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Chiral resolution, or enantiomeric resolution, is a process in stereochemistry for the separation of racemic compounds into their enantiomers. It is an important tool in the production of optically active compounds, including drugs. Another term with the same meaning is optical resolution. The use of chiral resolution to obtain enantiomerically pure compounds has the disadvantage of necessarily discarding at least half of the starting racemic mixture. Asymmetric synthesis of one of the enantiomers is one means of avoiding this waste.

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  • Als Racematspaltung werden Verfahren zur Trennung von Racematen in ihre Enantiomere bezeichnet. Enantiomere von Wirkstoffen in Pharmaka oder Pflanzenschutzmitteln besitzen meist unterschiedliche biologische Aktivität. Die Racematspaltung wird unter anderem dazu eingesetzt, diese Enantiomere in möglichst reiner Form zu gewinnen. Der Umsatz von Arzneimitteln mit enantiomerenreinen Arzneistoffen betrug im Jahr 2000 etwa 150 Milliarden US-Dollar. Bis zur Entwicklung von asymmetrischen Synthesemethoden war die Racematspaltung die einzige Möglichkeit zur Gewinnung reiner Enantiomere aus racemischen Produkten, die bei chemischen Synthesen meist entstehen. Die Racematspaltung ist bis heute eine industriell häufig angewandte Methode zur Erzeugung enantiomerenreiner Stoffe. (de)
  • Chiral resolution, or enantiomeric resolution, is a process in stereochemistry for the separation of racemic compounds into their enantiomers. It is an important tool in the production of optically active compounds, including drugs. Another term with the same meaning is optical resolution. The use of chiral resolution to obtain enantiomerically pure compounds has the disadvantage of necessarily discarding at least half of the starting racemic mixture. Asymmetric synthesis of one of the enantiomers is one means of avoiding this waste. (en)
  • En stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères. Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère. Plusieurs méthodes de résolution chirale existent : * environ 5 à 10 % des racémiques cristallisent sous forme de cristaux énantiomériquement purs ; * par réaction avec un composé optiquement pur, un racémique devient un mélange de deux diastéréoisomères qui peuvent être plus facilement séparés par des techniques physico-chimiques conventionnelles ; * par chromatographie, avec une phase stationnaire ou un éluant chiral. (fr)
  • 光学分割(こうがくぶんかつ、英: optical resolution)とは、ラセミ体をそれぞれの鏡像異性体(エナンチオマー)に分離する操作である。結晶化法による方法、酵素反応による方法、クロマトグラフィーによる方法に大別される。 酵素反応は、不斉還元や、一方のエナンチオマーとの立体特異的な反応といったある種の不斉合成であるが、光学分割に分類されて取り上げられることが多い。これとは対照的に速度論的光学分割は不斉合成に分類される。 不斉合成、キラルプール法と並んで光学活性化合物を調製する手法の一角を成す。 (ja)
  • Разделение энантиомеров — процесс выделения индивидуальных энантиомеров из рацемической смеси. Задача разделения энантиомеров обычно сложна и дорогостояща. Методы разделения основаны на хиральной хроматографии, асимметрическом синтезе и т. п. В некоторых случаях при кристаллизации из обычных растворителей D- и L-изомеры кристаллизуются по отдельности. Наиболее известный пример — открытие оптической изомерии Луи Пастером. (ru)
  • 手性拆分(Chiral resolution),亦稱光學拆分(Optical resolution),或外消旋体拆分。在立體化學中,用以分離成為兩個不同的鏡像異構物的方法,為生產具有光學活性藥物的重要工具。 與不對稱合成法比較,手性拆分的缺點為僅有50%的產率。有时在拆分的同时将不需要的对映异构体外消旋化,使其不断转化为需要的一个对映体,将拆分和外消旋化同时进行,从而使拆分的产率超过50%。这种方法称为动态动力学拆分。酮的是常用的外消旋化反应。 (zh)
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  • Chiral resolution, or enantiomeric resolution, is a process in stereochemistry for the separation of racemic compounds into their enantiomers. It is an important tool in the production of optically active compounds, including drugs. Another term with the same meaning is optical resolution. The use of chiral resolution to obtain enantiomerically pure compounds has the disadvantage of necessarily discarding at least half of the starting racemic mixture. Asymmetric synthesis of one of the enantiomers is one means of avoiding this waste. (en)
  • 光学分割(こうがくぶんかつ、英: optical resolution)とは、ラセミ体をそれぞれの鏡像異性体(エナンチオマー)に分離する操作である。結晶化法による方法、酵素反応による方法、クロマトグラフィーによる方法に大別される。 酵素反応は、不斉還元や、一方のエナンチオマーとの立体特異的な反応といったある種の不斉合成であるが、光学分割に分類されて取り上げられることが多い。これとは対照的に速度論的光学分割は不斉合成に分類される。 不斉合成、キラルプール法と並んで光学活性化合物を調製する手法の一角を成す。 (ja)
  • Разделение энантиомеров — процесс выделения индивидуальных энантиомеров из рацемической смеси. Задача разделения энантиомеров обычно сложна и дорогостояща. Методы разделения основаны на хиральной хроматографии, асимметрическом синтезе и т. п. В некоторых случаях при кристаллизации из обычных растворителей D- и L-изомеры кристаллизуются по отдельности. Наиболее известный пример — открытие оптической изомерии Луи Пастером. (ru)
  • 手性拆分(Chiral resolution),亦稱光學拆分(Optical resolution),或外消旋体拆分。在立體化學中,用以分離成為兩個不同的鏡像異構物的方法,為生產具有光學活性藥物的重要工具。 與不對稱合成法比較,手性拆分的缺點為僅有50%的產率。有时在拆分的同时将不需要的对映异构体外消旋化,使其不断转化为需要的一个对映体,将拆分和外消旋化同时进行,从而使拆分的产率超过50%。这种方法称为动态动力学拆分。酮的是常用的外消旋化反应。 (zh)
  • Als Racematspaltung werden Verfahren zur Trennung von Racematen in ihre Enantiomere bezeichnet. Enantiomere von Wirkstoffen in Pharmaka oder Pflanzenschutzmitteln besitzen meist unterschiedliche biologische Aktivität. Die Racematspaltung wird unter anderem dazu eingesetzt, diese Enantiomere in möglichst reiner Form zu gewinnen. Der Umsatz von Arzneimitteln mit enantiomerenreinen Arzneistoffen betrug im Jahr 2000 etwa 150 Milliarden US-Dollar. (de)
  • En stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères. Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère. Plusieurs méthodes de résolution chirale existent : (fr)
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  • Racematspaltung (de)
  • Chiral resolution (en)
  • Résolution chirale (fr)
  • 光学分割 (ja)
  • Разделение энантиомеров (ru)
  • 手性拆分 (zh)
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