About: Sparteine

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Sparteine is a class 1a antiarrhythmic agent; a sodium channel blocker. It is an alkaloid and can be extracted from scotch broom. It is the predominant alkaloid in Lupinus mutabilis, and is thought to chelate the bivalent cations calcium and magnesium. It is not FDA approved for human use as an antiarrhythmic agent, and it is not included in the Vaughan Williams classification of antiarrhythmic drugs. It is also used as a chiral ligand in organic chemistry, especially in syntheses involving organolithium reagents.

Property Value
dbo:abstract
  • Η σπαρτεΐνη (αγγλ. sparteine) είναι χημική ένωση που ανήκει στα αλκαλοειδή. Αποτελεί έναν αντιαρρυθμικό παράγοντα κατηγορίας 1α, δηλ. είναι αναστολέας διαύλων του νατρίου. Είναι αλκαλοειδές και μπορεί να εκχυλισθεί από το φυτό, Cytisus scoparius (το κοινό σπάρτο, ή το σάρωθρο). Είναι επίσης το κυρίαρχο αλκαλοειδές του είδους Lupinus mutabilis και θεωρείται ότι χηλώνει τα δισθενή κατιόντα ασβεστίου και μαγνησίου. Δεν είναι εγκεκριμένο από τον Αμερικανικό Οργανισμό Φαρμάκων (FDA) για ανθρώπινη χρήση ως αντιαρρυθμικός παράγων και δεν περιλαμβάνεται στην ταξινόμηση αντιαρρυθμικών φαρμάκων Vaughan Williams. Χρησιμοποιείται ως χειρόμορφος υποκαταστάτης στην οργανική χημεία, ειδικά σε συνθέσεις που περιλαμβάνουν οργανολιθιακές ενώσεις (δηλ. οργανικές ενώσεις μαζί με λίθιο). Η σπαρτεΐνη είναι ένα αλκαλοειδές λούπινου που περιέχει ένα σύστημα τετρακυκλικού δακτυλίου δις-κινολιζιδίνης που προέρχεται από τρεις αλυσίδες C5 λυσίνης, ή πιο συγκεκριμένα τη L-λυσίνη. Το πρώτο ενδιάμεσο στη βιοσύνθεση είναι η καδαβερίνη, το προϊόν αποκαρβοξυλίωσης της λυσίνης που καταλύεται από το ένζυμο, αποκαρβοξυλάση, της λυσίνης (LDC). Τρεις μονάδες πτωματίνης χρησιμοποιούνται για τον σχηματισμό του σκελετού της κινολιζιδίνης. Ο μηχανισμός σχηματισμού έχει μελετηθεί ενζυματικά, καθώς και με πειράματα ιχνηθέτη, αλλά η ακριβής οδός σύνθεσης παραμένει ακόμα ασαφής. (el)
  • Spartein [genauer (−)-Spartein, L-Spartein; auch Lupinidin] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lupinen-Alkaloide. Es wirkt anregend auf Herz, Kreislauf und Darm und steigert die Diurese. Spartein ist für den Menschen giftig und kann zum Tod durch Kreislaufkollaps führen. Das Enantiomer (+)-Spartein, auch Pachycarpin genannt, kommt nur selten vor. Deswegen ist mit „Spartein“ – wenn nicht anders angegeben – stets das (−)-Spartein gemeint. (de)
  • La esparteína es un alcaloide aislado de varias plantas de la familia de las fabáceas, pertenecientes a los géneros Lupinus, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium, Sophora y Ammodendron.​​ (es)
  • Sparteina adalah sebuah kelas 1a . Ia sejenis alkaloid dan dapat diekstraksi dari . Ia merupakan alkaloid predominan pada dan diduga mengkelat kalsium dan magnesium. Obat ini tidak terdaftar oleh FDA untuk kegunaan manusia sebagai agen antiaritmik. * l * * s (in)
  • Sparteine is a class 1a antiarrhythmic agent; a sodium channel blocker. It is an alkaloid and can be extracted from scotch broom. It is the predominant alkaloid in Lupinus mutabilis, and is thought to chelate the bivalent cations calcium and magnesium. It is not FDA approved for human use as an antiarrhythmic agent, and it is not included in the Vaughan Williams classification of antiarrhythmic drugs. It is also used as a chiral ligand in organic chemistry, especially in syntheses involving organolithium reagents. (en)
  • La spartéine, du grec sparton (corde), est un agent antiarythmique de classe 1a : un bloquant du canal sodium. C'est un alcaloïde qui peut être extrait du genêt à balais, et dont Charles Moureu et Amand Valeur ont, les premiers, fixé la formule en 1903. C'est l'alcaloïde prédominant du Lupinus mutabilis, et il ressemble au chélate des bivalents calcium et magnésium. La spartéine est un liquide huileux, de saveur amère, bouillant à 311 degrés. Il a été utilisé en injection pendant les accouchements, afin d'activer les contractions de l'utérus. Il n'est pas approuvé pour l'utilisation humaine comme agent antiarythmique par la FDA (aux États-Unis), bien que classé dans la classification de Vaughan-Williams des médicaments antiarhythmiques. Il est également utilisé comme base chirale en chimie organique, et un ligand de la synthèse organique. (fr)
