About: Squaric acid

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Squaric acid, also called quadratic acid because its four carbon atoms approximately form a square, is a diprotic organic acid with the chemical formula C4O2(OH)2. The conjugate base of squaric acid is the hydrogensquarate anion C4HO−4; and the conjugate base of the hydrogensquarate anion is the divalent squarate anion C4O2−4. This is one of the oxocarbon anions, which consist only of carbon and oxygen. Squaric acid is a reagent for chemical synthesis, used for instance to make photosensitive squaraine dyes and inhibitors of protein tyrosine phosphatases.

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  • Die Quadratsäure ist ein Abkömmling des Cyclobutens, gehört zur Gruppe der Oxokohlenstoffe und ist verwandt mit der Semiquadratsäure (Moniliformin), dem sauersten bekannten Naturstoff. Die Salze der Quadratsäure heißen Quadratate. (de)
  • El ácido escuárico, también llamado ácido cuadrático debido a que sus cuatro átomos de carbono forman aproximadamente un cuadrado, es un compuesto orgánico con fórmula química C4H2O4. Es uno de los (ácidos que tienen un anión oxocarbono como su base conjugada). El ácido escuárico es usado también para sintetizar fotosensibles, e inhibidores de . (es)
  • L'acide squarique aussi appelé acide quadratique est un composé organique de formule brute C4H2O4. Il doit ses noms au fait qu'il est formé de quatre atomes de carbone disposés approximativement en carré ("square" en anglais, lui-même issu de l'ancien français esquarre, équerre). La première base conjuguée de l'acide squarique est l'anion hydrogénosquarate, C4HO4− et la suivante est l'anion divalent squarate, C4O42−. L'acide squarique est un réactif pour la synthèse organique, utilisé par exemple pour faire des (en) photosensibles et des inhibiteurs des enzymes tyrosine phosphatase. (fr)
  • Squaric acid, also called quadratic acid because its four carbon atoms approximately form a square, is a diprotic organic acid with the chemical formula C4O2(OH)2. The conjugate base of squaric acid is the hydrogensquarate anion C4HO−4; and the conjugate base of the hydrogensquarate anion is the divalent squarate anion C4O2−4. This is one of the oxocarbon anions, which consist only of carbon and oxygen. Squaric acid is a reagent for chemical synthesis, used for instance to make photosensitive squaraine dyes and inhibitors of protein tyrosine phosphatases. (en)
  • スクアリン酸(スクアリンさん、Squaric acid)は、オキソカーボン酸に分類される、有機化合物の1種である。化学式は C4H2O4、分子量は 114.06。IUPAC命名法では 3,4-ジヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオン。CAS登録番号は [2892-51-5]。 スクアリン酸の単体は無色の結晶もしくは粉末で、融点は 293 ℃。炭素原子が四角形の構造を取っていることから名づけられた。スクエア酸、四角酸(Quadratic acid)ともいう。 ペルハロゲノシクロブテンをした上加水分解して合成する。 4つの炭素原子に生じるアニオンの電荷が共鳴構造や芳香族性により安定化されているため、非常に強い酸性を示す(pKa = 2.2)。また、カルボン酸同様、エステルやアミドなどを作る。塩化鉄(III)に反応して呈色する。 酸性が強いため、硫酸などと同様に取り扱いには注意を要する(粉末を吸い込むと大変危険である)。また、消防法により非危険物 指定可燃物(可燃性固体類)に指定されている。 欧米では、腐食性を生かしてイボ取りに用いる。また、スクアリン酸を組み込んだ色素(スクアリン酸色素)は太陽電池への使用が試みられている。 (ja)
  • Kwadraatzuur is de triviale naam voor de organische verbinding 3,4-dihydroxycyclobut-3-een-1,2-dion. Het is een derivaat van cyclobuteen. De naam kwadraatzuur verwijst naar het vierkante koolstofskelet, maar door de ongelijke bindingslengten van de koolstof-koolstofbindingen in de vierring, vormt het skelet geen perfect vierkant. De zouten en esters van kwadraatzuur heten squaraten. (nl)
  • Ácido esquárico, também chamado ácido quadrático, por causa de seus quatro átomos de carbono formando um esquadro, é um ácido com fórmula química C4H2O4 e número CAS 2892-51-5. É um dos . Apresenta-se como um pó cristalino branco, e seu ponto de fusão é 293 °C. (pt)
  • Сквараиновая кислота (квадратная кислота) — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат. (ru)
