About: Safrole

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Safrole is an organic compound with the formula CH2O2C6H3CH2CH=CH2. It is a colorless oily liquid, although impure samples can appear yellow. A member of the phenylpropanoid family of natural products, it is found in sassafras plants, among others. Small amounts are found in a wide variety of plants, where it functions as a natural antifeedant. Ocotea pretiosa, which grows in Brazil, and Sassafras albidum, which grows in eastern North America, are the main natural sources of safrole. It has a characteristic "sweet-shop" aroma.

Property Value
dbo:abstract
  • Safrol, též známý jako šikimol (systematický název 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxol) je organická sloučenina ze třídy . Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou nebo lehce nažloutlou olejovitou kapalinu. Většinou se extrahuje z kořenové kůry nebo z plodů rostlin rodu Sassafras (kašťa) ve formě kašťového oleje (byť běžně prodávaný bývá této látky zbaven; v USA je to nařízeno příkazem FDA z roku 1960) nebo se vyrábí synteticky z jiných podobných sloučenin. Je důležitou složkou hnědého kafrového oleje, v malém množství se nachází v široké škále rostlin, kde působí jako přírodní pesticid. Hlavními přírodnímu zdroji safrolu jsou olej Ocotea cymbarum připravovaný z rostliny , rostoucí v Brazílii, a kašťový olej z kašti bělavé (Sassafras albidum), severoamerického stromu. Safrol má charakteristickou „vůni cukrárny“. Safrol je prekurzorem v syntéze piperonylbutoxidu a rekreační drogy MDMA („extáze“). (cs)
  • Safrol ist ein Phenylpropanoid mit anisartigem Geruch. (de)
  • Safrolo estas organika komponaĵo, senkolora aŭ flava likvaĵo kun karakteriza odoro enhavanta la grupon fenilpropenan. Ĝi estas nature ekstraktita el la ŝeloj de la Sassafras albidum aŭ sinteze produktita ekde la katekolo kaj aliaj kunrilataj metileno-duoksaj kombinaĵoj. Ĝi estas la ĉefa komponaĵo de la bruna kamforoleo, kaj trovatas en etaj kvantoj en vasta gamo da plantoj, kie ĝi agadas kiel pesticido. Oleo de Ocotea cymbarum ekstraktata ekde la Ocotea pretiosa, planto trovata en Brazilo, kaj sasafrasoleo eltirata de la Sassafras albidum, planto bredata en Nordameriko, estas la ĉefaj fontoj de la safrolo. Safrolo nature trovatas ankaŭ en zingibro, Ocimum basilicum, Illicium verum aŭ stelanizo, pluraj spicaĵoj, herboj kaj vegetaloj. Safrolo estas krudmaterialo por la produktado de ekstazilo, kemie identigita kiel 3,4-metilenoduokso-metamfetamino aŭ MDMA. Safrolo estas hepatokarcinomogena substanco kaj elmontras adversajn efikojn kiuj induktas la estigon de hepato-lipidaj hidroperoksidoj. Ĝi same inhibas la defendo-funkcion de neŭtrofiloj kontraŭ bakterioj. (eo)
  • El safrol es un compuesto constituyente de varios aceites esenciales y que habitualmente ha sido extraído de la raíz del sasafrás en forma de aceite, que lo contiene en abundancia. Se utilizó como antiséptico tópico y como potenciador del sabor en la industria alimentaria, aunque ya en la década de 1960 la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos declaró que el aceite de sasafrás destinado a alimentación debía ir desprovisto de safrol. Esta norma se aprobó tras realizarse estudios que apuntaban a que el safrol es cancerígeno para el hígado.​ En el medio natural, se encuentra en una amplia variedad de plantas, donde suele actuar como pesticida biológico. Las principales fuentes de safrol son la Ocotea odorifera,​ una planta endémica de Brasil, el Piper Auritum,​ planta usada en cocina tradicional mexicana y el Sassafras albidum, un árbol presente en vastas extensiones del este de América del Norte.​ Se utiliza de precursor en la síntesis del sinérgico de plaguicidas butóxido de piperonilo (BOP), del piperonal a través del isosafrol y de la droga psicoactiva ilegal conocida como MDMA, por lo que su tráfico y comercio está bajo vigilancia especial. (es)
