About: Adamantane

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Adamantane is an organic compound with a formula C10H16 or, more descriptively, (CH)4(CH2)6. Adamantane molecules can be described as the fusion of three cyclohexane rings. The molecule is both rigid and virtually stress-free. Adamantane is the most stable isomer of C10H16. The spatial arrangement of carbon atoms in the adamantane molecule is the same as in the diamond crystal. This similarity led to the name adamantane, which is derived from the Greek adamantinos (relating to steel or diamond). It is a white solid with a camphor-like odor. It is the simplest diamondoid.

Property Value
dbo:abstract
  • أدامانتان هو مركب كيميائي عديم اللون، بلوري، ذو رائحة تشبه رائحة الكافور. صيغته الكيميائية C10H16، هو ألكان حلقي وذو البنية الألماسية الأبسط. تتكون جزيئات الأدامانتان من أربع حلقات هكسان حلقي متصلة ومرتبة في تكوين "كرسي"، وهي فريدة من نوعها لأنه على حد سواء صلبة وتكاد تخلو من الإجهاد، ويمكن تواجدها أيضا بتشكيل القارب. الأدامانتان هو الأكثر استقراراً بين جميع المتصاوغات ذات الصيغة C10H16، والتي تشمل التويستان (بالإنجليزية: Twistane)‏. الترتيب المكاني لذرات الكربون في جزيء الأدامانتان هو نفسه في بلورة الألماس. أطلق اكتشاف الأدامانتان في النفط في عام 1933 حقلاً جديداً للكيمياء مختص بدراسة تركيب وخصائص المركبات العضوية متعددة السطوح. وقد وجدت مشتقات الأدامانتان التطبيق العملي مثل الأدوية والمواد البوليمرية ومواد التشحيم المستقرة حراريًا. (ar)
  • Adamantane is an organic compound with a formula C10H16 or, more descriptively, (CH)4(CH2)6. Adamantane molecules can be described as the fusion of three cyclohexane rings. The molecule is both rigid and virtually stress-free. Adamantane is the most stable isomer of C10H16. The spatial arrangement of carbon atoms in the adamantane molecule is the same as in the diamond crystal. This similarity led to the name adamantane, which is derived from the Greek adamantinos (relating to steel or diamond). It is a white solid with a camphor-like odor. It is the simplest diamondoid. The discovery of adamantane in petroleum in 1933 launched a new field of chemistry dedicated to the synthesis and properties of polyhedral organic compounds. Adamantane derivatives have found practical application as drugs, polymeric materials, and thermally stable lubricants. (en)
  • Adamantan ist ein verbrückter Kohlenwasserstoff und der einfachste Diamantoid. Es bildet farblose, campherartig riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe Td) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Methenamin und Phosphortrioxid, sie wird gelegentlich als Adamantan-artig bezeichnet. (de)
  • Adamantano estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano kaj la plej simpla diamantoido. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera. Alia konfiguracio simile al boato ankaŭ ekzisteblas. La adamantano estas la plej stabila inter ĉiuj izomeroj kies formulo estas C10H16, inklude de la iom simila strukturo konata kiel tuistano. La spaca aranĝo de la karbonatomoj en la molekulo de adamanteno estas la sama kiel en la kristala diamanto. (eo)
  • El Adamantano o (triciclo[3.3.1.13,7]decano) es un compuesto cristalino incoloro con un olor parecido al alcanfor.​​ Tiene la fórmula C10H16, es un cicloalcano y también el más simple. Se descubrió en el petróleo en 1933.​ Su nombre deriva del griego adamantinós (relacionado con el diamante) debido al parecido de su estructura con la piedra preciosa.​ El adamantano es el isómero más estable de C10H16. (es)
  • L’adamantane ou tricyclo[3.3.1.13,7]décane est un hydrocarbure cristallin, incolore avec une odeur rappelant celle du camphre. De formule brute C10H16, c'est un polycyclo-alcane et aussi le plus simple des diamantoïdes, terme rare qui qualifie les composés qui par certains côtés, ici la structure, rappellent le carbone diamant. L'adamantane a été découvert dans le pétrole en 1933. Son nom vient de l'adjectif "adamantin", "en rapport avec le diamant" à cause de sa structure qui calque la structure cubique du diamant et du suffixe ane des alcanes. L'adamantane est le plus stable des isomères C10H16. (fr)
