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Tricresyl phosphate (TCP), is a mixture of three isomeric organophosphate compounds most notably used as a fire retardant and in manufacturing for lacquers and varnishes as a plasticizer. Pure tricresyl phosphate is a colorless, viscous liquid, although commercial samples are typically yellow. It is virtually insoluble in water, but easily soluble in organic solvents like toluene, hexane, and diethylether among others. It was synthesized by Alexander Williamson in 1854 upon reacting phosphorus pentachloride with cresol (a mixture of para-, ortho-, and meta- isomers of methylphenol), though today's manufacturers can prepare TCP by mixing cresol with phosphorus oxychloride or phosphoric acid as well. TCP, especially the all-ortho isomer, is the causative agent in a number of acute poisonings

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  • Trikresylfosfát (též trikrezylfosfát, tritolylfosfát, tritolylester kyseliny fosforečné, TCP) je organofosfátová sloučenina. Je odvozena od kresolu a kyseliny fosforečné. Tato viskózní kapalina je v čisté podobě bezbarvá, avšak komerční produkty jsou typicky žluté. Trikresylfosfát je nehořlavý a prakticky nerozpustný ve vodě. Komerční trikresylfosfát je směsí ortho-, meta- a para-kresylfosfátu. (cs)
  • Trikresylphosphate (TKP, englisch TCP) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in 10 unterschiedlichen isomeren Formen auftreten. Sie sind Phosphorsäureester der Kresole. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der Methylgruppe (–CH3) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, o,o,m-Trikresylphosphat, o,o,p-Trikresylphosphat, o,m,m-Trikresylphosphat, o,m,p-Trikresylphosphat, o,p,p-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, m,m,p-Trikresylphosphat, m,p,p-Trikresylphosphat oder p,p,p-Trikresylphosphat vorliegen. (de)
  • La famille des tricrésylphosphates ou phosphates de tricrésyle (TCP) comprend des composés organophosphorés isomères de formule brute (C7H7)3PO4, qui ne diffèrent que par la position du groupe méthyle (-CH3) sur les trois cycles aromatiques. Ces phosphates d'aryle sont préparés par réaction du trichlorure de phosphoryle sur le crésol : OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl. Le mélange obtenu contient par exemple l'isomère ortho qui est le phosphate de triorthocrésyle (TOCP). Il s'agit d'un liquide incolore, inodore et neurologique. (fr)
  • Tricresyl phosphate (TCP), is a mixture of three isomeric organophosphate compounds most notably used as a fire retardant and in manufacturing for lacquers and varnishes as a plasticizer. Pure tricresyl phosphate is a colorless, viscous liquid, although commercial samples are typically yellow. It is virtually insoluble in water, but easily soluble in organic solvents like toluene, hexane, and diethylether among others. It was synthesized by Alexander Williamson in 1854 upon reacting phosphorus pentachloride with cresol (a mixture of para-, ortho-, and meta- isomers of methylphenol), though today's manufacturers can prepare TCP by mixing cresol with phosphorus oxychloride or phosphoric acid as well. TCP, especially the all-ortho isomer, is the causative agent in a number of acute poisonings. Its chronic toxicity is also of concern. The ortho-isomer is rarely used on its own outside of laboratory studies that require isomeric purity, due to its extremely toxic nature, and is generally excluded from commercial products where TCP is involved. (en)
