| dbo:abstract
|
- Swernova oxidace je reakce, při níž se primární nebo sekundární alkohol oxiduje na aldehyd nebo keton za použití oxalylchloridu, dimethylsulfoxidu (DMSO) a organické zásady, například triethylaminu. Reakce je známa díky přípustnosti přítomnosti mnoha různých funkčních skupin. Swernova oxidace. Vedlejšími produkty jsou dimethylsulfid H3CSCH3, oxid uhelnatý CO, oxid uhličitý CO2 a - pokud je jako zásada použit triethylamin - (CH3CH2)3NHCl. Dimethylsulfid má silný zápach a oxid uhelnatý je značně toxický, takže je třeba reakci provádět v digestoři. Dimethylsulfid je těkavá kapalina, s teplotou varu 37 °C, která se při vyšších koncentracích vyznačuje nepříjemným pachem. (cs)
- Bei der Swern-Oxidation handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem amerikanischen Chemiker Daniel Swern (1916–1982), benannt wurde. Die Reaktion ist eine milde Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen mit Dimethylsulfoxid, Oxalylchlorid und Triethylamin.Ein Vorteil der Swern-Oxidation gegenüber Reaktionen mit Chrom-Reagenzien ist die geringere Toxizität der Reagenzien. Es ist von essentieller Bedeutung, dass die Reaktionstemperatur deutlich unter Raumtemperatur bleibt, da das in situ gebildete Reagenz sich bei höheren Temperaturen sehr schnell zersetzt. Eine Temperatur von −40 °C ist für die Reaktion ausreichend niedrig. Auch ist die weitere Oxidation zu Carbonsäuren in der Swern-Oxidation unmöglich.Nachteilig ist vor allem der sehr unangenehme Geruch des bei der Reaktion gebildeten Dimethylsulfids. (de)
- La oxidación de Swern consiste en la formación de un grupo carbonilo unido a 2 cadenas laterales, dependiendo de estas puede dar lugar a una cetona o un aldehído. En 1976 y sus colaboradores reportaron que al tratar DMSO (Dimetilsulfóxido) con Anhídrido trifluoroacético (TFAA) a -50 °C en diclorometano se producía el trifluoroacetato de trifluoroacetoxidimetilsulfonio, que reacciona fácilmente con alcoholes 1º o 2º. El trifluoroacetato de alcoxidimetilsulfonio en conjunto con la adición de trietilamina (Et3N), ocasiona una oxidación, generando los correspondientes aldehídos y/o cetonas con un buen rendimiento. En 1978 se introduce el cloruro de oxalilo, que demuestra ser mucho más efectivo frente al TFAA como agente activador del DMSO durante la oxidación de alcoholes. (es)
- Oksidasi Swern, dinamai dari , adalah suatu reaksi kimia di mana alkohol primer atau sekunder teroksidasi menjadi suatu aldehida atau keton menggunakan , dimetil sulfoksida (DMSO) dan basa organik, seperti trietilamina. Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada gugus fungsional. Produk samping reaksi ini adalah dimetil sulfida (Me2S), karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO2) dan — ketika trietilamina digunakan sebagai basa — trietilamonium klorida (Et3NHCl). Dua dari produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida, adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam. (in)