  • Adamantana adalah sebuah senyawa yang memiliki rumus kimia C10H16. Adamantana merupakan senyawa kimia berbentuk kristal tanpa warna dengan bau seperti kapur barus. Senyawa ini terdiri atas tiga cincin yang terhubung sehingga menghasilkan bentuk seperti berlian. Adamantana berbentuk menyerupai gula pasir. Senyawa ini dapat terlarut dalam pelarut organik seperti hidrokarbon. Adamantana memiliki titik leleh yang tinggi untuk hidrokarbon sederhana pada suhu 270 ° C. (in)
  • Adamantaan is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C10H16. De naam adamantaan komt van het Griekse adamas, hetgeen diamant betekent. De structuur van adamantaan lijkt zeer sterk op die van diamant, maar de eigenschappen verschillen wezenlijk. Bovendien is diamant een van de allotropen van koolstof en zijn er dus - in tegenstelling tot adamantaan - geen koolstof-waterstofbindingen aanwezig. De molecule kan opgevat worden als 3 verknoopte cyclohexaanringen die allen een stoelconformatie hebben. Adamantaan is het eenvoudigste der , koolwaterstoffen met de algemene brutoformule C4n+6H4n+12. (nl)
  • アダマンタン (英: adamantane、中: 金刚烷) は、10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されている、かご型の分子である。化学式はC10H16、分子量は136.23。融点は270 °C。CAS登録番号は [281-23-2]。名称はダイヤモンドに相当するギリシャ語の "adamas" から名づけられたものである。単体は無色透明の結晶性固体で、樟脳様の臭気を有する。各炭素の結合角がsp3炭素の本来の角度(約109.5度)を成しているため全くひずみのない構造で、このため極めて安定である。対称性が高いため融点が高く、長らく炭化水素の高融点記録を保持していた。 1933年、チェコスロバキア産の原油から発見された。発見前の1924年にはデッカーにより存在の可能性が示唆されており、彼はこの物質を「デカテルペン (decaterpene)」と呼んでいた。 ジシクロペンタジエンから合成され、アダマンタン誘導体はフォトレジストや医薬品などの用途がある。 (ja)
  • L'adamantano, il cui nome origina dalla struttura molecolare analoga alla struttura cristallina del diamante è un tricicloalcano. Questo composto è il più semplice diamantoide, ed analogamente al fullerene rispetto ai nanotubi di carbonio è di particolare interesse per le applicazioni nanotecnologiche dei suoi omologhi maggiori basati sullo stesso reticolo. Cristallizza nel sistema cubico a facce centrate, ha un odore canforato e a dispetto della sua alta temperatura di fusione sublima a temperatura ambiente (in maniera analoga alla naftalina) per la struttura compatta e simmetrica della molecola.In pratica consiste nell'unione di tre molecole di cicloesano in conformazione a sedia. (it)
  • Adamantan – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony. W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach. Topi się w temperaturze ok. 270 °C (jedna z najwyższych temperatur topnienia węglowodorów nasyconych), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1,07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja. Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych. Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako . (pl)
  • Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C10H16. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло». Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Этим фактом объясняется происхождение названия соединения (др.-греч. ἀδάμας — букв. «несокрушимый», также древнегреческое название алмаза). Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно.Открытие адамантана и изучение его свойств послужило импульсом к развитию одной из областей современной органической химии — химии органических полиэдранов. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих различной биологической активностью. На основе адамантана разработаны полимерные материалы и композиции с улучшенными эксплуатационными свойствами, термостабильные смазочные материалы. (ru)
  • Adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora. Com fórmula C10H16, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933. O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante. O adamantano é o isómero mais estável de C10H16. (pt)
  • Adamantan är en polycyklisk cykloalkan och den enklaste diamantoiden med formeln C10H16. (sv)
  • 金刚烷(英語:Adamantane,化学式:C10H16,三环[3.3.1.13,7]癸烷)是一种脂环碳氢化合物,纯的金刚烷是无色晶状固体,有樟脑气味。化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于石油中。金刚烷可以看作是三个己环的结合,是分子式为C10H16的异构体中最稳定的一种。金刚烷分子中碳原子的空间排列与金刚石中的相同,因此得名。 (zh)
