| dbo:abstract
|
- La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant . Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel. (ca)
- Gabrielova syntéza je chemická reakce, při které se mění primární alkylhalogenidy na primární aminy. V původní podobě se jako reaktant používá ftalimid draselný. Reakce je pojmenována po německém chemikovi Siegmundovi Gabrielovi, který ji v roce 1887 objevil. Zobecněná Gabrielova reakce představuje alkylaci sulfonamidů a imidů, následovanou odstraněním chránicí skupiny, vedoucím k tvorbě aminu. Alkylace amoniaku je často neselektivní a neefektivní. Gabrielova reakce využívá ftalimidový anion jako náhradu amidového aniontu NH -2 . (cs)
- Die Gabriel-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Siegmund Gabriel (1851–1924), benannt wurde. Sie ist eine chemische Methode zur selektiven Herstellung primärer Amine durch Hydrolyse oder Hydrazinolyse von Phthalimiden. Eine historisch interessante Variante dieser Synthese ist die bereits 1889 erfolgte synthetische Darstellung von α-Aminosäuren. (de)
- La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico) utilizando . Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel. (es)
- The Gabriel synthesis is a chemical reaction that transforms primary alkyl halides into primary amines. Traditionally, the reaction uses potassium phthalimide. The reaction is named after the German chemist Siegmund Gabriel. The Gabriel reaction has been generalized to include the alkylation of sulfonamides and imides, followed by deprotection, to obtain amines (see Alternative Gabriel reagents). The alkylation of ammonia is often an unselective and inefficient route to amines. In the Gabriel method, phthalimide anion is employed as a surrogate of H2N−. (en)
- La réaction de Gabriel, nommée en l'honneur du chimiste allemand Siegmund Gabriel, permet de synthétiser des amines primaires à partir d'un ion phtalimide et d'un halogénure d'alkyle primaire ou secondaire (un halogénométhane peut aussi être employé). L'ion phtalimide peut être acheté commercialement sous forme de sel ou généré in situ à partir de phtalimide et d'une base forte tel l'hydroxyde de potassium. (fr)
- Sintesis Gabriel, dinamakan dari kimiawan Jerman , adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina primer dengan menggunakan . Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer, membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida sekunder. Setelah dihidrolisis menggunakan asam, amina primer dilepaskan sebagai garam amina. Selain itu, ia juga dapat dilakukan via prosedure Ing-Manske, yang melibatkan reaksi dengan hidrazina akuatik ataupun dalam etanol dengan refluks. Prosedur ini akan mengendapkan bersamaan dengan amina primer. Teknik ini sering kali menghasilkan rendemen yang rendah. Oleh karena itu, terdapat pula metode lain yang digunakan untuk melepaskan amina dari ftalimida.. (in)
- De gabrielsynthese is een methode om een alkylhalogenide om te zetten naar een primair amine. Hierbij wordt het halogenide 1 gereageerd met kaliumftaalimide (2) ter vorming van een N-gealkyleerd ftaalimide 3. Dit kan dan geconverteerd worden naar het vrije amine met zuur, base of met hydrazine (de zogenaamde Ing-Manskeprocedure). Aldus kan men stellen dat kaliumftaalimide een NH2-synthon is. Deze methode werd voor het eerst beschreven in 1887 door de Duitse scheikundige Siegmund Gabriel in het toenmalig gezaghebbende vaktijdschrift . (nl)
- ガブリエル合成は1887年に（Siegmund Gabriel）が発見したアミンの合成法。概要はフタルイミドカリウム塩とハロゲン化アルキルを反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというもの。フタルイミドが開環分解しにくい場合は、ヒドラジンが用いられる（インゲの変法）。 ハロゲン化アルキルとアンモニアの反応によるアミンの合成では、アミンの求核性は置換基が多いほど大であり、アンモニアよりもアルキル化で生成した置換アミンとハロゲン化アルキルとの反応が優先し、逐次的なアルキル化が進行する。そのため、一級アミンは得ることは困難であり何度もアルキル化された多置換アミンが生成しやすいが、この合成法であれば確実に第一級アミンを得られる。 (ja)
