About: Thujone

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Thujone (/ˈθuːdʒoʊn/) is a ketone and a monoterpene that occurs predominantly in two diastereomeric (epimeric) forms: (−)-α-thujone and (+)-β-thujone. Though it is best known as a chemical compound in the spirit absinthe, it is unlikely to be responsible for absinthe's alleged stimulant and psychoactive effects due to the small quantities present. Thujone acts on the neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA) as an antagonist (opposite to the effects of alcohol). As a competitive antagonist of GABA, thujone alone is considered to be convulsant, though by interfering with the inhibitory transmitter GABA, it may convey stimulating, mood-elevating effects at low doses. It is also used in perfumery as a component of several essential oils.

Property Value
dbo:abstract
  • ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول. (ar)
  • Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on. (cs)
  • La tujona és una cetona i un monoterpè que de manera natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona. Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona, i per tant és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3 al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades. A més de les tujones que es presenten de manera natural (−)-α-tujona i (+)-β-tujona, hi ha altres dues formes enantiomèriques possibles; (+)-α-tujona i (−)-β-tujona: * (−)-α-tujona * (+)-α-tujona * (+)-β-tujona * (−)-β-tujona (ca)
  • Tujono estas ketono kaj unuterpeno nature okazanta laŭ du stereoizomeraj formoj alfa- kaj beta- tujonoj. Ĝia odoro estas mentoleca kaj la mentolo estas konata pro ties kuracigaj kaj restaŭrigaj proprecoj. La oleo de la Artemisia absinthium enhavas inter 40% ĝis 60% da tujono. Artemiso estis la nomo de la greka ĉasdiino al kiu la absinto, ĉefa ingredienco de la drinkaĵo, estis foroferita laŭ ĝia natura formo, sen la aldono de kolorigiloj, nur kun alkoholo farita el cerealoj krom la herboj Artemisia absinthium, fenkolo kaj la anizo el unua kvalito. Kvankam ĝi estas pli bone konata kiel kemia substanco en la absinta drinkaĵo, antaŭnelongaj studoj malkaŝis ke la absinto enhavas nur etajn kvantojn da tujono, do, estas neprobable ke la tujono respondecas pri la supozeblaj halucinaj efektoj de la absinto. En multaj landoj, la kvanto da tujono permesita en manĝaj aŭ trinkaj produktoj estas kontrolita de la registaro. tujono, kiel komponaĵo de pluraj esencoleoj, same uzatas en parfumfabrikado. Malgraŭ tio, tujono estas iomete venena, ĉefe en altaj dozoj aŭ ripetitaj uzoj, pro tio ke tujono estas neŭrotoksino. Inhalado de altaj koncentriĝoj provokas konvulsiojn, tremadojn, paralizojn, vomojn kaj abortigojn pro refleksoj de uteraj kuntiriĝoj kaj utersangado. Oni diras ke pluraj artistoj faris trouzojn de la absinto samkiel Vincent van Gogh (1853-1890) , Charles Baudelaire (1821-1867), Édouard Manet (1832-1883), Edgar Degas (1834-1917), Paul Verlaine (1844-1896) kaj Toulouse-Lautrec (1864-1901). (eo)
  • Thujone (Absinthol, Tanaceton) sind farblose Flüssigkeiten und bilden eine Gruppe bicyclischer Monoterpen-Ketone mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle sind Thujone unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten. Die Struktur wurde im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt. (de)
  • La tujona, conocida en otros países como thujone, es un aceite esencial relacionado químicamente con el alcanfor. Posee acción y convulsivante. (es)
  • La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe et le Thuya (d'où il tire son nom).Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations. Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone.L'isomère α thuyone est le plus toxique. Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite entre 1905 et 2005 en Belgique et en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·L-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au-delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent.Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 %, mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de la tanaisie ne contient que de la β-thuyone et celles d'absinthe et de sauge officinale contiennent un mélange de ces deux isomères. (fr)