  • Адамантан — хімічна сполука, насичений трициклічний містковий вуглеводень з формулою C10H16.Молекула адамантану складається з трьох циклогексанових фрагментів, що знаходяться в конформації «крісло». Просторове розташування атомів вуглецю в молекулі адамантану повторює розташування атомів в кристалічній решітці алмазу. Цим фактом пояснюється походження назви сполуки, тому що слово ἀδάμας — «незламний» — є також грецькою назвою алмазу. Систематичною хімічною назвою сполуки є трицикло[3.3.1.13,7]декан, хоча відповідно до практичних порад IUPAC щодо номенклатури органічних сполук рекомендуєься використання назви адамантан. Унікальність молекули адамантану полягає в тому, що вона є жорсткою та практично вільною від напруження одночасно.Відкриття адамантану і вивчення його властивостей послужило імпульсом до розвитку однієї з областей сучасної органічної хімії — хімії органічних поліедранів. Похідні адамантана знайшли практичне застосування як лікарські препарати, що володіють різною біологічною активністю (антивірусні препарати, тощо). На основі адамантану розроблені полімерні матеріали та композиції з поліпшеними експлуатаційними властивостями, термостабільні мастильні матеріали. (uk)
dbo:iupacName
  • Adamantane (en)
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decane (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1190123 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 42451 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1113931844 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagealt
  • Ball-and-stick model of the adamantane molecule (en)
  • Rotating 3D model of the adamantane molecule (en)
  • Skeletal formula of adamantane (en)
  • Small white crystals of adamantane (en)
dbp:imagefile
  • Adamantane 3D ball.png (en)
  • Adamantane acsv.svg (en)
  • Adamantane.JPG (en)
dbp:imagesize
  • 160 (xsd:integer)
dbp:name
  • Adamantane (en)
dbp:pin
  • Adamantane (en)
dbp:systematicname
  • Tricyclo[3.3.1.13,7]decane (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 477241894 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Adamantan ist ein verbrückter Kohlenwasserstoff und der einfachste Diamantoid. Es bildet farblose, campherartig riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe Td) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Methenamin und Phosphortrioxid, sie wird gelegentlich als Adamantan-artig bezeichnet. (de)
  • El Adamantano o (triciclo[3.3.1.13,7]decano) es un compuesto cristalino incoloro con un olor parecido al alcanfor.​​ Tiene la fórmula C10H16, es un cicloalcano y también el más simple. Se descubrió en el petróleo en 1933.​ Su nombre deriva del griego adamantinós (relacionado con el diamante) debido al parecido de su estructura con la piedra preciosa.​ El adamantano es el isómero más estable de C10H16. (es)
  • L’adamantane ou tricyclo[3.3.1.13,7]décane est un hydrocarbure cristallin, incolore avec une odeur rappelant celle du camphre. De formule brute C10H16, c'est un polycyclo-alcane et aussi le plus simple des diamantoïdes, terme rare qui qualifie les composés qui par certains côtés, ici la structure, rappellent le carbone diamant. L'adamantane a été découvert dans le pétrole en 1933. Son nom vient de l'adjectif "adamantin", "en rapport avec le diamant" à cause de sa structure qui calque la structure cubique du diamant et du suffixe ane des alcanes. L'adamantane est le plus stable des isomères C10H16. (fr)
  • Adamantana adalah sebuah senyawa yang memiliki rumus kimia C10H16. Adamantana merupakan senyawa kimia berbentuk kristal tanpa warna dengan bau seperti kapur barus. Senyawa ini terdiri atas tiga cincin yang terhubung sehingga menghasilkan bentuk seperti berlian. Adamantana berbentuk menyerupai gula pasir. Senyawa ini dapat terlarut dalam pelarut organik seperti hidrokarbon. Adamantana memiliki titik leleh yang tinggi untuk hidrokarbon sederhana pada suhu 270 ° C. (in)
  • アダマンタン (英: adamantane、中: 金刚烷) は、10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されている、かご型の分子である。化学式はC10H16、分子量は136.23。融点は270 °C。CAS登録番号は [281-23-2]。名称はダイヤモンドに相当するギリシャ語の "adamas" から名づけられたものである。単体は無色透明の結晶性固体で、樟脳様の臭気を有する。各炭素の結合角がsp3炭素の本来の角度(約109.5度)を成しているため全くひずみのない構造で、このため極めて安定である。対称性が高いため融点が高く、長らく炭化水素の高融点記録を保持していた。 1933年、チェコスロバキア産の原油から発見された。発見前の1924年にはデッカーにより存在の可能性が示唆されており、彼はこの物質を「デカテルペン (decaterpene)」と呼んでいた。 ジシクロペンタジエンから合成され、アダマンタン誘導体はフォトレジストや医薬品などの用途がある。 (ja)
  • Adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora. Com fórmula C10H16, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933. O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante. O adamantano é o isómero mais estável de C10H16. (pt)
  • Adamantan är en polycyklisk cykloalkan och den enklaste diamantoiden med formeln C10H16. (sv)
