About: Barbituric acid

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Barbituric acid or malonylurea or 6-hydroxyuracil is an organic compound based on a pyrimidine heterocyclic skeleton. It is an odorless powder soluble in water. Barbituric acid is the parent compound of barbiturate drugs, although barbituric acid itself is not pharmacologically active. The compound was first synthesised by Adolf von Baeyer.

thumbnail
Property Value
dbo:abstract
  • Kyselina barbiturová (též malonylurea nebo 6-hydroxyuracil) je organická sloučenina založená na pyrimidinové heterocyklické kostře. Je to prášek bez zápachu, rozpustný v horké vodě. Kyselina barbiturová je základem pro širokou škálu barbiturátů, které mají tlumící účinky na centrální nervový systém, ovšem samotná kyselina barbiturová není farmakologicky aktivní. Sloučeninu objevil německý chemik Adolf von Baeyer 4. prosince 1864, na svátek sv. Barbory, a tak látka (vzniklá kondenzační reakcí močoviny (urey) a kyseliny malonové) získala svůj název. Kyselina malonová byla později nahrazena diethylmalonátem. α-uhlík má reaktivní vodíkový atom. Pomocí Knoevenagelovy kondenzační reakce lze kyselinu barbiturovou převést na širokou škálu barbiturátů, fungujících jako CNS tlumivé látky. Kyselina barbiturátová se používá při syntéze riboflavinu. V roce 2007 bylo syntetizováno více než 2 550 barbiturátů a příbuzných látek, z nichž 50 až 55 se v současnosti celosvětově používá v klinické praxi. První takovou látkou používanou v medicíně byl barbital (Veronal) od roku 1903, druhý phenobarbitone (fenobarbital) přišel na trh v roce 1912. (cs)
  • Barbituric acid or malonylurea or 6-hydroxyuracil is an organic compound based on a pyrimidine heterocyclic skeleton. It is an odorless powder soluble in water. Barbituric acid is the parent compound of barbiturate drugs, although barbituric acid itself is not pharmacologically active. The compound was first synthesised by Adolf von Baeyer. (en)
  • Barbiturata acido aŭ C4H4N2O3 estas estas heterocikla pirimidino-baza organika kombinaĵo, senodora solidaĵo solvebla en akvo. Barbiturata acido estas la baza kombinaĵo en la klaso de la barbiturataj drogoj, kvankam barbiturata acido ĝustadire ne estas farmakologie aktiva. Kvankam ĉi-komponaĵo estis unue sintezita kaj raportita en la 6-a de decembro 1864 far Adolf von Baeyer, neklare restas kial Baeyer decidis alnomi la komponaĵon kiun li malkovris barbiturata acido. Laŭ kelkaj li donis tiun alnomon omaĝe al sia amindumantino kies nomo estis Barbara. Aliaj fontoj asertas ke la barbiturata drogo ricevis tiun nomon rememorigante la germana alkemiistinon Barbara von Cilli (1390-1451) . Baeyer malkovris ke la komponaĵo eblas sintezi per interagado de ureo kun malonata acido. En 1879, ia sintezo je degradigo de tiuj produktoj estis plenumita de la franca kemiisto Édouard Grimaux (1835-1900), kiu reakciigis malonatan acidon kaj ureon uzante oksokloridon de fosforo kiel senhidratigagenton. En sia tekstolibro pri Organika Kemio, la usona organika kemiisto Louis Frederick Fieser (1899–1977) komence spekulis ke la nomo devenas el la germana vorto Schlüsselbart (aŭ ĉefŝlosilo, aŭ sekreto de la ŝlosilo), ĉar Baeyer konsideris ke la barbiturata acido estas la ĉefa aŭ centra ŝlosilo por kompreni la ureatan acidon kaj ties derivaĵojn. Aliaj fontoj deklaras ke Baeyer alnomis la kompleksaĵon omaĝe al Sankta Barbara, ĉar li malkovris ĝin en la tago de tiu sanktulino, kiu cetere estas la patronino de la artileriistoj. Tamen, nenia taŭgeco estis trovita por la medikamento ĝis kiam, en 1903, du germanaj kemiistoj kiuj laboris en Bayer, Emil Fischer (1852-1919) kaj Joseph von Mering (1849-1908), malkovris ke la barbitalo estis tre efika kiel hundo-dormigilo. Tiam la produkto komencis esti fabrikata de Bayer sub la komerca marko Veronal. Oni diras ke Von Mering proponis tiun nomon ĉar la plej pacoplena loko kiun li konis estis la itala urbo Verono. Nur en la jardeko 1950 la konduto-perturboj kaj fiziko-dependaj potencialoj de la barbituratoj estis agnoskitaj. (eo)
  • Barbitursäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die als Ausgangssubstanz zur Herstellung der Barbiturate und in der Analytik Verwendung findet. Die Substanz zählt zu den Derivaten des Harnstoffs, zu den Lactamen, ist ein cyclisches Ureid und gleichzeitig ein hydrierter Abkömmling des Pyrimidins. (de)