  • Sparteïne (ook lupinidine genoemd) is een chinolizidine-alkaloïde, dat het hart, de bloedsomloop en de darmwerking stimuleert. Het kan fungeren als antiaritmicum. Sparteïne heeft verder nog twee isomeren: * (CAS-nummer 24915-04-6) * (CAS-nummer 446-95-7) Sparteïne is giftig en kan de dood veroorzaken door storing van de bloedsomloop. (nl)
  • スパルテイン(sparteine)は、クラスIa抗不整脈薬の一種。ナトリウムチャネル阻害剤である。スパルテインはエニシダ(Cytisus scoparius) から抽出できるアルカロイドである。ザッショクノボリフジ (Lupinus mutabilis) 中の主要なアルカロイドであり、二価のカルシウムおよびマグネシウムをキレートすると考えられている。アメリカ食品医薬品局 (FDA) ではヒトに対する抗不整脈薬としては承認されておらず、ヴォーン・ウィリアムズ分類には含まれていない。 また、有機化学においてキラル塩基としてや有機化学合成における配位子として用いられている。 (ja)
  • La sparteina è un principio attivo di indicazione specifica contro le anomalie del ritmo cardiaco (aritmie). Rientra nella classe IA. (it)
  • Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy , wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz . Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany). Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli , jest bardzo toksyczny. (−)-Sparteina w małych dawkach stymuluje pracę mięśni gładkich (np. pęcherza lub żołądka), zażyty w większych ilościach powoduje paraliż podobnie jak koniina. Sparteina była często stosowana jako składnik złożonych preparatów w leczeniu (kod ATC C01BA04), a także do wywoływania porodu. (pl)
  • A esparteína (C15H26N2), também chamada de lupinidina, é uma substância utilizada como ocitócico. (pt)
  • Пахикарпин (лат. Pachycarpinum) — алкалоид, содержащийся в растении софора толстоплодная (Sophora pachycarpa С. А. М.), сем. бобовых (Leguminosae); содержится также в Thermopsis lanceolata R. Br. и других растениях. Используется в медицине как ганглиоблокатор. Синонимы: d-Спартеина гидройодид, лат. Pachycarpinum hydroiodicum. (ru)
dbo:casNumber
  • 90-39-1
dbo:chEBI
  • 28827
dbo:chEMBL
  • 44625
dbo:drugbank
  • DB06727
dbo:fdaUniiCode
  • 298897D62S
dbo:kegg
  • D01041
dbo:pubchem
  • 644020
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 7013296 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 8598 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1092470328 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:atcPrefix
  • 1.0
dbp:atcSuffix
  • BA04 (en)
dbp:boilingPoint
  • 325 (xsd:integer)
dbp:c
  • 15 (xsd:integer)
dbp:caption
  • Overall schematic (en)
  • Proposed ring cyclization steps (en)
dbp:casNumber
  • 90 (xsd:integer)
dbp:chebi
  • 28827 (xsd:integer)
dbp:chembl
  • 44625 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid
  • 559096 (xsd:integer)
dbp:density
  • 1.020000 (xsd:double)
dbp:direction
  • vertical (en)
dbp:drugbank
  • DB06727 (en)
dbp:h
  • 26 (xsd:integer)
dbp:header
  • Biosynthesis of sparteine by 17-oxosparteine synthase (en)
dbp:image
  • BiosynthesisSparteine2.png (en)
  • GeneralbiosynthesisSparteine.gif (en)
dbp:iupacName
  • -sparteine (en)
dbp:kegg
  • D01041 (en)
dbp:meltingPoint
  • 30 (xsd:integer)
dbp:n
  • 2 (xsd:integer)
dbp:pubchem
  • 644020 (xsd:integer)
dbp:smiles
  • C1CCN2C[C@@H]3C[C@H]CN4[C@H]3CCCC4 (en)
dbp:solubility
  • 3.040000 (xsd:double)
dbp:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey
  • SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N (en)
dbp:synonyms
  • -715 (xsd:integer)
dbp:totalWidth
  • 400 (xsd:integer)
dbp:unii
  • 298897 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 464405926 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Spartein [genauer (−)-Spartein, L-Spartein; auch Lupinidin] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Lupinen-Alkaloide. Es wirkt anregend auf Herz, Kreislauf und Darm und steigert die Diurese. Spartein ist für den Menschen giftig und kann zum Tod durch Kreislaufkollaps führen. Das Enantiomer (+)-Spartein, auch Pachycarpin genannt, kommt nur selten vor. Deswegen ist mit „Spartein“ – wenn nicht anders angegeben – stets das (−)-Spartein gemeint. (de)
