About: Brucine

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Brucine, is an alkaloid closely related to strychnine, most commonly found in the Strychnos nux-vomica tree. Brucine poisoning is rare, since it is usually ingested with strychnine, and strychnine is more toxic than brucine. In synthetic chemistry, it can be used as a tool for stereospecific chemical syntheses. Brucine is named from the genus Brucea, named after James Bruce who brought back Brucea antidysenterica from Ethiopia.

Property Value
dbo:abstract
  • البروسين هو قلوي مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة الجوز المقيء. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة للتخليق الانتقائي التماثلي. (ar)
  • Brucin, chemicky 2,3-dimethoxystrychnidin-10-on, je hořký alkaloid blízce příbuzný strychninu. Vyskytuje se v různých druzích rostlin, nejznámější je jeho přítomnost ve stromě Strychnos nux-vomica (kulčiba dávivá) rostoucím v jihovýchodní Asii. Byť je brucin příbuzný ke strychninu, není tak jedovatý. Nicméně pokud člověk požije více než 2 mg čistého brucinu, téměř jistě se u něj projeví symptomy připomínající otravu strychninem (LD50 orálně pro potkana je 1 mg/kg, pro králíka 4 mg/kg). Pro lékařské účely se brucin primárně používá pro regulaci krevního tlaku a jiné nezávažné srdeční potíže. Komerčně se rostliny, které ho obsahují, pěstují v některých oblastech USA a EU. Alkaloid brucin je izostrukturální ke strychninu, s methoxyskupinami na aromatickém kruhu místo na vodících (pozice 9 a 10). Jak brucin, tak strychnin se běžně používají jako činidla pro . Separace racemických směsí alkaloidy z kůry chinovníku je známa od roku 1853, kdy použití této metody ohlásil Pasteur. Schopnost brucinu, a v menší míře i strychninu, působit jako separační činidlo pro aminokyseliny publikoval Fischer v roce 1899. Brucin a strychnin jsou zásady, proto mají tendenci krystalizovat s kyselinami. Acidobazická reakce zanechává brucin protonovaný na pozici N (2). Tvorba diastereomerních solí byla hlášena u tisíců organických sloučenin. Zhušťování brucinu ve zvlněných vrstvách je základním aspektem při brucinu, kdežto strychnin vykazuje převážně krystalizaci ve dvojvrstvách. (cs)
  • Brucin [bruˈt͡siːn] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler James Bruce) ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt. Es zählt zur Gruppe der Strychnos-Alkaloide. (de)
  • Brucine, is an alkaloid closely related to strychnine, most commonly found in the Strychnos nux-vomica tree. Brucine poisoning is rare, since it is usually ingested with strychnine, and strychnine is more toxic than brucine. In synthetic chemistry, it can be used as a tool for stereospecific chemical syntheses. Brucine is named from the genus Brucea, named after James Bruce who brought back Brucea antidysenterica from Ethiopia. (en)
  • La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no solo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.​La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos. La brucina es un modulador alostérico en receptores M(1) muscarínicos.​​ Fue descubierta en 1819 conjuntamente por Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier, que ya habían descubierto la estricnina. La brucina se encuentra en forma de nitrato en las aguas madre de la preparación de la estricnina, es suficiente entonces con hacerla precipitar con amoníaco. (es)
