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- Enová reakce (také Alderova enová reakce, jelikož ji objevil Kurt Alder) je reakce alkenu s allylovým vodíkem (enem) a sloučeniny obsahující násobnou vazbu (enofilem) a vzniká tak další vazba σ přesunem dvojné vazby enu a přemístěním vodíku mezi pozicemi 1 a 5. Produktem je substituovaný alken s dvojnou vazbou posunutou do allylové pozice. Enové reakce jsou druhem pericyklických reakcí a tak jsou k jejich provedení často potřeba vysoce aktivované substráty a nebo vysoké teploty. Při reakci ovšem může ovšem být na enu i enofilu připojeno mnoho různých funkčních skupin. Bylo vyvinuto též mnoho enových reakcí katalyzovaných Lewisovými kyselinami, díky čemuž lze dosáhnout vysoké výtěžnosti a selektivity při mnohem nižších teplotách, což z enové reakce činí užitečný postup tvorby vazeb C−C při přípravě složitějších molekul. (cs)
- Die En-Reaktion, auch Alder-En-Reaktion genannt, ist eine chemische Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine pericyclische Reaktion, bei der ein Alken, welches ein Wasserstoff in allylischer Position trägt, mit einer Verbindung, die eine Mehrfachbindung besitzt, umgesetzt wird. Die Alkenkomponente wird kurz als En, die zweite Komponente als Enophil bezeichnet. Die Reaktion wurde erstmals 1943 von Kurt Alder beschrieben. En-Reaktionen benötigen zur Aktivierung eine erhöhte Reaktionstemperatur oder eine Lewis-Säure. Elektronenarme Enophile begünstigen die Reaktion, da sie den Angriff des Ens am Enophil erleichtern (Vergleiche auch Dien und Dienophil in der Diels-Alder-Reaktion). Ein gutes Enophil ist beispielsweise Maleinsäureanhydrid, dessen Doppelbindung durch die elektronenziehenden Effekte zweier Carbonylfunktionen sehr elektronenarm ist. (de)
- La reacción Alder-eno (llamada también Reacción eno) es una reacción química orgánica entre un alqueno que presente un hidrógeno alílico y un compuesto con al menos un enlace π llamado enófilo. La reacción consiste en la migración 1,5 del hidrógeno alílico con la formación de un enlace σ. El producto obtenido es un alqueno con el doble enlace intercambiado en la posición alílica. El enófilo puede ser un alqueno, un aldehído, una cetona o una imina. La reacción Alder-eno presenta un mecanismo relacionado con el de la reacción de Diels-Alder, pero las energías de activación son mucho mayores. Como resultado, las reacciones eno por lo general requieren altas temperaturas, lo que ha limitado la propuesta de los mecanismos y su uso en síntesis. A temperatura mayores a 400 °C se lleva a cabo la reacción inversa, la reacción Retro-Eno. Sin embargo, muchas reacciones catalizadas por ácidos de Lewis han resultado útiles y se han desarrollado métodos que pueden tener altos rendimientos y selectividades a temperaturas significativamente más bajas. En general, el proceso eno se ve favorecida por sustituyentes electroatractores en el enófilo, por la tensión generada por el componente eno. La reacción procede cuando los dos reactivos se alinean en una geometría favorable. (es)
