| dbo:abstract
|
- Sulfoniové oxidace alkoholů na aldehydy jsou skupinou organických reakcí, při kterých se převádějí primární alkoholy na aldehydy a sekundární alkoholy na ketony. K selektivní oxidaci alkoholů na aldehydy je třeba zabránit přeoxidování za vzniku karboxylových kyselin. Běžně se používají například postupy zahrnující alkoxysulfoniové meziprodukty (RO−SMe +2 X−, například sloučenina 6). Při většině z těchto metod se jako oxidační činidlo používá dimethylsulfoxid (DMSO), který se redukuje na dimethylsulfid, označují se tak často jako DMSO-oxidace. Tvorba aldehydu a dimethylsulfidu z alkoholu a DMSO vyžaduje přítomnost dehydratačního činidla, které na sebe váže H2O, nejlépe elektrofilu, jenž současně aktivuje DMSO. Také jsou známy postupy vytvářející z dimethylsulfidu sulfoniové meziprodukty, tyto dehydratační činidla nepotřebují. Podobně probíhají i oxidace pomocí dimethylselenoxidu, redukovaného na . (cs)
- Sulfonium-based oxidations of alcohols to aldehydes summarizes a group of organic reactions that transform a primary alcohol to the corresponding aldehyde (and a secondary alcohol to the corresponding ketone). Selective oxidation of alcohols to aldehydes requires circumventing over-oxidation to the carboxylic acid. One popular approach are methods that proceed through intermediate alkoxysulfonium species (RO−SMe+2X-, e.g. compound 6) as detailed here. Since most of these methods employ dimethylsulfoxide (DMSO) as oxidant and generate dimethylsulfide, these are often colloquially summarized as DMSO-oxidations. Conceptually, generating an aldehyde and dimethylsulfide from an alcohol and DMSO requires a dehydrating agent for removal of H2O, ideally an electrophile simultaneously activating DMSO. In contrast, methods generating the sulfonium intermediate from dimethylsulfide do not require a dehydrating agent. Closely related are oxidations mediated by dimethyl selenoxide and by dimethyl selenide. (en)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 6300 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdfs:comment
|
- Sulfoniové oxidace alkoholů na aldehydy jsou skupinou organických reakcí, při kterých se převádějí primární alkoholy na aldehydy a sekundární alkoholy na ketony. K selektivní oxidaci alkoholů na aldehydy je třeba zabránit přeoxidování za vzniku karboxylových kyselin. Běžně se používají například postupy zahrnující alkoxysulfoniové meziprodukty (RO−SMe +2 X−, například sloučenina 6). Při většině z těchto metod se jako oxidační činidlo používá dimethylsulfoxid (DMSO), který se redukuje na dimethylsulfid, označují se tak často jako DMSO-oxidace. Tvorba aldehydu a dimethylsulfidu z alkoholu a DMSO vyžaduje přítomnost dehydratačního činidla, které na sebe váže H2O, nejlépe elektrofilu, jenž současně aktivuje DMSO. (cs)
- Sulfonium-based oxidations of alcohols to aldehydes summarizes a group of organic reactions that transform a primary alcohol to the corresponding aldehyde (and a secondary alcohol to the corresponding ketone). Selective oxidation of alcohols to aldehydes requires circumventing over-oxidation to the carboxylic acid. One popular approach are methods that proceed through intermediate alkoxysulfonium species (RO−SMe+2X-, e.g. compound 6) as detailed here. Since most of these methods employ dimethylsulfoxide (DMSO) as oxidant and generate dimethylsulfide, these are often colloquially summarized as DMSO-oxidations. Conceptually, generating an aldehyde and dimethylsulfide from an alcohol and DMSO requires a dehydrating agent for removal of H2O, ideally an electrophile simultaneously activating DM (en)
|
| rdfs:label
|
- Sulfoniová oxidace alkoholů na aldehydy (cs)
- Sulfonium-based oxidation of alcohols to aldehydes (en)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