  • La brucine est un alcaloïde à saveur amère fortement apparenté à la strychnine. On peut le trouver dans certaines espèces végétales, dont la variété la mieux connue est Strychnos nux-vomica, un arbre que l'on trouve en Asie du Sud-Est. (fr)
  • La brucina (o 2,3-dimetossistricnina) è un alcaloide molto simile alla stricnina. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto molto tossico, pericoloso per l'ambiente, estratta da piante quali la (fava di Sant'Ignazio) o la Strychnos nux-vomica (noce vomica). L'intossicazione avviene per inalazione o ingestione; provoca irritazione meccanica. La sostanza può determinare effetti sul sistema nervoso e sugli occhi, causando convulsioni e paralisi respiratoria. L'esposizione può portare alla morte.Viene detto che la sostanza è anche cardiotossica e non rilascia metaboliti nel corpo. In ambito chimico, è utilizzata per la sintesi di composti asimmetrici. (it)
  • ブルシン (英: brucine) はマチンなどの種子に含まれるインドールアルカロイド。IUPAC許容慣用名は2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン 2,3-dimethoxystrychnidin-10-one。苦味があり、水には難溶。二水和物、四水和物を形成する。分子式 C23H26N2O4 で、ストリキニーネのベンゼン環に2個のメトキシ基が置換した構造を持つ。CAS登録番号 [357-57-3]。毒性を持つが、ストリキニーネよりは弱く、ストリキニーネの約6分の1である。 1818年に、マチン (Strychnos nux-vomica) およびイグナチウス子(呂宋果、Strychnos ignatii の実)から単離された。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 (ja)
  • Brucine is een giftige stof die behoort tot de alkaloïden en die verwant is aan strychnine. Bij kamertemperatuur komt het voor als kleine witte kristallen. Het is een erg bittere stof. (nl)
  • 브루신(Brucine)은 스트리크닌과 밀접한 관련이 있는 알칼로이드이다. 스트리크노스(Strychnos nux-vomica) 나무에서 대개 발견된다. 브루신 중독은 드문 편인데, 보통 스트리크닌과 함께 흡수되며 스트리크닌이 브루신보다 더 독성이 강하기 때문이다. 합성화학에서는 입체 특이성 화학분석용 도구로 사용이 가능하다. 브루신은 1819년 Pelletier와 Caventou가 스트리크노스 나무껍질에서 발견하였다. 구조가 정확히 밝혀진 것은 한참 이후인데 1884년 화학자 한센이 스트리크닌과 브루신을 같은 분자로 변환시켰을 때이다. (ko)
  • Brucyna – alkaloid indolowy występujący w nasionach kulczyby, pochodna strychniny. Substancja krystaliczna, o temperaturze topnienia 178 °C. Jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje silnie toksyczne działanie na organizm. Działa 50-krotnie słabiej niż strychnina. Ze względu na bardzo gorzki smak stosowana jest obecnie jako wskaźnik goryczy. (pl)
  • Бруцин — индольный алкалоид, содержащийся в некоторых видах стрихноса, в частности, в семенах рвотного ореха (Strychnos nux-vomica), где он содержится в количестве 1—1,5 %. Его выделяют из природного сырья, где он содержится совместно со стрихнином. Разделение этих алкалоидов основано на различной растворимости их сульфатов и оксалатов. Бруцин входит в состав экстракта рвотного ореха, изредка применяемого как аналептическое средство. Его используют для разделения рацематов карбоновых кислот. (ru)
  • Brucin är en besk alkaloid nära besläktad med stryknin. Brucin kan påträffas i vissa växter – mest kända är rävkaketrädet och – och är 40 gånger mindre giftigt än stryknin. Ämnet bildar färglösa kristalltavlor, som är lättlösliga i etanol och eter men sämre i vatten. Den har användning inom medicinen, samt för denaturering av etanol. (sv)
  • A brucina é um alcaloide venenoso, muito semelhante à estricnina. É encontrado em inúmeras espécies vegetais, notadamente a Strychnos nux-vomica, ou noz vômica, procedente do sudeste asiático.Embora menos venenosa que a estricnina, seus efeitos são qualitativamente semelhantes. A dose letal para humanos adultos é estimada em 1 grama. Também como a estricnina, é extremamente amarga. Seu sabor é detectável em soluções aquosas com a diluição de 1:220000. A brucina encontra uso terapêutico no controle da pressão sanguínea e em outras afecções cardíacas. (pt)