- In organic chemistry, the ene reaction (also known as the Alder-ene reaction by its discoverer Kurt Alder in 1943) is a chemical reaction between an alkene with an allylic hydrogen (the ene) and a compound containing a multiple bond (the enophile), in order to form a new σ-bond with migration of the ene double bond and 1,5 hydrogen shift. The product is a substituted alkene with the double bond shifted to the allylic position. This transformation is a group transfer pericyclic reaction, and therefore, usually requires highly activated substrates and/or high temperatures. Nonetheless, the reaction is compatible with a wide variety of functional groups that can be appended to the ene and enophile moieties. Many useful Lewis acid-catalyzed ene reactions have been also developed, which can afford high yields and selectivities at significantly lower temperatures, making the ene reaction a useful C–C forming tool for the synthesis of complex molecules and natural products. (en)
- エン反応（エンはんのう、英: Ene reaction）は、アリル位に水素をもつアルケンと、アルケン、カルボニル基などの2π電子系との間でσ結合の形成を伴う水素移動が起こる反応のである。 この反応はディールス・アルダー反応の基質のジエンのひとつのπ結合をσ結合に置き換えたものと考えられる。そのため、ディールス・アルダー反応にならい、基質となるアルケンをエン (ene)、2π電子系を親エン体あるいは求エン体 (エノファイル、enophile) と呼ぶ。 アルケンを親エン体とするエン反応はクルト・アルダーによって報告されたため、特にアルダーのエン反応 (Alder's ene-reaction) と呼ばれる。また、アルデヒド、特にホルムアルデヒドを親エン体とするエン反応はプリンス反応 (Prins reaction) の名で呼ばれることもある。 この反応はペリ環状反応の一種であり、反応中間体なしに水素移動とσ結合の形成が協奏的に進行する機構で起こると考えられている。カルボニル基などのヘテロ原子を持つ親エン体への反応ではルイス酸を添加すると、その配位によりLUMOのエネルギー準位が低下するため反応が加速される。しかし、この場合には段階的に反応が進行することもある。 また、アリル位に水素ではなく金属を持つアルケンを用いた場合、炭素－金属結合の切断を伴う金属移動が起こる。これを金属エン反応 (metallo-ene reaction) と呼ぶ。これは求電子剤を反応させることで更なる反応に用いることができるため、有用な骨格形成法の一つである。 エン反応は可逆反応であり高温にすると逆反応が有利となる。この逆反応はレトロ-エン反応 (retro ene-reaction) と呼ばれる。 (ja)
- De een-reactie of Alder-een-reactie is een organische reactie, meer bepaalde een pericyclische reactie (een sigmatrope omlegging) waarbij een alkeen met in de allylische positie een waterstofatoom reageert met een onverzadigde verbinding. Het alkeen wordt afgekort tot een en de andere component wordt aangeduid als het enofiel (vergelijkbaar met het diënofiel bij de diels-alderreactie). Dit enofiel kan zowel een alkeen, een alkyn of een onverzadigde verbinding met een heteroatoom (zoals een carbonylgroep of imine) zijn. De reactie werd voor het eerst beschreven in 1943 door de Duitse scheikundige Kurt Alder. Ter activering van de reactie is een verhoogde temperatuur of een lewiszuur nodig. Elektronenarme enofielen vergemakkelijken de reactie, omdat de interactie (formeel het energieverschil) tussen de HOMO van het alkeen en de LUMO van het enofiel gunstiger wordt. Een geschikt enofiel is maleïnezuuranhydride, dat ook in de diels-alderreactie kan gebruikt worden. (nl)
- Una reazione ene (reazione enica) è un esempio di reazione periciclica che coinvolge un alchene con un idrogeno allilico (il composto ene) e un reagente con un legame multiplo (chiamato enofilo). Viene anche chiamata reazione di Alder-ene, dal nome dello scopritore Kurt Alder, che la descrisse nel 1943. Il prodotto che si ottiene deriva dalla formazione di un nuovo legame sigma con migrazione di un doppio legame, accompagnata da uno shift 1,5 dell'atomo di idrogeno. Il altre parole, il prodotto finito è un alchene sostituito con il doppio legame spostato in posizione allilica. Figure 1 - the ene reaction Una reazione ene è classificata come una reazione periciclica a trasferimento di gruppo e, pertanto, richiede substrati molto attivati e/o alte temperature. Tipicamente sono catalizzate da un acido di Lewis. (it)