  • Thujone (/ˈθuːdʒoʊn/) is a ketone and a monoterpene that occurs predominantly in two diastereomeric (epimeric) forms: (−)-α-thujone and (+)-β-thujone. Though it is best known as a chemical compound in the spirit absinthe, it is unlikely to be responsible for absinthe's alleged stimulant and psychoactive effects due to the small quantities present. Thujone acts on the neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA) as an antagonist (opposite to the effects of alcohol). As a competitive antagonist of GABA, thujone alone is considered to be convulsant, though by interfering with the inhibitory transmitter GABA, it may convey stimulating, mood-elevating effects at low doses. It is also used in perfumery as a component of several essential oils. In addition to the naturally occurring (−)-α-thujone and (+)-β-thujone, two other forms are possible: (+)-α-thujone and (−)-β-thujone. In 2016, they were found in nature as well, in Salvia officinalis. * (−)-α-thujone * (+)-α-thujone * (+)-β-thujone * (−)-β-thujone (en)
  • Il tujone è un chetone e un terpenoide che esiste in due forme stereoisomere: (+)-3-tujone o α-tujone e (−)-3-tujone o β-tujone. Presenta un odore di mentolo. Si trova nell'assenzio in modeste quantità e nel tanaceto. Se ne trovano tracce anche nella salvia e nell'issopo. (it)
  • ツジョンまたはツヨン (thujone) は分子式 C10H16O、分子量152.23のモノテルペン、ケトン。メチル基の向きが異なる二つの異性体(αとβ)がある。IUPAC系統名は 1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on、許容慣用名から誘導するとツジャン-3-オン。別名 4-メチル-1-(1-メチルエチル)ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン、3-ツヤノン。CAS登録番号は 546-80-5 (α)、471-15-8 (β)。 (ja)
  • Thujon is een organische verbinding die van nature voorkomt in een aantal plantensoorten. De bekendste daarvan is de absint-alsem (Artemisia absinthium), de plant die wordt gebruikt om absint te maken. Het komt voor in dranken als vermout en in bepaalde gerechten, vanwege het menthol-aroma. Het gehalte is nauwkeurig vastgelegd door de Europese Unie. Er bestaan twee isomeren van thujon: α-thujon en β-thujon. Thujon is zowel een keton als een monoterpeen. (nl)
  • Tujon – organiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis), żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką. Tujon jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach i eterze dietylowym. Nie rozpuszcza się natomiast w wodzie. Wywołuje w większych dawkach wzmożoną czynność kory mózgowej z niepokojem ruchowym i dużą drażliwością. W zatruciach pojawiają się stany podniecenia i psychozy. Spośród narządów zmianom zwyrodnieniowym ulega przede wszystkim układ nerwowy.Działanie farmakologiczne związane jest prawdopodobnie z interakcjami z receptorem GABA. Podejrzenia o zatrucia tujonem były dość częstym zjawiskiem, zwłaszcza we Francji, gdzie używano w dużej ilości napojów zawierające olejek eteryczny, składnik piołunu (absyntu, wermutu). Jednak międzynarodowy zespół naukowców zbadał oryginalne butelki absyntu i stwierdził, że to wysoka zawartość alkoholu, a nie tujon, odpowiada za jego zatrucia. W innych współczesnych publikacjach przeważa opinia, że absyntyzm był raczej skutkiem nadużywania alkoholu, o ile stężenie tujonu nie przekroczyło progu neurotoksyczności. Olejek koloru zielonego, zawierający domieszkę substancji o wybitnie gorzkim smaku, służył do wyrobu absyntu, konsumowanego zwykle z wodą sodową.Ze względu na plagę nałogowego picia absyntu pod koniec XIX i na początku XX w., większość krajów europejskich i USA zabroniły po I wojnie światowej jego sprzedaży i produkcji. Aktualnie, w większości krajów Unii Europejskiej absynt jest legalny, pod warunkiem, że stężenie tujonu nie przekracza w nim 10 mg/l. W USA absynt był zakazany, jednak w 2006 roku został dopuszczony do sprzedaży. Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnika – Thuja. (pl)
