| dbo:abstract
|
- التفاعل حول الحلقي في الكيمياء العضوية هو نوع من أنواع التفاعلات العضوية تكون فيه الحالة الانتقالية للجزيء ذات بنية حلقية، ويسير التفاعل وفق أسلوب منتظم ومتسق. غالباً ما تكون التفاعلات حول الحلقية عبارة عن تفاعلات إعادة ترتيب. من أصناف التفاعلات حول الحلقية كل من التفاعلات الحلقية الإلكترونية والإضافة الحلقية. (ar)
- Una reacció pericíclica és aquella reacció orgànica en la qual l'estat de transició de la molècula té una geometria cíclica i la reacció progressa de forma . Les reaccions pericícliques són normalment reaccions de rearranjament. (ca)
- Pericyklické reakce jsou chemické reakce, jejichž meziprodukt má cyklickou strukturu a přeměna na produkt probíhá v jednom reakčním kroku. Tyto reakce patří mezi . Hlavní typy pericyklických reakcí jsou:
*
* Cykloadice
* Sigmatropní přesmyk
* Enové reakce Obecně se jedná o rovnovážné procesy, ale v případě, kdy je energie produktu dostatečně nízká, probíhají pouze jedním směrem. Existují i , což jsou v podstatě zpětné reakce k pericyklickým procesům (což odpovídá ). Pericyklické reakce se často vyskytují v biologických procesech. (cs)
- Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden, ohne dass radikalische oder ionische Zwischenstufen auftreten. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten pericyclischen Reaktionen sind
* elektrocyclische Reaktionen
* Cycloadditionen
* sigmatrope Umlagerungen
* Cheletrope Reaktionen (de)
- En chimie organique, une réaction péricyclique est une réaction dans laquelle une réorganisation concertée des liaisons passe par un ensemble cyclique d'atomes (comprenant souvent six atomes) liés en permanence. L'état de transition possède une géométrie cyclique. (fr)
- En química orgánica, una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Las reacciones pericíclicas suelen ser reacciones de transposición. Una reacción pericíclica puede ser catalogada como: En general, se considera que estas reacciones están en equilibrio químico, aunque es posible desplazar el equilibrio en una dirección, diseñando una reacción en la que el producto tenga un contenido energético significativamente menor; esto es debido a una interpretación unimolecular del principio de Le Châtelier, por lo que existe un grupo de reacciones retropericíclicas. (es)
- In organic chemistry, a pericyclic reaction is the type of organic reaction wherein the transition state of the molecule has a cyclic geometry, the reaction progresses in a concerted fashion, and the bond orbitals involved in the reaction overlap in a continuous cycle at the transition state. Pericyclic reactions stand in contrast to linear reactions, encompassing most organic transformations and proceeding through an acyclic transition state, on the one hand and coarctate reactions, which proceed through a doubly cyclic, concerted transition state on the other hand. Pericyclic reactions are usually rearrangement or addition reactions. The major classes of pericyclic reactions are given in the table below (the three most important classes are shown in bold). Ene reactions and cheletropic reactions are often classed as group transfer reactions and cycloadditions/cycloeliminations, respectively, while dyotropic reactions and group transfer reactions (if ene reactions are excluded) are rarely encountered. In general, these are considered to be equilibrium processes, although it is possible to push the reaction in one direction by designing a reaction by which the product is at a significantly lower energy level; this is due to a unimolecular interpretation of Le Chatelier's principle. There is thus a set of "retro" pericyclic reactions. (en)
