| dbo:abstract
|
- Aminolýza je chemická reakce, při níž se molekula rozpadá na dvě části reakcí s amoniakem nebo aminem. Příkladem aminolytické reakce je nahrazení halogenu v alkylové skupině (R-X) aminem (R'-NH2) a odštěpení halogenovodíku (HX): R-X + R'-NH2 → R-NH-R' + HX Další běžný příklad je reakce primárního nebo sekundárního aminu s karboxylovou kyselinou nebo jejím derivátem za vzniku amidu. Tato reakce je široce využívána, obzvláště při syntéze peptidů. Prostou adicí aminu na karboxylovou kyselinu vzniká sůl této kyseliny a zásada. Aby bylo tomuto zabráněno, je nejprve potřeba karboxylovou kyselinu „aktivovat“, což se často provádí jejím převedením na reaktivnější derivát (například anhydrid nebo acylhalogenid). V některých případech mohou vysoké teploty (nad 200 °C) odstraněním vody zabránit tvorbě soli bez potřeby „aktivace“ karboxylové skupiny. Nevýhodou tohoto postupu je to, že se sloučeniny mohou při takovýchto teplotách rozkládat. Volba aktivované karboxylové skupiny nebo reakčního činidla je v syntéze peptidů důležitá, jelikož nesprávná volba může vést k racemizaci. (cs)
- In chemistry, aminolysis (/am·i·nol·y·sis/) is any chemical reaction in which a molecule is lysed (split into two parts) by reacting with ammonia (NH3) or an amine (any molecule containing a nitrogen atom with a lone pair, :N). The case where the reaction involves ammonia may be more specifically referred to as ammonolysis. (en)
- Aminolisi esaten zaio ezein erreakzio kimikori zeinetan molekula bat zatitzen den amoniakoarekin edo amina batekin erreakzionatzean. Honen adibide bat izan daiteke batean halogeno bat, kloroa adibidez, amina talde batez ordezkatzea, amina bat eta hidrogeno haluro bat lortuaz: R-X + R'-NH2 → R-NH-R'+ HX (eu)
- L'aminolyse est un cas particulier de solvolyse faisant intervenir une amine primaire –NH2, voire de l'ammoniac NH3 ; la réaction avec l'ammoniac est également appelée ammonolyse. Il s'agit donc d'une substitution nucléophile SN1 ou SN2 voire d'une réaction d'élimination dans laquelle le nucléophile est une molécule du solvant.
* Amminolyse d'un ester par une amine primaire donnant un amide et un alcool. Le remplacement d'un halogène sur un groupe alkyle R–X par une amine primaire R’–NH2 pour former une amine secondaire R–NH–R’ avec élimination de l'halogénure d'hydrogène HX est un exemple d'aminolyse : R-X + R’–NH2 ⟶ R–NH–R’ + HX. La réaction d'une amine primaire R–NH2 ou secondaire R–NH–R’ avec un acide carboxylique R’’–COOH ou avec un dérivé d'acide carboxylique pour former un amide R’’–CO–NH–R ou R’’–CO–NRR’ avec élimination d'une molécule d'eau H2O est une autre réaction d'aminolyse, très utilisée notamment en synthèse peptidique. La simple addition d'une amine sur un acide carboxylique conduit d'abord à un sel de l'acide organique et de la base ; pour que la réaction chimique se produise véritablement, l'acide carboxylique doit préalablement être « activé », ce qu'on fait généralement en le convertissant en un dérivé plus réactif, comme un anhydride ou un halogénure d'acide, ou à l'aide d'agents de couplage tels que des carbodiimides R–N=C=N–R’ ou l'anhydride propylphosphonique. Dans certains cas, des températures supérieures à 200 °C peuvent suffire à éliminer l'eau sans laisser le sel se former, ce qui donne directement le peptide sans avoir besoin d'activer l'acide carboxylique, mais le composé obtenu est généralement instable à cette température et peut se décomposer. Le choix de l'agent de couplage et du carboxyle à activer peut être déterminant dans une synthèse peptidique afin d'éviter la formation de racémiques. La formation d'amides est l'une des réactions faisant intervenir l'ammoniac NH3, mais il existe d'autres voies possibles, comme avec le carbonate d'ammonium (NH4)2CO3, les chlorures d'acyles R–COCl et anhydrides d'acides R–CO–O–CO–R’. Le carbonate d'ammonium, par exemple, permet de convertir les acides carboxyliques en sels d'ammonium, donnant par exemple de l'acétate d'ammonium CH3COONH4 à partir d'acide acétique CH3COOH : 2 CH3COOH + (NH4)2CO3 ⟶ 2 CH3COONH4 + H2O + CO2. L'acétate d'ammonium est ensuite traité par chauffage à reflux à 170 °C pour déshydrater le sel et éliminer l'excès d'acide acétique et d'eau en donnant de l'acétamide CH3CONH2 : CH3COONH4 ⟶ CH3CONH2 + H2O. L'aminolyse est l'une des voies de dégradation du polytéréphtalate d'éthylène (PET), un polyester couramment utilisé par exemple pour les bouteilles en plastique. Elle fait intervenir du diéthylènetriamine H2N–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–NH2 (DETA) ou du triéthylènetétramine H2N–CH2–CH2(–NH–CH2–CH2)2–NH2 (TETA) à une température de 200 à 210 °C avec élimination d'éthylène glycol HOH2C–CH2OH. Cette réaction donne des amides primaires symétriques, des diamides primaires ou secondaires asymétriques et des diamides secondaires symétriques. Le matériau résiduel peut être recyclé dans le durcissement de polyépoxydes.
