About: Cicutoxin

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Cicutoxin is a naturally-occurring poisonous chemical compound produced by several plants from the family Apiaceae including water hemlock (Cicuta species) and water dropwort (Oenanthe crocata). The compound contains polyene, polyyne, and alcohol functional groups and is a structural isomer of oenanthotoxin, also found in water dropwort. Both of these belong to the C17-polyacetylenes chemical class.

Property Value
dbo:abstract
  • السيكوتوكسين هو مركب كيميائي سام طبيعيّ المنشأ ينتج في عدة نباتات من الفصيلة الخيمية مثل نبات شوكران المياه الذي يُعرف أيضاً باسم نبات السيكوتا المائيّ. يحتوي المركب على مجموعات وظيفية من البوليين والبولياين والكحول وهو عبارة عن مصاوغ بنيوي لمركب الأوينانثوتوكسين، الموجود أيضًا في نبات شوكران المياه، وينتمي كلاهما ينتمي إلى مركبات البولي أسيتيلين ذات 17 ذرة كربون. يؤدّي سمّ السيكوتوكسين عند ابتلاعه فمويّاً إلى الموت بالشلل التنفسي الناجم عن اضطراب الجهاز العصبي المركزي. وهو مضاد قوي وغير تنافسي لمستقبلات حمض الغاما أمينوبوتريك. يصيب سمّ السيكوتوكسين الإنسان سريعًا بعد ابتلاعه بنحو 60 دقيقة عادةً بأعراض الغثيان، والقيء وآلام البطن، ومن الممكن أن يؤدّي ذلك إلى حدوث رعشة، ونوبات صرع، وفي النهاية يؤدي إلى الموت. تُقدّر الجرعة المميتة من سم السيكوتوكسين بحوالي 9 مجم/كجم. (ar)
  • Cicutoxin ist ein Toxin des Wasserschierlings (Cicuta virosa). Es handelt sich beim Cicutoxin um eine organische Verbindung aus der Verbindungsklasse der Diine bzw. Polyene. Von der optisch aktiven Verbindung existieren zwei Stereoisomere; in der Natur kommt das (all-E)-(–)-Isomer vor. (de)
  • Cicutoxin is a naturally-occurring poisonous chemical compound produced by several plants from the family Apiaceae including water hemlock (Cicuta species) and water dropwort (Oenanthe crocata). The compound contains polyene, polyyne, and alcohol functional groups and is a structural isomer of oenanthotoxin, also found in water dropwort. Both of these belong to the C17-polyacetylenes chemical class. It causes death by respiratory paralysis resulting from disruption of the central nervous system. It is a potent, noncompetitive antagonist of the gamma-aminobutyric acid (GABA) receptor. In humans, cicutoxin rapidly produces symptoms of nausea, emesis and abdominal pain, typically within 60 minutes of ingestion. This can lead to tremors, seizures, and death. LD50(mouse; i.p.) ~9 mg/kg (en)
  • La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,​ su estructura fue determinada por Anet en 1953.​ y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.​ También se ha estudiadio su actividad antileucémica.​ Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo. Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.​ No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium. (es)
  • Cicutoxine is een neurotoxine, die geïsoleerd is uit planten van het geslacht Cicuta, onder meer uit waterscheerling (Cicuta virosa) en Cicuta maculata, die tot de meest giftige planten behoort. Het is een polyyn en een meervoudig onverzadigd alcohol. Cicutoxine en de verwante giftige stof zijn GABA-antagonisten in het centrale zenuwstelsel. Ze verminderen de activiteit van de neurotransmitter GABA, en dat kan aanleiding geven tot hevige epileptische aanvallen. Cicutoxine is aanwezig in alle delen van de plant. De opname van een kleine hoeveelheid plantenmateriaal kan reeds aanleiding geven tot ernstige of fatale vergiftiging. Vooral de zoetsmakende wortel van Cicuta maculata is giftig; een stukje van een paar centimeter opeten kan al dodelijk zijn. (nl)
