About: Magic acid

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Magic acid (FSO3H·SbF5) is a superacid consisting of a mixture, most commonly in a 1:1 molar ratio, of fluorosulfuric acid (HSO3F) and antimony pentafluoride (SbF5). This conjugate Brønsted–Lewis superacid system was developed in the 1960s by the George Olah lab at Case Western Reserve University, and has been used to stabilize carbocations and hypercoordinated carbonium ions in liquid media. Magic acid and other superacids are also used to catalyze isomerization of saturated hydrocarbons, and have been shown to protonate even weak bases, including methane, xenon, halogens, and molecular hydrogen.

Property Value
dbo:abstract
  • El ácido mágico es un superácido consistente en un enlace coordinado de ácido fluorosulfónico (HSO3F) y pentafluoruro de antimonio (SbF5). Fue el químico húngaro George A. Olah, Premio Nobel en 1994, quien descubrió la capacidad de protonación de hidrocarburos que tenían los ácidos mágicos, propiedad que quedó claramente demostrada cuando un asociado postdoctoral del laboratorio de Olah la usó para disolver una vela. El ácido mágico hidroliza de forma explosiva en ácido sulfúrico y el ácido fluoroantimónico. La reacción que tiene lugar al mezclar ácido mágico con agua es: HSFO3·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6 (es)
  • Magische Säure ist eine Mischung aus der Supersäure Fluorsulfonsäure (HSO3F) und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid (SbF5). Durch die Kombination einer Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure erreicht man eine besonders hohe Säurestärke (bis zu H0 ≈ −27 auf der Hammettschen Aciditätsskala): Die Bezeichnung magic acid stammt von Joachim Lukas, einem deutschen Post-Doktoranden in der Gruppe von George A. Olah. Lukas brachte nach einer Weihnachtsfeier ein Stück einer Kerze in magische Säure und erhielt dabei eine klare Lösung. Die Besonderheit dieses Vorgangs liegt darin, dass Paraffin, das aus gesättigten Kohlenwasserstoffen besteht, sich von „normalen“ Säuren (Salzsäure, Schwefelsäure etc.) weder auflösen noch zerstören lässt. NMR-spektroskopische Untersuchungen legten die Bildung des tertiär-Butyl-Kations nahe. Ned Arnett erwähnte die Bezeichnung magic acid zum ersten Mal in der chemischen Literatur. Die Komponenten der Mischung waren schon länger bekannt: Fluorsulfonsäure seit dem 19. Jahrhundert und Antimonpentafluorid seit 1904 (Otto Ruff). Ein ehemaliger Doktorand von Olah, John J. Svoboda, gründete die Firma Cationics, die die Namensrechte für Magic Acid erwarb. Die Magische Säure wurde von der Gruppe von Olah nicht nur zur Stabilisierung von Carbokationen benutzt, sondern spielt auch eine Rolle in Olahs Vision einer neuen chemischen Grundlage für die Herstellung organischer Treibstoffe (Methanolwirtschaft), zum Beispiel als Ersatz des toxischen, flüchtigen Fluorwasserstoff als Katalysator bei der Benzinherstellung. (de)
  • L’acide magique est un superacide de formule HSO3F·SbF5 et de pKa voisin de −20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HSO3F et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange. (fr)
  • Magic acid (FSO3H·SbF5) is a superacid consisting of a mixture, most commonly in a 1:1 molar ratio, of fluorosulfuric acid (HSO3F) and antimony pentafluoride (SbF5). This conjugate Brønsted–Lewis superacid system was developed in the 1960s by the George Olah lab at Case Western Reserve University, and has been used to stabilize carbocations and hypercoordinated carbonium ions in liquid media. Magic acid and other superacids are also used to catalyze isomerization of saturated hydrocarbons, and have been shown to protonate even weak bases, including methane, xenon, halogens, and molecular hydrogen. (en)
  • L'acido magico è il superacido costituito da una miscela di acido fluorosolforico (HSO3F) e pentafluoruro di antimonio (SbF5), in genere in rapporto molare 1:1. Questo superacido fu sviluppato negli anni sessanta nel laboratorio di George A. Olah alla Case Western Reserve University di Cleveland, ed è stato usato per stabilizzare in fase liquida carbocationi classici e ioni carbonio ipercoordinati. L'acido magico e altri superacidi possono anche catalizzare l'isomerizzazione di alcani, nonché protonare basi molto deboli come metano, xeno, alogeni e idrogeno molecolare. (it)
