About: Atom economy

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Atom economy (atom efficiency/percentage) is the conversion efficiency of a chemical process in terms of all atoms involved and the desired products produced. The simplest definition was introduced by Barry Trost in 1991 and is equal to the ratio between the mass of desired product to the total mass of products, expressed as a percentage. The concept of atom economy (AE) and the idea of making it a primary criterion for improvement in chemistry, is a part of the green chemistry movement that was championed by Paul Anastas from the early 1990s. Atom economy is an important concept of green chemistry philosophy, and one of the most widely used metrics for measuring the "greenness" of a process or synthesis.

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  • Die Atomökonomie (auch Atomeffizienz) ist der massemäßig prozentuale Anteil der in einer chemischen Reaktion von den Edukten in die Produkte überführten Atome. Der Begriff wurde 1991 von Barry M. Trost definiert. (de)
  • Atom economy (atom efficiency/percentage) is the conversion efficiency of a chemical process in terms of all atoms involved and the desired products produced. The simplest definition was introduced by Barry Trost in 1991 and is equal to the ratio between the mass of desired product to the total mass of products, expressed as a percentage. The concept of atom economy (AE) and the idea of making it a primary criterion for improvement in chemistry, is a part of the green chemistry movement that was championed by Paul Anastas from the early 1990s. Atom economy is an important concept of green chemistry philosophy, and one of the most widely used metrics for measuring the "greenness" of a process or synthesis. Good atom economy means most of the atoms of the reactants are incorporated in the desired products and only small amounts of unwanted byproducts are formed, reducing the economic and environmental impact of waste disposal. Atom economy can be written as: For example, if we consider the reaction , where C is the desired product, then Optimal atom economy is 100%. Atom economy is a different concern than chemical yield, because a high-yielding process can still result in substantial byproducts. Examples include the Cannizzaro reaction, in which approximately 50% of the reactant aldehyde becomes the other oxidation state of the target; the Wittig and Suzuki reactions which use high-mass reagents that ultimately become waste; and the Gabriel synthesis, which produces a stoichiometric quantity of phthalic acid salts. If the desired product has an enantiomer the reaction needs to be sufficiently stereoselective even when atom economy is 100%. A Diels-Alder reaction is an example of a potentially very atom efficient reaction that also can be chemo-, regio-, diastereo- and enantioselective. Catalytic hydrogenation comes the closest to being an ideal reaction that is extensively practiced both industrially and academically. Atom economy can also be adjusted if a pendant group is recoverable, for example Evans auxiliary groups. However, if this can be avoided it is more desirable, as recovery processes will never be 100%. Atom economy can be improved upon by careful selection of starting materials and a catalyst system. Poor atom economy is common in fine chemicals or pharmaceuticals synthesis, and especially in research, where the aim to readily and reliably produce a wide range of complex compounds leads to the use of versatile and dependable, but poorly atom-economical reactions. For example, synthesis of an alcohol is readily accomplished by reduction of an ester with lithium aluminium hydride, but the reaction necessarily produces a voluminous floc of aluminum salts, which have to be separated from the product alcohol and disposed of. The cost of such hazardous material disposal can be considerable. Catalytic hydrogenolysis of an ester is the analogous reaction with a high atom economy, but it requires catalyst optimization, is a much slower reaction and is not applicable universally. (en)