- The Swern oxidation, named after Daniel Swern, is a chemical reaction whereby a primary or secondary alcohol is oxidized to an aldehyde or ketone using oxalyl chloride, dimethyl sulfoxide (DMSO) and an organic base, such as triethylamine. It is one of the many oxidation reactions commonly referred to as 'activated DMSO' oxidations. The reaction is known for its mild character and wide tolerance of functional groups. The by-products are dimethyl sulfide ((CH3)2S), carbon monoxide (CO), carbon dioxide (CO2) and—when triethylamine is used as base—triethylammonium chloride (Et3NHCl). Of the volatile by-products, dimethyl sulfide has a strong, pervasive odour and carbon monoxide is acutely toxic, so the reaction and the work-up needs to be performed in a fume hood. Dimethyl sulfide is a volatile liquid (B.P. 37 °C) with an unpleasant odour at even low concentrations. (en)
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. Les sous produits sont le sulfure de diméthyle (Me2S), le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2) et – quand la triéthylamine est utilisée comme base – le (Et3NHCl). Deux d'entre eux, Me2S et CO sont très toxiques et volatils : la réaction doit donc être réalisée sous hotte. Me2S est un liquide volatil (Teb = 37 °C) à l'odeur déplaisante : un moyen de limiter cette odeur est de le traiter à l'ozone pour le transformer en diméthylsulfoxyde, inodore. (fr)
- スワーン酸化（スワーンさんか、Swern oxidation）はジメチルスルホキシドを酸化剤とするアルコールの酸化反応のことである。中でも特に塩化オキサリルを活性化剤として使用する方法を指す。 ジメチルスルホキシドはアリル位またはベンジル位のアルコールを還流条件下で酸化してカルボニル化合物へと変換する。この反応はアルコールがジメチルスルホキシドの硫黄原子に求核付加反応してアルコキシスルホニウム塩を生成した後、ジメチルスルフィドが脱離することでカルボニル化合物となる機構で進行する。ジメチルスルホキシドの硫黄原子はそれほど反応に活性ではないため、最初の段階の求核付加反応は極めて進行しにくい。しかしジメチルスルホキシドをより活性なスルホニウム塩へと変換するような活性化剤を添加することで、より温和な条件でこの反応を進行させることができるようになる。用いる活性化剤によっていくつかのバリエーションが存在する。 環境汚染の原因となりやすい重金属を使用しない酸化反応のため比較的グリーンサスティナブルな酸化反応であるとされている。しかし、腐ったキャベツのような強い臭気を持つジメチルスルフィドが副生し悪臭公害の原因となりかねないため反応物の処理には細心の注意が必要である。この点を改善するためにジメチルスルホキシドの代用としてドデシルメチルスルホキシドを使用する方法が発表されている。 また、下の反応式にもある通り、この反応では一酸化炭素・二酸化炭素が副生成物として発生する。このため反応は必ずドラフト内で行い、吸入しないよう気を配る必要がある。 (ja)
- 스원 산화(영어: Swern oxidation)는 유기화학에서 1차 알코올을 알데하이드로, 또는 2차 알코올을 케톤으로 산화시킬 때 사용되는 반응이다. 반응 조건이 매우 온화하고 다른 작용기들에 대해 영향을 받지 않고 견뎌서 매우 자주 사용된다. (ko)
- L'ossidazione di Swern, scoperta dal chimico statunitense Daniel Swern (1916-1982) che le diede il nome, è una reazione chimica in cui un alcol, (primario o secondario), si ossida ad aldeide o chetone, usando cloruro di ossalile, DMSO e una base organica, come per esempio la trietilammina. La reazione è conosciuta per il suo carattere mite e l'ampia tolleranza dei gruppi funzionali. The Swern oxidation. (it)
- De Swern-oxidatie, ontdekt door , is een zeer selectieve en milde methode voor de oxidatie van primaire of secundaire alcoholen tot respectievelijk aldehyden of ketonen. De organische reactie wordt uitgevoerd met oxalylchloride, dimethylsulfoxide en tri-ethylamine. Grote voordelen van deze milde methode zijn de hoge selectiviteit: in tegenstelling tot andere oxidaties (zoals de Jones-oxidatie) wordt een aldehyde niet verder geoxideerd tot een carbonzuur. De reactietemperatuur bedraagt tussen -78 en 20 °C. Een bijkomend voordeel ten opzichte van de chroom(VI)verbindingen die normaliter gebruikt worden voor oxidaties, is de geringe toxiciteit van de reagentia. (nl)