- Dalam kimia organik, reaksi perisiklik adalah suatu jenis reaksi organik di mana keadaan transisi molekul memiliki suatu geometri siklik, dan reaksi berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Secara umum, reaksi ini dianggap sebagai proses kesetimbangan, walaupun memungkinkan untuk mendorong reaksi dalam satu arah dengan merancang suatu reaksi di mana produk berada pada suatu tingkatan energi yang rendah secara signifikan; hal ini disebabkan oleh interpretasi unimolekular terhadap prinsip Le Chatelier. Reaksi perisiklik terkadang memiliki keterkaitan dengan proses radikal. Beberapa reaksi perisiklik, seperti sikloadisi [2+2], 'kontroversial' karena mekanismenya tidak secara definitif diketahui serentak (atau mungkin bergantung pada sistem yang reaktif). Reaksi perisiklik juga sering memiliki analog dikatalisasi logam, walaupun biasanya ini juga tidak secara teknis perisiklik, karena mereka melanjutkan melalui zat antara yang distabilkan logam, dan dengan demikian tidak serentak. (in)
- ペリ環状反応（ペリかんじょうはんのう）あるいは周辺環状反応（しゅうへんかんじょうはんのう）とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て反応中間体を生成せずに同時に形成、切断される反応様式のこと。電子環状反応、環化付加反応、キレトロピー反応、シグマトロピー転位、エン反応の5つに大分される。 電子環状反応ブタジエンや 1,3,5-ヘキサトリエンのような鎖状の共役π電子系の末端で閉環してシクロブテンや1,3-シクロヘキサジエンのような環状π電子系を生成する反応。環化付加反応ブタジエンのような1,3-共役ジエンがエチレンのような不飽和化合物に付加して環化し、6員環の生成物が得られる反応（ディールス・アルダー反応）や、ニトロン (H2C−–N+=O) のような 1,3-双極子化合物とエチレンのような不飽和化合物が付加して環化し、5員環の生成物が得られる反応（1,3-双極子付加反応）。キレトロピー反応1,3-ブタジエンと二酸化硫黄が反応して環状不飽和スルホンが生成するような反応と、その逆反応。環化付加反応で生成する2つの σ結合が同一原子上で生成する特殊な例とも言える。シグマトロピー転位1,5-ヘキサジエンの 3,4 位間の C–C 結合が切断されると同時に 1,6 位間で C–C 結合が生成し、同時に π結合が移動する反応（コープ転位）や、アリルビニルエーテルのアリル基との C–O 結合が切断されると同時にアリル末端の炭素とビニル末端の炭素との間に C–C 結合が生成し、同時に π結合が移動して4-アルケニル-1-オンが生成する反応（クライゼン転位）。エン反応プロペンのようなアリル位に水素を持つ不飽和化合物からエチレンのような不飽和化合物へアリル位の水素が移動すると同時に、π結合の移動と C–C 結合の生成が起こる反応。 これらの反応の機構や選択性はフロンティア軌道理論やウッドワード・ホフマン則で説明される。 (ja)
- 고리형협동반응(Pericyclic Reaction)은 n각 고리 구조의 전이상태를 거치는 모든 화학반응을 아우르는 단어다. Stepwise가 아닌 concerted 반응이며, 고리형협동반응은 아래와 같이 시그마결합과 파이결합의 개수 변화에 따라 반응 종류를 나눌 수 있다. (ko)
- In de organische chemie is een pericyclische reactie een type organische reactie waarin enerzijds de overgangstoestand van de molecule een cyclische geometrie heeft (het breken en vormen van bindingen geschiedt door een reorganisatie van elektronenparen door interactie van orbitalen van geschikte symmetrie) en anderzijds de reactie via een geconcerteerd mechanisme verloopt. Er worden dus geen intermediairen gevormd. Pericyclische reacties zijn doorgaans omleggingen en worden gekenmerkt door een uniek stereochemisch verloop: er wordt doorgaans slechts 1 isomeer gevormd (in tegenstelling tot andere reacties, waarbij mengsels van isomeren kunnen gevormd worden). De stereoselectiviteit wordt doorgaans beschreven met behulp van de of met de Woodward-Hoffmann-regels. Door de sterk geordende overgangstoestand is de activeringsenergie van dergelijke reacties meestal vrij hoog. Ze kunnen op twee manieren geactiveerd worden: thermisch (toevoer van warmte) en fotochemisch (toevoer van elektromagnetische energie). Beide manieren kunnen verschillende eindproducten (zowel wat betreft structuur als stereochemie) veroorzaken. (nl)
- Con il termine reazione periciclica si intende una reazione chimica concertata, cioè che avviene attraverso un unico stadio senza formazione di intermedi, caratterizzata da uno stato di transizione ciclico. Ne esistono vari tipi. (it)
