About: Propellane

An Entity of Type: Chemical114806838, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

In organic chemistry, propellane is any member of a class of polycyclic hydrocarbons, whose carbon skeleton consists of three rings of carbon atoms sharing a common carbon–carbon covalent bond. The concept was introduced in 1966 by D. Ginsburg Propellanes with small cycles are highly strained and unstable, and are easily turned into polymers with interesting structures, such as staffanes. Partly for these reasons, they have been the object of much research.

Property Value
dbo:abstract
  • Propellane sind eine Klasse trizyklischer Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Propellane gehören in ihrer unsubstituierten Form zu den Cycloalkanen, genauer zu den trizyklischen Alkanen. (de)
  • Τα προπελλάνια (αγγλικά: propellanes) είναι μια ομάδα τρικυκλικών υδρογονανθράκων, στην οποία η ανθρακική δομή αποτελείται από τρεις ισοκυκλικούς δακτυλίους, που μοιράζονται (και οι τρεις) έναν κοινό . Η ονομασία της ομάδας («προπελλάνια») προέρχεται από μια υποτιθέμενη ομοιότητα της δομής των μορίων της με (που ως γνωστόν ονομάζονται και «προπέλλες»). Δηλαδή, υποτίθεται ότι οι δακτύλιοι είναι οι μιας προπέλλας και ο κοινόχρηστος δεσμός C-C αποτελεί τον άξονά της. Η έννοια επονοήθηκε το 1966, από το Δ. Γίνσμπουργκ (D. Ginsburg). Τα προπελλάνια με μικρούς δακτυλίους (δηλαδή τριμελείς ή και τετραμελείς) περιέχουν υψηλή ενέργεια παραμόρφωσης δεσμών και το γεγονός αυτό τα κάνει να είναι ασταθή, με τάση να μετατρέπονται εύκολα σε πολυμερή με ενδιαφέρουσες δομές, όπως τα . Εν μέρει για τους λόγους αυτούς, τα προπελλάνια ήταν το αντικείμενο μεγάλης έρευνας. Στη βιβλιογραφία, ο δεσμός που μοιράζονται οι τρεις δακτύλιοι συνήθως ονομάζεται «γέφυρα» (bridge), ενώ τα δύο (2) κοινά άτομα άνθρακα της γέφυρας ονομάζονται «προγεφυρώματα» (bridgeheads). Ο συμβολισμός [x,y,z]-προπελλάνιο για κάθε μέλος της ομάδας των προπελλάνιων σημαίνει ότι το μέλος αυτό περιέχει τρεις δακτυλίους, που, εκτός από τις δυο κεφαλές της γέφυρας, περιέχουν επιπλέον x, y και z άτομα άνθρακα, αντίστοιχα. Δηλαδή το μόριο της ένωσης ενός [x,y,z]-προπελλάνιου περιέχει τρεις δακτυλίους με x+2, y+2 και z+2 άτομα άνθρακα, αντίστοιχα. Επομένως, ο μοριακός τύπος του [x,y,z]-προπελλάνιου είναι Cx+y+z+2H2(x+y+z). Η ελάχιστη τιμή των x, y και z είναι 1, που αντιστοιχεί σε τριμελή δακτύλιο (1 + 2 = 3), ο οποίος είναι ο μικρότερος δυνατός δακτύλιος. Δεν υπάρχει δομική ιεραρχία μεταξύ των δακτυλίων, οπότε το [1.3.2]-προπελλάνιο είναι η ίδια ένωση με το [3.2.1]- προπελλάνιο, αλλά η τελευταία ονομασία είναι η ορθότερη, γιατί συνηθίζεται οι δείκτες να ταξινομούνται κατά φθίνουσα σειρά, δηλαδή: x ≥ y ≥ z. (el)
  • In organic chemistry, propellane is any member of a class of polycyclic hydrocarbons, whose carbon skeleton consists of three rings of carbon atoms sharing a common carbon–carbon covalent bond. The concept was introduced in 1966 by D. Ginsburg Propellanes with small cycles are highly strained and unstable, and are easily turned into polymers with interesting structures, such as staffanes. Partly for these reasons, they have been the object of much research. (en)