  • シクトキシン (Cicutoxin) とはドクゼリに含まれる化学物質であり、猛毒成分である。類似化合物にファルカリノール、ファルカリンジオール、エナントトキシンがあり、いずれもセリ科の植物から発見されている。 化学式C17H22O2、分子量258.39 g/mol。アルカロイドではなく、3つの二重結合と2つの三重結合を持つアルコールの一種。IUPAC名は(8E,10E,12E)-heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diolである。CAS登録番号は[505-75-9]。1915年にC.A. Jacobsenにより発見されたが、構造が突き止められたのは1953年になってからであり、1955年に初めて全合成された。 単体は黄色の油状液体であり、ニンジン様の臭気を有する。 シクトキシンは中枢神経系の延髄及び中脳を刺激し、強直性の痙攣、頻脈、呼吸困難を起こして最悪の場合死に至る。人の致死量は50mg/kg。消化管だけでなく皮膚からも吸収されるため、ドクゼリの汁を塗って死亡した例もある。 (ja)
  • Cykutoksyna – organiczny związek chemiczny z grupy dioli, zbudowany z 17-węglowego łańcucha zawierającego układ 5 sprzężonych wiązań wielokrotnych oraz 2 grupy hydroksylowe. Jest silnie trujący. Występuje w wielu roślinach, m.in. w szaleju jadowitym. Jest to , powodująca śmierć poprzez uszkodzenia centralnego układu nerwowego. Objawy zatrucia w organizmie ludzkim to nudności, wymioty i bóle brzucha pojawiające się ok. 60 minut po spożyciu. Następnie mogą wystąpić drgawki i śmierć. (pl)
  • Cicutoxina é o principal componente do veneno colinérgico chamado cicuta. O elemento químico é sólido com a fórmula C17H22O2. A substância é encontrada em várias plantas, principalmente nas espécies apiáceas do gênero Cicuta. Essas plantas são tem como habitat terrenos pantanosos da América do Norte e Europa, todas contem cicutoxina. São facilmente confundidas com plantas com raízes comestíveis como a pastinaga, a cenoura selvagem e o ginseng. (pt)
  • Цикутокси́н , или Цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с ) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты), одного из самых ядовитых растений семейства Зонтичные. Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C17H22O2). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы. Биохимически идентифицирован как мощный неконкурентный антагонист рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК). Уже через несколько минут после приёма внутрь яд цикуты вызывает тошноту, рвоту и колики в нижней части живота, за которыми могут последовать головокружение, шаткая походка, пена изо рта. Зрачки расширяются, эпилептовидные припадки и судороги могут закончиться параличом и смертью. Помощь при отравлении — скорейшее промывание желудка взвесью активированного угля и таннином. Кроме того, показаны слабый раствор уксусной кислоты, чёрный кофе; на спину и плечи следует наложить горчичники, а также применять другие отвлекающие и возбуждающие средства. Содержание цикутоксина изменяется от 0,2 % в свежем и до 3,5 % в сухом корневище цикуты. Aморфный цикутоксин был выделен в 1875 году Р. Бёмом в виде светло-жёлтых маслянистых капель, в дальнейшем переходящих в светло-бурую, однородную, тягучую, смолоподобную массу неприятного горького вкуса, без особого запаха. Цикутоксин хорошо, без остатка растворяется в эфире, хлороформе, а также в кипящей воде и щелочных растворах. При действии концентрированных кислот и щелочей цикутоксин разрушается. По современным данным, он не является ни алкалоидом, ни гликозидом, ни производным пирона и имеет химическую формулу, указанную выше. Токсичность цикутоксина первоначально была установлена Бёмом в отношении лабораторных животных (кошек): смертельной дозой являются 7 мг внутривенно и 50 мг перорально на 1 кг веса животного. (ru)
dbo:alternativeName
  • Cicutoxin (en)
dbo:iupacName
  • (8E,10E,12E,14R)-Heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diol (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 2302765 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 28498 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1098148640 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Cicutoxin.svg (en)
  • Cicutoxin_3d_structure.png (en)
dbp:imagesize
  • 250 (xsd:integer)
dbp:name
  • Cicutoxin (en)
dbp:othernames
  • Cicutoxin (en)
dbp:pin
  • -Heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diol (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Cicutoxin ist ein Toxin des Wasserschierlings (Cicuta virosa). Es handelt sich beim Cicutoxin um eine organische Verbindung aus der Verbindungsklasse der Diine bzw. Polyene. Von der optisch aktiven Verbindung existieren zwei Stereoisomere; in der Natur kommt das (all-E)-(–)-Isomer vor. (de)
