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Rhodizonic acid is a chemical compound with formula C6H2O6 or (CO)4(COH)2. It can be seen as a twofold enol and fourfold ketone of cyclohexene, more precisely 5,6-dihydroxycyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrone. Rhodizonic acid is usually obtained in the form of a dihydrate C6H2O6·2H2O. The latter is actually 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ene-1,4-dione, where two of the original ketone groups are replaced by two pairs of geminal diols. The orange to deep-red and highly hygroscopic anhydrous acid can be obtained by low-pressure sublimation of the dihydrate.

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  • Rhodizonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. (de)
  • Rhodizonic acid is a chemical compound with formula C6H2O6 or (CO)4(COH)2. It can be seen as a twofold enol and fourfold ketone of cyclohexene, more precisely 5,6-dihydroxycyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrone. Rhodizonic acid is usually obtained in the form of a dihydrate C6H2O6·2H2O. The latter is actually 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ene-1,4-dione, where two of the original ketone groups are replaced by two pairs of geminal diols. The orange to deep-red and highly hygroscopic anhydrous acid can be obtained by low-pressure sublimation of the dihydrate. Like many other enols, rhodizonic acid can lose the hydrogen cations H+ from the hydroxyls (pKa1 = 4.378±0.009, pKa2 = 4.652±0.014 at 25 °C), yielding the hydrogenrhodizonate anion C6HO−6 and the rhodizonate anion C6O2−6. The latter is aromatic and symmetric, as the double bond and the negative charges are delocalized and evenly distributed over the six CO units. Rhodizonates tend to have various shades of red, from yellowish to purplish. Rhodizonic acid has been used in chemical assays for barium, lead, and other metals. In particular, the can be used to detect gunshot residue (which contains lead) in a subject's hands, and to distinguish arrow wounds from gunshot wounds for hunting regulation enforcement. (en)
  • L'acide rhodizonique est un composé organique de formule brute C6H2O6 ou (CO)4(COH)2. il peut être vu comme le double énol du cyclohexène tétra cétone. L'acide rhodizonique est habituellement sous la forme d'un dihydrate, C6H2O6·2H2O de numéro CAS 71902-19-7. En fait, ce dihydrate est la 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ène-1,4-dione de masse molaire 206,107 ± 0,007 6 g·mol-1 (C 34,96 %, H 2,93 %, O 62,1 %) dans laquelle deux groupes cétone de l'acide sont remplacés par deux paires d'hydroxyles géminaux (précurseur de cétal). L'acide anhydre, orange à rouge foncé et très hygroscopique peut être obtenu par sublimation du dihydrate à basse pression. Comme beaucoup d'autres alcools énoliques, l'acide rhodizonique est acide et peut donc perdre des ions H+. Les constantes d'acidité de l'acide rhodizonique anhydre ne peuvent être mesurées mais sont évaluées à pKa1 < 2 et pKa2<4,72. En solution dans l'eau, ces pKa sont pKa1 = 4,378 ± 0.009 et pKa2 = 4,652 ± 0.014 à 25 °C formant l'anion hydrogénorhodizonate, C6HO6− et le dianion rhodizonate, C6O62−. Ce dernier est aromatique et symétrique, la double liaison et les deux charges négatives sont délocalisées sur les six unités CO. L'acide rhodizonique a été utilisé pour des tests chimiques du baryum, du plomb et d'autres métaux. En particulier, un test au rhodizonate de sodium peut être utilisé pour détecter les résidus de tir d'armes à feu (qui contiennent du plomb) sur les mains d'un sujet et de distinguer des blessures de flèches de blessures par balle pour l'application la réglementation de la chasse. (fr)
  • L'acido rodizonico è un composto chimico di formula C6H2O6 oppure (CO)4(COH)2. Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene. (it)