- A reação eno (também conhecida como reação Alder-eno) é uma reação química entre um alqueno com um hidrogênio alílico (o eno) e um composto contendo uma ligação múltipla (o enófilo), de maneira a formar uma nova ligação σ com migração da ligação dupla eno e deslocamento do hidrogênio 1,5. O produto é um alqueno substituído com a ligação dupla deslocada para a posição alílica. Esta transformação é uma reação pericíclica de transferência de grupo, e portanto, usualmente requer substratos altamente ativados e/ou temperaturas altas. No entanto, a reação é compatível com uma grande variedade de grupos funcionais que podem ser anexado às porções moleculares eno e enófilo. Além disso, muitos reações eno catalisadas por Ácidos de Lewis úteis tem sido desenvolvidas as quais podem proporcionar altos rendimentos e seletividades a temperaturas significativamente mais baixas, tornando a reação eno uma ferramenta de formação C–C útil para a síntese de moléculas complexas e produtos naturais. (pt)
- Ene反应，也被叫做Alder-ene反应或烯反应，是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个之间发生的反应。 这是一个官能团转化反应，包含有双键以及[1,5]氢迁移，产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。反应通式如下： 这类反应通常需要有高活性的反应物或高温，此外，热和路易斯酸可以促进此反应。Ene反应的产物通常能够在其他化学反应的副产物中找到。 将反应物称为烯和亲烯体常常为造成误解，因为亲烯体本身也经常是一个烯。对常见的ene反应来说，烯是富电子的而亲烯体是缺电子的。（这一点与狄尔斯-阿尔德反应不同，仅有很少一部分比较奇怪的ene反应会发生电子需求的反转，即缺电子的烯和富电子的亲烯体） 马来酸酐能够参与很多的ene反应，这是因为两个吸电子的羰基的综合作用使其严重缺电子。 (zh)
- Е́нова реа́кція (рос. еновая реакция, англ. ene reaction) — приєднання олефiнів з алільним атомом H (енів) до ненасичених сполук (енофiлів) з утворенням енового продукту. Це перициклічна реакція, що супроводжується міграцією алільного H та кратного зв'язку в еновій частині: Як використовують ненасичені сполуки, кратний зв'язок яких активований електроноакцепторними замісниками (наприклад, малеїновий ангідрид, естери ацетилендикарбонової та пропіолової кислот) і може бути також гетероатомним (наприклад, ). Зворотна реакція називається ретроеновою реакцією. (uk)
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- Ene反应，也被叫做Alder-ene反应或烯反应，是一个带有烯丙基氢的烯烃和一个之间发生的反应。 这是一个官能团转化反应，包含有双键以及[1,5]氢迁移，产物是一个双键移动至原烯丙基位置的取代烯烃。反应通式如下： 这类反应通常需要有高活性的反应物或高温，此外，热和路易斯酸可以促进此反应。Ene反应的产物通常能够在其他化学反应的副产物中找到。 将反应物称为烯和亲烯体常常为造成误解，因为亲烯体本身也经常是一个烯。对常见的ene反应来说，烯是富电子的而亲烯体是缺电子的。（这一点与狄尔斯-阿尔德反应不同，仅有很少一部分比较奇怪的ene反应会发生电子需求的反转，即缺电子的烯和富电子的亲烯体） 马来酸酐能够参与很多的ene反应，这是因为两个吸电子的羰基的综合作用使其严重缺电子。 (zh)
- Е́нова реа́кція (рос. еновая реакция, англ. ene reaction) — приєднання олефiнів з алільним атомом H (енів) до ненасичених сполук (енофiлів) з утворенням енового продукту. Це перициклічна реакція, що супроводжується міграцією алільного H та кратного зв'язку в еновій частині: Як використовують ненасичені сполуки, кратний зв'язок яких активований електроноакцепторними замісниками (наприклад, малеїновий ангідрид, естери ацетилендикарбонової та пропіолової кислот) і може бути також гетероатомним (наприклад, ). Зворотна реакція називається ретроеновою реакцією. (uk)
- Enová reakce (také Alderova enová reakce, jelikož ji objevil Kurt Alder) je reakce alkenu s allylovým vodíkem (enem) a sloučeniny obsahující násobnou vazbu (enofilem) a vzniká tak další vazba σ přesunem dvojné vazby enu a přemístěním vodíku mezi pozicemi 1 a 5. Produktem je substituovaný alken s dvojnou vazbou posunutou do allylové pozice. (cs)