  • Il fosfato di tricresile (abbreviato in TCP), è una miscela di tre composti organofosfati isomerici utilizzati in particolare come ritardante di fiamma e nella produzione di lacche e vernici come plastificante. Il fosfato di tricresile puro è un liquido viscoso incolore, sebbene i campioni commerciali siano tipicamente gialli. È praticamente insolubile in acqua, ma facilmente solubile in solventi organici come toluene, esano e etere dietilico, tra gli altri. Fu sintetizzato da Alexander Williamson nel 1854 dopo aver fatto reagire il pentacloruro di fosforo con il cresolo (una miscela di para, orto e metaisomeri del metilfenolo), sebbene i produttori odierni possano preparare il TCP mescolando il cresolo con ossicloruro di fosforo o anche acido fosforico. Il fosfato di tricresile, in particolare l'isomero tutto-orto, è l'agente eziologico di numerosi avvelenamenti acuti. Anche la sua tossicità cronica è fonte di preoccupazione. L'isomero orto è usato raramente da solo a causa della sua natura estremamente tossica al di fuori degli studi di laboratorio che richiedono la purezza isomerica, ed è generalmente escluso dai prodotti commerciali in cui è coinvolto il fosfato di tricresile. (it)
  • Tricresylfosfaat, ook bekend onder de afkorting TCP, is een organofosforverbinding, meer bepaald een triarylfosfaatester afgeleid van fosforzuur en orthocresol. In zuivere vorm is het een kleurloze viskeuze vloeistof. Het technisch product is lichtgeel en bevat naast tri-ortho-cresylfosfaat ook de isomeren met metacresol en paracresol. (nl)
  • リン酸トリクレジル (Tricresyl phosphate = TCP) は、3つの異性体が混合した有機リン酸化合物で、難燃剤として、またラッカーおよびワニスの製造で可塑剤として最もよく使われる。無色で粘性のある液体だが、市販品は通常黄色である。水にはほとんど溶けないが、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒には溶けやすい。TCPは、1854年にアレクサンダー・ウィリアムソン (Alexander Williamson) によって、クレゾール (メチルフェノールのパラ-、オルト-、メタ- 異性体の混合物) と五塩化リンから合成された。しかし、今日の製造者は、塩化ホスホリルまたはリン酸と、クレゾールから製造することができる。構成クレゾールがすべてオルト異性体のTCPは、多くの急性中毒の原因物質である。その慢性毒性も懸念される。オルト異性体は非常に毒性が高いため、異性体の純度を必要とする実験室での研究以外では、単独で使用されることはめったになく、TCPを含む工業製品には含まれていない。 (ja)
  • Fosfato de tricresilo, abreviado na literatura como TCP (do inglês tricresyl phosphate) , é um composto organofosfato que é usado como um plastificante e em diversas outras aplicações. É um líquido incolor, viscoso, embora algumas amostras comerciais sejam tipicamente amarelas. É virtualmente insolúvel em água. (pt)
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  • TOCP (en)
  • tri-o-cresyl phosphate (en)
  • tri-o-tolyl ester of phosphoric acid (en)
  • tritolyl phosphate, ortho-isomer (en)
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  • Tris(2-methylphenyl) phosphate (en)
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  • Trikresylfosfát (též trikrezylfosfát, tritolylfosfát, tritolylester kyseliny fosforečné, TCP) je organofosfátová sloučenina. Je odvozena od kresolu a kyseliny fosforečné. Tato viskózní kapalina je v čisté podobě bezbarvá, avšak komerční produkty jsou typicky žluté. Trikresylfosfát je nehořlavý a prakticky nerozpustný ve vodě. Komerční trikresylfosfát je směsí ortho-, meta- a para-kresylfosfátu. (cs)
  • Trikresylphosphate (TKP, englisch TCP) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in 10 unterschiedlichen isomeren Formen auftreten. Sie sind Phosphorsäureester der Kresole. Da Kresol als ortho-, meta- oder para-Kresol vorliegen kann, unterscheiden sich die Isomere von TKP in der Position der Methylgruppe (–CH3) an den drei aromatischen Ringen. Sie können beispielsweise als o,o,o-Trikresylphosphat, o,o,m-Trikresylphosphat, o,o,p-Trikresylphosphat, o,m,m-Trikresylphosphat, o,m,p-Trikresylphosphat, o,p,p-Trikresylphosphat, m,m,m-Trikresylphosphat, m,m,p-Trikresylphosphat, m,p,p-Trikresylphosphat oder p,p,p-Trikresylphosphat vorliegen. (de)
