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- Methylenedioxy is the term used in the field of chemistry, particularly in organic chemistry, for a functional group with the structural formula R-O-CH2-O-R' which is connected to the rest of a molecule by two chemical bonds. The methylenedioxy group consists of two oxygen atoms connected to a methylene bridge (-CH2- unit). The methylenedioxy group is generally found attached to an aromatic structure such as phenyl where it forms the methylenedioxyphenyl or benzodioxole functional group which is widely found in natural products, including safrole, and drugs and chemicals such as tadalafil, MDMA, paroxetine and piperonyl butoxide. Enzymes within the cytochrome P450 superfamily are able to form methylenedioxy bridges by closure of an open, adjacent phenol and methoxy group. Examples of products formed by this process are canadine and berberine. Similarly, ortho-demethylenation can be carried out by other members of the superfamily to open a bridge; a process which is applied to, as examples, both MDMA and MDA during their metabolism.
* v
* t
* e (en)
- Il termine metilendiossi viene spesso usato nel campo della chimica, in particolare in chimica organica, per indicare un gruppo funzionale con la formula di struttura R-O-CH2-O-R' che viene connesso al resto della molecola tramite due legami chimici. Il gruppo metilendiossi consiste di due atomi di ossigeno connessi da un (-CH2-). Questo gruppo si trova generalmente presente in una struttura aromatica come ad esempio il radicale arilico fenile per formare il gruppo funzionale detto metilendiossifenile o benzodiossolo che si trova ampiamente in sostanze naturali, come ad esempio nel safrolo e nelle droghe ed anche in prodotti chimici sintetici, come ad esempio il tadalafil derivato dal viagra, l'MDMA derivato del safrolo, la paroxetina e il piperonil butossido usato in agricoltura biologica. Gli enzimi presenti nella superfamiglia citocromo P450 sono in grado di formare ponti di metilendiossi mediante chiusura di un fenolo adiacente aperto e il gruppo metossi. Esempi di prodotti formati tramite questo processo sono la e la berberina. In modo analogo, l'orto-demetilenazione può effettuarsi da altri membri della superfamiglia di enzimi per aprire un ponte; un processo che è applicato, ad esempio, in sostanze psicoattive come l'MDMA, o l'MDA durante il loro metabolismo. (it)
- 메틸렌다이옥시기(영어: methylenedioxy group)는 2개의 화학 결합에 의해 분자의 나머지 부분에 연결된 구조식이 R-O-CH2-O-R'인 작용기에 대해 화학, 특히 유기화학 분야에서 사용되는 용어이다. 메틸렌다이옥시기는 (-CH2- 단위)에 연결된 두 개의 산소 원자로 구성된다. 메틸렌다이옥시기는 일반적으로 을 포함한 천연물 및 타다라필, MDMA, 파록세틴, 피페로닐 부톡사이드와 같은 약물 및 화학 물질에서 널리 발견되는 메틸렌다이옥시페닐기 또는 벤조다이옥솔기를 형성하는 페닐과 같은 방향족 구조에 부착되어 발견된다. 사이토크롬 P450 슈퍼패밀리 내의 효소는 개방된 인접 페놀 및 메톡시기의 폐쇄에 의해 메틸렌다이옥시기 가교를 형성할 수 있다. 이러한 과정으로 만들어진 생성물의 예로는 과 이 있다. 유사하게 슈퍼패밀리의 다른 구성원이 오르토 탈메틸화를 수행하여 가교를 열 수 있다. 예를 들어 MDMA와 모두의 대사에서 적용되는 과정이다. (ko)
- メチレンジオキシ基(Methylenedioxy)は、R-O-CH2-O-R'という構造式の官能基で、分子の他の部分とは2本の結合で結ばれている。メチレンジオキシ基は、2つの酸素原子が(-CH2-)に結合している。メチレンジオキシ基は、通常、フェニル基のような芳香族構造と結合して基やベンゾジオキソール基を形成し、サフロール等の天然物やタダラフィル、MDMA、ピペロニルブトキシド等の薬品に広く含まれる。 シトクロムP450スーパーファミリーの酵素は、隣接したフェノールとメトキシ基の間を閉じて、メチレンジオキシ結合を形成することができる。この過程で形成された化合物の例としては、カナジンやベルベリンがある。同様に、別の種類の酵素によるortho-脱メチレン化によって、結合を開くこともできる。この過程は、MDMAやMDAの代謝の際に起こる。 (ja)
- Metylendioxi är inom organisk kemi namnet på en funktionell grupp, med strukturformeln -O-CH2-O-, som är ansluten till resten av en molekyl med två kemiska bindningar så att en ring uppstår. Metylendioxigruppen består av två syreatomer anslutna till en metylengrupp (CH2). Metylendioxigruppen är ofta bunden till en aromatisk struktur såsom fenyl vilken benämns metylendioxifenyl eller 1,3-bensodioxolyl, vilken ofta återfinns i naturprodukter, bland annat safrol och i droger och kemikalier såsom paroxetin, MDMA (ecstasy) och piperonylbutoxid. Ytterligare ett exempel är guanidinoetansyran lugdunam, det starkaste sötningsmedlet man känner till. (sv)