- Reakcja pericykliczna – typ reakcji chemicznej, podczas której stan przejściowy ma geometrię cykliczną, a sama reakcja przebiega w sposób uzgodniony (nazywany także skoordynowanym). Zwykle tego rodzaju reakcje mają miejsce w przypadku związków organicznych. Istnieje wiele rodzajów tych reakcji, w zależności od dokładnego mechanizmu można je podzielić w następujący sposób:
* reakcje elektrocykliczne
* cykloaddycje
*
*
* W większości przypadków są to procesy równowagowe, mogące w zależności od dobranych reagentów i warunków fizykochemicznych zachodzić w obie strony. Można jednakże wyobrazić sobie proces, który, z uwagi na znacznie większą stabilność termodynamiczną produktów zachodzić będzie preferencyjnie w jedną stronę. Niektóre reakcje pericykliczne nie posiadają do końca 'uzgodnionego' mechanizmu (np. cykloaddycje [2 + 2]), ponadto wiele reakcji pericyklicznych katalizowanych przez metale, z formalnego punktu widzenia nie są procesami pericyklicznymi, ponieważ w trakcie ich przebiegu pojawiają się produkty przejściowe stabilizowane przez atomy lub jony określonych metali. Przykładem takiej reakcji jest metateza alkenów, gdzie w dwóch etapach ma miejsce cykloaddycja [2 + 2]. (pl)
- Pericykliska reaktioner är reaktioner där elektronerna flyttar sig i en sluten ring, utan intermediärer, joner eller fria radikaler – det sägs att mekanismen är . Reaktionerna är många gånger utpräglade jämviktsreaktioner, även om reaktionen kan drivas i ena riktningen. Viktiga typer av pericykliska reaktioner är:
*
* Cykloadditioner
*
* Cheletropa reaktioner
* Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- Em química orgânica, uma reação pericíclica é um tipo de reação orgânica onde o estado de transição da molécula tem uma geometria cíclica, e a reação progride em um modo dito "concertado". Reações pericíclicas são geralmente reações de "rearranjo". As principais classes de reações pericíclicas são:
* Reações eletrocíclicas
* Cicloadições
* Reações sigmatrópicas
* Reações de transferência de grupo
* Reações quelotrópicas
* Reações diotrópica (pt)
- Перициклічна реакція (англ. pericyclic reaction) — хімічна реакція, що протiкає через повнiстю кон'югований перехiдний стан, тобто де вiдбувається узгоджена перебудова зв'язкiв мiжатомами при циклiчнiй органiзацiї останнiх (циклоприєднання, хелетропнi, електроциклiчні реакцiї, сигматропнi перегрупування та iн.). Термічні перициклічні реакції йдуть через гюккелівські ароматичні перехідні стани. Багатоцентрова реакція (англ. multi-centre reaction) — реакція, де в циклічному перехідному стані відбувається одночасно розрив та утворення кількох зв'язків. Під числом центрів у цьому випадку розуміють число початково не зв'язаних атомів, між якими утворюються нові зв'язки (старі з іншими атомами рвуться) в перехідному стані. Це число не обов'язково збігається з числом атомів у циклі перехідного стану перициклічної реакції (тобто з числом усіх атомів, між якими розриваються чи утворюються зв'язки).Термін вважається застарілим, IUPAC рекомендує синонім — перициклічна реакція. (uk)
- 化学反应中，能形成环状过渡态的协同反应统称为周环反应。协同反应是一种基元反应，其含义是反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤内完成。因此，周环反应遵循。 周环反应具有如下的特点： 1.
* 反应过程中没有自由基或离子这一类活性中间体产生。 2.
* 反应速率极少受溶剂极性和酸、碱催化剂的影响，也不受自由基引发剂和的影响。 3.
* 反应条件一般只需要加热或光照，而且在加热条件下得到的产物和在光照条件下得到的产物具有不同的立体选择性，是高度空间定向反应。 有机化学家伍德沃德在进行维生素B12全合成时，意外地发现电环化反应在加热和光照条件下具有不同的立体选向性，并因此和量子化学家罗德·霍夫曼一起提出分子轨道对称守恒原理来解释这类反应的进程。该原理认为：化学反应是分子轨道进行重新组合的过程，在一个协同反应中，分子轨道的对称性是守恒的，即由原料到产物，轨道的对称性始终不变，因为只有这样才能用最低的能量形成反应中的过渡态。因此分子轨道的对称性控制着整个反应的进程。 分子轨道对称守恒原理运用前线轨道理论和来分析周环反应，并取得成功。而从另一个角度来分析协同反应的进程，也基本可以得到一致的结论。 周环反应的主要类型：
