About: Methyllithium

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Methyllithium is the simplest organolithium reagent with the empirical formula CH3Li. This s-block organometallic compound adopts an oligomeric structure both in solution and in the solid state. This highly reactive compound, invariably used in solution with an ether as the solvent, is a reagent in organic synthesis as well as organometallic chemistry. Operations involving methyllithium require anhydrous conditions, because the compound is highly reactive toward water. Oxygen and carbon dioxide are also incompatible with MeLi. Methyllithium is usually not prepared, but purchased as a solution in various ethers.

Property Value
dbo:abstract
  • Methyllithium je organická sloučenina se vzorcem CH3Li (zkráceně MeLi), nejjednodušší organolithná sloučenina. Tato značně reaktivní látka, zaujímající v pevném stavu i v roztocích oligomerní strukturu, se v podobě etherového roztoku používá v organické syntéze a organokovové chemii. Pracuje se s ním se v bezvodých prostředích, protože s vodou prudce reaguje; také je citlivé na kyslík a oxid uhličitý. Obvykle se nepřipravuje, protože je dostupné rozpuštěné v různých etherech. (cs)
  • ميثيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة CH3Li. (ar)
  • Το μεθυλολίθιο (αγγλικά methyllithium) είναι οργανική χημική ένωση, με εμπειρικό τύπο LiCH3. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία MeLi, που προέρχεται από την αγγλόφωνη ονομασία του, MethylLithium). Είναι η απολούστερη οργανολιθιακή ένωση, δηλαδή μια . Υιοθετεί μια ολιγομερική δομή, τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση της χημικά καθαρής ένωσης. Είναι πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), συνήθως σε άνυδρο διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), στη συνθετική και (ιδιαίτερα) στην . Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν μεθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H2O). Το οξυγόνο (O2) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) είναι επίσης ασύμβατα με το μεθυλολίθιο. Συνήθως το μεθυλολίθιο δεν παρασκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες. (el)
  • Methyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithium-Verbindungen mit der empirischen Formel CH3Li. Es ist eine hochreaktive Verbindung, die nur in aprotischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan verwendbar ist. Es wird als Reagenz bei organischen und metallorganischen Synthesen verwendet. Die Verbindung nimmt eine oligomere Struktur, sowohl in Lösung als auch im festen Zustand, an. Reaktionen von Methyllithium erfordern wasserfreie Bedingungen, da die Verbindung sehr stark mit Wasser reagiert. Für die Anwesenheit von Sauerstoff und Kohlendioxid gilt dies in gleicher Weise. (de)
  • El metillitio es un reactivo de organolitio de fórmula empírica CH3Li. Este bloque de s- organometálico compuesto adopta una oligomérica estructura, tanto en solución como en estado sólido. Es un compuesto muy reactivo, invariablemente utiliza una solución en éteres, es un reactivo en la síntesis orgánica, así como la química organometálica. Las operaciones que implican metillitio requieren condiciones anhidras, ya que el compuesto es altamente reactivo con el agua. El oxígeno y dióxido de carbono son también incompatibles. El metillitio generalmente no se prepara, sino que se comprar en solución con diversos éteres. (es)
  • Methyllithium is the simplest organolithium reagent with the empirical formula CH3Li. This s-block organometallic compound adopts an oligomeric structure both in solution and in the solid state. This highly reactive compound, invariably used in solution with an ether as the solvent, is a reagent in organic synthesis as well as organometallic chemistry. Operations involving methyllithium require anhydrous conditions, because the compound is highly reactive toward water. Oxygen and carbon dioxide are also incompatible with MeLi. Methyllithium is usually not prepared, but purchased as a solution in various ethers. (en)
  • Le méthyllithium est un composé chimique de formule CH3Li. Il s'agit d'une substance très réactive utilisée en solution dans les solvants aprotiques tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane (DME). Il est employé en synthèse organique et en chimie des organométalliques. Il présente une structure oligomérique aussi bien en solution qu'à l'état solide. Il doit être utilisé en conditions anhydres car il réagit très vigoureusement avec l'eau ; il est également dégradé par l'oxygène et le dioxyde de carbone. * Géométrie cubique du méthyllithium solide. Le méthyllithium est à la fois fortement basique et très nucléophile dans la mesure où l'atome de carbone est porteur d'une charge électrique négative partielle, de sorte qu'il est particulièrement réactif avec les accepteurs d'électrons et les donneurs de protons. Il réagit lentement avec le THF à température ambiante, et les solutions dans l'éther sont indéfiniment stable. On l'emploie pour réaliser des réactions d'alkylation et de métallation. La synthèse directe du méthyllithium consiste à traiter du bromométhane CH3Br avec une suspension de lithium dans l'éther diéthylique : 2 Li + MeBr → LiMe + LiBr. Le bromure de lithium forme un complexe avec le méthyllithium, et c'est ce complexe qui est généralement disponible dans le commerce. Le méthyllithium dit « sans halogénure » est préparé à partir du chlorométhane CH3Cl. Le chlorure de lithium LiCl forme un précipité à partir de l'éther diéthylique car, contrairement au bromure de lithium, il ne se complexe pas avec le méthyllithium. On peut ainsi obtenir un filtrat de méthyllithium très pur. (fr)
