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The Wacker process or the Hoechst-Wacker process (named after the chemical companies of the same name) refers to the oxidation of ethylene to acetaldehyde in the presence of palladium(II) chloride as the catalyst. This chemical reaction was one of the first homogeneous catalysis with organopalladium chemistry applied on an industrial scale.

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  • Wackerův proces, také nazývaný Hoechstův-Wackerův proces, je oxidace ethenu na acetaldehyd za přítomnosti chloridu palladnatého jako katalyzátoru. Jedná se o jeden z prvních známých případů homogenní katalýzy organických sloučenin palladia využívaných v průmyslu. (cs)
  • Das Wacker-Hoechst-Verfahren ist ein großtechnischer Prozess der chemischen Industrie, bei dem durch die Oxidation von Ethylen in Gegenwart von Palladium(II)-chlorid als Katalysator Acetaldehyd entsteht. Der Sauerstoff der entstehenden Aldehydfunktion stammt dabei aus dem als Lösungsmittel verwendeten Wasser; der im Verfahren verwendete Sauerstoff dient der Reoxidation des Katalysators. Die installierte Produktionskapazität betrug 2009 etwa zwei Millionen Jahrestonnen. Acetaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff der chemischen Industrie und dient hauptsächlich der Herstellung von Essigsäure und Essigsäureanhydrid; weitere Folgeprodukte sind 1,3-Butadien, Acrolein oder Pentaerythrit. Walter Hafner, Jürgen Smidt, Reinhard Jira und weitere Mitarbeiter der Wacker Chemie entwickelten gegen Ende der 1950er Jahre das Verfahren im Wacker-Forschungszentrum, dem Consortium für elektrochemische Industrie. Es nutzte als erstes Verfahren im industriellen Maßstab eine Palladiumverbindung als Katalysator. Die Veröffentlichung des Verfahrens bewirkte eine rege Forschungstätigkeit auf dem Gebiet der palladiumkatalysierten Olefinreaktionen im technischen und chemisch-präparativen Bereich und führte zu zahlreichen mechanistischen Studien der Reaktion. Neben den vielfältigen ausgearbeiteten Synthesewegen bei höheren Olefinen entwickelte Hoechst basierend auf dem Wacker-Hoechst-Verfahren ein technisches Verfahren, bei dem aus Propylen das Lösungsmittel Aceton gewonnen wird, welches wiederum Ausgangsstoff für viele Synthesen ist. (de)
  • El proceso Wacker es uno de los métodos más utilizados para la síntesis del acetaldehído a partir de etileno. La reacción global es la oxidación indirecta del etileno con oxígeno del aire y los catalizadores son cloruros de cobre y paladio que actúan en fase homogénea.​ La oxidación de olefinas para obtener productos carbonílicos se conoce desde hace años y hay distintos procesos para ello, como la hidroformilación, pero la característica que diferencia al proceso Wacker, es que el Pd(0) se regenera in situ mediante el cloruro de cobre II. La oxidación posterior del Cu(I) a Cu(II) es lo que completa el ciclo. Debido a la naturaleza ácida del sistema PdCl2—CuCl2 se han buscado formas que mejoren el proceso como la reoxidación del paladio de manera electroquímica o usar otros oxidantes como sales de Fe(III), dióxido de manganeso, quinonas, peróxidos, etc. Otra modificación satisfactoria del proceso es el uso de disolventes orgánicos. (es)