- 亚甲二氧基是化学领域，特别是在有機化學中使用的術語，其表示具有结构式RO-CH2-OR' 的官能团，它通过两个化学键连接到分子的其余部分。亚甲二氧基由连接到亚甲基桥（-CH2-单元）的两个氧原子组成。亚甲基二氧基通常与苯基等芳香结构相连，形成亚甲基二氧基苯基官能團或衍生物，这些官能团广泛存在于天然产物中，包括黃樟素，以及药物和化学品，如他达拉非、摇头丸、帕罗西汀和。 细胞色素 P450超家族中的酶能够透过闭合打開的、相邻的苯酚和甲氧基形成亚甲二氧基桥。可通过这种方法形成的化學物質的例子有和小檗碱。类似地，细胞色素 P450超家族的其他酶也可以进行邻位脱亚甲基化以打开亚甲二氧基桥；例如， MDMA和在體內的代谢过程。 (zh)
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- 메틸렌다이옥시기(영어: methylenedioxy group)는 2개의 화학 결합에 의해 분자의 나머지 부분에 연결된 구조식이 R-O-CH2-O-R'인 작용기에 대해 화학, 특히 유기화학 분야에서 사용되는 용어이다. 메틸렌다이옥시기는 (-CH2- 단위)에 연결된 두 개의 산소 원자로 구성된다. 메틸렌다이옥시기는 일반적으로 을 포함한 천연물 및 타다라필, MDMA, 파록세틴, 피페로닐 부톡사이드와 같은 약물 및 화학 물질에서 널리 발견되는 메틸렌다이옥시페닐기 또는 벤조다이옥솔기를 형성하는 페닐과 같은 방향족 구조에 부착되어 발견된다. 사이토크롬 P450 슈퍼패밀리 내의 효소는 개방된 인접 페놀 및 메톡시기의 폐쇄에 의해 메틸렌다이옥시기 가교를 형성할 수 있다. 이러한 과정으로 만들어진 생성물의 예로는 과 이 있다. 유사하게 슈퍼패밀리의 다른 구성원이 오르토 탈메틸화를 수행하여 가교를 열 수 있다. 예를 들어 MDMA와 모두의 대사에서 적용되는 과정이다. (ko)
- メチレンジオキシ基(Methylenedioxy)は、R-O-CH2-O-R'という構造式の官能基で、分子の他の部分とは2本の結合で結ばれている。メチレンジオキシ基は、2つの酸素原子が(-CH2-)に結合している。メチレンジオキシ基は、通常、フェニル基のような芳香族構造と結合して基やベンゾジオキソール基を形成し、サフロール等の天然物やタダラフィル、MDMA、ピペロニルブトキシド等の薬品に広く含まれる。 シトクロムP450スーパーファミリーの酵素は、隣接したフェノールとメトキシ基の間を閉じて、メチレンジオキシ結合を形成することができる。この過程で形成された化合物の例としては、カナジンやベルベリンがある。同様に、別の種類の酵素によるortho-脱メチレン化によって、結合を開くこともできる。この過程は、MDMAやMDAの代謝の際に起こる。 (ja)
- Metylendioxi är inom organisk kemi namnet på en funktionell grupp, med strukturformeln -O-CH2-O-, som är ansluten till resten av en molekyl med två kemiska bindningar så att en ring uppstår. Metylendioxigruppen består av två syreatomer anslutna till en metylengrupp (CH2). Metylendioxigruppen är ofta bunden till en aromatisk struktur såsom fenyl vilken benämns metylendioxifenyl eller 1,3-bensodioxolyl, vilken ofta återfinns i naturprodukter, bland annat safrol och i droger och kemikalier såsom paroxetin, MDMA (ecstasy) och piperonylbutoxid. Ytterligare ett exempel är guanidinoetansyran lugdunam, det starkaste sötningsmedlet man känner till. (sv)
- 亚甲二氧基是化学领域，特别是在有機化學中使用的術語，其表示具有结构式RO-CH2-OR' 的官能团，它通过两个化学键连接到分子的其余部分。亚甲二氧基由连接到亚甲基桥（-CH2-单元）的两个氧原子组成。亚甲基二氧基通常与苯基等芳香结构相连，形成亚甲基二氧基苯基官能團或衍生物，这些官能团广泛存在于天然产物中，包括黃樟素，以及药物和化学品，如他达拉非、摇头丸、帕罗西汀和。 细胞色素 P450超家族中的酶能够透过闭合打開的、相邻的苯酚和甲氧基形成亚甲二氧基桥。可通过这种方法形成的化學物質的例子有和小檗碱。类似地，细胞色素 P450超家族的其他酶也可以进行邻位脱亚甲基化以打开亚甲二氧基桥；例如， MDMA和在體內的代谢过程。 (zh)
- Methylenedioxy is the term used in the field of chemistry, particularly in organic chemistry, for a functional group with the structural formula R-O-CH2-O-R' which is connected to the rest of a molecule by two chemical bonds. The methylenedioxy group consists of two oxygen atoms connected to a methylene bridge (-CH2- unit). The methylenedioxy group is generally found attached to an aromatic structure such as phenyl where it forms the methylenedioxyphenyl or benzodioxole functional group which is widely found in natural products, including safrole, and drugs and chemicals such as tadalafil, MDMA, paroxetine and piperonyl butoxide. (en)
- Il termine metilendiossi viene spesso usato nel campo della chimica, in particolare in chimica organica, per indicare un gruppo funzionale con la formula di struttura R-O-CH2-O-R' che viene connesso al resto della molecola tramite due legami chimici. Il gruppo metilendiossi consiste di due atomi di ossigeno connessi da un (-CH2-). (it)
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- Metilendiossi (it)
- 메틸렌다이옥시기 (ko)
- Methylenedioxy (en)
- メチレンジオキシ基 (ja)
- Metylendioxi (sv)
- 亞甲二氧基 (zh)
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