  • 方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯的衍生物。 (zh)
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  • Quadratic acid (en)
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  • 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione (en)
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  • Ball-and-stick model of the squarate ion (en)
  • Squaric acid dianion resonance forms (en)
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  • Die Quadratsäure ist ein Abkömmling des Cyclobutens, gehört zur Gruppe der Oxokohlenstoffe und ist verwandt mit der Semiquadratsäure (Moniliformin), dem sauersten bekannten Naturstoff. Die Salze der Quadratsäure heißen Quadratate. (de)
  • El ácido escuárico, también llamado ácido cuadrático debido a que sus cuatro átomos de carbono forman aproximadamente un cuadrado, es un compuesto orgánico con fórmula química C4H2O4. Es uno de los (ácidos que tienen un anión oxocarbono como su base conjugada). El ácido escuárico es usado también para sintetizar fotosensibles, e inhibidores de . (es)
  • L'acide squarique aussi appelé acide quadratique est un composé organique de formule brute C4H2O4. Il doit ses noms au fait qu'il est formé de quatre atomes de carbone disposés approximativement en carré ("square" en anglais, lui-même issu de l'ancien français esquarre, équerre). La première base conjuguée de l'acide squarique est l'anion hydrogénosquarate, C4HO4− et la suivante est l'anion divalent squarate, C4O42−. L'acide squarique est un réactif pour la synthèse organique, utilisé par exemple pour faire des (en) photosensibles et des inhibiteurs des enzymes tyrosine phosphatase. (fr)
  • Squaric acid, also called quadratic acid because its four carbon atoms approximately form a square, is a diprotic organic acid with the chemical formula C4O2(OH)2. The conjugate base of squaric acid is the hydrogensquarate anion C4HO−4; and the conjugate base of the hydrogensquarate anion is the divalent squarate anion C4O2−4. This is one of the oxocarbon anions, which consist only of carbon and oxygen. Squaric acid is a reagent for chemical synthesis, used for instance to make photosensitive squaraine dyes and inhibitors of protein tyrosine phosphatases. (en)
  • スクアリン酸(スクアリンさん、Squaric acid)は、オキソカーボン酸に分類される、有機化合物の1種である。化学式は C4H2O4、分子量は 114.06。IUPAC命名法では 3,4-ジヒドロキシシクロブタ-3-エン-1,2-ジオン。CAS登録番号は [2892-51-5]。 スクアリン酸の単体は無色の結晶もしくは粉末で、融点は 293 ℃。炭素原子が四角形の構造を取っていることから名づけられた。スクエア酸、四角酸(Quadratic acid)ともいう。 ペルハロゲノシクロブテンをした上加水分解して合成する。 4つの炭素原子に生じるアニオンの電荷が共鳴構造や芳香族性により安定化されているため、非常に強い酸性を示す(pKa = 2.2)。また、カルボン酸同様、エステルやアミドなどを作る。塩化鉄(III)に反応して呈色する。 酸性が強いため、硫酸などと同様に取り扱いには注意を要する(粉末を吸い込むと大変危険である)。また、消防法により非危険物 指定可燃物(可燃性固体類)に指定されている。 欧米では、腐食性を生かしてイボ取りに用いる。また、スクアリン酸を組み込んだ色素(スクアリン酸色素)は太陽電池への使用が試みられている。 (ja)
  • Kwadraatzuur is de triviale naam voor de organische verbinding 3,4-dihydroxycyclobut-3-een-1,2-dion. Het is een derivaat van cyclobuteen. De naam kwadraatzuur verwijst naar het vierkante koolstofskelet, maar door de ongelijke bindingslengten van de koolstof-koolstofbindingen in de vierring, vormt het skelet geen perfect vierkant. De zouten en esters van kwadraatzuur heten squaraten. (nl)
  • Ácido esquárico, também chamado ácido quadrático, por causa de seus quatro átomos de carbono formando um esquadro, é um ácido com fórmula química C4H2O4 e número CAS 2892-51-5. É um dos . Apresenta-se como um pó cristalino branco, e seu ponto de fusão é 293 °C. (pt)
  • Сквараиновая кислота (квадратная кислота) — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат. (ru)
  • 方酸,学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮,是一种环丁烯的衍生物。 (zh)
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  • Ácido escuárico (es)
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