  • Tujona (ou tuiona) é um composto químico, cetona monoterpênica bicíclica saturada, derivada do tuieno, que ocorre em várias plantas, como a tuia (Thuja occidentalis) e a sálvia. Ocorre também na planta Artemisia Absinthium, usada na bebida alcoólica absinto. Devido a vários problemas de saúde relacionados com o consumo desta bebida, descobriu-se que a tujona pode provocar espasmos e convulsões em pequenos animais de laboratório. (pt)
  • Tujon är en keton och en monoterpen. Den förekommer i fyra stereoisomeriska former: (sv)
  • Туйон или монотерпин (название по номенклатуре ИЮПАК: 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O. Является токсичным для человека. (ru)
  • 侧柏酮(英語:Thujone)又称“崖柏酮”或“𱽦酮”,是一种酮以及一种单萜,天然存在于两个非对映体形式:(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是,它是苦艾酒中所含的一种化学物质,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮,所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。 除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的,理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式:(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮: * (−)-α-侧柏酮 * (+)-α-侧柏酮 * (+)-β-侧柏酮 * (−)-β-侧柏酮 (zh)
dbo:alternativeName
  • Thujon (en)
  • NSC 93742 (en)
  • Thujone, cis (en)
  • α-Thujone (en)
  • β-Thujone (en)
  • (Z)-Thujone (en)
  • 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (en)
  • 3-Thujanone, (-)- (en)
  • 3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)- (en)
  • 3-Thujone; cis-Thujone (en)
  • Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-,[1S-(1α,4α,5α)]- (en)
  • l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)- (en)
  • (-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)- (en)
dbo:iupacName
  • α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one (en)
  • β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 168703 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 30356 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1122431986 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:date
  • 2012-03-19 (xsd:date)
dbp:imagecaption
  • Ball-and-stick model of -α-thujone (en)
dbp:imagecaptionl
  • -α-Thujone (en)
dbp:imagecaptionr
  • -β-Thujone (en)
dbp:imagefile
  • -α-thujone-from-xtal-3D-bs-17.png (en)
dbp:imagefilel
  • -alpha-Thujon.svg (en)
dbp:imagefiler
  • -beta-Thujon.svg (en)
dbp:imagesize
  • 100 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • β: -4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one (en)
  • α: -4-Methyl-1-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one (en)
dbp:name
  • Thujone (en)
dbp:othernames
  • 1 (xsd:integer)
  • 3 (xsd:integer)
  • Thujon (en)
  • l-Thujone; 4-Methyl-1-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, - (en)
  • -Thujone (en)
  • -Thujone; Bicyclohexan-3-one, 4-methyl-1--, - (en)
  • Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1--, [1S-]- (en)
  • NSC 93742 (en)
  • Thujone, cis (en)
  • α-Thujone (en)
  • β-Thujone (en)
dbp:url
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 470609541 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول. (ar)
  • Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on. (cs)
  • Thujone (Absinthol, Tanaceton) sind farblose Flüssigkeiten und bilden eine Gruppe bicyclischer Monoterpen-Ketone mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle sind Thujone unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten. Die Struktur wurde im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt. (de)
  • La tujona, conocida en otros países como thujone, es un aceite esencial relacionado químicamente con el alcanfor. Posee acción y convulsivante. (es)
  • Il tujone è un chetone e un terpenoide che esiste in due forme stereoisomere: (+)-3-tujone o α-tujone e (−)-3-tujone o β-tujone. Presenta un odore di mentolo. Si trova nell'assenzio in modeste quantità e nel tanaceto. Se ne trovano tracce anche nella salvia e nell'issopo. (it)
  • ツジョンまたはツヨン (thujone) は分子式 C10H16O、分子量152.23のモノテルペン、ケトン。メチル基の向きが異なる二つの異性体(αとβ)がある。IUPAC系統名は 1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on、許容慣用名から誘導するとツジャン-3-オン。別名 4-メチル-1-(1-メチルエチル)ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-オン、3-ツヤノン。CAS登録番号は 546-80-5 (α)、471-15-8 (β)。 (ja)
