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Substituted phenethylamines (or simply phenethylamines) are a chemical class of organic compounds that are based upon the phenethylamine structure; the class is composed of all the derivative compounds of phenethylamine which can be formed by replacing, or substituting, one or more hydrogen atoms in the phenethylamine core structure with substituents.

Property Value
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  • الفينيثيلامينات هي واحدة من الأصناف الكيميائية للمركبات العضوية المشتقة من بنية فينيثيلامين. يكون الاستبدال مع ذرات الهيدروجين إما على مجموعة الفينيل العطرية (R6 - R2) أو على السلسلة الجانبية المرتبطة بمجموعة الأمين (Rβ- Rα) أو على ذرة النتروجين نفسها (RN). تعد الفينيثيلامينات من العقاقير نفسانية المفعول، وهي توجد طبيعياً داخل الجسم إما على شكل هرمونات أو نواقل عصبية أو أمينات نزرة. (ar)
  • Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin). Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften. Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint. (de)
  • Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH2–CH2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno. Algunas son drogas psicoactivas, incluyendo estimulantes, psicodélicos, y entactógenos, las cuales ejercen sus efectos principalmente a través de la modulación de los sistemas de neurotransmisores monoamina. Otras, tales como la dopamina y epinefrina son neurotransmisores. Las fenetilaminas sustituidas incluyen a las , y un gran grupo de alcaloides derivados de las fenetilaminas. Este grupo incluye tetrahidroisoquinolinas, bencilisoquinolinas, protoberberinas, aporfinas, , protopinas y .​p. 74 Las fenetilaminas sustituidas incluye una amplia variedad de clases de drogas. Entre estas se incluyen pero no se limitan a las drogas psicotrópicas (incluyendo alucinógenos tales como dl- a.k.a. DOM), estimulantes del sistema nervioso central (anfetamina), supresores del apetitio (fentermina), agentes antilipémicos, vasoconstrictores (incluyendo descongestivos nasales tales como la y pseudoefedrina), broncodiladores, agentes cardiotónicos, vasodilatadores, reguladores de los canales de calcio y bloqueadores de los canales de calcio (esas propiedades pueden ser dependientes de la concentración), antidepresivos , agentes neuroprotectivos, y fármacos antiparkinsonianos. Las fenetilaminas sustituidas son conocidas por actuar como agentes adrenérgicos, (incluyendo inhibidores de la recaptación adrenérgica tales como la metanfetamina, , tal como la y la , un ; agentes antilipemicos agentes dopaminérgicos (incluyendo inhibidores de la recaptación de dopamina tales como bupropion y agonistas serotoninérgicos como la y el inhibidor en la captación de serotonina fenfluramina), reguladores y bloqueadores de los canales de calcio ( y verapamil) e inhibidores de la monoamino oxidasa (selegilina). (es)
  • La phényléthylamine (PEA) est un composé aromatique de formule C6H5C2H4NH2, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe éthyle, lui-même substitué par un groupe amine. Du fait que ce groupe amine puisse être sur l'un ou l'autre carbone du groupe éthyle, la phényléthylamine existe sous la forme de deux isomères : * la , où le même atome de carbone porte les groupes phényle et amine, et forme donc une molécule chirale ; * la 2-phényléthylamine, où les groupes phényle et amine sont sur des atomes différents. * 1-Phényléthylamine. * 2-Phényléthylamine. Sans autre précision, le terme « phényléthylamine » désigne généralement la 2-phényléthylamine. Il désigne même en fait la famille des (en), une classe de composés dont la structure dérive de celle de la 2-phényléthylamine qui peuvent être des alcaloïdes, des hormones, des neurotransmetteurs, des