  • Azido barbiturikoa pirimidinaren egituran oinarritutako konposatu organikoa da. Adolf von Baeyer kimikari alemaniarrak aurkitu zuen 1864an, kondentsazio-erreakzio batean urea eta azido malonikoa nahastuta. Ondoren, azido malonikoa dietilozko malonatuak ordezkatu du. «Azido barbiturikoa» da nerbio-sistema zentralaren depresio-propietateak dituzten eta barbituriko izenez ezagutzen diren konposatu mota askoren iturburua. Nahiz eta azido barbiturikoak berez ez duen jarduera farmakologikorik. Azido barbiturikoa uraziloaren oxidazioaren bidez eratzen da biologikoki, urazilo deshidrogenasa entzimaren eraginez (EC 1.17.99.4) (eu)
  • El ácido barbitúrico (ácido de Bárbara) es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación. Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.​ Еl ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica. El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa (EC 1.17.99.4)​ (es)
  • L'acide barbiturique est un composé organique. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline soluble dans l'eau chaude et dans les acides dilués. Ses nombreux produits de substitution sur le groupement CH2 ont des propriétés hypnotiques (voir Barbituriques). Cependant l'acide barbiturique n'a pas les mêmes propriétés pharmacologiques que ses dérivés. Sa formule chimique est C4H4N2O3. Il a été synthétisé pour la première fois en 1864 par Adolf von Baeyer. (fr)
  • 바르비투르산(Barbituric acid)은 피리미딘 헤테로고리 스켈레톤 기반의 유기 화합물이다. 수용성 무색 가루이다. 바르비투르산은 바르비투르산계 약물의 부모 화합물이지만 바르비투르산 그 자체는 약물학적 반응을 보이지 않는다. 이 화합물은 아돌프 폰 바이어가 처음 합성하였다. (ko)
  • バルビツール酸（バルビツールさん、英: barbituric acid)とは、ピリミジン構造を持つ複素環式化合物の一種で、別名をマロニル尿素 (malonylurea) と呼ばれる無色無臭の固体。熱水に溶ける。中枢神経系抑制作用が知られる一連のバルビツール酸系薬剤の親化合物にあたる。バルビツール酸自身には中枢神経系抑制作用の薬理活性は知られていない。 (ja)
  • L'acido barbiturico o malonilurea è, chimicamente, l'ureide ciclica dell'acido malonico. Esso è il capostipite di un'importante classe di farmaci: i barbiturici. Il termine barbiturico deriva dal lichene , da cui si ricava l'acido malonico, e dall'urea. A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue. In passato alcuni suoi derivati erano usati nella pratica clinica in modo massiccio: il Veronal (acido dietil barbiturico) come sedativo e il tiopental sodico (acido metil-pentil barbiturico) come farmaco ipnotico. Data la dipendenza e la tolleranza che questi farmaci causano ed in considerazione della pericolosità che presentano (i barbiturici possono determinare con relativa facilità un'intossicazione potenzialmente letale), a partire dagli anni settanta furono sostituiti dalle benzodiazepine. Seppur in disuso, oggi continuano ad essere prescritti come antiepilettici e per il trattamento di eventi traumatici della testa, inoltre sono utilizzati anche in anestesia. L'acido barbiturico è tossico ma, contrariamente ai suoi derivati, non è farmacologicamente attivo. (it)
  • Kwas barbiturowy (malonylomocznik) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych. Został odkryty w roku 1863 przez Adolfa von Baeyera. Jest otrzymywany w reakcji mocznika z kwasem malonowym: C-alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne. (pl)
  • Barbituurzuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4N2O3. Het is structureel afgeleid van pyrimidine. De stof komt voor als witte kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. De verbinding werd op 4 december 1864 ontdekt door Adolf von Baeyer. De dag van de ontdekking werd tevens de naam van de stof: 4 december is immers het naamfeest van de heilige Barbara van Nicomedië. Volgens andere bronnen werd de stof vernoemd naar Barbara van Celje. (nl)
  • Barbitursyra eller malonylurea eller 6-hydroxyuracil är en organisk förening baserad på ett pyrimidin heterocykliskt skelett. Det är ett luktfritt pulver lösligt i vatten. Barbitursyra är moderföreningen till barbituratläkemedel, även om barbitursyra i sig inte är farmakologiskt aktiv. Föreningen syntetiserades 1864 av den tyske kemisten Adolf von Baeyer, som gav den namnet barbitursäure. Namnet kan han ha tagit efter en ung dam som han hade träffat och som kallades "Barbara"' varför namnet "barbitursyra" var en kombination av namnet "Barbara" och "urinsyra", eller efter Sankta Barbara, antingen för att han upptäckte den på högtidsdagen i St Barbara (4 december) eller för att han ibland lunchade med artilleriofficerare och St Barbara är deras skyddshelgon. (sv)