  • Il processo Wacker (o processo Hoechst-Wacker) in origine è stato esclusivamente riferito al processo di produzione dell'acetaldeide dall'ossidazione dell'etilene in presenza di catalizzatore al palladio.Successivamente con lo stesso nome (per estensione) si è indicata una classe di processi di produzione di aldeidi e chetoni a partire da olefine, spesso denominato Wacker Ossidazione, che avvengono tramite catalisi omogenea con catalizzatore a base di palladio. Come il processo di idroformilazione, il processo Wacker porta alla formazione di aldeidi. (it)
  • Le procédé Wacker ou le procédé Hoechst-Wacker (nommé d'après les entreprises chimiques du même nom) est un procédé industriel de type chimique. Il se réfère à l'oxydation de l'éthylène en acétaldéhyde en présence de chlorure de palladium(II) comme catalyseur. Cette réaction chimique a été l'une des premières catalyses homogènes avec un organopalladium appliquée à une échelle industrielle. (fr)
  • The Wacker process or the Hoechst-Wacker process (named after the chemical companies of the same name) refers to the oxidation of ethylene to acetaldehyde in the presence of palladium(II) chloride as the catalyst. This chemical reaction was one of the first homogeneous catalysis with organopalladium chemistry applied on an industrial scale. (en)
  • ワッカー酸化(ワッカーさんか、Wacker oxidation)は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してが生成した後、一旦β脱離によってが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 (ja)
  • Proces Wackera (zwany też procesem - od firm w których został opracowany) – reakcja chemiczna bezpośredniego utleniania etenu do acetaldehydu tlenem w środowisku wodnym w obecności mieszanego chlorku palladu-miedzi (PdCl2•CuCl2) jako katalizatora homogenicznego. Sumarycznie proces ten przedstawia poniższe równanie: Proces Wackera został opublikowany w 1959 r. przez mieszany zespół chemików pracujących dla koncernów Wacker i Hoechst. Było to pierwsze w historii udane zastosowanie katalizatorów palladu na skalę przemysłową. Analogicznym procesem jest pierwszy etap polegającej na utlenianiu propenu do kwasu octowego. Procesy Wackera i Monsanto zastąpiły w pewnym stopniu w przemyśle proces , w wyniku którego również otrzymuje się z alkenów w środowisku wodnym aldehydy i ketony na skalę przemysłową. Różnica polega na tym, że reakcja hydroformylowania zachodzi z użyciem gazu syntezowego, jest katalizowana kompleksami rodu lub kobaltu i jest trudniejsza do kontroli, gdyż prowadzi zazwyczaj do otrzymania trudnej do rozdzielenia mieszaniny izomerów. (pl)
  • Ва́кер-проце́сс — разработанный и внедренный в 1960-е годы компаниями Wacker Chemie и Farbwerke Hoechst процесс получения ацетальдегида прямым окислением этилена. Вакер-процесс быстро вытеснил метод получения ацетальдегида с помощью гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (реакцию Кучерова). (ru)
  • 瓦克尔法(Wacker process),又称赫希斯特-瓦克尔法,最早是指乙烯在含有催化剂的水中,被空气中的氧气氧化为乙醛的反应。 这是第一个工业化的有机金属()反应,亦是和中很重要的一个反应,在1960年代后发展很快,在石油化工发达的国家已大幅取代了,用于从烯烃制取醛、酮类。反应中的钯配合物与蔡氏盐类似,不过后者是一个剂。 此反应形式上与氢甲酰化反应类似,都是工业上用于醛类的反应。但两者不同的是,氢甲酰化所用的是铑基催化剂,而且氢甲酰化是一个增碳过程。 (zh)
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  • Wackerův proces, také nazývaný Hoechstův-Wackerův proces, je oxidace ethenu na acetaldehyd za přítomnosti chloridu palladnatého jako katalyzátoru. Jedná se o jeden z prvních známých případů homogenní katalýzy organických sloučenin palladia využívaných v průmyslu. (cs)
  • Il processo Wacker (o processo Hoechst-Wacker) in origine è stato esclusivamente riferito al processo di produzione dell'acetaldeide dall'ossidazione dell'etilene in presenza di catalizzatore al palladio.Successivamente con lo stesso nome (per estensione) si è indicata una classe di processi di produzione di aldeidi e chetoni a partire da olefine, spesso denominato Wacker Ossidazione, che avvengono tramite catalisi omogenea con catalizzatore a base di palladio. Come il processo di idroformilazione, il processo Wacker porta alla formazione di aldeidi. (it)