  • シクトキシン (Cicutoxin) とはドクゼリに含まれる化学物質であり、猛毒成分である。類似化合物にファルカリノール、ファルカリンジオール、エナントトキシンがあり、いずれもセリ科の植物から発見されている。 化学式C17H22O2、分子量258.39 g/mol。アルカロイドではなく、3つの二重結合と2つの三重結合を持つアルコールの一種。IUPAC名は(8E,10E,12E)-heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diolである。CAS登録番号は[505-75-9]。1915年にC.A. Jacobsenにより発見されたが、構造が突き止められたのは1953年になってからであり、1955年に初めて全合成された。 単体は黄色の油状液体であり、ニンジン様の臭気を有する。 シクトキシンは中枢神経系の延髄及び中脳を刺激し、強直性の痙攣、頻脈、呼吸困難を起こして最悪の場合死に至る。人の致死量は50mg/kg。消化管だけでなく皮膚からも吸収されるため、ドクゼリの汁を塗って死亡した例もある。 (ja)
  • Cykutoksyna – organiczny związek chemiczny z grupy dioli, zbudowany z 17-węglowego łańcucha zawierającego układ 5 sprzężonych wiązań wielokrotnych oraz 2 grupy hydroksylowe. Jest silnie trujący. Występuje w wielu roślinach, m.in. w szaleju jadowitym. Jest to , powodująca śmierć poprzez uszkodzenia centralnego układu nerwowego. Objawy zatrucia w organizmie ludzkim to nudności, wymioty i bóle brzucha pojawiające się ok. 60 minut po spożyciu. Następnie mogą wystąpić drgawki i śmierć. (pl)
  • Cicutoxina é o principal componente do veneno colinérgico chamado cicuta. O elemento químico é sólido com a fórmula C17H22O2. A substância é encontrada em várias plantas, principalmente nas espécies apiáceas do gênero Cicuta. Essas plantas são tem como habitat terrenos pantanosos da América do Norte e Europa, todas contem cicutoxina. São facilmente confundidas com plantas com raízes comestíveis como a pastinaga, a cenoura selvagem e o ginseng. (pt)
  • السيكوتوكسين هو مركب كيميائي سام طبيعيّ المنشأ ينتج في عدة نباتات من الفصيلة الخيمية مثل نبات شوكران المياه الذي يُعرف أيضاً باسم نبات السيكوتا المائيّ. يحتوي المركب على مجموعات وظيفية من البوليين والبولياين والكحول وهو عبارة عن مصاوغ بنيوي لمركب الأوينانثوتوكسين، الموجود أيضًا في نبات شوكران المياه، وينتمي كلاهما ينتمي إلى مركبات البولي أسيتيلين ذات 17 ذرة كربون. (ar)
  • Cicutoxin is a naturally-occurring poisonous chemical compound produced by several plants from the family Apiaceae including water hemlock (Cicuta species) and water dropwort (Oenanthe crocata). The compound contains polyene, polyyne, and alcohol functional groups and is a structural isomer of oenanthotoxin, also found in water dropwort. Both of these belong to the C17-polyacetylenes chemical class. (en)
  • La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,​ su estructura fue determinada por Anet en 1953.​ y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.​ También se ha estudiadio su actividad antileucémica.​ Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo. (es)
  • Cicutoxine is een neurotoxine, die geïsoleerd is uit planten van het geslacht Cicuta, onder meer uit waterscheerling (Cicuta virosa) en Cicuta maculata, die tot de meest giftige planten behoort. Het is een polyyn en een meervoudig onverzadigd alcohol. (nl)
  • Цикутокси́н , или Цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с ) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты), одного из самых ядовитых растений семейства Зонтичные. Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C17H22O2). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы. Биохимически идентифицирован как мощный неконкурентный антагонист рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК). (ru)
rdfs:label
  • Cicutoxin (en)
  • سيكوتوكسين (ar)
  • Cicutoxin (de)
  • Cicutoxina (es)
  • シクトキシン (ja)
  • Cykutoksyna (pl)
  • Cicutoxine (nl)
  • Cicutoxina (pt)
  • Цикутоксин (ru)
owl:differentFrom
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Cicutoxin (en)
is dbo:wikiPageWikiLink of
is owl:differentFrom of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License