  • Les propellanes sont une classe d'hydrocarbures saturés ou alcanes tricycliques c'est-à-dire avec deux atomes de carbone tête de pont et quatre branches qui les relient dont une branche ne comportant aucun atome. Ils sont définis et nommés [m.n.p]propellane en référence à leur nom systématique, tricyclo[m.n.p. 01,m+2]alcane, avec le terme propellane qui dérive de l'anglais « propeller », du fait de leur ressemblance avec une « hélice » et avec le suffixe ane des alcanes.Ils sont caractérisés, pour les plus petits d'entre eux, par la présence d'une géométrie dite en tétraèdre inversé (pyramidale) sur les carbone en tête de pont et donc par de fortes contraintes angulaires et stériques qui les rendent très réactifs. C'est pour ces raisons qu'ils sont beaucoup étudiés par la chimie organique. Les plus simples propellanes sont le [1.1.1]propellane (C5H6) et [2.2.2]propellane (C8H12). Les propellanes sont une classe particulière de paddlanes pour lesquels une branche est égale à zéro : [m.n.o]propellane = [m.n.o.0]paddlane. Les 1,3-déshydroadamantanes sont de fait des [3.3.1]propellanes de la famille de l'adamantane. (fr)
  • Propellanen zijn een groep van tricyclische gebrugde koolwaterstoffen. De drie ringen zijn gerangschikt rond een gemeenschappelijke koolstof-koolstofbinding. De vorm van het molecuul lijkt daarmee op die van een propeller, met de gemeenschappelijke C-C-binding als as en de drie ringen als de propellerbladen. Propellanen vormen een klasse van cycloalkanen. (nl)
  • プロペラン(Propellane)は、1つのC-C共有結合を共有する3つの環を有する骨格を持つ炭化水素の分類である。名前は、環をブレード、共有C-C結合を軸に見たてて、形がスクリュープロペラに似ていることから名付けられた。 環を構成する炭素原子数の少ないプロペランは歪みが非常に大きく二人不安定で、容易にスタファン等のポリマーになる。このような性質のため、プロペランは多くの研究の対象になっている。 3つの環に共有される結合は「架橋」と呼ばれ、共有される炭素原子は「橋頭」と呼ばれることがある。[x.y.z]プロペランと書くと、環の炭素原子数が、2つの橋頭を除いてそれぞれx個、y個、z個であることを意味する。従って化学式は、C2+x+y+zH2(x+y+z)となる。x,y,zの最小値は1で、この場合は三員環である。 環に順番はないため、例えば[1.3.2]プロペランと[3.2.1]プロペランは同じ構造である。そのため、通常は数が少なくなる順番(x ≥ y ≥ z)に並べる。 (ja)
  • Propellany są grupą tricyklicznych cykloalkanów, powstałych w wyniku "nadbudowania" trzech pierścieni alifatycznych na pojedyncze wiązanie kowalencyjne węgiel-węgiel. Propellany można również zdefiniować jako rodzinę padlanów, w której jedno z wiązań mostkowych łączy bezpośrednio ze sobą dwa zwornikowe atomy węgla ([0.k.l.m]padlany, gdzie k, l, m = 1, 2...). Charakterystyczną cechą propellanów jest obecność atomów węgla o niezwykłej geometrii, tzw. odwróconej geometrii czworościennej, (ang. inverted tetrahedral geometry) niezgodnej z klasyczną hipotezą van't Hoff'a i Le Bella. W atomie takim jedno z wiązań z koordynacji czworościennej jest "odbite" względem płaszczyzny do niego prostopadłej. Zjawisko takie jest czymś wyjątkowym w stereochemii związków organicznych. Najprostszymi propellanami są [1.1.1]propellan (C5H6) i [2.2.2]propellan (C8H12). 1,3-dehydroadamantany są [1.3.3]propellanami z rodziny adamantanów. (pl)
  • 螺桨烷是一类有机化合物,三个环共用一个碳碳共价键。它们的特征包括:有碳为反向四面体构型、空间张力很大以及反应活性很高,因此在有机化学中被广泛研究。此类化合物是因为其形状类似螺旋桨而得名。 最简单的螺桨烷是[1.1.1]螺桨烷(C5H6)和[2.2.2]螺桨烷(C8H12)。1,3-去氢金刚烷既是金刚烷家族中的一员,也是[1.3.3]螺桨烷的衍生物。 (zh)
  • Пропелани (англ. propellanes) — трициклічні насичені вуглеводні, систематична назва — трицикло[a.b.c.01,(a+2)]алкани. Записуються як [a.b.c]пропелани. Пр., [4.1.1]пропелан І, [4.4.4]пропелан ІІ. (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 5980344 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 22509 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1124694526 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Propellane sind eine Klasse trizyklischer Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Propellane gehören in ihrer unsubstituierten Form zu den Cycloalkanen, genauer zu den trizyklischen Alkanen. (de)