  • メチルリチウム (methyllithium) は化学式 CH3Li で表される有機リチウム化合物である。メチル基を Me と略記し、MeLi とも表記される。溶液中および固体状態では会合体(クラスター)を形成している。反応性が非常に高く、炭化水素溶液やエーテル溶液として有機合成などに用いられる。水や酸素に弱いため、無水・無酸素条件下で取り扱う必要がある。普通は実験室で調製されることはなく、溶液が広く市販されている。 (ja)
  • Methyllithium, vaak afgekort tot MeLi, is een organolithiumreagens met de empirische formule CH3Li. Deze s-blok organometaalverbinding heeft zowel in oplossing als in vaste vorm een oligomeer structuur. Deze zeer reactieve verbinding, die altijd in etherische oplossingen gebruikt wordt, wordt zowel in de organische als de anorganische chemie als reagens gebruikt. Wordt methyllithium toegepast, dan moet dat altijd in een watervrije omgeving gebeuren, omdat de verbinding ook met sporen water al ontleedt. Zuurstof en koolstofdioxide zijn ook niet verenigbaar met MeLi. Methyllithium wordt in het laboratorium meestal niet gemaakt, maar als oplossing in diverse ethers bekomen van bedrijven. (nl)
  • Il metillitio è un composto organo-litio con formula empirica CH3Li. Essendo estremamente reattivo nei confronti di tracce di acqua, viene utilizzato in soluzione eterea. Sia allo stato solido che in quello in soluzione tende a formare cluster, in particolare un tetramero a forma di cubano distorto (favorito in soluzione di etere) e un esamero con struttura a prisma esagonale (favorito in soluzione di benzene). Viene utilizzato come reagente nella sintesi organica e in chimica metallorganica. (it)
  • Metil-lítio é um de fórmula empírica CH3Li. Este composto organometálico do bloco s adota uma estrutura oligomérica em solução e em estado sólido. É um composto altamente reativo, invariavelmente usado como solução em éter, é um reagente em síntese orgânica, bem como em química organometálica. Operações envolvendo metil-lítio requerem condições anidras, porque o composto é reage fortemente com a água. Oxigênio e dióxido de carbono também são incompatíveis com MeLi. Geralmente, o metil-lítio não é preparado, mas comprado como solução em vários éteres. (pt)
  • Метиллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiCH3, бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях, существует в виде тетра- и гексамеров. (ru)
  • 甲基锂是一个有机锂试剂,化学式为CH3Li。这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是。这种高活性的化合物经常用于合成醚,并用于有机合成和有机金属化学。涉及到它的反应需要在无水条件下进行,因为它与水剧烈反应。氧气和二氧化碳也不能与它共存。因此甲基锂使用前通常不事先制备,但可以溶解在各种醚溶液中储存。 (zh)
dbo:alternativeName
  • Lithium methanide (en)
dbo:iupacName
  • Methyllithium (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 5335894 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 9296 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1093000731 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • MeLi.png (en)
dbp:imagename
  • Skeletal formula of tetrameric methyllithium with all implicit hydrogens shown (en)
dbp:imagesize
  • 121 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • Methyllithium (en)
dbp:othernames
  • Lithium methanide (en)
dbp:verifiedrevid
  • 451543089 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Methyllithium je organická sloučenina se vzorcem CH3Li (zkráceně MeLi), nejjednodušší organolithná sloučenina. Tato značně reaktivní látka, zaujímající v pevném stavu i v roztocích oligomerní strukturu, se v podobě etherového roztoku používá v organické syntéze a organokovové chemii. Pracuje se s ním se v bezvodých prostředích, protože s vodou prudce reaguje; také je citlivé na kyslík a oxid uhličitý. Obvykle se nepřipravuje, protože je dostupné rozpuštěné v různých etherech. (cs)
  • ميثيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة CH3Li. (ar)
  • Methyllithium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organolithium-Verbindungen mit der empirischen Formel CH3Li. Es ist eine hochreaktive Verbindung, die nur in aprotischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan verwendbar ist. Es wird als Reagenz bei organischen und metallorganischen Synthesen verwendet. Die Verbindung nimmt eine oligomere Struktur, sowohl in Lösung als auch im festen Zustand, an. Reaktionen von Methyllithium erfordern wasserfreie Bedingungen, da die Verbindung sehr stark mit Wasser reagiert. Für die Anwesenheit von Sauerstoff und Kohlendioxid gilt dies in gleicher Weise. (de)