* Dégradataion du PET avec des polyamines par aminolyse. (fr)
- Aminoliza – reakcja chemiczna pomiędzy związkami chemicznymi różnego typu i aminą. W chemii organicznej jest to często reakcja pochodnych kwasów karboksylowych z aminą, przebiegająca według mechanizmu substytucji nukleofilowej. Aminy drugorzędowe, zwłaszcza o dużej zawadzie przestrzennej, są w reakcjach tego typu znacznie mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych. Produktami aminolizy są zazwyczaj amidy. Przykładowe reakcje aminolizy:
* chlorków kwasowych:RCOCl + R1NH2 → RCONHR1 + HClArSO2Cl + RNH2 → ArSO2NHR + HClNiektóre substraty zawierające więcej niż jeden reaktywny atom chloru, mogą reagować a aminami stopniowo. Np. PCl3 tworzy mono- i diamidy w zależności od użytego stosunku molowego reagentów, a wobec nadmiaru aminy powstaje triamid, np.:PCl3 + RNH2 → PCl2NHR + HClPCl3 + 2RNH2 → PCl(NHR)2 + 2HClPCl3 + 3RNH2 → P(NHR)3 + 3HClReakcje ze związkami wielofunkcyjnymi mogą prowadzić też do wytworzenia pochodnych imidowych z wiązaniem =NR, np.:PCl5 + RNH2·HCl → RN=PCl3 + 3HCl
* bezwodników kwasowych:(RCO)2O + R1NH2 → RCONHR1 + RCOOH
* estrów:
* kwasów karboksylowych:RCOOR1 + R2NH2 → RCONHR2 + R1OHRCOOR1 + R22NH → RCON(R2)2 + R1OH
*
* , np. H-fosfonianów:RO–PH(O)–OAr + R2NH → RO–PH(O)–NR2 + ArOH
*
* sulfonowych:MeNHSO2OAr + R2NH → MeNHSO2NR2 + ArOHReakcja ta przebiega według , z pośrednim wytworzeniem iminy MeN=SO2 (w wyniku deprotonacji substratu przez aminę i spontanicznej eliminacji fenolu); do iminy przyłącza się następnie druga cząsteczka aminy dając produkt.
