los efectos secundarios de los análogos de lofentanilo son similares a los del propio fentanilo, e incluyen picazón, náuseas y potencialmente grave, que puede poner en peligro la vida. Los análogos de fentanilo han matado a cientos de personas en toda Europa y las antiguas repúblicas soviéticas desde que comenzó el resurgimiento más reciente en Estonia a principios de la década de 2000, y siguen apareciendo nuevos derivados. Los efectos secundarios del lofentanilo podrían ser particularmente problemáticos debido a su larga duración de acción. Otro efecto secundario característico del fentanilo y sus derivados es su tendencia a inducir tolerancia rápidamente, debido a su alta afinidad de unión que desencadena una rápida internalización de los receptores de opiáceos activados de forma crónica. Se podría esperar que esto sea un problema particular con el lofentanilo, ya que no solo es uno de los fármacos más potentes de la serie, sino que también tiene una acción más prolongada que la mayoría de los otros análogos del fentanilo, lo que significa que el desarrollo de tolerancia desencadenado por la sobreactivación del receptor podría ser rápido. Además de actuar sobre el receptor opioide μ, también se ha encontrado que el lofentanilo actúa como un agonista completo del receptor opioide κ (Ki = 8.2 nM; EC50 = 153 nM; Emax = 100%). (es)
- Lofentanil is one of the most potent opioid analgesics known and is an analogue of fentanyl, which was developed in 1960. It is most similar to the highly potent opioid carfentanil (4-carbomethoxyfentanyl), only slightly more potent. Lofentanil can be described as 3-methylcarfentanil, or 3-methyl-4-carbomethoxyfentanyl. While 3-methylfentanyl is considerably more potent than fentanyl itself, lofentanil is only slightly stronger than carfentanil. This suggests that substitution at both the 3 and 4 positions of the piperidine ring introduces steric hindrance which prevents μ-opioid affinity from increasing much further. As with other 3-substituted fentanyl derivatives such as ohmefentanyl, the stereoisomerism of lofentanil is very important, with some stereoisomers being much more potent than others. Lofentanil is very similar to carfentanil in effects, but has a longer duration of action. This makes it unsuitable for most practical applications, with carfentanil being the preferred agent for tranquilizing large animals, and short-acting derivatives such as sufentanil or remifentanil being preferred for medical use in human surgical procedures. The long duration and high lipophilicity of lofentanil has been suggested as an advantage for certain types of analgesia, but the main application for lofentanil at the present time is research into opioid receptors. Side effects of lofentanyl analogs are similar to those of fentanyl itself, which include itching, nausea, and potentially serious respiratory depression, which can be life-threatening. Fentanyl analogs have killed hundreds of people throughout Europe and the former Soviet republics since the most recent resurgence in use began in Estonia in the early 2000s, and novel derivatives continue to appear. Side effects from lofentanil might be particularly problematic given its reportedly long duration of action. Another side effect which is characteristic of fentanyl and its derivatives is their tendency to rapidly induce tolerance, due to their high binding affinity triggering rapid internalization of chronically activated opiate receptors. This might be expected to be a particular problem with lofentanil as it is not only one of the most potent drugs in the series, but also is longer acting than most other fentanyl analogues, meaning that development of tolerance triggered by receptor over-activation could be rapid. In addition to acting on the μ-opioid receptor, lofentanil has also been found to act as a full agonist of the κ-opioid receptor (Ki = 8.2 nM; EC50 = 153 nM; Emax = 100%). (en)
- Lofentanil è uno dei più potenti oppioidi analgesici analogo del fentanyl, sviluppato nel 1980. (it)
- Lofentanyl – organiczny związek chemiczny, analog fentanylu. Jest najsilniejszym znanym opioidem. Lofentanyl ma bardzo podobne działanie do karfentanylu, ale dłuższe. Długość działania i wysoka lipofilowość sprawiają, że lofentanyl zdaje się być dobrym związkiem służącym do niektórych typów znieczuleń, ale aktualnie wykorzystywany jest jedynie w badaniach nad receptorami opioidowymi. (pl)
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- Lofentanil è uno dei più potenti oppioidi analgesici analogo del fentanyl, sviluppato nel 1980. (it)
- Lofentanyl – organiczny związek chemiczny, analog fentanylu. Jest najsilniejszym znanym opioidem. Lofentanyl ma bardzo podobne działanie do karfentanylu, ale dłuższe. Długość działania i wysoka lipofilowość sprawiają, że lofentanyl zdaje się być dobrym związkiem służącym do niektórych typów znieczuleń, ale aktualnie wykorzystywany jest jedynie w badaniach nad receptorami opioidowymi. (pl)
- Lofentanil is one of the most potent opioid analgesics known and is an analogue of fentanyl, which was developed in 1960. It is most similar to the highly potent opioid carfentanil (4-carbomethoxyfentanyl), only slightly more potent. Lofentanil can be described as 3-methylcarfentanil, or 3-methyl-4-carbomethoxyfentanyl. While 3-methylfentanyl is considerably more potent than fentanyl itself, lofentanil is only slightly stronger than carfentanil. This suggests that substitution at both the 3 and 4 positions of the piperidine ring introduces steric hindrance which prevents μ-opioid affinity from increasing much further. As with other 3-substituted fentanyl derivatives such as ohmefentanyl, the stereoisomerism of lofentanil is very important, with some stereoisomers being much more potent tha (en)
- El lofentanilo es uno de los analgésicos opioides más potentes que se conocen y es un análogo del fentanilo, que se desarrolló en 1960. Es muy similar al carfentanilo, opioide altamente potente (4-carbometoxifentanilo), solo que un poco más potente. El lofentanilo se puede describir como 3-metilcarfentanilo o 3-metil-4-carbometoxifentanilo. Si bien el 3-metilfentanilo es considerablemente más potente que el propio fentanilo, el lofentanilo es solo un poco más fuerte que el carfentanilo. Esto sugiere que la sustitución en las posiciones 3 y 4 del anillo de piperidina introduce un impedimento estérico que evita que la afinidad por el opioide μ aumente mucho más. Al igual que con otros derivados de fentanilo sustituidos en 3, como el , la estereoisomería del lofentanilo es muy importante, y (es)
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- Lofentanil (de)
- Lofentanilo (es)
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- Lofentanil (en)
- Lofentanyl (pl)
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