About: Samandarin

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects.

Property Value
dbo:abstract
  • Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt. Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan. Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden. Die Biosynthese des Samandarins geht von Cholesterin aus; das Stickstoffatom stammt aus Glutamin. Samandarin bewirkt beim Menschen eine Atemhemmung, Bluthochdruck, Arrhythmien des Herzens sowie eine Hämolyse. Es ist ein stark wirksames Lokalanästhetikum, ist jedoch aufgrund der hohen Toxizität für eine medizinische Anwendung ungeeignet.Die physiologische Wirkung von Samandarin ist sowohl von der Menge als auch von der Konzentration abhängig. Gewissen Anzeichen nach macht es einen Unterschied, ob der Salamander sein Gift aktiv in die Gegend verspritzt oder fließend in Schüben an die Umgebung abgibt. Untersuchungen zeigten, dass ab einer bestimmten Giftmenge die toxischen Effekte von Samandarin nicht mehr zunehmen (sog. übermaximale Dosis). (de)
  • La samandarina es un alcaloide esteroide que se puede encontrar en individuos del suborden Urodela (orden Caudata), como en la salamandra común (Salamandra salamandra). Es una toxina potente que estos individuos secretan por la piel, gracias a glándulas especializadas.​ Esta es la responsable de generar irritación al tocar este tipo de animales, pues su toxicidad no es la misma en la superficie cutánea que ingerida; además de que la cantidad producida por un individuo es relativamente pequeña. No obstante se ha de tener precaución con este alcaloide, pues es extremadamente tóxico. Así, su dosis letal media (DL50) es de 70μg/kg en ratones (Mus musculus)​ y de 700-900µg/kg en perros (Canis lupus familiaris). Además, presenta ciertos efectos analépticos, como lo hacen otros alcaloides similares, como la picrotoxina y el .​ Presenta una masa molecular de 305,46g/mol.​ Presenta además, gran parecido con compuestos que intervienen en su proceso de síntesis; es decir, precursores o derivados.​​ Este es el caso de la y la .​​ (es)
  • Le samandarin est une toxine stéroïde alcaloïde (neurotoxine), produite par des glandes spécialisées situées dans la peau des salamandres. Il y a au moins deux autres molécules toxiques (samandaridin (C21H31NO) et samanderon (C22H31NO2)) identifiées dans le mucus de salamandres. Le samandarin ne passe a priori pas à travers la peau saine d'un adulte, mais peut affecter l'organisme via les muqueuses ou les yeux ou en pénétrant par des blessures. Les personnes sensibles éprouvent une légère brûlure (sur la peau), avec parfois des nausées, des troubles respiratoires et des vomissements, ainsi que des larmoiements. Il s'agit souvent d'enfants qui ont porté leurs doigts à la bouche ou se sont frottés les yeux après avoir touché une salamandre[réf. nécessaire]. Un chiot ou un chat inexpérimenté recrache rapidement une salamandre qu'il aurait tenté de manger ou mordre, avec des troubles comme la contraction involontaire des muscles des mâchoires, la rigidité du cou et/ou une forte production de salive, et dans certains cas isolés la mort. Les salamandres, comme beaucoup d'autres animaux protégés par des couleurs annonçant leur toxicité, se déplacent lentement et se font fréquemment écraser en traversant les routes. Il est probable qu'outre une protection contre les prédateurs, les sécrétions cutanées de la salamandre la protègent contre les infections bactériennes et fongiques externes. (fr)
  • Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects. (en)
  • サマンダリン(Samandarin、もしくはSamandarine)は、主にファイアサラマンダー (Salamandra salamandra) の皮脂腺に含まれるステロイドアルカロイドである。猛毒で、中枢神経系に作用して呼吸麻痺を起こす。血圧上昇作用、局所麻酔作用もあると言われている。 ファイアサラマンダーに含まれる類縁体として(C21H31NO)、サマンダロン (Samanderon、C22H31NO2) がある。 (ja)
  • Salamandryna, samandaryna – organiczny związek chemiczny, steroidowy alkaloid, który wchodzi w skład toksyny wydzielanej przez gruczoły przyuszne salamandry plamistej. (pl)
  • Самандарин — яд небелковой природы, стероидный алкалоид. Активное начало кожного секрета саламандр. Кристалличен, растворим в этаноле и подкисленной воде; из растворов осаждается солями аммония и фосфорномолибденовой кислотой. ЛД50 19 мг/кг (лягушки, подкожно), 3,4 мг/кг (мыши, подкожно), 1 мг/кг (кролики, подкожно). Вызывает возбуждение, судороги; прогрессивно ослабевают рефлексы, вплоть до полного исчезновения, дыхание становится слабым, наблюдаются сердечные аритмии. В терминальной фазе наступают параличи, особенно задних конечностей. Как правило, смерть наступает в течение 5 часов из-за остановки дыхания. При вскрытии отмечаются кровоизлияния в лёгких, сердце и мозге. Наблюдаемое при отравлении самандарином повышение артериального давления может быть связано с прямым воздействием на сосудодвигательный центр ЦНС. Самандарин также обладает сильным местноанестезирующим действием. (ru)