  • Бруцин — безбарвна, дуже гірка на смак, кристалічна речовина, за структурною будовою гетероциклічний алкалоїд, що міститься в чилібусі (блювотних горішках), яка росте на Зондських і Філіппінських островах. ДУЖЕ ОТРУЙНА ! Розчинність одного граму: * у воді: 25 °C — 1,3 л; 100 °C — 750 мл * у бензені 100 мл * у метанолі 0.8 мл * в етанолі 1.3 мл * в етері 187 мл * в етилацетаті 25 мл * у хлороформі 5 мл (uk)
dbo:alternativeName
  • 10,11-Dimethoxystrychnine (en)
  • 2,3-Dimethoxystrychnine (en)
dbo:iupacName
  • (4bR,4b1S,7aS,8aR,8a1R,12aS)-2,3-Dimethoxy-4b1,5,6,7a,8,8a,8a1,11,12a,13-decahydro-14H-12-oxa-7,14a-diaza-7,9-methanocyclohepta[cd]cyclopenta[g]fluoranthen-14-one (en)
  • 2,3-Dimethoxystrychnidin-10-one (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1067479 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11370 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1102715072 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Brucine2.svg (en)
dbp:imagesize
  • 200 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • 23 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • 23 (xsd:integer)
  • 1011 (xsd:integer)
dbp:pin
  • -23 (xsd:integer)
dbp:verifiedrevid
  • 459984884 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • البروسين هو قلوي مرتبط ارتباطًا وثيقًا بالستركنين، وهو الأكثر شيوعًا في شجرة الجوز المقيء. تسمم البروسين أمر نادر الحدوث، لأنه عادة ما يتم هضمه مع الستركنين، والستركنين أكثر سمية من البروسين. في الكيمياء، يمكن استخدامه كأداة للتخليق الانتقائي التماثلي. (ar)
  • Brucin [bruˈt͡siːn] (nach dem schottischen Naturwissenschaftler James Bruce) ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt. Es zählt zur Gruppe der Strychnos-Alkaloide. (de)
  • Brucine, is an alkaloid closely related to strychnine, most commonly found in the Strychnos nux-vomica tree. Brucine poisoning is rare, since it is usually ingested with strychnine, and strychnine is more toxic than brucine. In synthetic chemistry, it can be used as a tool for stereospecific chemical syntheses. Brucine is named from the genus Brucea, named after James Bruce who brought back Brucea antidysenterica from Ethiopia. (en)
  • La brucine est un alcaloïde à saveur amère fortement apparenté à la strychnine. On peut le trouver dans certaines espèces végétales, dont la variété la mieux connue est Strychnos nux-vomica, un arbre que l'on trouve en Asie du Sud-Est. (fr)
  • ブルシン (英: brucine) はマチンなどの種子に含まれるインドールアルカロイド。IUPAC許容慣用名は2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン 2,3-dimethoxystrychnidin-10-one。苦味があり、水には難溶。二水和物、四水和物を形成する。分子式 C23H26N2O4 で、ストリキニーネのベンゼン環に2個のメトキシ基が置換した構造を持つ。CAS登録番号 [357-57-3]。毒性を持つが、ストリキニーネよりは弱く、ストリキニーネの約6分の1である。 1818年に、マチン (Strychnos nux-vomica) およびイグナチウス子(呂宋果、Strychnos ignatii の実)から単離された。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 (ja)
  • Brucine is een giftige stof die behoort tot de alkaloïden en die verwant is aan strychnine. Bij kamertemperatuur komt het voor als kleine witte kristallen. Het is een erg bittere stof. (nl)
  • 브루신(Brucine)은 스트리크닌과 밀접한 관련이 있는 알칼로이드이다. 스트리크노스(Strychnos nux-vomica) 나무에서 대개 발견된다. 브루신 중독은 드문 편인데, 보통 스트리크닌과 함께 흡수되며 스트리크닌이 브루신보다 더 독성이 강하기 때문이다. 합성화학에서는 입체 특이성 화학분석용 도구로 사용이 가능하다. 브루신은 1819년 Pelletier와 Caventou가 스트리크노스 나무껍질에서 발견하였다. 구조가 정확히 밝혀진 것은 한참 이후인데 1884년 화학자 한센이 스트리크닌과 브루신을 같은 분자로 변환시켰을 때이다. (ko)