  • O ácido barbitúrico é um ácido produzido a partir da combinação de um ácido orgânico (ácido malônico) com ureia. Os seus derivados sintéticos (barbitúricos) são utilizados principalmente como hipnotizantes - medicamentos ou drogas. (pt)
  • 巴比妥酸是一种有机化合物，化学式为C4H4N2O3，它由德国化学家阿道夫·冯·拜尔在1864年研究尿酸时发现。巴比妥酸的德语名称“Barbitursäure”衍生自拜尔的爱人芭芭拉（Babara）。 (zh)
  • Барбитуровая кислота — 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина). Соединение, относящееся к классу уреидов. Представляет собой бесцветные кристаллы с tпл 245 °C (протекает с разложением), растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в простых эфирах. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами. (ru)
dbo:alternativeName
  • (en)
  • Malonylurea (en)
  • N,N-Malonylurea (en)
  • Pyrimidinetriol (en)
  • 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione (en)
  • 2,4,6-Pyrimidinetriol (en)
  • 2,4,6-Pyrimidinetrione (en)
  • 2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine (en)
  • 2,4,6-Trihydroxypyrimidine (en)
  • 2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine (en)
  • 2,4,6-Trioxypyrimidine (en)
  • 6-Hydroxy-hydrouracil (en)
  • 6-Hydroxyuracil (en)
  • N,N-(1,3-Dioxo-1,3-propanediyl)urea (en)
  • Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (en)
dbo:iupacName
  • 1,3-Diazinane-2,4,6-trione (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1674382 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11938 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1110162519 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefilel
  • Barbituric-acid-structural.svg (en)
dbp:imagefiler
  • Barbituric-acid-3D-balls.png (en)
dbp:othernames
  • 6 (xsd:integer)
  • 246 (xsd:integer)
  • (en)
  • Malonylurea (en)
  • N,N-Malonylurea (en)
  • N,N-urea (en)
  • Pyrimidine-2,4,6-trione (en)
  • Pyrimidinetriol (en)
dbp:pin
  • 13 (xsd:integer)
dbp:verifiedrevid
  • 443412797 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Barbituric acid or malonylurea or 6-hydroxyuracil is an organic compound based on a pyrimidine heterocyclic skeleton. It is an odorless powder soluble in water. Barbituric acid is the parent compound of barbiturate drugs, although barbituric acid itself is not pharmacologically active. The compound was first synthesised by Adolf von Baeyer. (en)
  • Barbitursäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die als Ausgangssubstanz zur Herstellung der Barbiturate und in der Analytik Verwendung findet. Die Substanz zählt zu den Derivaten des Harnstoffs, zu den Lactamen, ist ein cyclisches Ureid und gleichzeitig ein hydrierter Abkömmling des Pyrimidins. (de)
  • L'acide barbiturique est un composé organique. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline soluble dans l'eau chaude et dans les acides dilués. Ses nombreux produits de substitution sur le groupement CH2 ont des propriétés hypnotiques (voir Barbituriques). Cependant l'acide barbiturique n'a pas les mêmes propriétés pharmacologiques que ses dérivés. Sa formule chimique est C4H4N2O3. Il a été synthétisé pour la première fois en 1864 par Adolf von Baeyer. (fr)
  • 바르비투르산(Barbituric acid)은 피리미딘 헤테로고리 스켈레톤 기반의 유기 화합물이다. 수용성 무색 가루이다. 바르비투르산은 바르비투르산계 약물의 부모 화합물이지만 바르비투르산 그 자체는 약물학적 반응을 보이지 않는다. 이 화합물은 아돌프 폰 바이어가 처음 합성하였다. (ko)
  • バルビツール酸（バルビツールさん、英: barbituric acid)とは、ピリミジン構造を持つ複素環式化合物の一種で、別名をマロニル尿素 (malonylurea) と呼ばれる無色無臭の固体。熱水に溶ける。中枢神経系抑制作用が知られる一連のバルビツール酸系薬剤の親化合物にあたる。バルビツール酸自身には中枢神経系抑制作用の薬理活性は知られていない。 (ja)
  • Kwas barbiturowy (malonylomocznik) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych. Został odkryty w roku 1863 przez Adolfa von Baeyera. Jest otrzymywany w reakcji mocznika z kwasem malonowym: C-alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne. (pl)
  • Barbituurzuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4N2O3. Het is structureel afgeleid van pyrimidine. De stof komt voor als witte kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. De verbinding werd op 4 december 1864 ontdekt door Adolf von Baeyer. De dag van de ontdekking werd tevens de naam van de stof: 4 december is immers het naamfeest van de heilige Barbara van Nicomedië. Volgens andere bronnen werd de stof vernoemd naar Barbara van Celje. (nl)