  • 金刚烷(英語:Adamantane,化学式:C10H16,三环[3.3.1.13,7]癸烷)是一种脂环碳氢化合物,纯的金刚烷是无色晶状固体,有樟脑气味。化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于石油中。金刚烷可以看作是三个己环的结合,是分子式为C10H16的异构体中最稳定的一种。金刚烷分子中碳原子的空间排列与金刚石中的相同,因此得名。 (zh)
  • أدامانتان هو مركب كيميائي عديم اللون، بلوري، ذو رائحة تشبه رائحة الكافور. صيغته الكيميائية C10H16، هو ألكان حلقي وذو البنية الألماسية الأبسط. تتكون جزيئات الأدامانتان من أربع حلقات هكسان حلقي متصلة ومرتبة في تكوين "كرسي"، وهي فريدة من نوعها لأنه على حد سواء صلبة وتكاد تخلو من الإجهاد، ويمكن تواجدها أيضا بتشكيل القارب. الأدامانتان هو الأكثر استقراراً بين جميع المتصاوغات ذات الصيغة C10H16، والتي تشمل التويستان (بالإنجليزية: Twistane)‏. الترتيب المكاني لذرات الكربون في جزيء الأدامانتان هو نفسه في بلورة الألماس. (ar)
  • Adamantane is an organic compound with a formula C10H16 or, more descriptively, (CH)4(CH2)6. Adamantane molecules can be described as the fusion of three cyclohexane rings. The molecule is both rigid and virtually stress-free. Adamantane is the most stable isomer of C10H16. The spatial arrangement of carbon atoms in the adamantane molecule is the same as in the diamond crystal. This similarity led to the name adamantane, which is derived from the Greek adamantinos (relating to steel or diamond). It is a white solid with a camphor-like odor. It is the simplest diamondoid. (en)
  • Adamantano estas senkolora kristala kemia komponaĵo kun kamforeca odoro. Ĝi estas cickoalkano kaj la plej simpla diamantoido. Molekuloj de adamantano konsistas je kvar konektitaj cikloheksanaj ringoj aranĝitaj laŭ "brakseĝa" konfiguracio. Ĝi estas unika pro tio ke ĝi estas rigida substanco kaj virtuale streĉo-libera. (eo)
  • L'adamantano, il cui nome origina dalla struttura molecolare analoga alla struttura cristallina del diamante è un tricicloalcano. Questo composto è il più semplice diamantoide, ed analogamente al fullerene rispetto ai nanotubi di carbonio è di particolare interesse per le applicazioni nanotecnologiche dei suoi omologhi maggiori basati sullo stesso reticolo. (it)
  • Adamantan – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony. W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach. Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych. (pl)
  • Adamantaan is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C10H16. De naam adamantaan komt van het Griekse adamas, hetgeen diamant betekent. De structuur van adamantaan lijkt zeer sterk op die van diamant, maar de eigenschappen verschillen wezenlijk. Bovendien is diamant een van de allotropen van koolstof en zijn er dus - in tegenstelling tot adamantaan - geen koolstof-waterstofbindingen aanwezig. (nl)
  • Адаманта́н — химическое соединение, насыщенный трициклический мостиковый углеводород с формулой C10H16. Молекула адамантана состоит из трёх циклогексановых фрагментов, находящихся в конформации «кресло». Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана повторяет расположение атомов в кристаллической решётке алмаза. Этим фактом объясняется происхождение названия соединения (др.-греч. ἀδάμας — букв. «несокрушимый», также древнегреческое название алмаза). Уникальность молекулы адамантана заключается в том, что она является жёсткой и практически свободной от напряжений одновременно.Открытие адамантана и изучение его свойств послужило импульсом к развитию одной из областей современной органической химии — химии органических полиэдранов. Производные адамантана нашли практическ (ru)
  • Адамантан — хімічна сполука, насичений трициклічний містковий вуглеводень з формулою C10H16.Молекула адамантану складається з трьох циклогексанових фрагментів, що знаходяться в конформації «крісло». Просторове розташування атомів вуглецю в молекулі адамантану повторює розташування атомів в кристалічній решітці алмазу. Цим фактом пояснюється походження назви сполуки, тому що слово ἀδάμας — «незламний» — є також грецькою назвою алмазу. (uk)
rdfs:label
  • Adamantane (en)
  • أدامانتان (ar)
  • Adamantan (de)
  • Adamantano (eo)
  • Adamantano (es)
  • Adamantana (in)
  • Adamantane (fr)
  • Adamantano (it)
  • アダマンタン (ja)
  • Adamantaan (nl)
  • Adamantan (pl)
  • Adamantano (pt)
  • Адамантан (ru)
  • Adamantan (sv)
  • 金刚烷 (zh)
  • Адамантан (uk)
owl:differentFrom
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Adamantane (en)
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is owl:differentFrom of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License