- A oxidação de Swern é uma reacção química onde um álcool primário ou secundário é oxidado por um aldeído ou uma cetona na presença de , sulfóxido dimetílico (DMSO) e uma base orgânica, como a trietilamina. A reacção é conhecida pelo seu carácter suave pela sua grande tolerância a grupos funcionais. Os produtos da reacção são (Me2S), monóxido de carbono (CO) e - caso a base usada seja a trietilamina - (Et3NHCl). Dois dos produtos, sulfito dimetílico e monóxido de carbono, são compostos muito tóxicos e voláteis, pelo que a reacção deve ocorrer dentro de uma hotte. O sulfito dimetílico, um líquido volátil (ponto de fusão 37 °C), tem um cheiro desagradável. Um método conveniente para reduzir este odor é tratá-lo com uma solução de iões oxónio, que faz com que o sulfito se converta em sulfóxido dimetílico, que não tem cheiro. Algumas análises ao tema foram publicados. (pt)
- Оки́снення за Све́рном — хімічна реакція, під час якої первинний або вторинний спирт окиснюється до альдегіду або кетону при дії , диметилсульфоксиду (ДМСО) та органічної основи, наприклад триетиламіну. Реакція широко використовується в органічному синтезі через досить м'які умови і може проводитись за присутності багатьох функціональних груп. Реакція названа в честь американського хіміка Даніела Сверна (1916–1982). Іншими продуктами реакції є диметилсульфід ((CH3)2S), монооксид Карбону СО, діоксид Карбону CO2 і триетиламоній хлорид (Et3NHCl, якщо як основа використовується триетиламін (Et3N). Оскільки диметилсульфід та монооксид Карбону є токсичними сполуками, реакцію слід проводити від витяжною шафою. (uk)
- 斯文氧化反应（Swern氧化反应），现代有机合成常用反应，由美国化学家发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。 这个反应的条件温和对于底物的官能团耐受性好，适用范围广泛，是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应。 (zh)
|
| rdfs:comment
|
- 스원 산화(영어: Swern oxidation)는 유기화학에서 1차 알코올을 알데하이드로, 또는 2차 알코올을 케톤으로 산화시킬 때 사용되는 반응이다. 반응 조건이 매우 온화하고 다른 작용기들에 대해 영향을 받지 않고 견뎌서 매우 자주 사용된다. (ko)
- L'ossidazione di Swern, scoperta dal chimico statunitense Daniel Swern (1916-1982) che le diede il nome, è una reazione chimica in cui un alcol, (primario o secondario), si ossida ad aldeide o chetone, usando cloruro di ossalile, DMSO e una base organica, come per esempio la trietilammina. La reazione è conosciuta per il suo carattere mite e l'ampia tolleranza dei gruppi funzionali. The Swern oxidation. (it)
- 斯文氧化反应（Swern氧化反应），现代有机合成常用反应，由美国化学家发现。反应利用二甲基亚砜(DMSO)做氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用将一级醇或二级醇氧化成醛或酮的反应。 这个反应的条件温和对于底物的官能团耐受性好，适用范围广泛，是有机合成中一个不依靠含金属氧化剂的氧化反应。 (zh)
- Swernova oxidace je reakce, při níž se primární nebo sekundární alkohol oxiduje na aldehyd nebo keton za použití oxalylchloridu, dimethylsulfoxidu (DMSO) a organické zásady, například triethylaminu. Reakce je známa díky přípustnosti přítomnosti mnoha různých funkčních skupin. Swernova oxidace. (cs)
- Bei der Swern-Oxidation handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem amerikanischen Chemiker Daniel Swern (1916–1982), benannt wurde. Die Reaktion ist eine milde Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen mit Dimethylsulfoxid, Oxalylchlorid und Triethylamin.Ein Vorteil der Swern-Oxidation gegenüber Reaktionen mit Chrom-Reagenzien ist die geringere Toxizität der Reagenzien. Es ist von essentieller Bedeutung, dass die Reaktionstemperatur deutlich unter Raumtemperatur bleibt, da das in situ gebildete Reagenz sich bei höheren Temperaturen sehr schnell zersetzt. Eine Temperatur von −40 °C ist für die Reaktion ausreichend niedrig. Auch ist die weitere Oxidation zu Carbonsäuren in der Swern-Oxidation unmöglich.Nach (de)