  • Le procédé Wacker ou le procédé Hoechst-Wacker (nommé d'après les entreprises chimiques du même nom) est un procédé industriel de type chimique. Il se réfère à l'oxydation de l'éthylène en acétaldéhyde en présence de chlorure de palladium(II) comme catalyseur. Cette réaction chimique a été l'une des premières catalyses homogènes avec un organopalladium appliquée à une échelle industrielle. (fr)
  • The Wacker process or the Hoechst-Wacker process (named after the chemical companies of the same name) refers to the oxidation of ethylene to acetaldehyde in the presence of palladium(II) chloride as the catalyst. This chemical reaction was one of the first homogeneous catalysis with organopalladium chemistry applied on an industrial scale. (en)
  • Ва́кер-проце́сс — разработанный и внедренный в 1960-е годы компаниями Wacker Chemie и Farbwerke Hoechst процесс получения ацетальдегида прямым окислением этилена. Вакер-процесс быстро вытеснил метод получения ацетальдегида с помощью гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (реакцию Кучерова). (ru)
  • 瓦克尔法(Wacker process),又称赫希斯特-瓦克尔法,最早是指乙烯在含有催化剂的水中,被空气中的氧气氧化为乙醛的反应。 这是第一个工业化的有机金属()反应,亦是和中很重要的一个反应,在1960年代后发展很快,在石油化工发达的国家已大幅取代了,用于从烯烃制取醛、酮类。反应中的钯配合物与蔡氏盐类似,不过后者是一个剂。 此反应形式上与氢甲酰化反应类似,都是工业上用于醛类的反应。但两者不同的是,氢甲酰化所用的是铑基催化剂,而且氢甲酰化是一个增碳过程。 (zh)
  • Das Wacker-Hoechst-Verfahren ist ein großtechnischer Prozess der chemischen Industrie, bei dem durch die Oxidation von Ethylen in Gegenwart von Palladium(II)-chlorid als Katalysator Acetaldehyd entsteht. Der Sauerstoff der entstehenden Aldehydfunktion stammt dabei aus dem als Lösungsmittel verwendeten Wasser; der im Verfahren verwendete Sauerstoff dient der Reoxidation des Katalysators. (de)
  • El proceso Wacker es uno de los métodos más utilizados para la síntesis del acetaldehído a partir de etileno. La reacción global es la oxidación indirecta del etileno con oxígeno del aire y los catalizadores son cloruros de cobre y paladio que actúan en fase homogénea.​ Debido a la naturaleza ácida del sistema PdCl2—CuCl2 se han buscado formas que mejoren el proceso como la reoxidación del paladio de manera electroquímica o usar otros oxidantes como sales de Fe(III), dióxido de manganeso, quinonas, peróxidos, etc. Otra modificación satisfactoria del proceso es el uso de disolventes orgánicos. (es)
  • ワッカー酸化(ワッカーさんか、Wacker oxidation)は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 (ja)
  • Proces Wackera (zwany też procesem - od firm w których został opracowany) – reakcja chemiczna bezpośredniego utleniania etenu do acetaldehydu tlenem w środowisku wodnym w obecności mieszanego chlorku palladu-miedzi (PdCl2•CuCl2) jako katalizatora homogenicznego. Sumarycznie proces ten przedstawia poniższe równanie: Proces Wackera został opublikowany w 1959 r. przez mieszany zespół chemików pracujących dla koncernów Wacker i Hoechst. Było to pierwsze w historii udane zastosowanie katalizatorów palladu na skalę przemysłową. (pl)
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  • Wackerův proces (cs)
  • Wacker-Hoechst-Verfahren (de)
  • Proceso Wacker (es)
  • Procédé Wacker (fr)
  • Processo Wacker (it)
  • ワッカー酸化 (ja)
  • Proces Wackera (pl)
  • Wacker process (en)
  • Вакер-процесс (ru)
  • 瓦克尔法 (zh)
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