  • 마법산(Magic acid)은 플루오로술폰산과 오플루오린화 안티모니가 1:1비율로 구성되어있는 초강산의 한 종류이다. (ko)
  • Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 1013 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H2SO4. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od -23 do -26,5 w zależności od stężenia HSO3F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George'a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku. W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony H2SO3F+, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu. Mieszanina ta może alkohole i alkeny generując karbokationy o znacznym stężeniu. Reakcje tego kwasu z alkoholami były dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO3H-SbF5 przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy: CH4 + H+ → CH+5CH+5 → CH+3 + H2↑CH+3 + 3CH4 → (CH3)3C+ + 3H2↑ Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów George Olah otrzymał w 1994 r. Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii. Nazwa "kwas magiczny" powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO3H-SbF5 świecę, która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów. (pl)
  • Маги́ческие кисло́ты (Magic Acids) — самые кислые из известных кислот, представляют собой смеси чистых фтороводорода или фторсульфоновой кислоты с пентафторидом сурьмы. Соответственные значения функции Гаммета −31,3 и −23. Название магических они получили после того, как на новогодней вечеринке в начале 1960-х в научной группе Джорджа Олы один из сотрудников растворил праздничную свечу в одной из этих смесей. ЯМР-спектр полученного раствора показал наличие чистого трет-бутильного катиона, после чего за кислотами закрепилась слава «магических». Последующее исследование показало, что при этом происходят расщепление и изомеризация молекул длинноцепочечных парафинов, из которых состоит свеча. (ru)
  • 魔酸(HSO3F-SbF5,英語:Magic acid、法語:Acide magique),又名氟锑磺酸,是较早发现的超强酸之一,称它「有魔法」是因为它能够分解蜡烛中的蜡。魔酸是一种路易斯酸五氟化锑和一种质子酸氟磺酸的混合物。氟磺酸和五氟化锑按1:0.3(摩尔比)混合时,它的酸性是浓硫酸的1亿倍(哈米特酸度函數 = − 19.2);按1:1混合时,它的酸性是浓硫酸的10亿倍。能溶解不溶于王水的高级烷烃蜡烛。 酸碱中和反应的实质是质子的传递反应。超强酸是指酸性比100%硫酸强的酸。魔酸是超强酸之一,為已知第二強的酸,许多物质(如H2SO4)在魔酸中可获得质子(即质子化)。 SbF5和HF以0.2:1的摩尔比混合时酸度以达到100%硫酸的109倍以上,随着SbF5的比例增加酸度还能增强。 魔酸会剧烈地水解成硫酸和氟銻酸,反应式为: FSO3H·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6 电离方程式: (zh)
  • Магічна кислота (англ. magic acid) — еквімолекулярна суміш HSO3 F та SbF5. Це суперкислота, має кислотність вищу від кислотності 100 % сульфатної кислоти. Відповідні значення функції Гаммета -31,3 і -23. Назва магічних вони отримали після того, як на новорічній вечірці на початку 1960-х в науковій групі Джорджа Олаха один із співробітників розчинив святкову свічку в одній з цих сумішей. ЯМР-спектр отриманого розчину показав наявність чистого трет-бутильного катіона, після чого за кислотами закріпилася слава «магічних». Подальше дослідження показало, що при цьому відбуваються розщеплення і ізомеризація молекул довголанцюгових парафінів, з яких складається свічка. Реакція одержання магічної кислоти: (uk)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2423712 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 14906 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1088089176 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagecaption
  • Fluorosulfuric acid-antimony pentafluoride 1:1 (en)
dbp:imagefile
  • Magic Acid ChemBox.png (en)
dbp:imagesize
  • 200 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 455064771 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • L’acide magique est un superacide de formule HSO3F·SbF5 et de pKa voisin de −20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HSO3F et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange. (fr)
  • Magic acid (FSO3H·SbF5) is a superacid consisting of a mixture, most commonly in a 1:1 molar ratio, of fluorosulfuric acid (HSO3F) and antimony pentafluoride (SbF5). This conjugate Brønsted–Lewis superacid system was developed in the 1960s by the George Olah lab at Case Western Reserve University, and has been used to stabilize carbocations and hypercoordinated carbonium ions in liquid media. Magic acid and other superacids are also used to catalyze isomerization of saturated hydrocarbons, and have been shown to protonate even weak bases, including methane, xenon, halogens, and molecular hydrogen. (en)
