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Camphorsulfonic acid, sometimes abbreviated CSA or 10-CSA is an organosulfur compound. Like typical sulfonic acids, it is a relatively strong acid that is a colorless solid at room temperature and is soluble in water and a wide variety of organic substances. This compound is commercially available. It can be prepared by sulfonation of camphor with sulfuric acid and acetic anhydride:

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  • Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.Die (1S)-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger CD-Spektrometer eingesetzt. (de)
  • Camphorsulfonic acid, sometimes abbreviated CSA or 10-CSA is an organosulfur compound. Like typical sulfonic acids, it is a relatively strong acid that is a colorless solid at room temperature and is soluble in water and a wide variety of organic substances. This compound is commercially available. It can be prepared by sulfonation of camphor with sulfuric acid and acetic anhydride: Although this reaction appears to be a sulfonation of an unactivated methyl group, the actual mechanism is believed to involve a retro-semipinacol rearrangement, deprotonation next to the tertiary carbocation to form an alkene, sulfonation of the alkene intermediate, and finally, semipinacol rearrangement to re-establish the ketone function. In organic synthesis, CSA and its derivatives can be used as resolving agents for chiral amines and other cations. The synthesis of osanetant was an example of this. 3-bromocamphor-8-sulfonic acid was used in the synthesis of enantiopure devazepide. Camphorsulfonic acid is also being used for the synthesis of quinolines. Camphorsulfonic acid is used in some pharmaceutical formulations, where is it referred to as camsilate or camsylate, including trimetaphan camsilate and lanabecestat camsylate. Some studies (c.f. Lednicer) support that D-CSA was used for the resolution of Chloramphenicol. (en)
  • 10-カンファースルホン酸(10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid)とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー(樟脳)の10位のメチル基にスルホ基 (-SO3H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマー、ラセミ体のいずれも市販品が入手可能。 (ja)
  • Kwas kamforosulfonowy (CSA, z ang. camphorsulfonic acid) – siarkoorganiczny związek chemiczny, sulfonowa pochodna kamfory. Jest silnym kwasem rozpuszczalnym w rozpuszczalnikach organicznych. (pl)
  • Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для и . (ru)
  • 樟脑磺酸(camphorsulfonic acid),有时简写为CSA或10-CSA,是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物,它是一种相对较强的酸,外观为无色固体,可溶于常规有机溶剂。 这种化合物商业市售,可通过樟脑与硫酸,醋酐发生磺化反应制备。 在有机合成当中,CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂,用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。例如,3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯的合成。 (zh)
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  • Reychler's acid; 2-Oxobornane-10-sulfonic acid (en)
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  • Camphersulfonsäure, häufig auch als CSA (von englisch Camphorsulfonic acid) abgekürzt, ist eine Organoschwefel-Verbindung und, wie alle Sulfonsäuren, eine relativ starke Säure. Sie ist ein farbloser Feststoff und löslich in vielen organischen Lösungsmitteln. Camphersulfonsäure findet Anwendung als organische Säure aber auch als enantiomerenreine Verbindung zur Racematspaltung von chiralen Aminen und anderen basischen Verbindungen in Form von ihren Salzen.Die (1S)-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder deren Ammoniumsalz wird zur Kalibrierung einiger CD-Spektrometer eingesetzt. (de)
  • 10-カンファースルホン酸(10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid)とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー(樟脳)の10位のメチル基にスルホ基 (-SO3H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマー、ラセミ体のいずれも市販品が入手可能。 (ja)
  • Kwas kamforosulfonowy (CSA, z ang. camphorsulfonic acid) – siarkoorganiczny związek chemiczny, sulfonowa pochodna kamfory. Jest silnym kwasem rozpuszczalnym w rozpuszczalnikach organicznych. (pl)
  • Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для и . (ru)
  • 樟脑磺酸(camphorsulfonic acid),有时简写为CSA或10-CSA,是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物,它是一种相对较强的酸,外观为无色固体,可溶于常规有机溶剂。 这种化合物商业市售,可通过樟脑与硫酸,醋酐发生磺化反应制备。 在有机合成当中,CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂,用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。例如,3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯的合成。 (zh)
  • Camphorsulfonic acid, sometimes abbreviated CSA or 10-CSA is an organosulfur compound. Like typical sulfonic acids, it is a relatively strong acid that is a colorless solid at room temperature and is soluble in water and a wide variety of organic substances. This compound is commercially available. It can be prepared by sulfonation of camphor with sulfuric acid and acetic anhydride: (en)
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  • Camphersulfonsäure (de)
  • Camphorsulfonic acid (en)
  • 10-カンファースルホン酸 (ja)
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