  • Safrole is an organic compound with the formula CH2O2C6H3CH2CH=CH2. It is a colorless oily liquid, although impure samples can appear yellow. A member of the phenylpropanoid family of natural products, it is found in sassafras plants, among others. Small amounts are found in a wide variety of plants, where it functions as a natural antifeedant. Ocotea pretiosa, which grows in Brazil, and Sassafras albidum, which grows in eastern North America, are the main natural sources of safrole. It has a characteristic "sweet-shop" aroma. It is a precursor in the synthesis of the insecticide synergist piperonyl butoxide, the fragrance piperonal via isosafrole, and the empathogenic/entactogenic substance MDMA. (en)
  • Le safrole est un phénylpropène. Aussi connu sous le nom de shikimol, on le retrouve sous forme de liquide légèrement jaune ou incolore. Il est le principal constituant de l'huile de sassafras. (fr)
  • サフロール(英: safrole)は、化学式C10H10O2で表される有機化合物の一種。天然にはササフラス油や油、樟脳赤油に存在する。 (ja)
  • Il safrolo è un composto aromatico tossico presente in alcuni vegetali di uso comune anche nell'alimentazione umana. Per la sua tossicità, è classificato come sostanza antinutrizionale. È presente nel prezzemolo, nel pepe nero, nell'anice stellato, nella noce moscata, nel cacao e nel sassofrasso. Le principali fonti del composto sono gli olii di sassofrasso e di canfora. Non è invece affatto presente nello zafferano, anche se varie fonti lo riportano confondendolo, in realtà, con l'aldeide safranale, ben diversa sia per struttura sia per l'effetto farmacologico. Il composto è epatocancerogeno (secondo esperimenti condotti sui ratti). Viene utilizzato per produrre MDMA (Ecstasy): il processo prevede l'isomerizzazione a isosafrolo, l'ossidazione del doppio legame per formare il corrispondente chetone e l' riduttiva con metilammina. (it)
  • Safrol of safrool is natuurlijk voorkomend alkenylbenzeen, dat gevormd wordt in plantensoorten uit het geslacht Sassafras, waar ook de sassafrasolie van afkomstig is. Safrol is een en wordt gebruikt als een aroma en in de productie van insecticiden. Het is een kleurloze of lichtgele vloeistof en heeft de geur van sassafras. Het vormt een belangrijk bestanddeel in verschillende oliën. Safrol wordt gebruikt als een plaatselijk ontsmettingsmiddel en als olie in cosmetica. Omdat het carcinogeen is voor knaagdieren en mogelijk ook voor mensen, wordt het niet meer gebruikt als smaakstof in voedsel. Sassafras kan ook in voeding terechtkomen als bestanddeel van kruiden en specerijen (zoals kaneel, anijs, zwarte peper, basilicum en nootmuskaat). Sinds 1960 is sassafrasolie in de Verenigde Staten verboden. In de Europese Unie is het maximum gehalte aan safrol in levensmiddelen gereguleerd, en het gebruik van safrol als zuivere ingrediënt verboden. (nl)
  • Safrol – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów, głównym prekursorem do syntezy MDP2P używanego do otrzymywania MDMA i MDEA. Występuje jako bezbarwna lub lekko żółta, oleista ciecz. Safrol zwykle jest ekstrahowany z kory korzenia i owoców sassafrasu w formie olejku sassafrasowego. Stosowany jest jako surowiec w przemyśle perfumeryjnym oraz w syntezach organicznych, np. do otrzymywania heliotropiny. Olejek sassafrasowy wykorzystywany w przemyśle spożywczym pozbawiony jest safrolu w wyniku wprowadzenia ustawy z 1960 roku przez FDA. (pl)
  • Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов. (ru)
  • Safrol är en som utgör cirka 80 % av sassafrasolja och som för övrigt förekommer i avsevärda mängder i kamferolja samt i enstaka andra eteriska oljor. (sv)
  • 黃樟素(Safrole 或 Shikimol)是一種有機天然化合物,化學式為CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黃樟素是一種無色的油狀液體,但萃取時常含有雜質而呈微黃色。屬於(phenylpropanoid family)天然化合物一員,見於檫木属植物及其他植物。多種植物中均有少量黃樟素,在植物體中有天然(antifeedant)的功能。具有特別的西式「糖果鋪」的香氣。 黃樟素通常由黃樟樹的根、樹皮、果實,或北美檫樹的根皮中提取,或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。一種在巴西成長的植物可製成棕色樟腦油(細孔綠心樟油),而黃樟素就是此油的主要成分。 黃樟素是許多合成物的前体,例如:殺蟲增效劑(piperonyl butoxide)、透過异黄樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA。經動物實驗,確定在生物的代謝過程中,會有致癌的風險。 (zh)
dbo:alternativeName
  • 3,4-Methylenedioxyphenyl-2-propene (en)
  • 5-(2-Propenyl)-1,3-benzodioxole (en)
  • 5-Allylbenzo[d][1,3]dioxole (en)
dbo:iupacName
  • 5-(Prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxole (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 367399 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 30428 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1124372201 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Safrole-3D-balls.png (en)
  • safrole-Line-Structure.png (en)
dbp:imagename
  • Ball-and-stick model of safrole (en)
  • Skeletal formula of safrole (en)
dbp:imagesize
  • 210 (xsd:integer)
dbp:name
  • Safrole (en)
dbp:othernames
  • 5 (xsd:integer)
  • 34 (xsd:integer)
dbp:pin
  • 5 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 464386125 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Safrol ist ein Phenylpropanoid mit anisartigem Geruch. (de)
  • Le safrole est un phénylpropène. Aussi connu sous le nom de shikimol, on le retrouve sous forme de liquide légèrement jaune ou incolore. Il est le principal constituant de l'huile de sassafras. (fr)
  • サフロール(英: safrole)は、化学式C10H10O2で表される有機化合物の一種。天然にはササフラス油や油、樟脳赤油に存在する。 (ja)
  • Safrol – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych eterów, głównym prekursorem do syntezy MDP2P używanego do otrzymywania MDMA i MDEA. Występuje jako bezbarwna lub lekko żółta, oleista ciecz. Safrol zwykle jest ekstrahowany z kory korzenia i owoców sassafrasu w formie olejku sassafrasowego. Stosowany jest jako surowiec w przemyśle perfumeryjnym oraz w syntezach organicznych, np. do otrzymywania heliotropiny. Olejek sassafrasowy wykorzystywany w przemyśle spożywczym pozbawiony jest safrolu w wyniku wprowadzenia ustawy z 1960 roku przez FDA. (pl)
  • Сафро́л — органическое вещество класса фенилпропаноидов. (ru)
  • Safrol är en som utgör cirka 80 % av sassafrasolja och som för övrigt förekommer i avsevärda mängder i kamferolja samt i enstaka andra eteriska oljor. (sv)
  • 黃樟素(Safrole 或 Shikimol)是一種有機天然化合物,化學式為CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黃樟素是一種無色的油狀液體,但萃取時常含有雜質而呈微黃色。屬於(phenylpropanoid family)天然化合物一員,見於檫木属植物及其他植物。多種植物中均有少量黃樟素,在植物體中有天然(antifeedant)的功能。具有特別的西式「糖果鋪」的香氣。 黃樟素通常由黃樟樹的根、樹皮、果實,或北美檫樹的根皮中提取,或是經由兒茶酚或其他相關亞甲二氧基的化合物化學合成所生產。一種在巴西成長的植物可製成棕色樟腦油(細孔綠心樟油),而黃樟素就是此油的主要成分。 黃樟素是許多合成物的前体,例如:殺蟲增效劑(piperonyl butoxide)、透過异黄樟素生產的香氣劑胡椒醛及致幻同感劑MDMA。經動物實驗,確定在生物的代謝過程中,會有致癌的風險。 (zh)