  • Thujon is een organische verbinding die van nature voorkomt in een aantal plantensoorten. De bekendste daarvan is de absint-alsem (Artemisia absinthium), de plant die wordt gebruikt om absint te maken. Het komt voor in dranken als vermout en in bepaalde gerechten, vanwege het menthol-aroma. Het gehalte is nauwkeurig vastgelegd door de Europese Unie. Er bestaan twee isomeren van thujon: α-thujon en β-thujon. Thujon is zowel een keton als een monoterpeen. (nl)
  • Tujona (ou tuiona) é um composto químico, cetona monoterpênica bicíclica saturada, derivada do tuieno, que ocorre em várias plantas, como a tuia (Thuja occidentalis) e a sálvia. Ocorre também na planta Artemisia Absinthium, usada na bebida alcoólica absinto. Devido a vários problemas de saúde relacionados com o consumo desta bebida, descobriu-se que a tujona pode provocar espasmos e convulsões em pequenos animais de laboratório. (pt)
  • Tujon är en keton och en monoterpen. Den förekommer i fyra stereoisomeriska former: (sv)
  • Туйон или монотерпин (название по номенклатуре ИЮПАК: 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C10H16O. Является токсичным для человека. (ru)
  • 侧柏酮(英語:Thujone)又称“崖柏酮”或“𱽦酮”,是一种酮以及一种单萜,天然存在于两个非对映体形式:(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是,它是苦艾酒中所含的一种化学物质,但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮,所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。 除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的,理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式:(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮: * (−)-α-侧柏酮 * (+)-α-侧柏酮 * (+)-β-侧柏酮 * (−)-β-侧柏酮 (zh)
  • La tujona és una cetona i un monoterpè que de manera natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona. Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona, i per tant és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3 al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades. (ca)
  • Tujono estas ketono kaj unuterpeno nature okazanta laŭ du stereoizomeraj formoj alfa- kaj beta- tujonoj. Ĝia odoro estas mentoleca kaj la mentolo estas konata pro ties kuracigaj kaj restaŭrigaj proprecoj. La oleo de la Artemisia absinthium enhavas inter 40% ĝis 60% da tujono. Artemiso estis la nomo de la greka ĉasdiino al kiu la absinto, ĉefa ingredienco de la drinkaĵo, estis foroferita laŭ ĝia natura formo, sen la aldono de kolorigiloj, nur kun alkoholo farita el cerealoj krom la herboj Artemisia absinthium, fenkolo kaj la anizo el unua kvalito. (eo)
  • La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe et le Thuya (d'où il tire son nom).Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations. Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone.L'isomère α thuyone est le plus toxique. (fr)
  • Thujone (/ˈθuːdʒoʊn/) is a ketone and a monoterpene that occurs predominantly in two diastereomeric (epimeric) forms: (−)-α-thujone and (+)-β-thujone. Though it is best known as a chemical compound in the spirit absinthe, it is unlikely to be responsible for absinthe's alleged stimulant and psychoactive effects due to the small quantities present. Thujone acts on the neurotransmitter gamma-aminobutyric acid (GABA) as an antagonist (opposite to the effects of alcohol). As a competitive antagonist of GABA, thujone alone is considered to be convulsant, though by interfering with the inhibitory transmitter GABA, it may convey stimulating, mood-elevating effects at low doses. It is also used in perfumery as a component of several essential oils. (en)
  • Tujon – organiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis), żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką. Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnika – Thuja. (pl)
rdfs:label
  • ثوجون (ar)
  • Tujona (ca)
  • Thujon (cs)
  • Thujone (de)
  • Tujono (eo)
  • Tujona (es)
  • Tujone (it)
  • Thuyone (fr)
  • ツジョン (ja)
  • Tujon (pl)
  • Thujon (nl)
  • Tujona (pt)
  • Thujone (en)
  • Туйон (ru)
  • Tujon (sv)
  • 侧柏酮 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Thujone (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License