  • La famille des tricrésylphosphates ou phosphates de tricrésyle (TCP) comprend des composés organophosphorés isomères de formule brute (C7H7)3PO4, qui ne diffèrent que par la position du groupe méthyle (-CH3) sur les trois cycles aromatiques. Ces phosphates d'aryle sont préparés par réaction du trichlorure de phosphoryle sur le crésol : OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl. Le mélange obtenu contient par exemple l'isomère ortho qui est le phosphate de triorthocrésyle (TOCP). Il s'agit d'un liquide incolore, inodore et neurologique. (fr)
  • Tricresylfosfaat, ook bekend onder de afkorting TCP, is een organofosforverbinding, meer bepaald een triarylfosfaatester afgeleid van fosforzuur en orthocresol. In zuivere vorm is het een kleurloze viskeuze vloeistof. Het technisch product is lichtgeel en bevat naast tri-ortho-cresylfosfaat ook de isomeren met metacresol en paracresol. (nl)
  • リン酸トリクレジル (Tricresyl phosphate = TCP) は、3つの異性体が混合した有機リン酸化合物で、難燃剤として、またラッカーおよびワニスの製造で可塑剤として最もよく使われる。無色で粘性のある液体だが、市販品は通常黄色である。水にはほとんど溶けないが、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒には溶けやすい。TCPは、1854年にアレクサンダー・ウィリアムソン (Alexander Williamson) によって、クレゾール (メチルフェノールのパラ-、オルト-、メタ- 異性体の混合物) と五塩化リンから合成された。しかし、今日の製造者は、塩化ホスホリルまたはリン酸と、クレゾールから製造することができる。構成クレゾールがすべてオルト異性体のTCPは、多くの急性中毒の原因物質である。その慢性毒性も懸念される。オルト異性体は非常に毒性が高いため、異性体の純度を必要とする実験室での研究以外では、単独で使用されることはめったになく、TCPを含む工業製品には含まれていない。 (ja)
  • Fosfato de tricresilo, abreviado na literatura como TCP (do inglês tricresyl phosphate) , é um composto organofosfato que é usado como um plastificante e em diversas outras aplicações. É um líquido incolor, viscoso, embora algumas amostras comerciais sejam tipicamente amarelas. É virtualmente insolúvel em água. (pt)
  • Tricresyl phosphate (TCP), is a mixture of three isomeric organophosphate compounds most notably used as a fire retardant and in manufacturing for lacquers and varnishes as a plasticizer. Pure tricresyl phosphate is a colorless, viscous liquid, although commercial samples are typically yellow. It is virtually insoluble in water, but easily soluble in organic solvents like toluene, hexane, and diethylether among others. It was synthesized by Alexander Williamson in 1854 upon reacting phosphorus pentachloride with cresol (a mixture of para-, ortho-, and meta- isomers of methylphenol), though today's manufacturers can prepare TCP by mixing cresol with phosphorus oxychloride or phosphoric acid as well. TCP, especially the all-ortho isomer, is the causative agent in a number of acute poisonings (en)
  • Il fosfato di tricresile (abbreviato in TCP), è una miscela di tre composti organofosfati isomerici utilizzati in particolare come ritardante di fiamma e nella produzione di lacche e vernici come plastificante. Il fosfato di tricresile puro è un liquido viscoso incolore, sebbene i campioni commerciali siano tipicamente gialli. È praticamente insolubile in acqua, ma facilmente solubile in solventi organici come toluene, esano e etere dietilico, tra gli altri. Fu sintetizzato da Alexander Williamson nel 1854 dopo aver fatto reagire il pentacloruro di fosforo con il cresolo (una miscela di para, orto e metaisomeri del metilfenolo), sebbene i produttori odierni possano preparare il TCP mescolando il cresolo con ossicloruro di fosforo o anche acido fosforico. Il fosfato di tricresile, in partic (it)
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  • Trikresylfosfát (cs)
  • Trikresylphosphate (de)
  • Phosphate de tricrésyle (fr)
  • Fosfato di tricresile (it)
  • リン酸トリクレジル (ja)
  • Tricresylfosfaat (nl)
  • Fosfato de tricresilo (pt)
  • Tricresyl phosphate (en)
  • 磷酸三甲苯酯 (zh)
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