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- Dessova–Martinova oxidace je organická reakce sloužící k oxidaci primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony pomocí Dessova–Martinova perjodinanu. Činidlo i reakci objevili američtí chemici Daniel Benjamin Dess a v roce 1983. Při reakci se používá sloučenina hypervalentního jodu podobná kyselině 2-jodoxybenzoové, která oxiduje alkoholy na aldehydy či ketony selektivně a za mírných podmínek. Reakce často probíhá v chlorovaných rozpouštědlech, jako jsou dichlormethan a chloroform. Lze ji uskutečnit i za pokojové teploty a je rychlá. Většinu nealkoholových funkčních skupin neovlivňuje. Dessovy–Martinovy oxidace se často upřednostňují, protože probíhají za mírných podmínek, nepoužívají se při nich toxické sloučeniny chromu, nevyžadují větší přebytky kooxidantů a snadno se provádějí. Mechanismus Dessovy–Martinovy oxidace Při reakci vznikají dva ekvivalenty kyseliny octové. Ochránit citlivé skupiny před jejím působením je možné pomocí pyridinu nebo hydrogenuhličitanu sodného. Za přítomnosti vody probíhá reakce rychleji. (cs)
- La oxidación de Dess-Martin es una reacción orgánica para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos y alcoholes secundarios a cetonas usando triacetato de 3-oxo-1,3-dihidro-1λ5,2-benziodoxol-1,1,1-triilo (peryodinano de Dess-Martin). Lleva el nombre de los químicos estadounidenses Daniel Benjamin Dess y James Cullen Martin que desarrollaron el reactivo periodinane en 1983. La reacción utiliza un reactivo de yodo hipervalente similar al IBX para oxidar selectivamente y suavemente alcoholes a aldehídos o cetonas. La reacción se realiza comúnmente en solventes clorados como el diclorometano o el cloroformo. La reacción se puede hacer a temperatura ambiente y se completa rápidamente. Muchos otros grupos funcionales no se verán afectados por esta reacción. La oxidación Dess-Martin puede ser preferible a otras reacciones de oxidación, ya que es muy leve, evita el uso de reactivos de cromo tóxicos, no requiere grandes excesos o cooxidantes, y por su facilidad de preparación. La reacción produce dos equivalentes de ácido acético en la reacción. La reacción se puede tamponar con piridina o bicarbonato de sodio para proteger los compuestos lábiles al ácido. Meyer y Schreiber han demostrado la aceleración de la reacción de oxidación de Dess-Martin usando agua. (es)
- The Dess–Martin oxidation is an organic reaction for the oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones using Dess–Martin periodinane.It is named after the American chemists Daniel Benjamin Dess and James Cullen Martin who developed the periodinane reagent in 1983. The reaction uses a hypervalent iodine reagent similar to 2-iodoxybenzoic acid to selectively and mildly oxidize alcohols to aldehydes or ketones. The reaction is commonly conducted in chlorinated solvents such as dichloromethane or chloroform. The reaction can be done at room temperature and is quickly complete. Many other functional groups will not be affected by this reaction. The Dess–Martin oxidation may be preferable to other oxidation reactions as it is very mild, avoids the use of toxic chromium reagents, does not require large excess or co-oxidants, and for its ease of work up. The reaction produces two equivalents of acetic acid. It can be buffered with pyridine or sodium bicarbonate in order to protect acid-labile compounds. The rate of oxidation can be increased by the addition of water to the reaction mixture. (en)
- Оксидація за Десс— Мартином (рос. окисление Десс— Мартина, англ. Dess — Martin oxidation) — оксидація первинних і вторинних спиртів у м'яких умовах відповідно до альдегідів і кетонів із застосуванням триацетоксиперйодинану (перйодинан Десс-Мартина). (uk)
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- Оксидація за Десс— Мартином (рос. окисление Десс— Мартина, англ. Dess — Martin oxidation) — оксидація первинних і вторинних спиртів у м'яких умовах відповідно до альдегідів і кетонів із застосуванням триацетоксиперйодинану (перйодинан Десс-Мартина). (uk)
- Dessova–Martinova oxidace je organická reakce sloužící k oxidaci primárních alkoholů na aldehydy a sekundárních na ketony pomocí Dessova–Martinova perjodinanu. Činidlo i reakci objevili američtí chemici Daniel Benjamin Dess a v roce 1983. Dessovy–Martinovy oxidace se často upřednostňují, protože probíhají za mírných podmínek, nepoužívají se při nich toxické sloučeniny chromu, nevyžadují větší přebytky kooxidantů a snadno se provádějí. Mechanismus Dessovy–Martinovy oxidace Za přítomnosti vody probíhá reakce rychleji. (cs)
- The Dess–Martin oxidation is an organic reaction for the oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones using Dess–Martin periodinane.It is named after the American chemists Daniel Benjamin Dess and James Cullen Martin who developed the periodinane reagent in 1983. The Dess–Martin oxidation may be preferable to other oxidation reactions as it is very mild, avoids the use of toxic chromium reagents, does not require large excess or co-oxidants, and for its ease of work up. The rate of oxidation can be increased by the addition of water to the reaction mixture. (en)
- La oxidación de Dess-Martin es una reacción orgánica para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos y alcoholes secundarios a cetonas usando triacetato de 3-oxo-1,3-dihidro-1λ5,2-benziodoxol-1,1,1-triilo (peryodinano de Dess-Martin). Lleva el nombre de los químicos estadounidenses Daniel Benjamin Dess y James Cullen Martin que desarrollaron el reactivo periodinane en 1983. La reacción produce dos equivalentes de ácido acético en la reacción. La reacción se puede tamponar con piridina o bicarbonato de sodio para proteger los compuestos lábiles al ácido. (es)
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- Dessova–Martinova oxidace (cs)
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- Оксидація за Десс— Мартином (uk)
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