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- L'alquilació d'enamines de Stork, també coneguda com a reacció de Stork-enamina, consisteix en l'addició d'una enamina a un acceptor carbonílic alfa-beta insaturat, en un procés similar a la reacció de Michael. El producte que s'obté és hidrolitzat mitjançant un àcid aquós per obtenir un compost 1,5-dicarbonílic. (ca)
- Die Stork-Reaktion, auch Stork-Enamin-Reaktion, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach dem in Belgien geborenen Chemiker Gilbert Stork benannt und ist eine Variante der Michael-Addition. Während in der Michael-Addition ein Enolation mit α,β-ungesättigten Ketonen oder Aldehyden zu 1,5-Dicarbonylen umgesetzt wird, wird hier anstelle des Enolations ein Enamin eingesetzt, um das Keton am α-Kohlenstoff zu substituieren. (de)
- La réaction de Stork est une réaction chimique comportant une addition d'une énamine sur un accepteur de Michael — un composé carbonylé α,β-insaturé par exemple — ou un autre réactif d'alkylation électrophile pour donner un iminium alkylé, hydrolysé par la suite sous l'effet d'un acide dilué en solution aqueuse pour donner une cétone ou un aldéhyde alkylé. Elle tire son nom de Gilbert Stork, chimiste américain d'origine belge. Les énamines étant généralement produites à partir de cétones et d'aldéhydes, ce procédé, également appelé alkylation des énamines de Stork, permet de réaliser des monoalkylations de cétones ou d'aldéhydes, ce qu'il est difficile de réaliser directement. Il se déroule en trois temps : formation d'une énamine à partir d'une cétone, puis addition de l'énamine à la cétone ou à l'aldéhyde α,β-insaturé, et enfin hydrolyse de l'énamine pour former une cétone : Cette réaction s'applique aux halogénures d'acyle comme électrophiles, ce qui conduit à la formation de 1,3-dicétones (acylation de Stork). Elle est également efficace sur les alkyles électrophiles activés sp3 comme les halogénures d'alkyles benzyliques, allyliques/propargyliques, α-carbonyles (tels que la bromacétone CH3C(O)CH2Br) et α-alcoolates. Cependant, des halogénures d'alkyle non activés, comme les halogénures de méthyle et d'autres alkyles primaires, ne donnent généralement que de faibles rendements du produit d'alkylation recherché. (fr)
- The Stork enamine alkylation involves the addition of an enamine to a Michael acceptor (e.g, an α,β -unsaturated carbonyl compound) or another electrophilic alkylation reagent to give an alkylated iminium product, which is hydrolyzed by dilute aqueous acid to give the alkylated ketone or aldehyde. Since enamines are generally produced from ketones or aldehydes, this overall process (known as the Stork enamine synthesis) constitutes a selective monoalkylation of a ketone or aldehyde, a process that may be difficult to achieve directly. The Stork enamine synthesis: 1.
* formation of an enamine from a ketone 2.
* addition of the enamine to an alpha, beta-unsaturated aldehyde or ketone 3.
* hydrolysis of the enamine back to a ketone The reaction also applies to acyl halides as electrophiles, which results in the formation of 1,3-diketones (Stork acylation). It is also effective for activated sp3 alkyl electrophiles, including benzylic, allylic/propargylic, α-carbonyl (e.g., bromoacetone), and α-alkoxy (e.g., methoxymethyl chloride) alkyl halides. However, nonactivated alkyl halides, including methyl and other primary alkyl halides, generally only give low to moderate yields of the desired alkylation product (see below). The reaction is named after its inventor, Gilbert Stork (Columbia University). (en)
- La sintesi delle enammine di Stork, conosciuta anche come reazione di Stork (alchilazione delle ammine di Stork), consiste nell'addizione di un'enammina ad un accettore carbonilico alfa, beta-insaturo in un processo simile alla reazione di Michael. Il prodotto è poi idrolizzato da un acido in soluzione acquosa per produrre un composto 1,5-dicarbonilico. La reazione consta di 3 fasi: 1.
* formazione di un'enammina da un chetone 2.
* addizione di un'enammina ad un'aldeide (o chetone) alfa, beta-insaturo 3.
* idrolisi di un'enammina per riottenere un chetone Quando l'elettrofilo è un alogenuro acilico, è formato un 1,3-dichetone (Stork acylation). La reazione deve il suo nome all'inventore: Gilbert Stork. (it)
- De Stork-enamine-alkylering is organische reactie waarbij een nucleofiel wordt geaddeerd aan een α,β-onverzadigde carbonylverbinding middels een nucleofiele geconjugeerde additie. De reactie is vergelijkbaar met de Michael-additie. Het reactieproduct wordt gehydrolyseerd door een zure oplossing, zodat een 1,5-dicarbonylverbinding wordt gevormd. De reactie werd vernoemd naar de Belgisch-Amerikaanse scheikundige Gilbert Stork. De reactie bestaat uit 3 reactiestappen: 1.
* De vorming van een enamine uit een keton 2.
* De additie van het enamine aan de α,β-onverzadigde carbonylverbinding (aldehyde of keton) 3.
* Hydrolyse van het enamine tot het keton (nl)
- 施托克烯胺反应（Stork enamine alkylation），又稱為Stork烷基化或Stork反应，是烯胺与α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后，使產物在酸性水溶液水解，產生1,5-的有机人名反应。 其過程为： 1.