  • Barbitursyra eller malonylurea eller 6-hydroxyuracil är en organisk förening baserad på ett pyrimidin heterocykliskt skelett. Det är ett luktfritt pulver lösligt i vatten. Barbitursyra är moderföreningen till barbituratläkemedel, även om barbitursyra i sig inte är farmakologiskt aktiv. Föreningen syntetiserades 1864 av den tyske kemisten Adolf von Baeyer, som gav den namnet barbitursäure. Namnet kan han ha tagit efter en ung dam som han hade träffat och som kallades "Barbara"' varför namnet "barbitursyra" var en kombination av namnet "Barbara" och "urinsyra", eller efter Sankta Barbara, antingen för att han upptäckte den på högtidsdagen i St Barbara (4 december) eller för att han ibland lunchade med artilleriofficerare och St Barbara är deras skyddshelgon. (sv)
  • O ácido barbitúrico é um ácido produzido a partir da combinação de um ácido orgânico (ácido malônico) com ureia. Os seus derivados sintéticos (barbitúricos) são utilizados principalmente como hipnotizantes - medicamentos ou drogas. (pt)
  • 巴比妥酸是一种有机化合物，化学式为C4H4N2O3，它由德国化学家阿道夫·冯·拜尔在1864年研究尿酸时发现。巴比妥酸的德语名称“Barbitursäure”衍生自拜尔的爱人芭芭拉（Babara）。 (zh)
  • Барбитуровая кислота — 2,4,6-тригидроксипиримидин (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина). Соединение, относящееся к классу уреидов. Представляет собой бесцветные кристаллы с tпл 245 °C (протекает с разложением), растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в простых эфирах. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами. (ru)
  • Kyselina barbiturová (též malonylurea nebo 6-hydroxyuracil) je organická sloučenina založená na pyrimidinové heterocyklické kostře. Je to prášek bez zápachu, rozpustný v horké vodě. Kyselina barbiturová je základem pro širokou škálu barbiturátů, které mají tlumící účinky na centrální nervový systém, ovšem samotná kyselina barbiturová není farmakologicky aktivní. Sloučeninu objevil německý chemik Adolf von Baeyer 4. prosince 1864, na svátek sv. Barbory, a tak látka (vzniklá kondenzační reakcí močoviny (urey) a kyseliny malonové) získala svůj název. Kyselina malonová byla později nahrazena diethylmalonátem. (cs)
  • Barbiturata acido aŭ C4H4N2O3 estas estas heterocikla pirimidino-baza organika kombinaĵo, senodora solidaĵo solvebla en akvo. Barbiturata acido estas la baza kombinaĵo en la klaso de la barbiturataj drogoj, kvankam barbiturata acido ĝustadire ne estas farmakologie aktiva. Kvankam ĉi-komponaĵo estis unue sintezita kaj raportita en la 6-a de decembro 1864 far Adolf von Baeyer, neklare restas kial Baeyer decidis alnomi la komponaĵon kiun li malkovris barbiturata acido. (eo)
  • El ácido barbitúrico (ácido de Bárbara) es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación. Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.​ Еl ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica. (es)
  • Azido barbiturikoa pirimidinaren egituran oinarritutako konposatu organikoa da. Adolf von Baeyer kimikari alemaniarrak aurkitu zuen 1864an, kondentsazio-erreakzio batean urea eta azido malonikoa nahastuta. Ondoren, azido malonikoa dietilozko malonatuak ordezkatu du. «Azido barbiturikoa» da nerbio-sistema zentralaren depresio-propietateak dituzten eta barbituriko izenez ezagutzen diren konposatu mota askoren iturburua. Nahiz eta azido barbiturikoak berez ez duen jarduera farmakologikorik. (eu)
  • L'acido barbiturico o malonilurea è, chimicamente, l'ureide ciclica dell'acido malonico. Esso è il capostipite di un'importante classe di farmaci: i barbiturici. Il termine barbiturico deriva dal lichene , da cui si ricava l'acido malonico, e dall'urea. A temperatura ambiente si presenta come un solido biancastro dall'odore tenue. (it)
rdfs:label
  • Kyselina barbiturová (cs)
  • Barbitursäure (de)
  • Barbiturata acido (eo)
  • Barbituric acid (en)
  • Ácido barbitúrico (es)
  • Azido barbituriko (eu)
  • Acide barbiturique (fr)
  • Acido barbiturico (it)
  • 바르비투르산 (ko)
  • バルビツール酸 (ja)
  • Barbituurzuur (nl)
  • Kwas barbiturowy (pl)
  • Ácido barbitúrico (pt)
  • Барбитуровая кислота (ru)
  • 巴比妥酸 (zh)
  • Barbitursyra (sv)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License