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In chemistry, the cyclopentadienyl anion or cyclopentadienide is an aromatic species with a formula of [C5H5]− and abbreviated as Cp−. It is formed from the deprotonation of the molecule cyclopentadiene.

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  • أنيون حلقي البنتاديينيل (أو حلقي بنتاديينيد) هو أنيون عطري يستحصل عليه من نزع بروتون من جزيء حلقي البنتاديين، وصيغته −[C5H5] ويرمز له −Cp. (ar)
  • Cyklopentadienylový anion, též cyklopentadienyl nebo cyklopentadienid, zkráceně Cp−, je aromatický anion se vzorcem C5H -5 , odvozený deprotonací cyklopentadienu. (cs)
  • In chemistry, the cyclopentadienyl anion or cyclopentadienide is an aromatic species with a formula of [C5H5]− and abbreviated as Cp−. It is formed from the deprotonation of the molecule cyclopentadiene. (en)
  • En química orgánica, el ciclopentadienuro es un anión cíclico con la fórmula C5H5-, y se suele abreviar como Cp-.​ Este anión procede de la pérdida de un protón de la molécula de ciclopentadieno. Los cinco átomos de carbono forman un anillo pentagonal plano, con un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos. La estructura que se muestra es un compuesto de cinco contribuyentes de resonancia en los que cada átomo de carbono lleva parte de la carga negativa. El ciclopentadienuro es químicamente aromático, tiene 6 electrones-π (4n + 2, donde n = 1), por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Hückel. Debido a su naturaleza de carbanión, puede actuar como ligando en metales de transición. Los compuestos de coordinación del anión ciclopentadienuro (no el radical ciclopentadienilo) se conocen como complejos de ciclopentadienilo. Los complejos de bisciclopentadienilo se denominan metalocenos, como en el caso del ferroceno, rodoceno y otros compuestos organometálicos «tipo sándwich». Las sales del anión ciclopentadienilo pueden ser estables, como por ejemplo, el ciclopentadienuro de sodio. (es)
  • Le cyclopentadiényle, ou anion cyclopentadiénure, est un ligand aromatique de formule chimique C5H5− dérivant formellement du cyclopentadiène C5H6 par déprotonation. C'est notamment un constituant des métallocènes tels que le ferrocène Fe(C5H5)2, mais on le trouve également dans des sels tels que le cyclopentadiénure de lithium Li(C5H5). Il est très couramment abrégé « Cp » dans les équations chimiques. Il se présente sous la forme d'un anion cyclique plan de symétrie D5h en forme de pentagone portant six électrons π qui satisfont la règle de Hückel relative à l'aromaticité. Chaque atome de carbone porte ainsi une fraction de la charge négative et participe au système conjugué du noyau aromatique simple. Ce ligand établit des liaisons haptiques avec le centre métallique qui peuvent avoir un caractère plus ou moins ionique — la liaison est par exemple essentiellement ionique dans le cas du cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et des sels de potassium ou de rubidium apparentés. Outre les métallocènes qui sont les plus courants, il existe divers complexes métalliques de cyclopentadiényle, notamment de type « sandwich » ou « demi-sandwich », également dits en tabouret de piano. * Exemples de complexes du cyclopentadiényle. * (η7-C7H7)(η5-C5H5)Ti. * (η3-C3H5)(η5-C5H5)Pd. Il existe un grand nombre de dérivés de cyclopentadiényle substitués, dont le pentaméthylcyclopentadiényle C5(CH3)5 et les ligands cyclopentadiényle encombrants, utiles pour stabiliser certaines structures sandwich difficiles d'accès, ou encore des réactifs de Grignard tels que le bromure de cyclopentadiénylmagnésium C5H5MgBr, utiles pour produire des complexes de cet anion. (fr)
  • 化学において、シクロペンタジエニルアニオン(cyclopentadienyl anion)またはシクロペンタジエニド(cyclopentadienide)は、化学式 [C5H5]−を持ち、Cp−と略記される芳香族分子種である。シクロペンタジエンを脱プロトン化することで得られる。 正五角形、平面、環状のイオンである。6つのπ電子(4n + 2、n = 1)を持ち、芳香族性のヒュッケル則を満たす。配位子として金属原子に配位できる。 示されている構造は5つの共鳴寄与体が混合したものであり、それぞれの炭素原子は等しい負電荷を担っている。 シクロペンタジエニルアニオンの塩は安定に存在できる(例: シクロペンタジエニルナトリウム)。 シクロペンタジエニルアニオン(シクロペンタジエニルラジカルではない)の配位化合物はシクロペンタジエニル錯体と呼ばれる。ビスシクロペンタジエニル錯体はメタロセンと呼ばれる。 (ja)