stimulants divers, des produits hallucinogènes, entactogènes, anorexigènes, bronchodilatateurs ou antidépresseurs. La structure des phényléthylamines peut être retrouvée dans la MDMA, la mescaline et les amphétamines de manière générale. Le chocolat en contient aussi. Il est cependant suspecté que cette phényléthylamine soit dégradée par la digestion et n'atteigne jamais le système circulatoire. Les phényléthylamines substituées modifient l'anneau phényle et le groupe aminé : * les amphétamines (alpha-méthyl-phénéthylamine) sont des phényléthylamines qui portent un groupe méthyle sur le carbone en α du groupe amine ; * les catécholamines portent deux groupes hydroxyde en position 3 et 4 de l'anneau phényle ; * la phénylalanine et la tyrosine portent un groupe carboxyle en position alpha. (fr)
  • Substituted phenethylamines (or simply phenethylamines) are a chemical class of organic compounds that are based upon the phenethylamine structure; the class is composed of all the derivative compounds of phenethylamine which can be formed by replacing, or substituting, one or more hydrogen atoms in the phenethylamine core structure with substituents. The structural formula of any substituted phenethylamine contains a phenyl ring that is joined to an amino (NH) group via a two-carbon sidechain. Hence, any substituted phenethylamine can be classified according to the substitution of hydrogen (H) atoms on phenethylamine's phenyl ring, sidechain, or amino group with a specific group of atoms. Many substituted phenethylamines are psychoactive drugs which belong to a variety of different drug classes, including central nervous system stimulants (e.g., amphetamine), hallucinogens (e.g., dl-2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine a.k.a. DOM), entactogens (e.g., 3,4-methylenedioxyamphetamine a.k.a. MDA), appetite suppressants (e.g. phentermine), nasal decongestants and bronchodilators (e.g., levomethamphetamine and pseudoephedrine), antidepressants (e.g. bupropion and phenelzine), antiparkinson agents (e.g., selegiline), and vasopressors (e.g., ephedrine), among others. Many of these psychoactive compounds exert their pharmacological effects primarily by modulating monoamine neurotransmitter systems; however, there is no mechanism of action or biological target that is common to all members of this subclass. Numerous endogenous compounds – including hormones, catecholamines such as dopamine and noradrenaline, and many trace amines (e.g. adrenaline, phenethylamine itself, tyramine, thyronamine, and iodothyronamine) – are substituted phenethylamines. Several notable recreational drugs, such as MDMA (ecstasy), methamphetamine, and cathinone, are also members of the class. All of the substituted amphetamines and substituted methylenedioxyphenethylamines are substituted phenethylamines as well. (en)
  • Pochodne fenyloetyloaminy (zwane również po prostu fenyloetyloaminami) – duża grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych fenyloetyloaminy. Zaliczają się do nich m.in. amfetamina i (wraz z pochodnymi) oraz duża grupa alkaloidów (m.in. , , , , ). Wiele z nich ma działanie psychoaktywne (stymulanty, psychodeliki, empatogeny), opierające się na zmianach poziomu monoamin, będących neuroprzekaźnikami w ośrodkowym układzie nerwowym. Inne, jak dopamina czy adrenalina (epinefryna), same są neurotransmiterami. Część z nich została opisana przez Alexandra Shulgina w książce PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Story Of Love). (pl)