* 电环化反应
* 环加成反应
* σ迁移反应
*
* 螯变反应 (zh)
|
| rdfs:comment
|
- التفاعل حول الحلقي في الكيمياء العضوية هو نوع من أنواع التفاعلات العضوية تكون فيه الحالة الانتقالية للجزيء ذات بنية حلقية، ويسير التفاعل وفق أسلوب منتظم ومتسق. غالباً ما تكون التفاعلات حول الحلقية عبارة عن تفاعلات إعادة ترتيب. من أصناف التفاعلات حول الحلقية كل من التفاعلات الحلقية الإلكترونية والإضافة الحلقية. (ar)
- Una reacció pericíclica és aquella reacció orgànica en la qual l'estat de transició de la molècula té una geometria cíclica i la reacció progressa de forma . Les reaccions pericícliques són normalment reaccions de rearranjament. (ca)
- Pericyklické reakce jsou chemické reakce, jejichž meziprodukt má cyklickou strukturu a přeměna na produkt probíhá v jednom reakčním kroku. Tyto reakce patří mezi . Hlavní typy pericyklických reakcí jsou:
*
* Cykloadice
* Sigmatropní přesmyk
* Enové reakce Obecně se jedná o rovnovážné procesy, ale v případě, kdy je energie produktu dostatečně nízká, probíhají pouze jedním směrem. Existují i , což jsou v podstatě zpětné reakce k pericyklickým procesům (což odpovídá ). Pericyklické reakce se často vyskytují v biologických procesech. (cs)
- Pericyclische Reaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen die Bindungsverhältnisse durch eine konzertierte Verschiebung von Elektronen verändert werden, ohne dass radikalische oder ionische Zwischenstufen auftreten. Die dabei durchlaufenen Übergangszustände sind cyclischer Natur. Die wichtigsten pericyclischen Reaktionen sind
* elektrocyclische Reaktionen
* Cycloadditionen
* sigmatrope Umlagerungen
* Cheletrope Reaktionen (de)
- En chimie organique, une réaction péricyclique est une réaction dans laquelle une réorganisation concertée des liaisons passe par un ensemble cyclique d'atomes (comprenant souvent six atomes) liés en permanence. L'état de transition possède une géométrie cyclique. (fr)
- 고리형협동반응(Pericyclic Reaction)은 n각 고리 구조의 전이상태를 거치는 모든 화학반응을 아우르는 단어다. Stepwise가 아닌 concerted 반응이며, 고리형협동반응은 아래와 같이 시그마결합과 파이결합의 개수 변화에 따라 반응 종류를 나눌 수 있다. (ko)
- Con il termine reazione periciclica si intende una reazione chimica concertata, cioè che avviene attraverso un unico stadio senza formazione di intermedi, caratterizzata da uno stato di transizione ciclico. Ne esistono vari tipi. (it)
- Pericykliska reaktioner är reaktioner där elektronerna flyttar sig i en sluten ring, utan intermediärer, joner eller fria radikaler – det sägs att mekanismen är . Reaktionerna är många gånger utpräglade jämviktsreaktioner, även om reaktionen kan drivas i ena riktningen. Viktiga typer av pericykliska reaktioner är:
*
* Cykloadditioner
*
* Cheletropa reaktioner
* Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- Em química orgânica, uma reação pericíclica é um tipo de reação orgânica onde o estado de transição da molécula tem uma geometria cíclica, e a reação progride em um modo dito "concertado". Reações pericíclicas são geralmente reações de "rearranjo". As principais classes de reações pericíclicas são:
* Reações eletrocíclicas
* Cicloadições
* Reações sigmatrópicas
* Reações de transferência de grupo
* Reações quelotrópicas
* Reações diotrópica (pt)
- 化学反应中，能形成环状过渡态的协同反应统称为周环反应。协同反应是一种基元反应，其含义是反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤内完成。因此，周环反应遵循。 周环反应具有如下的特点： 1.
* 反应过程中没有自由基或离子这一类活性中间体产生。 2.
* 反应速率极少受溶剂极性和酸、碱催化剂的影响，也不受自由基引发剂和的影响。 3.