- La sintesi di Gabriel prende il suo nome dal chimico tedesco Siegmund Gabriel. È una reazione chimica che permette di trasformare un alogenuro alchilico primario in ammina primaria tramite l'utilizzo di ftalimmide in ambiente basico. La sintesi di Gabriel è stata poi generalizzata includendo l'alchilazione di solfonammidi ed immidi, da cui si ottengono poi ammine tramite l'eliminazione del gruppo protettivo. Il metodo si presenta utile in quanto l'alchilazione dell'ammoniaca ha scarsa selettività ed efficienza, rendendo difficile il suo utilizzo in laboratorio. (it)
- Synteza Gabriela – reakcja chemiczna, w wyniku której z pierwszorzędowych halogenków alkilowych (głównie chlorków) otrzymuje się pierwszorzędowe aminy z zastosowaniem . Reakcja nosi nazwę od niemieckiego chemika , który odkrył ją w 1887 roku. Użyteczność tej metody wynika z faktu, że tworzenie amin w wyniku bezpośredniego alkilowania amoniaku jest procesem nieselektywnym i mało wydajnym na skalę laboratoryjną (natomiast metoda ta jest powszechnie stosowana w przemyśle), gdyż obok amin pierwszorzędowych powstają produkty polialkilowania, tj. aminy drugo- i trzeciorzędowe, a nawet czwartorzędowe halogenki tetraalkiloamoniowe. Amin pierwszorzędowych nie można też otrzymać zastępując amoniak amidkami metali (np. NaNH2), gdyż mają one charakter bardziej zasadowy niż nukleofilowy i zamiast reakcji substytucji nukleofilowej (R-Cl + NaNH2 → R-NH2 + NaCl) zachodzi reakcja eliminacji (z tej przyczyny amidki mogą być stosowane celowo do przeprowadzenia reakcji ). W syntezie Gabriela nie dochodzi do powstawania amin wyższego rzędu. W warunkach wymaganych do przeprowadzenia obu etapów reakcji możliwe jest też zachowanie ewentualnych innych grup funkcyjnych w cząsteczce związku wyjściowego, np. karbonylowych, estrowych i nitrylowych. (pl)
- A síntese de Gabriel é, tradicionalmente, uma reação química que transforma haletos de alquila primários em aminas primárias usando . É nomeada em homenagem ao químico alemão . (pt)
- 加布里尔伯胺合成，是使用（琥珀酰亚胺，邻二苯甲酰亚胺）将鹵代烷轉換成一級胺的反应。名稱取自德國化學家。 (zh)
- Си́нтез Га́брієля — метод отримання первинних амінів з алкілгалогенідів (або інших галогенопохідних) реакцією із . Дана реакція, відкрита у 1887 році німецьким хіміком (1851—1924), має високі значення виходів і широко застосовується для отриманням амінів, , аміноспиртів, та амінокислот. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 5311 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Substitution reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| gold:hypernym
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant . Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel. (ca)
- Gabrielova syntéza je chemická reakce, při které se mění primární alkylhalogenidy na primární aminy. V původní podobě se jako reaktant používá ftalimid draselný. Reakce je pojmenována po německém chemikovi Siegmundovi Gabrielovi, který ji v roce 1887 objevil. Zobecněná Gabrielova reakce představuje alkylaci sulfonamidů a imidů, následovanou odstraněním chránicí skupiny, vedoucím k tvorbě aminu. Alkylace amoniaku je často neselektivní a neefektivní. Gabrielova reakce využívá ftalimidový anion jako náhradu amidového aniontu NH -2 . (cs)
- Die Gabriel-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Siegmund Gabriel (1851–1924), benannt wurde. Sie ist eine chemische Methode zur selektiven Herstellung primärer Amine durch Hydrolyse oder Hydrazinolyse von Phthalimiden. Eine historisch interessante Variante dieser Synthese ist die bereits 1889 erfolgte synthetische Darstellung von α-Aminosäuren. (de)
- La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico) utilizando . Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel. (es)
- The Gabriel synthesis is a chemical reaction that transforms primary alkyl halides into primary amines. Traditionally, the reaction uses potassium phthalimide. The reaction is named after the German chemist Siegmund Gabriel. The Gabriel reaction has been generalized to include the alkylation of sulfonamides and imides, followed by deprotection, to obtain amines (see Alternative Gabriel reagents). The alkylation of ammonia is often an unselective and inefficient route to amines. In the Gabriel method, phthalimide anion is employed as a surrogate of H2N−. (en)