* amidów (transamidacja):R2P-NEt2 + ArNH2 → R2P-NHAr + Et2NHRNHC(O)R1 + MeNH2 → RNH2 + MeNHC(O)R1 Aminolizie ulegają łatwo oksirany tworząc 1,2-aminoalkohole, natomiast tiirany reagują z aminami opornie; reakcje te można przyspieszyć przez skoordynowanie atomu siarki jonami Ag+. Produktami aminolizy tiiranów są 1,2-aminotiole. (pl)
- Аминолиз — реакция введения аминогруппы в результате реакции замещения. Реакция аминолиза используется для введения в органические соединения аминогрупп вместо галогена (в алкил- и арилгалогенидах), гидроксильной группы (в спиртах и фенолах), трансформации карбоновых кислот и их производных в амиды карбоновых кислот. Аминолизом называют также получение амидов металлов из гидридов, галогенидов и иногда оксидов щелочных металлов. Реакция аминолиза в промышленности используется для синтеза диметиланилина из метанола и анилина, алканоламинов, амидов карбоновых кислот и пр. (ru)
- Аміно́ліз (рос. аминолиз, англ. aminolysis) — розщеплення хімічних зв'язків (С-С, С-О, С-N та ін.) в молекулах під дією амінів з утворенням зв'язку С-N (реакція Піннера й ін.). RC(O)CN + HNR2 → RC(O)NR2R3С-Hal + H-NR2 → R3C-NR2 + HНal (uk)
- 胺解（英語：aminolysis）是指鹵代烴、羧酸、酸酐、酯、醯氯等化合物在胺的作用下分解生成二級胺或醯胺的化學反應。
* R–X + R′–NH2 → R–NH–R′ + HX
* R–COOH + R′–NH2 → R–CONH–R′ + H2O
* R1–COO–R2 + R′–NH2 → R1–CONH–R′ + R2–OH
* R–COCl + R′–NH2 → R–CONH–R′ + HCl (zh)
|
| rdfs:comment
|
- In chemistry, aminolysis (/am·i·nol·y·sis/) is any chemical reaction in which a molecule is lysed (split into two parts) by reacting with ammonia (NH3) or an amine (any molecule containing a nitrogen atom with a lone pair, :N). The case where the reaction involves ammonia may be more specifically referred to as ammonolysis. (en)
- Aminolisi esaten zaio ezein erreakzio kimikori zeinetan molekula bat zatitzen den amoniakoarekin edo amina batekin erreakzionatzean. Honen adibide bat izan daiteke batean halogeno bat, kloroa adibidez, amina talde batez ordezkatzea, amina bat eta hidrogeno haluro bat lortuaz: R-X + R'-NH2 → R-NH-R'+ HX (eu)
- Аминолиз — реакция введения аминогруппы в результате реакции замещения. Реакция аминолиза используется для введения в органические соединения аминогрупп вместо галогена (в алкил- и арилгалогенидах), гидроксильной группы (в спиртах и фенолах), трансформации карбоновых кислот и их производных в амиды карбоновых кислот. Аминолизом называют также получение амидов металлов из гидридов, галогенидов и иногда оксидов щелочных металлов. Реакция аминолиза в промышленности используется для синтеза диметиланилина из метанола и анилина, алканоламинов, амидов карбоновых кислот и пр. (ru)
- Аміно́ліз (рос. аминолиз, англ. aminolysis) — розщеплення хімічних зв'язків (С-С, С-О, С-N та ін.) в молекулах під дією амінів з утворенням зв'язку С-N (реакція Піннера й ін.). RC(O)CN + HNR2 → RC(O)NR2R3С-Hal + H-NR2 → R3C-NR2 + HНal (uk)
- 胺解（英語：aminolysis）是指鹵代烴、羧酸、酸酐、酯、醯氯等化合物在胺的作用下分解生成二級胺或醯胺的化學反應。
* R–X + R′–NH2 → R–NH–R′ + HX
* R–COOH + R′–NH2 → R–CONH–R′ + H2O
* R1–COO–R2 + R′–NH2 → R1–CONH–R′ + R2–OH
* R–COCl + R′–NH2 → R–CONH–R′ + HCl (zh)
- Aminolýza je chemická reakce, při níž se molekula rozpadá na dvě části reakcí s amoniakem nebo aminem. Příkladem aminolytické reakce je nahrazení halogenu v alkylové skupině (R-X) aminem (R'-NH2) a odštěpení halogenovodíku (HX): R-X + R'-NH2 → R-NH-R' + HX Volba aktivované karboxylové skupiny nebo reakčního činidla je v syntéze peptidů důležitá, jelikož nesprávná volba může vést k racemizaci. (cs)
- L'aminolyse est un cas particulier de solvolyse faisant intervenir une amine primaire –NH2, voire de l'ammoniac NH3 ; la réaction avec l'ammoniac est également appelée ammonolyse. Il s'agit donc d'une substitution nucléophile SN1 ou SN2 voire d'une réaction d'élimination dans laquelle le nucléophile est une molécule du solvant.
* Amminolyse d'un ester par une amine primaire donnant un amide et un alcool. R-X + R’–NH2 ⟶ R–NH–R’ + HX. 2 CH3COOH + (NH4)2CO3 ⟶ 2 CH3COONH4 + H2O + CO2. CH3COONH4 ⟶ CH3CONH2 + H2O.
* Dégradataion du PET avec des polyamines par aminolyse. (fr)
- Aminoliza – reakcja chemiczna pomiędzy związkami chemicznymi różnego typu i aminą. W chemii organicznej jest to często reakcja pochodnych kwasów karboksylowych z aminą, przebiegająca według mechanizmu substytucji nukleofilowej. Aminy drugorzędowe, zwłaszcza o dużej zawadzie przestrzennej, są w reakcjach tego typu znacznie mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych. Produktami aminolizy są zazwyczaj amidy. Przykładowe reakcje aminolizy: (pl)
|