* 反应条件一般只需要加热或光照，而且在加热条件下得到的产物和在光照条件下得到的产物具有不同的立体选择性，是高度空间定向反应。 有机化学家伍德沃德在进行维生素B12全合成时，意外地发现电环化反应在加热和光照条件下具有不同的立体选向性，并因此和量子化学家罗德·霍夫曼一起提出分子轨道对称守恒原理来解释这类反应的进程。该原理认为：化学反应是分子轨道进行重新组合的过程，在一个协同反应中，分子轨道的对称性是守恒的，即由原料到产物，轨道的对称性始终不变，因为只有这样才能用最低的能量形成反应中的过渡态。因此分子轨道的对称性控制着整个反应的进程。 分子轨道对称守恒原理运用前线轨道理论和来分析周环反应，并取得成功。而从另一个角度来分析协同反应的进程，也基本可以得到一致的结论。 周环反应的主要类型：
* 电环化反应
* 环加成反应
* σ迁移反应
*
* 螯变反应 (zh)
- En química orgánica, una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Las reacciones pericíclicas suelen ser reacciones de transposición. Una reacción pericíclica puede ser catalogada como: (es)
- In organic chemistry, a pericyclic reaction is the type of organic reaction wherein the transition state of the molecule has a cyclic geometry, the reaction progresses in a concerted fashion, and the bond orbitals involved in the reaction overlap in a continuous cycle at the transition state. Pericyclic reactions stand in contrast to linear reactions, encompassing most organic transformations and proceeding through an acyclic transition state, on the one hand and coarctate reactions, which proceed through a doubly cyclic, concerted transition state on the other hand. Pericyclic reactions are usually rearrangement or addition reactions. The major classes of pericyclic reactions are given in the table below (the three most important classes are shown in bold). Ene reactions and cheletropic r (en)
- Dalam kimia organik, reaksi perisiklik adalah suatu jenis reaksi organik di mana keadaan transisi molekul memiliki suatu geometri siklik, dan reaksi berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Secara umum, reaksi ini dianggap sebagai proses kesetimbangan, walaupun memungkinkan untuk mendorong reaksi dalam satu arah dengan merancang suatu reaksi di mana produk berada pada suatu tingkatan energi yang rendah secara signifikan; hal ini disebabkan oleh interpretasi unimolekular terhadap prinsip Le Chatelier. (in)
- ペリ環状反応（ペリかんじょうはんのう）あるいは周辺環状反応（しゅうへんかんじょうはんのう）とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て反応中間体を生成せずに同時に形成、切断される反応様式のこと。電子環状反応、環化付加反応、キレトロピー反応、シグマトロピー転位、エン反応の5つに大分される。 電子環状反応ブタジエンや 1,3,5-ヘキサトリエンのような鎖状の共役π電子系の末端で閉環してシクロブテンや1,3-シクロヘキサジエンのような環状π電子系を生成する反応。環化付加反応ブタジエンのような1,3-共役ジエンがエチレンのような不飽和化合物に付加して環化し、6員環の生成物が得られる反応（ディールス・アルダー反応）や、ニトロン (H2C−–N+=O) のような 1,3-双極子化合物とエチレンのような不飽和化合物が付加して環化し、5員環の生成物が得られる反応（1,3-双極子付加反応）。キレトロピー反応1,3-ブタジエンと二酸化硫黄が反応して環状不飽和スルホンが生成するような反応と、その逆反応。環化付加反応で生成する2つの σ結合が同一原子上で生成する特殊な例とも言える。シグマトロピー転位1,5-ヘキサジエンの 3,4 位間の C–C 結合が切断されると同時に 1,6 位間で C–C 結合が生成し、同時に π結合が移動する反応（コープ転位）や、アリルビニルエーテルのアリル基との C–O 結合が切断されると同時にアリル末端の炭素とビニル末端の炭素との間に C–C 結合が生成し、同時に π結合が移動して4-アルケニル-1-オンが生成する反応（クライゼン転位）。エン反応プロペンのようなアリル位に水素を持つ不飽和化合物からエチレンのような不飽和化合物へアリル位の水素が移動すると同時に、π結合の移動と C–C 結合の生成が起こる反応。 (ja)
- In de organische chemie is een pericyclische reactie een type organische reactie waarin enerzijds de overgangstoestand van de molecule een cyclische geometrie heeft (het breken en vormen van bindingen geschiedt door een reorganisatie van elektronenparen door interactie van orbitalen van geschikte symmetrie) en anderzijds de reactie via een geconcerteerd mechanisme verloopt. Er worden dus geen intermediairen gevormd. (nl)
- Reakcja pericykliczna – typ reakcji chemicznej, podczas której stan przejściowy ma geometrię cykliczną, a sama reakcja przebiega w sposób uzgodniony (nazywany także skoordynowanym). Zwykle tego rodzaju reakcje mają miejsce w przypadku związków organicznych. Istnieje wiele rodzajów tych reakcji, w zależności od dokładnego mechanizmu można je podzielić w następujący sposób:
* reakcje elektrocykliczne
* cykloaddycje
*
*
* (pl)
- Перициклічна реакція (англ. pericyclic reaction) — хімічна реакція, що протiкає через повнiстю кон'югований перехiдний стан, тобто де вiдбувається узгоджена перебудова зв'язкiв мiжатомами при циклiчнiй органiзацiї останнiх (циклоприєднання, хелетропнi, електроциклiчні реакцiї, сигматропнi перегрупування та iн.). Термічні перициклічні реакції йдуть через гюккелівські ароматичні перехідні стани. (uk)
|