  • El metillitio es un reactivo de organolitio de fórmula empírica CH3Li. Este bloque de s- organometálico compuesto adopta una oligomérica estructura, tanto en solución como en estado sólido. Es un compuesto muy reactivo, invariablemente utiliza una solución en éteres, es un reactivo en la síntesis orgánica, así como la química organometálica. Las operaciones que implican metillitio requieren condiciones anhidras, ya que el compuesto es altamente reactivo con el agua. El oxígeno y dióxido de carbono son también incompatibles. El metillitio generalmente no se prepara, sino que se comprar en solución con diversos éteres. (es)
  • Methyllithium is the simplest organolithium reagent with the empirical formula CH3Li. This s-block organometallic compound adopts an oligomeric structure both in solution and in the solid state. This highly reactive compound, invariably used in solution with an ether as the solvent, is a reagent in organic synthesis as well as organometallic chemistry. Operations involving methyllithium require anhydrous conditions, because the compound is highly reactive toward water. Oxygen and carbon dioxide are also incompatible with MeLi. Methyllithium is usually not prepared, but purchased as a solution in various ethers. (en)
  • メチルリチウム (methyllithium) は化学式 CH3Li で表される有機リチウム化合物である。メチル基を Me と略記し、MeLi とも表記される。溶液中および固体状態では会合体(クラスター)を形成している。反応性が非常に高く、炭化水素溶液やエーテル溶液として有機合成などに用いられる。水や酸素に弱いため、無水・無酸素条件下で取り扱う必要がある。普通は実験室で調製されることはなく、溶液が広く市販されている。 (ja)
  • Methyllithium, vaak afgekort tot MeLi, is een organolithiumreagens met de empirische formule CH3Li. Deze s-blok organometaalverbinding heeft zowel in oplossing als in vaste vorm een oligomeer structuur. Deze zeer reactieve verbinding, die altijd in etherische oplossingen gebruikt wordt, wordt zowel in de organische als de anorganische chemie als reagens gebruikt. Wordt methyllithium toegepast, dan moet dat altijd in een watervrije omgeving gebeuren, omdat de verbinding ook met sporen water al ontleedt. Zuurstof en koolstofdioxide zijn ook niet verenigbaar met MeLi. Methyllithium wordt in het laboratorium meestal niet gemaakt, maar als oplossing in diverse ethers bekomen van bedrijven. (nl)
  • Il metillitio è un composto organo-litio con formula empirica CH3Li. Essendo estremamente reattivo nei confronti di tracce di acqua, viene utilizzato in soluzione eterea. Sia allo stato solido che in quello in soluzione tende a formare cluster, in particolare un tetramero a forma di cubano distorto (favorito in soluzione di etere) e un esamero con struttura a prisma esagonale (favorito in soluzione di benzene). Viene utilizzato come reagente nella sintesi organica e in chimica metallorganica. (it)
  • Metil-lítio é um de fórmula empírica CH3Li. Este composto organometálico do bloco s adota uma estrutura oligomérica em solução e em estado sólido. É um composto altamente reativo, invariavelmente usado como solução em éter, é um reagente em síntese orgânica, bem como em química organometálica. Operações envolvendo metil-lítio requerem condições anidras, porque o composto é reage fortemente com a água. Oxigênio e dióxido de carbono também são incompatíveis com MeLi. Geralmente, o metil-lítio não é preparado, mas comprado como solução em vários éteres. (pt)
  • Метиллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiCH3, бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях, существует в виде тетра- и гексамеров. (ru)
  • 甲基锂是一个有机锂试剂,化学式为CH3Li。这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是。这种高活性的化合物经常用于合成醚,并用于有机合成和有机金属化学。涉及到它的反应需要在无水条件下进行,因为它与水剧烈反应。氧气和二氧化碳也不能与它共存。因此甲基锂使用前通常不事先制备,但可以溶解在各种醚溶液中储存。 (zh)
  • Το μεθυλολίθιο (αγγλικά methyllithium) είναι οργανική χημική ένωση, με εμπειρικό τύπο LiCH3. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία MeLi, που προέρχεται από την αγγλόφωνη ονομασία του, MethylLithium). Είναι η απολούστερη οργανολιθιακή ένωση, δηλαδή μια . Υιοθετεί μια ολιγομερική δομή, τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση της χημικά καθαρής ένωσης. Είναι πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), συνήθως σε άνυδρο διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), στη συνθετική και (ιδιαίτερα) στην . Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν μεθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H2O). Το οξυγόνο (O2) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) είναι επίσης ασύμβατα με το μεθυλολίθιο. Συνήθως το μεθυλολίθιο δεν παρασκευάζεται επιτόπ (el)
  • Le méthyllithium est un composé chimique de formule CH3Li. Il s'agit d'une substance très réactive utilisée en solution dans les solvants aprotiques tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane (DME). Il est employé en synthèse organique et en chimie des organométalliques. Il présente une structure oligomérique aussi bien en solution qu'à l'état solide. Il doit être utilisé en conditions anhydres car il réagit très vigoureusement avec l'eau ; il est également dégradé par l'oxygène et le dioxyde de carbone. * Géométrie cubique du méthyllithium solide. (fr)
rdfs:label
  • ميثيل الليثيوم (ar)
  • Methyllithium (cs)
  • Methyllithium (de)
  • Μεθυλολίθιο (el)
  • Metil-litio (es)
  • Méthyllithium (fr)
  • Metillitio (it)
  • メチルリチウム (ja)
  • Methyllithium (en)
  • Methyllithium (nl)
  • Metil-lítio (pt)
  • Метиллитий (ru)
  • 甲基锂 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License