  • La economía atómica o economía de átomos (eficiencia atómica/porcentaje) es la eficiencia de conversión de un proceso químico en términos de todos lo átomos involucrados y los productos deseados producidos. La economía atómica es un concepto importante en la filosofía de la química verde​​​ y uno de las medidas más usados para cuantificar lo "verde" de un proceso o síntesis. La economía atómica puede ser escrita como: Para un proceso de múltiples pasos donde existen intermediarios que se forman durante una reacción y se consumen en otra La economía atómica es un concepto diferente al rendimiento químico debido a que incluso un proceso con un rendimiento alto puede resultar en subproductos sustanciales. Como ejemplos de esto se encuentran la reacción de Cannizzarro en la cual aproximadamente el 50% del aldehído inicial pasa a un estado de oxidación diferente al deseado; en la reacción de Wittig, se utilizan reactivos de fósforo de grandes masas que terminan convirtiéndose en residuos; y la síntesis de Gabriel que produce una cantidad estequiométrica de ácido ftálico. Si el producto deseado tiene un enantiómero, la reacción necesita ser lo suficientemente estereoselectiva incluso cuando la economía atómica es del 100%. Una reacción de Diels-Alder es un ejemplo de una reacción potencialmente eficiente atómicamente, pues puede ser quimio, regio, diastereo y enantioselectiva. La hidrogenación catalítica es el ejemplo más cercano de una reacción ideal que es practicada ampliamente en la industria como en la academia.​ La economía atómica puede ser ajustada si un grupo lateral es recuperable, por ejemplo, los grupos auxiliares de Evans. Sin embargo, es deseable que se eviten pues los procesos de recuperación nunca se llevan a cabo al 100%. La economía atómica puede ser mejorada a través de la selección cuidadosa de materias primas y de sistemas de catálisis adecuados. La pobre economía atómica es muy común en productos químicos finos, en la síntesis farmacéutica y especialmente en la investigación, donde se producen un amplio rango de compuestos complejos mediante reacciones sencillas pero pobres en economía atómica. Por ejemplo, la síntesis de un alcohol se puede lograr mediante la reducción de un éster con hidruro de litio y aluminio, pero la reacción produce necesariamente sales de aluminio que deben ser separadas del alcohol resultante y posteriormente desechadas. El costo del tratamiento de los residuos peligrosos puede ser considerable. La hidrogenólisis catalítica de un éster es una reacción análoga con una alta economía atómica pero requiere una optimización catalítica, es más lente y no es aplicable en todos los casos. (es)
  • In chimica per economia atomica o efficienza atomica (in inglese atom economy o atom efficiency) si intende un metodo per valutare la resa di una reazione introdotto da nel 1995. È un concetto introdotto con la chimica verde. L'economia atomica di una reazione si può scrivere come: (it)
  • Atoomeconomie of atoomefficiëntie is een van de twaalf uitgangspunten van de groene chemie. Het tweede uitgangspunt van de groene chemie luidt: "Syntheseroutes moeten zo ontworpen worden dat de maximale hoeveelheid van alle beginstoffen ingebouwd wordt in het uiteindelijke product (dit is het aantal nevenproducten minimaliseren)." In de chemie zelf wordt dit uitgangspunt de atoomeconomie genoemd. De atoomeconomie beschrijft hoeveel massa van de reactanten voorkomt in het eindproduct na een chemische reactie. In een ideale situatie komt de volledige massa van de reactanten voor in het eindproduct, eruit volgt dat de atoomeconomie maximaal is (100%). De atoomeconomie van een bepaald product wordt meestal bekeken als er beoordeeld moet worden of dit product duurzaam ontwikkeld wordt. (nl)
  • アトムエコノミー (atom economy) あるいは原子経済(げんしけいざい)、原子効率(げんしこうりつ、atom efficiency)は、ある化学プロセスにおける、含まれるすべての原子の変換効率である。理想的な化学プロセスでは、出発物質(反応物)の重量は得られる生成物の重量と等しく、無駄となる原子はまったくでない(化学量論も参照)。 バリー・トロストによって1991年に提唱された。1990年代以降、原料物質(石油など)の高コスト化や、環境に配慮したプロセス開発への関心が高まったことから、アトムエコノミーの概念が顕出してきた。グリーンケミストリー論において重要な考え方である。 アトムエコノミーは以下の式によって表すことができる。 アトムエコノミー (%) = 目的物の分子量/反応物の分子量 × 100 ここで、ある反応の化学収率が100%であったとしても、アトムエコノミーは100%にはなるとは限らない。例えばグリニャール反応ではマグネシウムなどが右辺の分母(反応物の分子量)に含まれるためである。一方、ディールス・アルダー反応などは潜在的にアトムエコノミーを高くすることのできる反応であるといえる。また、目的物が光学異性体を持つ場合、アトムエコノミーが100%であったとしても、反応は充分に立体選択的でなければならない。 反応中に付帯的に利用される基質が再利用可能であるならば、アトムエコノミーを上げることもできる。例えば、による不斉アルドール反応におけるなどがこれにあたる。しかしながら、回収操作が100%の効率で行われることはないため、このような過程は避けられるのであればそれに越したことはない。 アトムエコノミーは、出発物や触媒を注意深く選択することによって向上させることができる。 アトムエコノミーは化学プロセスを改善する手法のひとつであり、他にもエネルギー消費や汚染物質、価格などの低減が要素として挙げられる。 (ja)