  • Het cyclopentadienyl-anion is het anion dat ontstaat na deprotonering van cyclopentadieen. Het is een eenwaardig negatief geladen polyatomisch ion met als brutoformule C5H5−. Aangezien cyclopentadieen een zwak zuur is (pKa = 16), verloopt de deprotonering zeer vlot, zelfs met basen als natriumhydroxide. De relatief grote zuursterkte, en dus lage pKa, wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienyl-anion) gestabiliseerd wordt door de aromaticiteit die ontstaat. Cyclopentadienyl wordt vaak afgekort tot Cp. (nl)
  • 茂基(英語:cyclopentadienyl)為一化學名詞,常用來表示分子式為C5H5−的环状離子,簡稱Cp−。 茂基是環戊二烯去質子後的產物。茂基有五個碳,形成一個平面五邊形的環,每一個碳都連接一個氫原子。茂基離子具有芳香性,碳原子之間的鍵長均等長。 茂基和金屬生成的茂基配合物及茂金屬是有機金屬化學常見的化合物之一,例如二茂鐵。 (zh)
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  • أنيون حلقي البنتاديينيل (أو حلقي بنتاديينيد) هو أنيون عطري يستحصل عليه من نزع بروتون من جزيء حلقي البنتاديين، وصيغته −[C5H5] ويرمز له −Cp. (ar)
  • Cyklopentadienylový anion, též cyklopentadienyl nebo cyklopentadienid, zkráceně Cp−, je aromatický anion se vzorcem C5H -5 , odvozený deprotonací cyklopentadienu. (cs)
  • In chemistry, the cyclopentadienyl anion or cyclopentadienide is an aromatic species with a formula of [C5H5]− and abbreviated as Cp−. It is formed from the deprotonation of the molecule cyclopentadiene. (en)
  • 化学において、シクロペンタジエニルアニオン(cyclopentadienyl anion)またはシクロペンタジエニド(cyclopentadienide)は、化学式 [C5H5]−を持ち、Cp−と略記される芳香族分子種である。シクロペンタジエンを脱プロトン化することで得られる。 正五角形、平面、環状のイオンである。6つのπ電子(4n + 2、n = 1)を持ち、芳香族性のヒュッケル則を満たす。配位子として金属原子に配位できる。 示されている構造は5つの共鳴寄与体が混合したものであり、それぞれの炭素原子は等しい負電荷を担っている。 シクロペンタジエニルアニオンの塩は安定に存在できる(例: シクロペンタジエニルナトリウム)。 シクロペンタジエニルアニオン(シクロペンタジエニルラジカルではない)の配位化合物はシクロペンタジエニル錯体と呼ばれる。ビスシクロペンタジエニル錯体はメタロセンと呼ばれる。 (ja)
  • Het cyclopentadienyl-anion is het anion dat ontstaat na deprotonering van cyclopentadieen. Het is een eenwaardig negatief geladen polyatomisch ion met als brutoformule C5H5−. Aangezien cyclopentadieen een zwak zuur is (pKa = 16), verloopt de deprotonering zeer vlot, zelfs met basen als natriumhydroxide. De relatief grote zuursterkte, en dus lage pKa, wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienyl-anion) gestabiliseerd wordt door de aromaticiteit die ontstaat. Cyclopentadienyl wordt vaak afgekort tot Cp. (nl)
  • 茂基(英語:cyclopentadienyl)為一化學名詞,常用來表示分子式為C5H5−的环状離子,簡稱Cp−。 茂基是環戊二烯去質子後的產物。茂基有五個碳,形成一個平面五邊形的環,每一個碳都連接一個氫原子。茂基離子具有芳香性,碳原子之間的鍵長均等長。 茂基和金屬生成的茂基配合物及茂金屬是有機金屬化學常見的化合物之一,例如二茂鐵。 (zh)
  • En química orgánica, el ciclopentadienuro es un anión cíclico con la fórmula C5H5-, y se suele abreviar como Cp-.​ Este anión procede de la pérdida de un protón de la molécula de ciclopentadieno. Los cinco átomos de carbono forman un anillo pentagonal plano, con un átomo de hidrógeno enlazado a cada carbono e igual longitud de enlace entre los carbonos. La estructura que se muestra es un compuesto de cinco contribuyentes de resonancia en los que cada átomo de carbono lleva parte de la carga negativa. El ciclopentadienuro es químicamente aromático, tiene 6 electrones-π (4n + 2, donde n = 1), por lo que cumple con la regla de aromaticidad de Hückel. (es)
  • Le cyclopentadiényle, ou anion cyclopentadiénure, est un ligand aromatique de formule chimique C5H5− dérivant formellement du cyclopentadiène C5H6 par déprotonation. C'est notamment un constituant des métallocènes tels que le ferrocène Fe(C5H5)2, mais on le trouve également dans des sels tels que le cyclopentadiénure de lithium Li(C5H5). Il est très couramment abrégé « Cp » dans les équations chimiques. * Exemples de complexes du cyclopentadiényle. * (η7-C7H7)(η5-C5H5)Ti. * (η3-C3H5)(η5-C5H5)Pd. (fr)
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  • أنيون حلقي البنتاديينيل (ar)
  • Cyklopentadienylový anion (cs)
  • Ciclopentadienuro (es)
  • Cyclopentadienyl anion (en)
  • Cyclopentadiényle (fr)
  • シクロペンタジエニルアニオン (ja)
  • Cyclopentadienyl (nl)
  • 茂基 (zh)
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