- La réaction de Gabriel, nommée en l'honneur du chimiste allemand Siegmund Gabriel, permet de synthétiser des amines primaires à partir d'un ion phtalimide et d'un halogénure d'alkyle primaire ou secondaire (un halogénométhane peut aussi être employé). L'ion phtalimide peut être acheté commercialement sous forme de sel ou généré in situ à partir de phtalimide et d'une base forte tel l'hydroxyde de potassium. (fr)
- De gabrielsynthese is een methode om een alkylhalogenide om te zetten naar een primair amine. Hierbij wordt het halogenide 1 gereageerd met kaliumftaalimide (2) ter vorming van een N-gealkyleerd ftaalimide 3. Dit kan dan geconverteerd worden naar het vrije amine met zuur, base of met hydrazine (de zogenaamde Ing-Manskeprocedure). Aldus kan men stellen dat kaliumftaalimide een NH2-synthon is. Deze methode werd voor het eerst beschreven in 1887 door de Duitse scheikundige Siegmund Gabriel in het toenmalig gezaghebbende vaktijdschrift . (nl)
- ガブリエル合成は1887年に（Siegmund Gabriel）が発見したアミンの合成法。概要はフタルイミドカリウム塩とハロゲン化アルキルを反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというもの。フタルイミドが開環分解しにくい場合は、ヒドラジンが用いられる（インゲの変法）。 ハロゲン化アルキルとアンモニアの反応によるアミンの合成では、アミンの求核性は置換基が多いほど大であり、アンモニアよりもアルキル化で生成した置換アミンとハロゲン化アルキルとの反応が優先し、逐次的なアルキル化が進行する。そのため、一級アミンは得ることは困難であり何度もアルキル化された多置換アミンが生成しやすいが、この合成法であれば確実に第一級アミンを得られる。 (ja)
- La sintesi di Gabriel prende il suo nome dal chimico tedesco Siegmund Gabriel. È una reazione chimica che permette di trasformare un alogenuro alchilico primario in ammina primaria tramite l'utilizzo di ftalimmide in ambiente basico. La sintesi di Gabriel è stata poi generalizzata includendo l'alchilazione di solfonammidi ed immidi, da cui si ottengono poi ammine tramite l'eliminazione del gruppo protettivo. Il metodo si presenta utile in quanto l'alchilazione dell'ammoniaca ha scarsa selettività ed efficienza, rendendo difficile il suo utilizzo in laboratorio. (it)
- A síntese de Gabriel é, tradicionalmente, uma reação química que transforma haletos de alquila primários em aminas primárias usando . É nomeada em homenagem ao químico alemão . (pt)
- 加布里尔伯胺合成，是使用（琥珀酰亚胺，邻二苯甲酰亚胺）将鹵代烷轉換成一級胺的反应。名稱取自德國化學家。 (zh)
- Си́нтез Га́брієля — метод отримання первинних амінів з алкілгалогенідів (або інших галогенопохідних) реакцією із . Дана реакція, відкрита у 1887 році німецьким хіміком (1851—1924), має високі значення виходів і широко застосовується для отриманням амінів, , аміноспиртів, та амінокислот. (uk)
- Sintesis Gabriel, dinamakan dari kimiawan Jerman , adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina primer dengan menggunakan . Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer, membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida sekunder. (in)
- Synteza Gabriela – reakcja chemiczna, w wyniku której z pierwszorzędowych halogenków alkilowych (głównie chlorków) otrzymuje się pierwszorzędowe aminy z zastosowaniem . Reakcja nosi nazwę od niemieckiego chemika , który odkrył ją w 1887 roku. W syntezie Gabriela nie dochodzi do powstawania amin wyższego rzędu. W warunkach wymaganych do przeprowadzenia obu etapów reakcji możliwe jest też zachowanie ewentualnych innych grup funkcyjnych w cząsteczce związku wyjściowego, np. karbonylowych, estrowych i nitrylowych. (pl)
|
| rdfs:label
|
- Síntesi de Gabriel (ca)
- Gabrielova syntéza (cs)
- Gabriel-Synthese (de)
- Gabriel synthesis (en)
- Síntesis de Gabriel (es)
- Sintesis Gabriel (in)
- Sintesi di Gabriel (it)
- Réaction de Gabriel (fr)
- ガブリエル合成 (ja)
- Gabrielsynthese (nl)
- Synteza Gabriela (pl)
- Síntese de Gabriel (pt)
- 加布里尔伯胺合成反应 (zh)
- Синтез Габрієля (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