  • Eficiência atômica é uma taxa usada em "química verde" para analisar a eficiência de uma reação. A taxa é medida como (massa de átomos do produto desejado) / (massa de átomos total dos reagentes). (pt)
  • 原子经济性(Atom economy)是绿色化学中的一个概念,最早于1991年由巴里·特罗斯特提出。它以化学反应中的“原子转化率”来衡量反应的经济程度: 原子转化率 = 目標產物的物質總質量/所有原料物的物質總質量 ×100% 如果反应产物是对映异构体之一,为了达到最大的原子经济性,则反应还应具有相当强的立体选择性。反应试剂(如)是否可以被再利用也是衡量反应原子经济性的标准之一。 原子转化率越高,意味着反应的绿色程度越高,对环境的污染越少,因此原子经济性也越高。原子经济性为100%的反应往往不产生副产物,或副产物可用作原料进行下一轮的反应,因此不会对环境造成损害。坎尼扎罗反应和狄尔斯-阿尔德反应便是接近100%原子经济性的化学反应的例子。 (zh)
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  • Die Atomökonomie (auch Atomeffizienz) ist der massemäßig prozentuale Anteil der in einer chemischen Reaktion von den Edukten in die Produkte überführten Atome. Der Begriff wurde 1991 von Barry M. Trost definiert. (de)
  • In chimica per economia atomica o efficienza atomica (in inglese atom economy o atom efficiency) si intende un metodo per valutare la resa di una reazione introdotto da nel 1995. È un concetto introdotto con la chimica verde. L'economia atomica di una reazione si può scrivere come: (it)
  • Eficiência atômica é uma taxa usada em "química verde" para analisar a eficiência de uma reação. A taxa é medida como (massa de átomos do produto desejado) / (massa de átomos total dos reagentes). (pt)
  • 原子经济性(Atom economy)是绿色化学中的一个概念,最早于1991年由巴里·特罗斯特提出。它以化学反应中的“原子转化率”来衡量反应的经济程度: 原子转化率 = 目標產物的物質總質量/所有原料物的物質總質量 ×100% 如果反应产物是对映异构体之一,为了达到最大的原子经济性,则反应还应具有相当强的立体选择性。反应试剂(如)是否可以被再利用也是衡量反应原子经济性的标准之一。 原子转化率越高,意味着反应的绿色程度越高,对环境的污染越少,因此原子经济性也越高。原子经济性为100%的反应往往不产生副产物,或副产物可用作原料进行下一轮的反应,因此不会对环境造成损害。坎尼扎罗反应和狄尔斯-阿尔德反应便是接近100%原子经济性的化学反应的例子。 (zh)
  • Atom economy (atom efficiency/percentage) is the conversion efficiency of a chemical process in terms of all atoms involved and the desired products produced. The simplest definition was introduced by Barry Trost in 1991 and is equal to the ratio between the mass of desired product to the total mass of products, expressed as a percentage. The concept of atom economy (AE) and the idea of making it a primary criterion for improvement in chemistry, is a part of the green chemistry movement that was championed by Paul Anastas from the early 1990s. Atom economy is an important concept of green chemistry philosophy, and one of the most widely used metrics for measuring the "greenness" of a process or synthesis. (en)
  • La economía atómica o economía de átomos (eficiencia atómica/porcentaje) es la eficiencia de conversión de un proceso químico en términos de todos lo átomos involucrados y los productos deseados producidos. La economía atómica es un concepto importante en la filosofía de la química verde​​​ y uno de las medidas más usados para cuantificar lo "verde" de un proceso o síntesis. La economía atómica puede ser escrita como: Para un proceso de múltiples pasos donde existen intermediarios que se forman durante una reacción y se consumen en otra (es)
  • アトムエコノミー (atom economy) あるいは原子経済(げんしけいざい)、原子効率(げんしこうりつ、atom efficiency)は、ある化学プロセスにおける、含まれるすべての原子の変換効率である。理想的な化学プロセスでは、出発物質(反応物)の重量は得られる生成物の重量と等しく、無駄となる原子はまったくでない(化学量論も参照)。 バリー・トロストによって1991年に提唱された。1990年代以降、原料物質(石油など)の高コスト化や、環境に配慮したプロセス開発への関心が高まったことから、アトムエコノミーの概念が顕出してきた。グリーンケミストリー論において重要な考え方である。 アトムエコノミーは以下の式によって表すことができる。 アトムエコノミー (%) = 目的物の分子量/反応物の分子量 × 100 ここで、ある反応の化学収率が100%であったとしても、アトムエコノミーは100%にはなるとは限らない。例えばグリニャール反応ではマグネシウムなどが右辺の分母(反応物の分子量)に含まれるためである。一方、ディールス・アルダー反応などは潜在的にアトムエコノミーを高くすることのできる反応であるといえる。また、目的物が光学異性体を持つ場合、アトムエコノミーが100%であったとしても、反応は充分に立体選択的でなければならない。 (ja)
  • Atoomeconomie of atoomefficiëntie is een van de twaalf uitgangspunten van de groene chemie. Het tweede uitgangspunt van de groene chemie luidt: "Syntheseroutes moeten zo ontworpen worden dat de maximale hoeveelheid van alle beginstoffen ingebouwd wordt in het uiteindelijke product (dit is het aantal nevenproducten minimaliseren)." In de chemie zelf wordt dit uitgangspunt de atoomeconomie genoemd. De atoomeconomie beschrijft hoeveel massa van de reactanten voorkomt in het eindproduct na een chemische reactie. In een ideale situatie komt de volledige massa van de reactanten voor in het eindproduct, eruit volgt dat de atoomeconomie maximaal is (100%). (nl)
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  • Economia atòmica (ca)
  • Atomökonomie (de)
  • Atom economy (en)
  • Economía atómica (es)
  • Economia atomica (it)
  • アトムエコノミー (ja)
  • Atoomeconomie (nl)
  • Eficiência atômica (pt)
  • 原子经济性 (zh)
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