  • 蝾螈碱是火蠑螈(Salamandra salamandra)皮肤腺分泌物中主要的甾体生物碱,是剧毒的神经毒素,会使脊椎动物发生强烈的肌肉抽搐、高血压以及换气过度。 (zh)
dbo:alternativeName
  • Samandarine (en)
dbo:iupacName
  • (2S,5R,5aS,5bS,7aR,9S,10aS,10bS,12aR)-5a,7a-Dimethyloctadecahydro-2,5-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[1,2-d]azepin-9-ol (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 1839782 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 16226 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1095799150 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Samandarin.svg (en)
dbp:othernames
  • Samandarine (en)
dbp:pin
  • -5 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 464386546 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Samandarin or Samandarine is the main steroidal alkaloid secreted by the fire salamander (Salamandra salamandra). The compound is extremely toxic (LD50 = 70 µg/kg in mice). Poisoning can cause convulsions, respiratory paralysis, and eventual death. Samandarin is also believed to be the active ingredient in , a Slovenian drink with purported hallucinogenic and aphrodisiac effects. (en)
  • サマンダリン(Samandarin、もしくはSamandarine)は、主にファイアサラマンダー (Salamandra salamandra) の皮脂腺に含まれるステロイドアルカロイドである。猛毒で、中枢神経系に作用して呼吸麻痺を起こす。血圧上昇作用、局所麻酔作用もあると言われている。 ファイアサラマンダーに含まれる類縁体として(C21H31NO)、サマンダロン (Samanderon、C22H31NO2) がある。 (ja)
  • Salamandryna, samandaryna – organiczny związek chemiczny, steroidowy alkaloid, który wchodzi w skład toksyny wydzielanej przez gruczoły przyuszne salamandry plamistej. (pl)
  • 蝾螈碱是火蠑螈(Salamandra salamandra)皮肤腺分泌物中主要的甾体生物碱,是剧毒的神经毒素,会使脊椎动物发生强烈的肌肉抽搐、高血压以及换气过度。 (zh)
  • Samandarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidin-Derivate, die natürlich als Hautgift bei den Schwanzlurchgattungen Salamandra (u. a. Feuersalamander (S. salamandra) und Alpensalamander (S. atra)) und Lyciasalamandra vorkommt. Die komplexe Struktur dieser Verbindung konnte erst nach aufwendigen kristallographischen Untersuchungen entschlüsselt werden. Die Struktur des Moleküls mit vier verknüpften Ringen besitzt große Ähnlichkeit mit Steroiden; die Grundstruktur des Vierringsystems ist das 3-Aza-A-homo-5β-androstan. Aufgrund des Vorkommens eines Stickstoffatoms in einem der Ringe zählt Samandarin zu den Alkaloiden, genauer zu den Salamander-Alkaloiden. (de)
  • La samandarina es un alcaloide esteroide que se puede encontrar en individuos del suborden Urodela (orden Caudata), como en la salamandra común (Salamandra salamandra). Es una toxina potente que estos individuos secretan por la piel, gracias a glándulas especializadas.​ Esta es la responsable de generar irritación al tocar este tipo de animales, pues su toxicidad no es la misma en la superficie cutánea que ingerida; además de que la cantidad producida por un individuo es relativamente pequeña. No obstante se ha de tener precaución con este alcaloide, pues es extremadamente tóxico. Así, su dosis letal media (DL50) es de 70μg/kg en ratones (Mus musculus)​ y de 700-900µg/kg en perros (Canis lupus familiaris). Además, presenta ciertos efectos analépticos, como lo hacen otros alcaloides similar (es)
  • Le samandarin est une toxine stéroïde alcaloïde (neurotoxine), produite par des glandes spécialisées situées dans la peau des salamandres. Il y a au moins deux autres molécules toxiques (samandaridin (C21H31NO) et samanderon (C22H31NO2)) identifiées dans le mucus de salamandres. Le samandarin ne passe a priori pas à travers la peau saine d'un adulte, mais peut affecter l'organisme via les muqueuses ou les yeux ou en pénétrant par des blessures. (fr)
  • Самандарин — яд небелковой природы, стероидный алкалоид. Активное начало кожного секрета саламандр. Кристалличен, растворим в этаноле и подкисленной воде; из растворов осаждается солями аммония и фосфорномолибденовой кислотой. ЛД50 19 мг/кг (лягушки, подкожно), 3,4 мг/кг (мыши, подкожно), 1 мг/кг (кролики, подкожно). Вызывает возбуждение, судороги; прогрессивно ослабевают рефлексы, вплоть до полного исчезновения, дыхание становится слабым, наблюдаются сердечные аритмии. В терминальной фазе наступают параличи, особенно задних конечностей. Как правило, смерть наступает в течение 5 часов из-за остановки дыхания. При вскрытии отмечаются кровоизлияния в лёгких, сердце и мозге. Наблюдаемое при отравлении самандарином повышение артериального давления может быть связано с прямым воздействием на со (ru)
rdfs:label
  • Samandarin (de)
  • Samandarina (es)
  • Samandarin (fr)
  • サマンダリン (ja)
  • Salamandryna (pl)
  • Samandarin (en)
  • Самандарин (ru)
  • 蝾螈碱 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License