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Ethyl cyanohydroxyiminoacetate (oxyma) is the oxime of ethyl cyanoacetate and finds use as an additive for carbodiimides, such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in peptide synthesis. It acts as a neutralizing reagent for the basicity or nucleophilicity of the DCC due to its pronounced acidity (pKa 4.60) and suppresses base catalyzed side reactions, in particular racemization.

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  • Hydroxyiminocyanessigsäureethylester (Oxyma) ist das Oxim des Cyanessigsäureethylesters und findet Verwendung als Additiv für Carbodiimide, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) bei der Peptidsynthese. Dabei fungiert es aufgrund seiner ausgeprägten Acidität (pKS 4,60) als Neutralisierungsreagens für die Basizität bzw. Nukleophilie des DCC und unterdrückt baseninduzierte Nebenreaktionen, insbesondere die Racemisierung. (de)
  • Ethyl cyanohydroxyiminoacetate (oxyma) is the oxime of ethyl cyanoacetate and finds use as an additive for carbodiimides, such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in peptide synthesis. It acts as a neutralizing reagent for the basicity or nucleophilicity of the DCC due to its pronounced acidity (pKa 4.60) and suppresses base catalyzed side reactions, in particular racemization. (en)
  • シアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチル(シアノ(ヒドロキシイミノ)さくさんエチル、ethyl cyanohydroxyiminoacetate、oxyma)は、シアノ酢酸エチルのオキシムである。ペプチド合成においてジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)といったカルボジイミドの添加剤として使用されている。その顕著な酸性度 (pKa 4.60) により、DCCの塩基性や求核性を中和する試薬として作用し、塩基によって触媒される副反応、特にラセミ化を抑制する。 (ja)
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  • Oxyma (en)
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  • Ethyl (2Z)-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (en)
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  • Hydroxyiminocyanessigsäureethylester (Oxyma) ist das Oxim des Cyanessigsäureethylesters und findet Verwendung als Additiv für Carbodiimide, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) bei der Peptidsynthese. Dabei fungiert es aufgrund seiner ausgeprägten Acidität (pKS 4,60) als Neutralisierungsreagens für die Basizität bzw. Nukleophilie des DCC und unterdrückt baseninduzierte Nebenreaktionen, insbesondere die Racemisierung. (de)
  • Ethyl cyanohydroxyiminoacetate (oxyma) is the oxime of ethyl cyanoacetate and finds use as an additive for carbodiimides, such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in peptide synthesis. It acts as a neutralizing reagent for the basicity or nucleophilicity of the DCC due to its pronounced acidity (pKa 4.60) and suppresses base catalyzed side reactions, in particular racemization. (en)
  • シアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチル(シアノ(ヒドロキシイミノ)さくさんエチル、ethyl cyanohydroxyiminoacetate、oxyma)は、シアノ酢酸エチルのオキシムである。ペプチド合成においてジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)といったカルボジイミドの添加剤として使用されている。その顕著な酸性度 (pKa 4.60) により、DCCの塩基性や求核性を中和する試薬として作用し、塩基によって触媒される副反応、特にラセミ化を抑制する。 (ja)
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  • Hydroxyiminocyanessigsäureethylester (de)
  • Ethyl cyanohydroxyiminoacetate (en)
  • シアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチル (ja)
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