  • Brucyna – alkaloid indolowy występujący w nasionach kulczyby, pochodna strychniny. Substancja krystaliczna, o temperaturze topnienia 178 °C. Jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje silnie toksyczne działanie na organizm. Działa 50-krotnie słabiej niż strychnina. Ze względu na bardzo gorzki smak stosowana jest obecnie jako wskaźnik goryczy. (pl)
  • Бруцин — индольный алкалоид, содержащийся в некоторых видах стрихноса, в частности, в семенах рвотного ореха (Strychnos nux-vomica), где он содержится в количестве 1—1,5 %. Его выделяют из природного сырья, где он содержится совместно со стрихнином. Разделение этих алкалоидов основано на различной растворимости их сульфатов и оксалатов. Бруцин входит в состав экстракта рвотного ореха, изредка применяемого как аналептическое средство. Его используют для разделения рацематов карбоновых кислот. (ru)
  • Brucin är en besk alkaloid nära besläktad med stryknin. Brucin kan påträffas i vissa växter – mest kända är rävkaketrädet och – och är 40 gånger mindre giftigt än stryknin. Ämnet bildar färglösa kristalltavlor, som är lättlösliga i etanol och eter men sämre i vatten. Den har användning inom medicinen, samt för denaturering av etanol. (sv)
  • A brucina é um alcaloide venenoso, muito semelhante à estricnina. É encontrado em inúmeras espécies vegetais, notadamente a Strychnos nux-vomica, ou noz vômica, procedente do sudeste asiático.Embora menos venenosa que a estricnina, seus efeitos são qualitativamente semelhantes. A dose letal para humanos adultos é estimada em 1 grama. Também como a estricnina, é extremamente amarga. Seu sabor é detectável em soluções aquosas com a diluição de 1:220000. A brucina encontra uso terapêutico no controle da pressão sanguínea e em outras afecções cardíacas. (pt)
  • Бруцин — безбарвна, дуже гірка на смак, кристалічна речовина, за структурною будовою гетероциклічний алкалоїд, що міститься в чилібусі (блювотних горішках), яка росте на Зондських і Філіппінських островах. ДУЖЕ ОТРУЙНА ! Розчинність одного граму: * у воді: 25 °C — 1,3 л; 100 °C — 750 мл * у бензені 100 мл * у метанолі 0.8 мл * в етанолі 1.3 мл * в етері 187 мл * в етилацетаті 25 мл * у хлороформі 5 мл (uk)
  • Brucin, chemicky 2,3-dimethoxystrychnidin-10-on, je hořký alkaloid blízce příbuzný strychninu. Vyskytuje se v různých druzích rostlin, nejznámější je jeho přítomnost ve stromě Strychnos nux-vomica (kulčiba dávivá) rostoucím v jihovýchodní Asii. Byť je brucin příbuzný ke strychninu, není tak jedovatý. Nicméně pokud člověk požije více než 2 mg čistého brucinu, téměř jistě se u něj projeví symptomy připomínající otravu strychninem (LD50 orálně pro potkana je 1 mg/kg, pro králíka 4 mg/kg). (cs)
  • La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no solo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.​La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos. (es)
  • La brucina (o 2,3-dimetossistricnina) è un alcaloide molto simile alla stricnina. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto molto tossico, pericoloso per l'ambiente, estratta da piante quali la (fava di Sant'Ignazio) o la Strychnos nux-vomica (noce vomica). In ambito chimico, è utilizzata per la sintesi di composti asimmetrici. (it)
rdfs:label
  • بروسين (ar)
  • Brucin (cs)
  • Brucin (de)
  • Brucine (en)
  • Brucina (es)
  • Brucine (fr)
  • Brucina (it)
  • 브루신 (ko)
  • ブルシン (ja)
  • Brucyna (pl)
  • Brucine (nl)
  • Brucina (pt)
  • Brucin (sv)
  • Бруцин (ru)
  • Бруцин (uk)
owl:differentFrom
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is owl:differentFrom of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License