- La oxidación de Swern consiste en la formación de un grupo carbonilo unido a 2 cadenas laterales, dependiendo de estas puede dar lugar a una cetona o un aldehído. En 1976 y sus colaboradores reportaron que al tratar DMSO (Dimetilsulfóxido) con Anhídrido trifluoroacético (TFAA) a -50 °C en diclorometano se producía el trifluoroacetato de trifluoroacetoxidimetilsulfonio, que reacciona fácilmente con alcoholes 1º o 2º. El trifluoroacetato de alcoxidimetilsulfonio en conjunto con la adición de trietilamina (Et3N), ocasiona una oxidación, generando los correspondientes aldehídos y/o cetonas con un buen rendimiento. (es)
- L’oxydation de Swern est l'oxydation douce des alcools primaires et secondaires en aldéhyde et en cétone dans un milieu contenant du chlorure d'oxalyle, du diméthylsulfoxyde et de la triéthylamine. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de monoxyde de carbone). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en acide carboxylique dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. (fr)
- Oksidasi Swern, dinamai dari , adalah suatu reaksi kimia di mana alkohol primer atau sekunder teroksidasi menjadi suatu aldehida atau keton menggunakan , dimetil sulfoksida (DMSO) dan basa organik, seperti trietilamina. Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada gugus fungsional. (in)
- The Swern oxidation, named after Daniel Swern, is a chemical reaction whereby a primary or secondary alcohol is oxidized to an aldehyde or ketone using oxalyl chloride, dimethyl sulfoxide (DMSO) and an organic base, such as triethylamine. It is one of the many oxidation reactions commonly referred to as 'activated DMSO' oxidations. The reaction is known for its mild character and wide tolerance of functional groups. (en)
- スワーン酸化（スワーンさんか、Swern oxidation）はジメチルスルホキシドを酸化剤とするアルコールの酸化反応のことである。中でも特に塩化オキサリルを活性化剤として使用する方法を指す。 ジメチルスルホキシドはアリル位またはベンジル位のアルコールを還流条件下で酸化してカルボニル化合物へと変換する。この反応はアルコールがジメチルスルホキシドの硫黄原子に求核付加反応してアルコキシスルホニウム塩を生成した後、ジメチルスルフィドが脱離することでカルボニル化合物となる機構で進行する。ジメチルスルホキシドの硫黄原子はそれほど反応に活性ではないため、最初の段階の求核付加反応は極めて進行しにくい。しかしジメチルスルホキシドをより活性なスルホニウム塩へと変換するような活性化剤を添加することで、より温和な条件でこの反応を進行させることができるようになる。用いる活性化剤によっていくつかのバリエーションが存在する。 環境汚染の原因となりやすい重金属を使用しない酸化反応のため比較的グリーンサスティナブルな酸化反応であるとされている。しかし、腐ったキャベツのような強い臭気を持つジメチルスルフィドが副生し悪臭公害の原因となりかねないため反応物の処理には細心の注意が必要である。この点を改善するためにジメチルスルホキシドの代用としてドデシルメチルスルホキシドを使用する方法が発表されている。 (ja)
- A oxidação de Swern é uma reacção química onde um álcool primário ou secundário é oxidado por um aldeído ou uma cetona na presença de , sulfóxido dimetílico (DMSO) e uma base orgânica, como a trietilamina. A reacção é conhecida pelo seu carácter suave pela sua grande tolerância a grupos funcionais. Algumas análises ao tema foram publicados. (pt)
- De Swern-oxidatie, ontdekt door , is een zeer selectieve en milde methode voor de oxidatie van primaire of secundaire alcoholen tot respectievelijk aldehyden of ketonen. De organische reactie wordt uitgevoerd met oxalylchloride, dimethylsulfoxide en tri-ethylamine. (nl)
- Оки́снення за Све́рном — хімічна реакція, під час якої первинний або вторинний спирт окиснюється до альдегіду або кетону при дії , диметилсульфоксиду (ДМСО) та органічної основи, наприклад триетиламіну. Реакція широко використовується в органічному синтезі через досить м'які умови і може проводитись за присутності багатьох функціональних груп. Реакція названа в честь американського хіміка Даніела Сверна (1916–1982). (uk)
|