- In organic chemistry, the ene reaction (also known as the Alder-ene reaction by its discoverer Kurt Alder in 1943) is a chemical reaction between an alkene with an allylic hydrogen (the ene) and a compound containing a multiple bond (the enophile), in order to form a new σ-bond with migration of the ene double bond and 1,5 hydrogen shift. The product is a substituted alkene with the double bond shifted to the allylic position. (en)
- Die En-Reaktion, auch Alder-En-Reaktion genannt, ist eine chemische Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine pericyclische Reaktion, bei der ein Alken, welches ein Wasserstoff in allylischer Position trägt, mit einer Verbindung, die eine Mehrfachbindung besitzt, umgesetzt wird. Die Alkenkomponente wird kurz als En, die zweite Komponente als Enophil bezeichnet. Die Reaktion wurde erstmals 1943 von Kurt Alder beschrieben. (de)
- La reacción Alder-eno (llamada también Reacción eno) es una reacción química orgánica entre un alqueno que presente un hidrógeno alílico y un compuesto con al menos un enlace π llamado enófilo. La reacción consiste en la migración 1,5 del hidrógeno alílico con la formación de un enlace σ. El producto obtenido es un alqueno con el doble enlace intercambiado en la posición alílica. El enófilo puede ser un alqueno, un aldehído, una cetona o una imina. (es)
- エン反応（エンはんのう、英: Ene reaction）は、アリル位に水素をもつアルケンと、アルケン、カルボニル基などの2π電子系との間でσ結合の形成を伴う水素移動が起こる反応のである。 この反応はディールス・アルダー反応の基質のジエンのひとつのπ結合をσ結合に置き換えたものと考えられる。そのため、ディールス・アルダー反応にならい、基質となるアルケンをエン (ene)、2π電子系を親エン体あるいは求エン体 (エノファイル、enophile) と呼ぶ。 アルケンを親エン体とするエン反応はクルト・アルダーによって報告されたため、特にアルダーのエン反応 (Alder's ene-reaction) と呼ばれる。また、アルデヒド、特にホルムアルデヒドを親エン体とするエン反応はプリンス反応 (Prins reaction) の名で呼ばれることもある。 この反応はペリ環状反応の一種であり、反応中間体なしに水素移動とσ結合の形成が協奏的に進行する機構で起こると考えられている。カルボニル基などのヘテロ原子を持つ親エン体への反応ではルイス酸を添加すると、その配位によりLUMOのエネルギー準位が低下するため反応が加速される。しかし、この場合には段階的に反応が進行することもある。 (ja)
- Una reazione ene (reazione enica) è un esempio di reazione periciclica che coinvolge un alchene con un idrogeno allilico (il composto ene) e un reagente con un legame multiplo (chiamato enofilo). Viene anche chiamata reazione di Alder-ene, dal nome dello scopritore Kurt Alder, che la descrisse nel 1943. Il prodotto che si ottiene deriva dalla formazione di un nuovo legame sigma con migrazione di un doppio legame, accompagnata da uno shift 1,5 dell'atomo di idrogeno. Il altre parole, il prodotto finito è un alchene sostituito con il doppio legame spostato in posizione allilica. (it)
- De een-reactie of Alder-een-reactie is een organische reactie, meer bepaalde een pericyclische reactie (een sigmatrope omlegging) waarbij een alkeen met in de allylische positie een waterstofatoom reageert met een onverzadigde verbinding. Het alkeen wordt afgekort tot een en de andere component wordt aangeduid als het enofiel (vergelijkbaar met het diënofiel bij de diels-alderreactie). Dit enofiel kan zowel een alkeen, een alkyn of een onverzadigde verbinding met een heteroatoom (zoals een carbonylgroep of imine) zijn. De reactie werd voor het eerst beschreven in 1943 door de Duitse scheikundige Kurt Alder. (nl)
- A reação eno (também conhecida como reação Alder-eno) é uma reação química entre um alqueno com um hidrogênio alílico (o eno) e um composto contendo uma ligação múltipla (o enófilo), de maneira a formar uma nova ligação σ com migração da ligação dupla eno e deslocamento do hidrogênio 1,5. O produto é um alqueno substituído com a ligação dupla deslocada para a posição alílica. (pt)
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