  • Rhodizonzuur is een chemische verbinding met de formule , of met iets meer nadruk op de structuur ervan: . Het kan beschouwd worden als het tweevoudig enol én het viervoudig keton van cyclohexeen, meer precies als: 5,6-dihydroxy-cyclohex-5-een-1,2,3,4-tetron. Rhodizonzuur wordt meestal verkregen als dihydraat: . Zoals bij meer cyclische polyketonen wordt dit dihydraat beter beschreven als: 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-een-1,4-dion. Twee van de oorspronkelijke dubbelgebonden zuurstofatomen zijn vervangen door geminale hydroxylgroepen. Het oranje tot dieprode en zeer hygroscopische watervrije zuur wordt verkregen via sublimatie van het dihydraat bij lage druk. Zoals veel enolen, bijvoorbeeld vitamine C, staat rhodizonzuur makkelijk zijn protonen af: pKz1 = 4.378 ± 0.009, pKz2 = 4.652 ± 0.014 bij 25 °C), waarbij achtereenvolgens , (waterstofrhodizinaat) en , rhodizinaat, ontstaan. Het laatste ion is aromatisch en symmetrisch. De dubbele binding en de negatieve ladingen zijn gedelocaliseerd en gelijkmatig over de 6 C=O - eenheden verdeeld. De kleuren van rhodizinaten lopen uiteen van van diverse tinten rood naar gelig en paars. Rhodizonzuur is toegepast in herkenningsreacties voor barium, lood en andere metalen. Vooral de -test wordt gebruikt om gunshot residuen, die lood bevatten, te detecteren op het lichaam of de kleding van het slachtoffer of de verdachte en onderscheid te maken tussen wonden veroorzaakt door kogels enerzijds en pijlen anderzijds. Dit laatste kan een rol spelen bij de handhaving van jachtreglementen. (nl)
  • 玫棕酸(英語:Rhodizonic acid)是化学式为C6H2O6或(CO)4(COH)2的化合物。它可以看作是环己烯的二重烯醇和四重酮。 玫棕酸通常以二水合物C6H2O6 · 2H2O的形式获得。后者实际上是2,3,5,5,6,6-六羟基环己-2-烯-1,4-二酮,其中两个原始酮基团被两对偕二醇取代。 二水合物经低压升华可得橙色至深红色、吸湿性强的无水酸。 与许多其他烯醇一样,玫棕酸可以从羟基中失去氢正离子H+(pKa1 = 4.378±0.009, pKa2 = 4.652±0.014 at 25 °C)产生玫棕酸氢根阴离子C6HO−6和玫棕酸根阴离子C6O2−6。后者芳香族和对称,因为双键的离域电子均匀分布在六个CO单元上。玫棕酸盐往往具有各种深浅不一的红色,从淡黄色到紫色。 玫棕酸已用于钡、铅和其他金属的化学分析。特别是玫棕酸钠测试可用于检测受试者手中的(其中含铅),并区分箭伤和枪伤以执行狩猎法规。 (zh)
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  • dihydroxydiquinoyl (en)
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  • Rhodizonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. (de)
  • L'acido rodizonico è un composto chimico di formula C6H2O6 oppure (CO)4(COH)2. Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene. (it)
  • 玫棕酸(英語:Rhodizonic acid)是化学式为C6H2O6或(CO)4(COH)2的化合物。它可以看作是环己烯的二重烯醇和四重酮。 玫棕酸通常以二水合物C6H2O6 · 2H2O的形式获得。后者实际上是2,3,5,5,6,6-六羟基环己-2-烯-1,4-二酮,其中两个原始酮基团被两对偕二醇取代。 二水合物经低压升华可得橙色至深红色、吸湿性强的无水酸。 与许多其他烯醇一样,玫棕酸可以从羟基中失去氢正离子H+(pKa1 = 4.378±0.009, pKa2 = 4.652±0.014 at 25 °C)产生玫棕酸氢根阴离子C6HO−6和玫棕酸根阴离子C6O2−6。后者芳香族和对称,因为双键的离域电子均匀分布在六个CO单元上。玫棕酸盐往往具有各种深浅不一的红色,从淡黄色到紫色。 玫棕酸已用于钡、铅和其他金属的化学分析。特别是玫棕酸钠测试可用于检测受试者手中的(其中含铅),并区分箭伤和枪伤以执行狩猎法规。 (zh)
  • L'acide rhodizonique est un composé organique de formule brute C6H2O6 ou (CO)4(COH)2. il peut être vu comme le double énol du cyclohexène tétra cétone. L'acide rhodizonique est habituellement sous la forme d'un dihydrate, C6H2O6·2H2O de numéro CAS 71902-19-7. En fait, ce dihydrate est la 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ène-1,4-dione de masse molaire 206,107 ± 0,007 6 g·mol-1 (C 34,96 %, H 2,93 %, O 62,1 %) dans laquelle deux groupes cétone de l'acide sont remplacés par deux paires d'hydroxyles géminaux (précurseur de cétal). L'acide anhydre, orange à rouge foncé et très hygroscopique peut être obtenu par sublimation du dihydrate à basse pression. (fr)
  • Rhodizonic acid is a chemical compound with formula C6H2O6 or (CO)4(COH)2. It can be seen as a twofold enol and fourfold ketone of cyclohexene, more precisely 5,6-dihydroxycyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrone. Rhodizonic acid is usually obtained in the form of a dihydrate C6H2O6·2H2O. The latter is actually 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ene-1,4-dione, where two of the original ketone groups are replaced by two pairs of geminal diols. The orange to deep-red and highly hygroscopic anhydrous acid can be obtained by low-pressure sublimation of the dihydrate. (en)
  • Rhodizonzuur is een chemische verbinding met de formule , of met iets meer nadruk op de structuur ervan: . Het kan beschouwd worden als het tweevoudig enol én het viervoudig keton van cyclohexeen, meer precies als: 5,6-dihydroxy-cyclohex-5-een-1,2,3,4-tetron. (nl)
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  • Rhodizonsäure (de)
  • Acide rhodizonique (fr)
  • Acido rodizonico (it)
  • Rhodizonzuur (nl)
  • Rhodizonic acid (en)
  • 玫棕酸 (zh)
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