  • 苯乙胺衍生物(英語:Substituted phenethylamines)是以苯乙胺的衍生物組成的有机化合物。该分类中的化合物可以用取代基来取代苯乙胺核心结构中氢原子來合成。 苯乙胺衍生物的结构式中都含有苯基,透過二個碳的取代基連接到胺基(R2NH)。因此苯乙胺衍生物可以用取代基所取代的氫是在苯環、二碳取代基或是胺基,以及各位置的取代基名稱來分類。 許多的苯乙胺衍生物是精神药物,其也各有不同。苯乙胺衍生物的藥物包括中樞神經系統兴奋剂(例如苯丙胺)、致幻剂(例如dl-,簡稱DOM)、(例如,簡稱MDA)、(例如)、及支气管扩张药(例如左旋甲基苯丙胺及伪麻黄碱)、抗抑郁药(例如安非他酮及)、(例如)及(例如麻黃鹼)等。許多精神药物的藥理學效果主要是透過調節单胺类神经递质系統,不過沒有適用於所有苯乙胺衍生物的作用机制或生物学靶点。。 很多内源物質,像是激素、单胺类神经递质及許多的痕量胺(例如多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、苯乙胺、酪胺、类甲腺质及)都是苯乙胺衍生物。許多著名的娛樂性用藥,像是MDMA、甲基苯丙胺及卡西酮,也都都是苯乙胺衍生物。及都屬於苯乙胺衍生物。 (zh)
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  • Phenethylamine structure diagram (en)
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  • The structural formula of phenethylamine with marked substitution points. Phenethylamine is obtained when (en)
  • R2=R3=R4=R5=R6=RN=Rα=Rβ=H. (en)
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  • Substituted derivatives of phenethylamine (en)
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  • الفينيثيلامينات هي واحدة من الأصناف الكيميائية للمركبات العضوية المشتقة من بنية فينيثيلامين. يكون الاستبدال مع ذرات الهيدروجين إما على مجموعة الفينيل العطرية (R6 - R2) أو على السلسلة الجانبية المرتبطة بمجموعة الأمين (Rβ- Rα) أو على ذرة النتروجين نفسها (RN). تعد الفينيثيلامينات من العقاقير نفسانية المفعول، وهي توجد طبيعياً داخل الجسم إما على شكل هرمونات أو نواقل عصبية أو أمينات نزرة. (ar)
  • 苯乙胺衍生物(英語:Substituted phenethylamines)是以苯乙胺的衍生物組成的有机化合物。该分类中的化合物可以用取代基来取代苯乙胺核心结构中氢原子來合成。 苯乙胺衍生物的结构式中都含有苯基,透過二個碳的取代基連接到胺基(R2NH)。因此苯乙胺衍生物可以用取代基所取代的氫是在苯環、二碳取代基或是胺基,以及各位置的取代基名稱來分類。 許多的苯乙胺衍生物是精神药物,其也各有不同。苯乙胺衍生物的藥物包括中樞神經系統兴奋剂(例如苯丙胺)、致幻剂(例如dl-,簡稱DOM)、(例如,簡稱MDA)、(例如)、及支气管扩张药(例如左旋甲基苯丙胺及伪麻黄碱)、抗抑郁药(例如安非他酮及)、(例如)及(例如麻黃鹼)等。許多精神药物的藥理學效果主要是透過調節单胺类神经递质系統,不過沒有適用於所有苯乙胺衍生物的作用机制或生物学靶点。。 很多内源物質,像是激素、单胺类神经递质及許多的痕量胺(例如多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、苯乙胺、酪胺、类甲腺质及)都是苯乙胺衍生物。許多著名的娛樂性用藥,像是MDMA、甲基苯丙胺及卡西酮,也都都是苯乙胺衍生物。及都屬於苯乙胺衍生物。 (zh)
  • Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. der Calciumantagonist Verapamil oder Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften. (de)
  • Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH2–CH2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno. (es)
  • Substituted phenethylamines (or simply phenethylamines) are a chemical class of organic compounds that are based upon the phenethylamine structure; the class is composed of all the derivative compounds of phenethylamine which can be formed by replacing, or substituting, one or more hydrogen atoms in the phenethylamine core structure with substituents. (en)
  • La phényléthylamine (PEA) est un composé aromatique de formule C6H5C2H4NH2, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe éthyle, lui-même substitué par un groupe amine. Du fait que ce groupe amine puisse être sur l'un ou l'autre carbone du groupe éthyle, la phényléthylamine existe sous la forme de deux isomères : * la , où le même atome de carbone porte les groupes phényle et amine, et forme donc une molécule chirale ; * la 2-phényléthylamine, où les groupes phényle et amine sont sur des atomes différents. * 1-Phényléthylamine. * 2-Phényléthylamine. (fr)
  • Pochodne fenyloetyloaminy (zwane również po prostu fenyloetyloaminami) – duża grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych fenyloetyloaminy. Zaliczają się do nich m.in. amfetamina i (wraz z pochodnymi) oraz duża grupa alkaloidów (m.in. , , , , ). Wiele z nich ma działanie psychoaktywne (stymulanty, psychodeliki, empatogeny), opierające się na zmianach poziomu monoamin, będących neuroprzekaźnikami w ośrodkowym układzie nerwowym. Inne, jak dopamina czy adrenalina (epinefryna), same są neurotransmiterami. (pl)
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  • فينيثيلامينات (ar)
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  • Fenetilamina sustituida (es)
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  • Substituted phenethylamine (en)
  • 苯乙胺衍生物 (zh)
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