  • Safrol, též známý jako šikimol (systematický název 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxol) je organická sloučenina ze třídy . Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou nebo lehce nažloutlou olejovitou kapalinu. Většinou se extrahuje z kořenové kůry nebo z plodů rostlin rodu Sassafras (kašťa) ve formě kašťového oleje (byť běžně prodávaný bývá této látky zbaven; v USA je to nařízeno příkazem FDA z roku 1960) nebo se vyrábí synteticky z jiných podobných sloučenin. Je důležitou složkou hnědého kafrového oleje, v malém množství se nachází v široké škále rostlin, kde působí jako přírodní pesticid. Hlavními přírodnímu zdroji safrolu jsou olej Ocotea cymbarum připravovaný z rostliny , rostoucí v Brazílii, a kašťový olej z kašti bělavé (Sassafras albidum), severoamerického stromu. Safrol má charakteristic (cs)
  • Safrolo estas organika komponaĵo, senkolora aŭ flava likvaĵo kun karakteriza odoro enhavanta la grupon fenilpropenan. Ĝi estas nature ekstraktita el la ŝeloj de la Sassafras albidum aŭ sinteze produktita ekde la katekolo kaj aliaj kunrilataj metileno-duoksaj kombinaĵoj. Safrolo nature trovatas ankaŭ en zingibro, Ocimum basilicum, Illicium verum aŭ stelanizo, pluraj spicaĵoj, herboj kaj vegetaloj. Safrolo estas krudmaterialo por la produktado de ekstazilo, kemie identigita kiel 3,4-metilenoduokso-metamfetamino aŭ MDMA. (eo)
  • El safrol es un compuesto constituyente de varios aceites esenciales y que habitualmente ha sido extraído de la raíz del sasafrás en forma de aceite, que lo contiene en abundancia. Se utilizó como antiséptico tópico y como potenciador del sabor en la industria alimentaria, aunque ya en la década de 1960 la Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos declaró que el aceite de sasafrás destinado a alimentación debía ir desprovisto de safrol. Esta norma se aprobó tras realizarse estudios que apuntaban a que el safrol es cancerígeno para el hígado.​ (es)
  • Safrole is an organic compound with the formula CH2O2C6H3CH2CH=CH2. It is a colorless oily liquid, although impure samples can appear yellow. A member of the phenylpropanoid family of natural products, it is found in sassafras plants, among others. Small amounts are found in a wide variety of plants, where it functions as a natural antifeedant. Ocotea pretiosa, which grows in Brazil, and Sassafras albidum, which grows in eastern North America, are the main natural sources of safrole. It has a characteristic "sweet-shop" aroma. (en)
  • Il safrolo è un composto aromatico tossico presente in alcuni vegetali di uso comune anche nell'alimentazione umana. Per la sua tossicità, è classificato come sostanza antinutrizionale. È presente nel prezzemolo, nel pepe nero, nell'anice stellato, nella noce moscata, nel cacao e nel sassofrasso. Le principali fonti del composto sono gli olii di sassofrasso e di canfora. Non è invece affatto presente nello zafferano, anche se varie fonti lo riportano confondendolo, in realtà, con l'aldeide safranale, ben diversa sia per struttura sia per l'effetto farmacologico. (it)
  • Safrol of safrool is natuurlijk voorkomend alkenylbenzeen, dat gevormd wordt in plantensoorten uit het geslacht Sassafras, waar ook de sassafrasolie van afkomstig is. Safrol is een en wordt gebruikt als een aroma en in de productie van insecticiden. Het is een kleurloze of lichtgele vloeistof en heeft de geur van sassafras. Het vormt een belangrijk bestanddeel in verschillende oliën. (nl)
rdfs:label
  • Safrol (cs)
  • Safrol (de)
  • Safrolo (eo)
  • Safrol (es)
  • Safrole (fr)
  • Safrolo (it)
  • サフロール (ja)
  • Safrol (nl)
  • Safrole (en)
  • Safrol (pl)
  • Сафрол (ru)
  • Safrol (sv)
  • 黃樟素 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Safrole (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License