  • L'acido magico è il superacido costituito da una miscela di acido fluorosolforico (HSO3F) e pentafluoruro di antimonio (SbF5), in genere in rapporto molare 1:1. Questo superacido fu sviluppato negli anni sessanta nel laboratorio di George A. Olah alla Case Western Reserve University di Cleveland, ed è stato usato per stabilizzare in fase liquida carbocationi classici e ioni carbonio ipercoordinati. L'acido magico e altri superacidi possono anche catalizzare l'isomerizzazione di alcani, nonché protonare basi molto deboli come metano, xeno, alogeni e idrogeno molecolare. (it)
  • 마법산(Magic acid)은 플루오로술폰산과 오플루오린화 안티모니가 1:1비율로 구성되어있는 초강산의 한 종류이다. (ko)
  • 魔酸(HSO3F-SbF5,英語:Magic acid、法語:Acide magique),又名氟锑磺酸,是较早发现的超强酸之一,称它「有魔法」是因为它能够分解蜡烛中的蜡。魔酸是一种路易斯酸五氟化锑和一种质子酸氟磺酸的混合物。氟磺酸和五氟化锑按1:0.3(摩尔比)混合时,它的酸性是浓硫酸的1亿倍(哈米特酸度函數 = − 19.2);按1:1混合时,它的酸性是浓硫酸的10亿倍。能溶解不溶于王水的高级烷烃蜡烛。 酸碱中和反应的实质是质子的传递反应。超强酸是指酸性比100%硫酸强的酸。魔酸是超强酸之一,為已知第二強的酸,许多物质(如H2SO4)在魔酸中可获得质子(即质子化)。 SbF5和HF以0.2:1的摩尔比混合时酸度以达到100%硫酸的109倍以上,随着SbF5的比例增加酸度还能增强。 魔酸会剧烈地水解成硫酸和氟銻酸,反应式为: FSO3H·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6 电离方程式: (zh)
  • Magische Säure ist eine Mischung aus der Supersäure Fluorsulfonsäure (HSO3F) und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid (SbF5). Durch die Kombination einer Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure erreicht man eine besonders hohe Säurestärke (bis zu H0 ≈ −27 auf der Hammettschen Aciditätsskala): Ein ehemaliger Doktorand von Olah, John J. Svoboda, gründete die Firma Cationics, die die Namensrechte für Magic Acid erwarb. (de)
  • El ácido mágico es un superácido consistente en un enlace coordinado de ácido fluorosulfónico (HSO3F) y pentafluoruro de antimonio (SbF5). Fue el químico húngaro George A. Olah, Premio Nobel en 1994, quien descubrió la capacidad de protonación de hidrocarburos que tenían los ácidos mágicos, propiedad que quedó claramente demostrada cuando un asociado postdoctoral del laboratorio de Olah la usó para disolver una vela. El ácido mágico hidroliza de forma explosiva en ácido sulfúrico y el ácido fluoroantimónico. La reacción que tiene lugar al mezclar ácido mágico con agua es: (es)
  • Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 1013 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H2SO4. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od -23 do -26,5 w zależności od stężenia HSO3F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George'a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku. W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony H2SO3F+, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu. (pl)
  • Маги́ческие кисло́ты (Magic Acids) — самые кислые из известных кислот, представляют собой смеси чистых фтороводорода или фторсульфоновой кислоты с пентафторидом сурьмы. Соответственные значения функции Гаммета −31,3 и −23. Название магических они получили после того, как на новогодней вечеринке в начале 1960-х в научной группе Джорджа Олы один из сотрудников растворил праздничную свечу в одной из этих смесей. ЯМР-спектр полученного раствора показал наличие чистого трет-бутильного катиона, после чего за кислотами закрепилась слава «магических». (ru)
  • Магічна кислота (англ. magic acid) — еквімолекулярна суміш HSO3 F та SbF5. Це суперкислота, має кислотність вищу від кислотності 100 % сульфатної кислоти. Відповідні значення функції Гаммета -31,3 і -23. Назва магічних вони отримали після того, як на новорічній вечірці на початку 1960-х в науковій групі Джорджа Олаха один із співробітників розчинив святкову свічку в одній з цих сумішей. ЯМР-спектр отриманого розчину показав наявність чистого трет-бутильного катіона, після чого за кислотами закріпилася слава «магічних». Подальше дослідження показало, що при цьому відбуваються розщеплення і ізомеризація молекул довголанцюгових парафінів, з яких складається свічка. (uk)
rdfs:label
  • Magische Säure (de)
  • Ácido mágico (es)
  • Acide magique (fr)
  • Acido magico (it)
  • Magic acid (en)
  • 마법산 (ko)
  • Kwas magiczny (pl)
  • Магическая кислота (ru)
  • Магічна кислота (uk)
  • 魔酸 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License