  • La esparteína es un alcaloide aislado de varias plantas de la familia de las fabáceas, pertenecientes a los géneros Lupinus, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium, Sophora y Ammodendron.​​ (es)
  • Sparteina adalah sebuah kelas 1a . Ia sejenis alkaloid dan dapat diekstraksi dari . Ia merupakan alkaloid predominan pada dan diduga mengkelat kalsium dan magnesium. Obat ini tidak terdaftar oleh FDA untuk kegunaan manusia sebagai agen antiaritmik. * l * * s (in)
  • Sparteine is a class 1a antiarrhythmic agent; a sodium channel blocker. It is an alkaloid and can be extracted from scotch broom. It is the predominant alkaloid in Lupinus mutabilis, and is thought to chelate the bivalent cations calcium and magnesium. It is not FDA approved for human use as an antiarrhythmic agent, and it is not included in the Vaughan Williams classification of antiarrhythmic drugs. It is also used as a chiral ligand in organic chemistry, especially in syntheses involving organolithium reagents. (en)
  • Sparteïne (ook lupinidine genoemd) is een chinolizidine-alkaloïde, dat het hart, de bloedsomloop en de darmwerking stimuleert. Het kan fungeren als antiaritmicum. Sparteïne heeft verder nog twee isomeren: * (CAS-nummer 24915-04-6) * (CAS-nummer 446-95-7) Sparteïne is giftig en kan de dood veroorzaken door storing van de bloedsomloop. (nl)
  • スパルテイン(sparteine)は、クラスIa抗不整脈薬の一種。ナトリウムチャネル阻害剤である。スパルテインはエニシダ(Cytisus scoparius) から抽出できるアルカロイドである。ザッショクノボリフジ (Lupinus mutabilis) 中の主要なアルカロイドであり、二価のカルシウムおよびマグネシウムをキレートすると考えられている。アメリカ食品医薬品局 (FDA) ではヒトに対する抗不整脈薬としては承認されておらず、ヴォーン・ウィリアムズ分類には含まれていない。 また、有機化学においてキラル塩基としてや有機化学合成における配位子として用いられている。 (ja)
  • La sparteina è un principio attivo di indicazione specifica contro le anomalie del ritmo cardiaco (aritmie). Rientra nella classe IA. (it)
  • A esparteína (C15H26N2), também chamada de lupinidina, é uma substância utilizada como ocitócico. (pt)
  • Пахикарпин (лат. Pachycarpinum) — алкалоид, содержащийся в растении софора толстоплодная (Sophora pachycarpa С. А. М.), сем. бобовых (Leguminosae); содержится также в Thermopsis lanceolata R. Br. и других растениях. Используется в медицине как ганглиоблокатор. Синонимы: d-Спартеина гидройодид, лат. Pachycarpinum hydroiodicum. (ru)
  • Η σπαρτεΐνη (αγγλ. sparteine) είναι χημική ένωση που ανήκει στα αλκαλοειδή. Αποτελεί έναν αντιαρρυθμικό παράγοντα κατηγορίας 1α, δηλ. είναι αναστολέας διαύλων του νατρίου. Είναι αλκαλοειδές και μπορεί να εκχυλισθεί από το φυτό, Cytisus scoparius (το κοινό σπάρτο, ή το σάρωθρο). Χρησιμοποιείται ως χειρόμορφος υποκαταστάτης στην οργανική χημεία, ειδικά σε συνθέσεις που περιλαμβάνουν οργανολιθιακές ενώσεις (δηλ. οργανικές ενώσεις μαζί με λίθιο). (el)
  • La spartéine, du grec sparton (corde), est un agent antiarythmique de classe 1a : un bloquant du canal sodium. C'est un alcaloïde qui peut être extrait du genêt à balais, et dont Charles Moureu et Amand Valeur ont, les premiers, fixé la formule en 1903. C'est l'alcaloïde prédominant du Lupinus mutabilis, et il ressemble au chélate des bivalents calcium et magnésium. La spartéine est un liquide huileux, de saveur amère, bouillant à 311 degrés. Il a été utilisé en injection pendant les accouchements, afin d'activer les contractions de l'utérus. (fr)
  • Sparteina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z grupy , wyodrębniany z roślin należących do rodziny łubinu, złotokapu, żarnowca, janowca oraz . Sparteina ma dwa centra chiralne i może występować w formie czterech diastereoizomerów (ponadto, ze względu na asymetrię wielopierścieniowego szkieletu cząsteczki, każdy diastereoizomer może występować w dwóch formach enancjomerycznych, co daje łącznie 8 diastereoizomerów). Najczęściej spotykana (−)-sparteina jest izomerem lewoskrętnym o konfiguracji cis-trans. Pozostałe izomery oznaczane są symbolami α (izomer trans-trans), β (cis-cis) i γ (trans-cis; słabo poznany). Izomer prawoskrętny, (+)-sparteina czyli , jest bardzo toksyczny. (pl)
rdfs:label
  • Spartein (de)
  • Σπαρτεΐνη (el)
  • Esparteína (es)
  • Sparteina (in)
  • Sparteina (it)
  • Spartéine (fr)
  • スパルテイン (ja)
  • Sparteïne (nl)
  • Sparteina (pl)
  • Sparteine (en)
  • Пахикарпин (ru)
  • Esparteína (pt)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License