  • In organic chemistry, propellane is any member of a class of polycyclic hydrocarbons, whose carbon skeleton consists of three rings of carbon atoms sharing a common carbon–carbon covalent bond. The concept was introduced in 1966 by D. Ginsburg Propellanes with small cycles are highly strained and unstable, and are easily turned into polymers with interesting structures, such as staffanes. Partly for these reasons, they have been the object of much research. (en)
  • Propellanen zijn een groep van tricyclische gebrugde koolwaterstoffen. De drie ringen zijn gerangschikt rond een gemeenschappelijke koolstof-koolstofbinding. De vorm van het molecuul lijkt daarmee op die van een propeller, met de gemeenschappelijke C-C-binding als as en de drie ringen als de propellerbladen. Propellanen vormen een klasse van cycloalkanen. (nl)
  • プロペラン(Propellane)は、1つのC-C共有結合を共有する3つの環を有する骨格を持つ炭化水素の分類である。名前は、環をブレード、共有C-C結合を軸に見たてて、形がスクリュープロペラに似ていることから名付けられた。 環を構成する炭素原子数の少ないプロペランは歪みが非常に大きく二人不安定で、容易にスタファン等のポリマーになる。このような性質のため、プロペランは多くの研究の対象になっている。 3つの環に共有される結合は「架橋」と呼ばれ、共有される炭素原子は「橋頭」と呼ばれることがある。[x.y.z]プロペランと書くと、環の炭素原子数が、2つの橋頭を除いてそれぞれx個、y個、z個であることを意味する。従って化学式は、C2+x+y+zH2(x+y+z)となる。x,y,zの最小値は1で、この場合は三員環である。 環に順番はないため、例えば[1.3.2]プロペランと[3.2.1]プロペランは同じ構造である。そのため、通常は数が少なくなる順番(x ≥ y ≥ z)に並べる。 (ja)
  • 螺桨烷是一类有机化合物,三个环共用一个碳碳共价键。它们的特征包括:有碳为反向四面体构型、空间张力很大以及反应活性很高,因此在有机化学中被广泛研究。此类化合物是因为其形状类似螺旋桨而得名。 最简单的螺桨烷是[1.1.1]螺桨烷(C5H6)和[2.2.2]螺桨烷(C8H12)。1,3-去氢金刚烷既是金刚烷家族中的一员,也是[1.3.3]螺桨烷的衍生物。 (zh)
  • Пропелани (англ. propellanes) — трициклічні насичені вуглеводні, систематична назва — трицикло[a.b.c.01,(a+2)]алкани. Записуються як [a.b.c]пропелани. Пр., [4.1.1]пропелан І, [4.4.4]пропелан ІІ. (uk)
  • Τα προπελλάνια (αγγλικά: propellanes) είναι μια ομάδα τρικυκλικών υδρογονανθράκων, στην οποία η ανθρακική δομή αποτελείται από τρεις ισοκυκλικούς δακτυλίους, που μοιράζονται (και οι τρεις) έναν κοινό . Η ονομασία της ομάδας («προπελλάνια») προέρχεται από μια υποτιθέμενη ομοιότητα της δομής των μορίων της με (που ως γνωστόν ονομάζονται και «προπέλλες»). Δηλαδή, υποτίθεται ότι οι δακτύλιοι είναι οι μιας προπέλλας και ο κοινόχρηστος δεσμός C-C αποτελεί τον άξονά της. Η έννοια επονοήθηκε το 1966, από το Δ. Γίνσμπουργκ (D. Ginsburg). (el)
  • Les propellanes sont une classe d'hydrocarbures saturés ou alcanes tricycliques c'est-à-dire avec deux atomes de carbone tête de pont et quatre branches qui les relient dont une branche ne comportant aucun atome. Ils sont définis et nommés [m.n.p]propellane en référence à leur nom systématique, tricyclo[m.n.p. 01,m+2]alcane, avec le terme propellane qui dérive de l'anglais « propeller », du fait de leur ressemblance avec une « hélice » et avec le suffixe ane des alcanes.Ils sont caractérisés, pour les plus petits d'entre eux, par la présence d'une géométrie dite en tétraèdre inversé (pyramidale) sur les carbone en tête de pont et donc par de fortes contraintes angulaires et stériques qui les rendent très réactifs. C'est pour ces raisons qu'ils sont beaucoup étudiés par la chimie organique (fr)
  • Propellany są grupą tricyklicznych cykloalkanów, powstałych w wyniku "nadbudowania" trzech pierścieni alifatycznych na pojedyncze wiązanie kowalencyjne węgiel-węgiel. Propellany można również zdefiniować jako rodzinę padlanów, w której jedno z wiązań mostkowych łączy bezpośrednio ze sobą dwa zwornikowe atomy węgla ([0.k.l.m]padlany, gdzie k, l, m = 1, 2...). (pl)
rdfs:label
  • Propellane (de)
  • Προπελλάνια (el)
  • Propellane (fr)
  • プロペラン (ja)
  • Propellane (en)
  • Propellaan (nl)
  • Propellany (pl)
  • Пропелани (uk)
  • 螺桨烷 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License