* 由酮形成烯胺。 2.
* 烯胺与α,β-不飽和醛酮加成，生成另一个烯胺。 3.
* 烯胺水解，復原成邻位取代的酮。 當親電試劑是醯鹵，則形成1,3-二酮（Stork醯化）。 反應取名自發明者吉尔贝特·施托克。 (zh)
- Реакцiя Сторка (англ. Stork reaction) — алкілювання та ацилювання в α-положення карбонiльних сполук через промiжне утворення енамiнiв. –C(=O)–CH2– + HN< ⎯→ –C(–N<)=CH– →— RX→ –C(–N<)=CR– — H2O→ –C(=О)–CHR– (R = Alk, Ac; X = Hlg, TsO). (uk)
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- L'alquilació d'enamines de Stork, també coneguda com a reacció de Stork-enamina, consisteix en l'addició d'una enamina a un acceptor carbonílic alfa-beta insaturat, en un procés similar a la reacció de Michael. El producte que s'obté és hidrolitzat mitjançant un àcid aquós per obtenir un compost 1,5-dicarbonílic. (ca)
- Die Stork-Reaktion, auch Stork-Enamin-Reaktion, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach dem in Belgien geborenen Chemiker Gilbert Stork benannt und ist eine Variante der Michael-Addition. Während in der Michael-Addition ein Enolation mit α,β-ungesättigten Ketonen oder Aldehyden zu 1,5-Dicarbonylen umgesetzt wird, wird hier anstelle des Enolations ein Enamin eingesetzt, um das Keton am α-Kohlenstoff zu substituieren. (de)
- 施托克烯胺反应（Stork enamine alkylation），又稱為Stork烷基化或Stork反应，是烯胺与α,β-不飽和羰基化合物发生类似于Michael加成的反应后，使產物在酸性水溶液水解，產生1,5-的有机人名反应。 其過程为： 1.
* 由酮形成烯胺。 2.
* 烯胺与α,β-不飽和醛酮加成，生成另一个烯胺。 3.
* 烯胺水解，復原成邻位取代的酮。 當親電試劑是醯鹵，則形成1,3-二酮（Stork醯化）。 反應取名自發明者吉尔贝特·施托克。 (zh)
- Реакцiя Сторка (англ. Stork reaction) — алкілювання та ацилювання в α-положення карбонiльних сполук через промiжне утворення енамiнiв. –C(=O)–CH2– + HN< ⎯→ –C(–N<)=CH– →— RX→ –C(–N<)=CR– — H2O→ –C(=О)–CHR– (R = Alk, Ac; X = Hlg, TsO). (uk)
- La réaction de Stork est une réaction chimique comportant une addition d'une énamine sur un accepteur de Michael — un composé carbonylé α,β-insaturé par exemple — ou un autre réactif d'alkylation électrophile pour donner un iminium alkylé, hydrolysé par la suite sous l'effet d'un acide dilué en solution aqueuse pour donner une cétone ou un aldéhyde alkylé. Elle tire son nom de Gilbert Stork, chimiste américain d'origine belge. Les énamines étant généralement produites à partir de cétones et d'aldéhydes, ce procédé, également appelé alkylation des énamines de Stork, permet de réaliser des monoalkylations de cétones ou d'aldéhydes, ce qu'il est difficile de réaliser directement. Il se déroule en trois temps : formation d'une énamine à partir d'une cétone, puis addition de l'énamine à la céto (fr)
- The Stork enamine alkylation involves the addition of an enamine to a Michael acceptor (e.g, an α,β -unsaturated carbonyl compound) or another electrophilic alkylation reagent to give an alkylated iminium product, which is hydrolyzed by dilute aqueous acid to give the alkylated ketone or aldehyde. Since enamines are generally produced from ketones or aldehydes, this overall process (known as the Stork enamine synthesis) constitutes a selective monoalkylation of a ketone or aldehyde, a process that may be difficult to achieve directly. The Stork enamine synthesis: (en)
- La sintesi delle enammine di Stork, conosciuta anche come reazione di Stork (alchilazione delle ammine di Stork), consiste nell'addizione di un'enammina ad un accettore carbonilico alfa, beta-insaturo in un processo simile alla reazione di Michael. Il prodotto è poi idrolizzato da un acido in soluzione acquosa per produrre un composto 1,5-dicarbonilico. La reazione consta di 3 fasi: 1.
* formazione di un'enammina da un chetone 2.
* addizione di un'enammina ad un'aldeide (o chetone) alfa, beta-insaturo 3.
* idrolisi di un'enammina per riottenere un chetone (it)
- De Stork-enamine-alkylering is organische reactie waarbij een nucleofiel wordt geaddeerd aan een α,β-onverzadigde carbonylverbinding middels een nucleofiele geconjugeerde additie. De reactie is vergelijkbaar met de Michael-additie. Het reactieproduct wordt gehydrolyseerd door een zure oplossing, zodat een 1,5-dicarbonylverbinding wordt gevormd. De reactie werd vernoemd naar de Belgisch-Amerikaanse scheikundige Gilbert Stork. De reactie bestaat uit 3 reactiestappen: (nl)
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